番茄红素的研究 摘要：番茄红素是一种黄，红色类胡萝卜素，广泛存在于自然界中。作为一种功能性天然色素，番茄红素主要应用于食品添加剂、天然着色剂、化妆品等行业。番茄红索具有独特的理化性质和抗癌、抗氧化、增强免疫力、预防心血管疾病等多种生理功能，随着相关研究的不断深入，番茄红素的应用领域将会越来越广泛。 关键词：番茄红素；理化性质；生理功能；提取工艺；测定方法 番茄红素是一种黄／红色类胡萝卜素。广泛存在于自然界中。番茄红素作为一种功能性天然色素，具有淬灭活性氧、消除人体自由基、预防心脏病、减缓动脉粥样硬化、预防多种癌症、保护心血管、抗老化、保护皮肤等生理功能。近年来，番茄红素相关产品的开发已成为国际上功能性食品和新药研究的一个热点。从世界范围来看。番茄红素产品主要应用于食品添加剂、天然着色剂、化妆品等行业，其作为药品尚未面世,具体的医用价值还在研发当中。 1 番茄红素的理化性质 番茄红素晶体为红色长针状，熔点为174℃．可燃，易溶于二硫化碳、氯仿、苯等，可溶于丙酮、乙醚、正己烷、石油醚等有机溶剂，难溶于甲醇、乙醇，不溶于水。番茄红素在各种溶剂中的溶解度随着温度的升高而增大．样品纯度越高，溶解越困难。番茄红素是多不饱和碳氢化合物，分子中有11个共扼及2个非共扼双键，因此番茄红素稳定性差，容易燃烧，易被氧化。其损失主要是由于发生氧化、顺反式异构化和降解造成，氧、热、光会促使番茄红素顺反异构化和氧化降解，因此稳定性研究是番茄红素研究领域的一项重要内容。番茄红素性质十分活泼，光、氧气、金属离子等均会影响其稳定性，但耐热稳定性较好，对碱也比较稳定，盐酸却对其有较强的破坏作用。番茄红素对光尤为敏感，尤其是对日光和紫外光，日光下0.5d，番茄红素基本损失。紫外光下3d后番茄红素损失40％，研究发现．番茄红素的降解在热处理和光照环境中为一级反应；500℃时最初9h异构化为主要趋势，100—1500℃时降解为主要趋势。而且降解速率随温度升高而提高。 2 番茄红素的生理功能 2.1 抗氧化活性 氧化作用是诱发疾病的重要原因。组织内产生的氧自由基能和细胞内的DNA、蛋白质、碳水化合物和脂类等重要的大分子反应，破坏它们的功能，引起一系列的疾病。番茄红素能够接受不同电子激发态的能量，使单线态氧的能量转移到番茄红素中，生成基态氧分子和三重态番茄红素，从而淬灭单线态氧，还可以通过电子转移过程清除自由基，防止蛋白质和DNA受到氧化破坏。预防疾病的发生。番茄红素具有较强的抗氧化能力，在类胡萝卜素中，番茄红素能有效淬灭单线态氧和清除过氧化氢等。潘洪志等研究发现，超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH—PX)和总抗氧化能力(T—AOC)的活性与对照组相比显著升高，而丙
第!卷第"期#$$#年%月 冷饮与速冻食品工业 !"#"$%&"’(%)*($+,"-(++./-.0)*$1 &’()!*’)" +,-， ! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! #$$#文章编号："$$./$!"!（#$$#）$"/$$%$/$% 番茄红素的提取及其微胶囊化 滕洁!，卞疆，刘元军 （江苏省轻工业研究设计院，江苏南京#"$$".） 摘要：对番茄红素的提取工艺和以明胶与蔗糖作为壁材喷雾干燥制备番茄红素微胶囊的工艺进行了探讨。研究表明，经微胶囊化后大大提高了番茄红素的稳定性，此外添加抗氧化剂可提高微胶囊化过程中番茄红素的保留率。 关键词：番茄红素；提取；微胶囊化 23)*$%4*：012345671’8(92’:1411;<-,2<5’4,4=>52-’142,:?7(,<5’454,@,((?9?<1>2’4?5?<54A’8A1(,<54,4=?72-’?1B9 ?:-,9=-54A，,4=>,??=1<12<5’4>1<3’=’8(92’:141>52-’142,:?7(,<5’4@1-1’7<(541=)031?<7=51??3’@1=<3,<<31?<,B5(5C <9’8(92’:141@,?542-1,?1=B9>52-’142,:?7(,<5’4)031,==5<5’4’8,4<5’;5=,4:’-<,4<8’-<31?<,B5(5<9’8(9C 2’:141) 5"16+$.)：D92’:141；1;<-,2<5’4；>52-’142,:?7(,<5’4 7前言 番茄红素（D92’:141）是类胡萝卜素的一种，分子式为E F$ G H I，相对分子质量为H%I)!H，又名：!，! /胡萝卜素，呈红色。番茄红素是无环类胡萝卜素，具有独特的共轭双键长链，是胡萝卜素合成过程中的中间产物［"］。番茄红素是安全无毒的天然色素，欧洲经济共同体（J J E）和英国许可使用的食用色素中包括番茄红素。番茄红素在西方饮食中非常盛行。已被多数国家批准使用于食品、化妆品和药品。 番茄红素广泛存在于大自然的许多红色食品中，如番茄、西瓜、葡萄柚等，其中番茄红素在番茄中的含量最高，且含量随品种和成熟度的不同而不同。番茄红素和其他一些类胡萝卜素一样，在人体内不能自身合成，只能从食物中摄取。 最近的研究表明番茄红素具有优越的生理功能：其抗氧化性能在类胡萝卜素中最强；具有抗癌、防癌作用；能消除香烟和汽车废气中的有毒物质；具有活化免疫细胞的功能。因此番茄红素是一种很有开发前途的功能性天然色素。它对于预防和治疗脑心血管疾病、动脉硬化和肿瘤等各种成人病、增强机体免疫功能和抗衰老等具有重要作用。因此从提高我国人民的饮食质量水平，保障人们健康方面着眼，研究来源于天然植物中的番茄红素并适量添加至食品中或者作为药品来使用显得非常必要［#"%］。 国外已有企业从番茄中提取出番茄红素作为功能性添加物或药物中的功能性成分来使用。以色列的D92’-1=*,<7-,(K-’=72E31>52,(N’1M?D5>5<1=等公司及几家日本公司生产出以番茄红素为主要活性成分的药品，其主要作用包括降血压、治疗高胆固醇、高血脂及降低癌细胞活性等，结果显示有较显著的疗效。番茄红素是目前国际上功能食品成分研究中的一个热点，我国在这方面的研究还处于起步阶段，国内尚未有应用番茄红素作为食品或者药品原料的报道［F］。 由于番茄红素属于脂溶性，并且对光和氧十分敏感，大大限制了它的使用价值，采用微胶囊技术进行包囊化处理，可以提高它在功能性产品中的可用性，促进其生理功能的发挥。有关微胶囊技术在功能保健品中应用的研究，国内外都在进行，但尚属初步。作者主要研究了番茄红素的提取和微胶囊化，将番茄红素封闭在囊膜内与外界环境隔离，改善其 !收阅日期：#$$"/"$/%$；修订日期：#$$"/""/%") 作者简介：滕洁（"O."/），女，浙江温州人，工程师，主要从事食品添加剂的研究与开发)
年产15吨番茄红素的生产工艺项目设计方案
绪论 1.1番茄红素的简介 番茄红素是植物中所含的一种天然色素。主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实 中。它是许多类胡萝卜素生物合成的中间体，类胡萝卜素是由细菌、藻类及植物生物合成的类菇烯，动物无法生物合成，只能靠食物摄取⑴。目前，在自然界的植物中被发现 的最强抗氧化剂就数番茄红素。科学证明，人体内的单线态氧和氧自由基是侵害人体自身免疫系统的罪魁祸首。番茄红素清除自由基的功效强于其他类胡萝卜素和维生素E, 其淬灭单线态氧速率常数是维生素E的100倍。因为它可以有效的防治因衰老，免疫力下降引起的各种疾病，所以，番茄红素受到世界各国专家的关注。 1.2番茄红素的来源 番茄红素广泛存在自然界中，主要分布于西瓜、柿、胡椒果、南瓜、桃、木瓜、芒果、葡萄、番茄、葡萄抽、番石榴、红荀、柑桔、云葛等的果实及胡萝卜、萝卜、芜答甘蓝等的根部。番茄红素是西方膳食中类胡萝卜素最主要的来源，也是人体血清中含量较高的类胡萝卜素之一。 番茄红素在番茄中的含量随品种和成熟度的不同而不同。一般说来，加工用番茄中番茄红素的含量是鲜食用番茄的3.0— 3.5倍，成熟度越高，番茄红素的含量越高。我国新疆产加工用番茄的番茄红素含量很高，番茄含量为400 mg/100 g以上，番茄皮中含量 为20 mg/100g[2]。有报道称秋橄榄果实的番茄红素含量也很高，可以达15— 54mg/100g。 1.3番茄红素的分子结构 1910年，Willstaller[3]和Escher在对番茄红素的研究中首次确定了其分子式为 C40H56，分子量为536.85c天然存在的番茄红素全都是全反式，但是通过高温的油炸、蒸煮等加工方式可由反式构型向顺式构型转变。研究还表明，番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同，与反式异构体相比，番茄红素的顺式异构体的极性强，熔点低，不易结晶，摩尔消光系数小，更易溶解，而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。
食 品 科 技FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY 2012年 第37卷 第9期 生物工程· 234 ·番茄红素是一种不饱和类胡萝卜素，分子式为C 4OH 56[1]，末端无芳香环，为开环结构。番茄红素在自然界中主要存在于番茄、西瓜、柿子、南瓜、灯笼大红魏椒、葡萄柚、番石榴等[2]食物中，其中在番茄中含量最高，且随成熟度的升高而升高，在成熟番茄果实中，含量可达3.14 mg/100 收稿日期：2012-02-10 作者简介：刘雪凌(1976—)，女，河北三河人，硕士，讲师，研究方向为天然产物有效成分提取。 g，我国新疆产加工用番茄的番茄红素含量可达40 mg/100 g [3]以上。它的一系列生理功能[4]如抗氧化作用、抗癌作用、保护心血管作用、延缓衰老、增强免疫力作用等已经在保健品市场崭露头角。目前的常规提取方法包括直接粉碎法、浸提法和超临界流体萃取法、酶反应法以及微生物发刘雪凌1，姜 玲1,2，陈旭华3 (1.北京化工大学北方学院，三河 065201；2.南京博润医疗集团有限公司 ，南京 210003；3.中国农业科学院农产品加工研究所， 北京 100193)摘要：以正己烷、石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷以及丙酮这些有机溶剂为提取溶剂，采用有机溶剂提取法，通过分光光度计测定吸光度进而比较各个影响提取效果的因素，探讨有机溶剂提取番茄红素时的最佳工艺条件。经过平行试验，结果表明：番茄红素的最大吸收波长为470 nm 、最佳提取溶剂为石油醚。之后又采用L 9(34)正交试验得出最佳组合条件：当浸提温度为45 ℃，时间为90 min ，提取剂用量为15 mL 时，可取得最佳提取效果。 关键词：番茄红素；浸提法；平行试验；正交试验 中图分类号：R 284.2 文献标志码：A 文章编号：1005-9989(2012)09-0234-03 Extraction of lycopene with organic solvent LIU Xue-ling 1, JIANG Ling 1,2, CHEN Xu-hua 3 (1.North College of Beijing University of Chemical Technology, Sanhe 065201; 2.Nanjing Bo-Run Medical Group, Nanjing 210003; 3.Agricultural Product Processing Research Institute of the Chinese Academy of Agricultural Scienes, Beijing 100193) Abstract: Using hexane, petroleum ether, ethyl acetate, dichlorome thane and acetone as extraction solvent, extraction with organic solvent, the absorbance to be tested by spectrophotometer, then compare the various factors that affect the extraction, the best process of organic solvent extraction of lycopene conditions to be discussed. Through parallel experiments, The results show that: the maximum absorption of lycopene wavelength was 470 nm, the best extraction solvent was the petroleum ether. Using L 9(34) orthogonal get the best combination of conditions which are: 45 ℃, 90 min, 15 mL. Key words: lycopene; extraction; parallel experiments; orthogonal 浸提法提取番茄红素的工艺研究
番茄红素的研究概述 田丽萍1 王 进1 薛 琳2 (1.石河子大学生命科学学院,新疆石河子 832003; 2.石河子蔬菜研究所,新疆石河子 832003) 【摘 要】番茄红素是一种非常重要的类胡萝卜素, 在预防人类某些癌症和其他疾病发生方面起着重要的作用,是目前国际上 功能性食品成分研究中的一个热点。围绕国内外学者在番茄红素方面的研究成果,本文综述了番茄红素的分布,理化性质,生理功能及作用机理,稳定性,提取方法及检测方法等。作为一种功能性天然色素,具有可观的应用前景。 【关键词】番茄红素;理化性质; 生理功能 中图分类号:R15113 文献标识码:B 3基金项目:新疆生产建设兵团重点科技攻关项目,项目编号04GG 03。 番茄红素(locopene )作为类胡萝卜素的一种存在于番茄果实之中,它具有优越的生理功能。欧洲经济共同体(EEC )和英国许可使用的食用色素中包括了番茄红素[1]。联合国食品添加剂专家委员会(J ECFA )认定番茄红素为A 类营养素并为50多个国家和地区作为营养着色双重作用的食品添加剂而广泛应用于保健食品,医药和化妆品工业。番茄红素是类胡萝卜素中结构最为简单的主要色素,是结合在有色体膜上的线状晶体,番茄的鲜红色泽主要是由于番茄红素的存在。长期以来人们一直认为它不具有类胡萝卜素的生理活性,然而,最近的研究表明番茄红素的抗氧化性是类胡萝卜素中最强的。自20世纪50年代中期发现其在人类的健康上的作用以来,它的独特生理功能越来越受到人们的重视。番茄红素的研究也越来越成为一个热点。 1 番茄红素的分布 111 在植物中的分布 番茄红素广泛分布于各种植物中,成熟的果实中含量最高,番茄、胡萝卜、西瓜、南瓜、李柿、胡椒果、桃、木瓜、芒果、红莓、云莓、柑橘、甘蓝、红色葡萄柚以及红色的橄榄油中均含有番茄红素,具报道番茄红素含量最高的是番茄的果实,可达30～140mg/K g ,中国新疆番茄酱中番茄红素含量可达120mg/K g 。 表1 各种果蔬中番茄红素的含量[2]食 品含量(mg/kg )番 茄5010～12010李 子0105～011红色葡萄柚3316番石榴5410西 瓜2310～7210木 瓜 2010～5310 112 在人体中的分布 哺乳动物不能自行合成番茄红素,必须从蔬 菜和水果中获得,人们通过饮食获取番茄红素并且80%是通过使用番茄及其加工制品获得。番茄红素分布很广,主要分布在血液、肾上腺、肝脏、睾丸、前列腺、乳腺、卵巢、子宫、消化道等器官中,含量较多的是血液、肾上腺、睾丸、肝脏等器官。 表2 人体的一些组织中番茄红素的含量[3]组织含量(nm ol/L ) 组织含量(nm ol/L ) 肾上腺21160脂肪1130乳 房0178结肠0131肾0162肝脏5172皮 肤 0142 睾丸 21136 第26卷 第1期2006年 2月 农业与技术 Agriculture&T echnology V ol 126 N o 11 Feb.2006 ?72 ?
有机化学创新实验 从番茄中提取番茄红素 姓名：龚礼瑾 班级：制药0802 合作组员姓名：茅海亚，李慧指导老师：孙培冬 实验地点：化工学院
从番茄中提取番茄红素 一实验目的 1、了解番茄红素中的基本成分和结构，以及其各种已被发现的功效 2、熟悉从天然植物中提取分离色素的直接方法和操作技能 3、掌握天然色素的简单定性和定量测量方法 4、通过实验分析比较不同萃取剂对色素提取的影响 5、能观察区别番茄红素和β胡萝卜素，了解两种色素的异同点 二实验原理 1、番茄红素属于类胡萝卜素，是由异戊二烯残基为单元组成的长链共轭双键结构的多烯色素。大多类胡萝卜素可以看作番茄红素的衍生物其分子为C40H56,结构如下： 2、根据番茄红素不溶于水，难溶于甲醇、乙醇，可溶于石油醚、己烷、丙酮，易溶于氯仿、苯等有机溶剂的性质，可利用亲油性有机溶剂来提取番茄红素； 3、实验采取直接打浆，直接打浆的方法提取量最大，提取速度快，提取次数少，提取效高； 4、柱层析时，当液体流经吸附柱时，各组分同时被吸附在柱的上端，然后从柱顶加入洗脱剂洗脱，当洗脱剂流下时，由于固定相对各组分吸附能力不同，各组分以不同速度沿柱下移，若是有色物质，则在柱上可以直接看到色带。 5、薄层色谱时，当展开剂在吸附剂上展开时，由于吸附剂对各组分吸附能力不同，展开剂对各组分的解吸能力也不同，各组分向前移动的速度会不同。 三试剂 批号 三氯甲烷T20070319 石油醚F20090421 环己烷T20090227 二氯甲烷20080521 乙醇20080714 厂家均为国药集团化学试剂有限公司，规格都为AR 石英砂，氧化铝 四实验仪器 色谱仪分光光度计搅拌机抽滤机电子称圆底烧瓶三口瓶锥形瓶烧杯 铁架台玻璃棒滴管
番茄红素脂质体的制备 田艳燕段相林常彦忠 （河北师范大学河北省动物生理生化与分子生物学重点实验室，河北石家庄050016） 摘要：目的：制备番茄红素脂质体。方法：采用薄膜-超声法制备番茄红素脂质体，通过剧命运设计法优化出了番茄红素脂质体的组分及制备工艺，应用高效液相色谱法测定番茄红素的含量，用差示扫描量热法检测番茄红素脂质体各组成物质的相变过程。结果：番茄红素脂质体的最佳配方比为：番茄红素：胆固醇：磷脂=3：10：100；最佳水合介质是0.01 mol/L PBS（含0.5%五聚甘油硬脂酸酯）；最适洗膜温度为31 ℃。结论：番茄红素脂质体呈均一大单室型，有效粒径0.7 μm，最大包封率68%。 关键词：番茄红素；脂质体；均匀设计；差示扫描量热法 番茄红素（Lycopene，L YC）是一种脂溶性天然色素，是类胡萝卜素的一种。其分子式为C40H56，分子量是536.88，含有11个共轭双键和2个非共轭双键碳碳双键。它是非V A 前体的类胡萝卜素[1]。番茄红素不溶于水，难溶于甲醇等极性有机溶剂，可溶于乙醚、己烷、丙酮，易溶于氯仿、苯、油脂等，色泽为红色[2]。作为平面共轭多不饱和烯烃，番茄红素具有抗氧化、清除过氧化自由基、防癌抗癌、延缓衰老、上肢心血管疾病的保健功能，其抗氧化性能在类胡萝卜素中最强，清除单线态氧的能力是目前常用的抗氧剂VE的100倍、β-胡萝卜素的2倍多[3-4]。目前已被联合国联农组织（FAO/WHO）联合国食品添加剂委员会（JECFA）认定为A类营养素，被广泛应用于保健食品、医药和化妆品[3]。我们最新的研究证实番茄红素还具有预防脑缺血损伤的作用[5]。番茄红素在加工和贮藏过程中易被氧化降解[3]，进而会影响到产品的保存价值和生物利用率。本实验针对番茄红素在光、热和氧的作用下容易被氧化降解，生物利用率不高等特点，为增加番茄红素的水溶性和提高番茄红素的稳定性，采用旋转薄膜-超声法[5]制备番茄红素脂质体，并对其组分和制备工艺进行了优化。 1 材料与方法 1.1 材料 番茄红素粉末（纯度99%）华北制药提供；番茄红素标样Sigma公司；大豆卵磷脂北京华清美恒公司；胆固醇北京鼎国生物技术发展中心。 1.2 主要试剂 乙腈（色谱纯）美国Dikmapure；甲醇、二氯甲烷（色谱纯）天津科康德；抗氧剂BHT 南京太伟明科公司；吐温-80 天津大茂试剂；五聚甘油硬脂酸酯山东圣源化学科技有限公司；其他试剂均为分析纯。 1.3 仪器 Ra-52型旋转蒸发器上海亚荣生化仪器厂；CPS2超声波粉碎机宁波新芝超声有限公司；OlympusCK2倒置显微镜日本Olympus光学公司；JEM100SX透射电子显微镜日本电子公司；JI-1155型激光散射粒度测定仪成都精新粉题测试设备公司；液相色谱仪Amasham 公司；TU-1800/1800S型紫外-可见分光光度计北京普析通用仪器有限责任公司；热分析系统美国PE公司，DSC7。
课题：番茄红素的提取工艺 Study on the extraction of lycopene 姓名：赵玲 学号：0743085096 专业：制药工程 一、研究目的和意义： 番茄红素(lycopene)是成熟番茄的主要色素,是一种不含氧的类胡萝卜素。在类胡萝卜素中，它具有最强的抗氧化活性。番茄红素清除自由基的功效远胜于其它类胡萝卜素和维生素E，其淬灭单线态氧的速率常数是维生素E的100倍，是迄今为止自然界中被发现的最强抗氧化剂之一。具有极强的清除自由基的能力，对防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、子宫癌等有显著效果，还有预防心脑血管疾病、提高免疫力、延缓衰老等功效，有植物黄金之称，被誉为“21世纪保健品的新宠”。它是自然界中最强的抗氧化剂，其抗氧化作用是?-胡萝卜素的2倍，VE的100倍。在清除人体“万病之源”――自由基方面，番茄红素的作用比β-胡萝卜素更强大。2003年，美国《时代》杂志把番茄红素列在“对人类健康贡献最大的食品”之首，番茄红素也因此被称为“植物中的黄金”。目前，番茄红素已在欧美、日本和我国港台地区被广泛接受。对防治前列腺疾病、前列腺癌、肺癌、胃癌、乳癌有奇效，有效抑制癌细胞的扩散和复制，被西方国家称为“植物黄金”，保护细胞DNA免受自由基损害，防止细胞病变、突变、癌变；含强力抗氧化生物活物质，能促使细胞的生长和再生，美容袪皱，延缓衰老，维技皮肤健康。 二、相关的学科知识： 目前研究番茄红素的提取工艺主要是要解决以下几个问题； （1）预处理对番茄红素提取的影响 （2）温度，时间以及皂化对番茄红素的影响 总之要提取高质量的番茄红素，除了要把握好反应条件及材料的而选择外，还应积极的寻扎更新的提取方法。 三、检索数据库和检索范围： 四、检索词：
第26卷第2期成坚等:番茄红素的性质及生理功能研究进展75 *番茄红素的性质及生理功能研究进展 成坚曾庆孝 (仲恺农业技术学院食品科学系,广州,510225) (华南理工大学食品与生物工程学院,广州,510641)摘要大量的流行病学证据表明,番茄红素在预防人类某些癌症和慢性病的发生方面起着重要的作用,是目前国际上功能性食品成分研究中的一个热点。本文介绍了目前国际上对番茄红素的结构、性质和生理功能等方面的研究进展情况。 关键词番茄红素性质生理功能 番茄红素是类胡萝卜素的一种,过去人 们一直认为,只有那些能转化为维生素A的 类胡萝卜素,如胡萝卜素、胡萝卜素等才 与人类的营养和健康有关。由于番茄红素没 有维生素A的生理活性,所以其作用一直未 引起人们的重视。但最近几年的研究发现, 番茄红素具有比其它类胡萝卜素更为优越的 性能,如其抗氧化性能在类胡萝卜素中最强, 清除单线态氧的能力是目前常用的抗氧化剂 维生素E的100倍、胡萝卜素的2倍多[1]。 流行病学方面的资料也显示,人体内番茄红 素含量过低与某些慢性病和癌症如前列腺 癌、子宫癌、动脉硬化等的发生有关,还与人 的寿命有关[2]。番茄红素是目前国际上功能 性食品成分研究中的一个热点,我国在这方 面的研究还处于起步阶段,积累的资料也很 少。本文介绍了目前国际上对番茄红素的结 构、性质和生理功能等方面的研究进展情况。多不饱和脂肪烃。1941年Zechmeister等提出,作为主链含11个碳碳双键的多不饱和脂肪烃,理论上应有211或2048种立体(顺反)异构体,但由于空间障碍,番茄红素分子中只有少数基团能参与异构,存在可能性较大的番茄红素异构体约有72种[2]。图1所示
陕西森弗生物技术有限公司番茄红素生产项目介绍 一、项目简介 番茄红素是类胡萝卜素的一种，是功能优越的胡萝卜素，作为一种天然色素存在于自然界中，呈红色，因最早于番茄中发现而得名。在自然界中番茄红素主要存在于番茄、番石榴及西瓜等水果蔬菜中，尤其在番茄中，番茄红素占类胡萝卜素总量的80%左右。长期以来番茄红素主要应用于食品添加剂行业。近十年来的研究表明，番茄红素是所有类胡萝卜素中最强的单线态氧淬灭剂，它的抗氧化功能也优于其他类胡萝卜素，如α、β胡萝卜素。随着研究的进一步深入，其潜在的应用前景正在受到人们的关注。由于它卓越的生理功能，从而成为当前医药保健研究领域的热点之一。 番茄红素是胡萝卜素的异构体，它具有抗氧化、防紫外线辐射等功能。随着对其生理功能的研究发现，番茄红素不仅对前列腺癌、乳腺癌、胰腺癌等癌细胞具有抑制作用，而且对血管硬化和冠心病均有防治作用，因而番茄红素在食品、化妆品及医药领域具有重要用途。国外已将这一产品广泛用于食品添加剂、功能性食品、医药原料。 二、番茄红素的防癌机理 1、对单线态氧的淬灭作用 在淬灭单线态氧的过程中，激发态的能量从单线态氧转移至番茄红素，产生基态的氧和激发的三联态番茄红素，能量则通过激发态的番茄红素与周围溶剂之间的转动和振动而散发，并产生基态的番茄红素和一定的热量。番茄红素对单线态氧的淬灭过程，而其本身保持完整状态，并可不断参与下一个淬灭单线态氧的循环。 2、抗氧化作用 活性氧在癌变过程的开始阶段、促进阶段、发展阶段都有加速作用。已发现番茄红素有消除活性氧的作用，而且是一种抗氧化作用最强的类胡萝卜素。 3、对细胞间信息传递的诱导作用
当细胞发生癌变时，细胞间的结合会变弱，而番茄红素能促进具有维持红胞间正常结合的蛋白质的合成，并抑制癌细胞转移增殖因子α—TGF的遗传表达。随着人们的生活水平的提高，人类心血管疾病的发病率逐年增加。最近的研究表明，在发达国家，男女两性死亡总数中有半数死于心血管疾病，心血管疾病已成为威胁公众健康的头号杀手。 番茄红素在防止动脉硬化疾病过程中起重要作用，番茄红素通过阻止低密度脂蛋白氧化的作用从而防止血管硬化，同时番茄红素也阻止DNA和脂蛋白的氧化物的形成，并且血清中番茄红素浓度越高患动脉硬化的几率越小。调查研究表明通过日常饮食所摄取的类胡萝卜对减小冠心病的发病率和死亡率起着重要作用，在最近的流行病研究中得知血清和脂肪组织中番茄红素的浓度和患冠心病成负相关系。 由于番茄红素抗紫外线辐射的功能要强于β—胡萝卜素，因而在口红、胭脂等化妆品中添加番茄红素则会色泽丰满自然，又可以保护皮肤。随着化学合成色素限制使用和我国食品饮料、化妆品工业的迅速发展，番茄红素作为食品、化妆品的添加剂有着广阔的市场。 在人体组织和血液中主要存在的类胡萝卜包括β—胡萝卜素和番茄红素。血清中番茄红素的浓度与人们的生活习惯和心理因素（比如性别、吸烟、喝酒）无直接关系，而与年龄有一定关系。一般随着年龄增长，血清中番茄红素的浓度会降低。有报道表明用1%的玉米油热处理1小时的番茄汁要比未经处理的番茄汁易于吸收，这主要是由于番茄红素是脂溶性类胡萝卜素，热处理会破坏细胞壁的结构，增强番茄红素的生理活性，而且研究还发现服务热处理的番茄汁24至48小时后，人体血清中番茄红素的浓度达到峰值，但食用未经处理的番茄汁不会出现上述现象。番茄红素在血清中半衰期为2至3天。 三、市场预测分析 1、国内外供需现状及生产能力 目前世界上番茄红素的开发生产主要是从植物番茄中提取、化学合成、生物工程等方法。以色列、日本、俄罗斯等国家以及罗氏、巴斯夫等跨国公司在此方面居领先地位。以色列某公司多年前就从事番茄红素的开发研究，并已取得了世界领先地位。据有关资料报导，目前
β—胡萝卜素和番茄红素提取分离与测定 一、实验目的 1、学习从天然产物中提取有机化合物的方法。 2、学习用薄层层析法检验有机化合物的基本原理，点样，展开和计算Rf值的方法。 二．仪器和试剂 仪器三角瓶（50ml）、分液漏斗（150ml）、蒸馏瓶（50ml）、普通蒸馏装置（或减压蒸馏装置）、漏斗、色谱柱、硅胶薄层板、量筒、烧杯、层析缸。试剂胡萝卜、丙酮、石油醚（bp30~60℃）、硅胶（层析用，200~300 目）、无水硫酸钠、石油醚（bp60~90℃）、丙酮：石油醚（1：9）（V/V）。 三．实验方案 1、含类胡萝卜素石油醚溶液的制备 将新鲜胡萝卜洗净、擦干,切去尾部，切碎。称取碎鲜胡萝卜【1】10g 于小研钵中,研碎。碎胡萝卜移至50mL 三角烧瓶中，每次用丙酮10mL 萃取2 次，再用石油醚（bp30~60℃）萃取固体两次，每次10mL。把石油醚溶液加到丙酮液中。在分液漏斗中将混合液与50mL饱和氯化钠溶液【2】振荡，分去下层，用蒸馏水洗涤上层液两次，每次50mL，分去水，用无水硫酸钠干燥石油醚液（约1h）,把混合液倒入50mL 圆底烧瓶中，热水浴加热蒸馏，除去溶剂，得固体。在制得的固体物加入3mL 石油醚（bp60~90℃）拌硅胶1g，在通风橱内抽干，得黄色硅胶颗粒，待上柱。 2、装柱和分离 取20cm*1cm 色谱柱一根，垂直装置，以50ml 三角烧瓶作洗脱液的接受器。用镊子取少许脱脂棉【3】放于干净的色谱柱底部，轻轻塞紧，再在脱脂绵上盖一层厚0.5cm 的海石砂（或用一张比柱内径略小的滤纸代替），关闭活塞，向柱内倒入石油醚（bp60－90℃）至约为柱高的3／4 处，打开活塞，控制流出速度为1 滴/s。通过一干燥的玻璃漏斗慢慢加入层析硅胶。用洗耳球轻轻敲打柱身，使填装紧密。当装填到3/4 时，再在上面加一层0.5cm 厚的海石砂，操作时一直保持上述流速，注意不能使液面低于砂子的上层。当液面流至离海石砂面1cm 时，立即从玻璃漏斗加入已制备好的含胡萝卜素的黄色硅胶，随后用0.5ml 石油醚洗下管壁的硅胶，如此连续2—3 次，直至洗净为止，然后在色谱柱上装上滴液漏斗，用石油醚（bp60－90℃）作洗脱剂进行洗脱，洗1 滴/s。当有一黄色的谱带分出，待黄色组分绝大部分洗出时，把洗脱剂换成1：9 丙酮一石油醚（bp60－90℃）混液作洗脱剂进行洗脱，控制流出速度如前（这混液洗脱剂有助于混合物中极性较大的组分移动），又可分出两个黄色组分。在45—90min 内，柱中物料将全部洗脱出来。观察这些物料通过柱子的移动情况。在三角烧瓶中收集3 份洗出液。用纸色谱、薄层色谱对各段洗出液进行色谱分析。 3.薄层色谱法
1、项目简介 番茄红素是类胡萝卜素代谢合成过程中的重要中间体，具有很强的清除自由基的能力，并在调控、抑制癌细胞增殖方面有很好的疗效，近年来已广泛应用到保健品、医药等领域。番茄红素的生产方法主要有化学合成法、天然产物提取法和生物合成法。相较而言,微生物发酵生产番茄红素成本低、污染小、产量高，具备工业化潜力。目前在全球范围内，三孢布拉氏霉菌是唯一能够实现β-胡萝卜素工业化的高产菌株。根据三孢布拉氏霉菌的代谢途径，若在发酵过程中添加合适的阻断剂，阻断番茄红素到β-胡萝卜素的环化途 径，就可以大量积累番茄红素。 2、发酵原理与方法（如菌体生长所需条件） 一种利用三孢布拉氏霉菌发酵制备番茄红素的方法，采用三孢布拉氏霉菌（＋）和三孢布拉氏霉菌（－）为微生物菌种，经种子培养、发酵培养、提纯得到番茄红素，其特征是发酵培养基中添加正己烷或正十二烷作为氧载体；具体步骤和方法如下： （１）种子培养 ：将三孢布拉霉（＋）（－）菌种分别接种到ｐＨ６．５的种子培养基，在２４－３０℃，避光，１５０－２００ｒｐｍ摇床中培养３６－４０ｈ；（种子培养基：淀粉4%、玉米浆5%、42PO KH 0.1%、
MgS 4O 0.01%、1VB 0.001%、pH6.5、115℃灭菌30min ）（２）发酵培养：将步骤（１）得到的三孢布拉霉（＋）（－）菌种培养液以１∶２－１∶４的体积比混 合得到种子液，将种子液接种到添加有正已烷或正十二烷且ｐＨ６．５的发酵培养基，在２４－３０℃，２００－２８０ｒｐｍ摇床培养４－７天后收获菌体，在发酵培养４６－５０小时后，加入浓度为１５ｇ／Ｌ吡啶或叔胺类化合物阻断剂； （发酵培养基：淀粉4%、大豆粉饼2%、玉米浆2.5%、42PO KH 0.1%、MgS 4O 0.01%、1VB 0.001%、pH6.5、120℃灭菌30min ） （３）提取：将步骤（２）得到的湿菌体在５０℃真空干燥，得到的干菌粉用石油醚萃取，萃取液减压浓缩后，再加入无水乙醇进行冷冻结晶，得到番茄红素。 （４）番茄红素含量测定：高效液相色谱法（HPLC ）。 HPLC 分离柱为Diamonsil 18C ，5μm ，250mm ×4.6mm ；流动相为乙腈与二氯甲烷体积比为75:25；检测波长为450nm ；柱温28℃；流速1.5L/min 。 3、项目成熟度 利用三包布拉氏霉菌发酵生产番茄红素的技术已比较成熟，且相比于从番茄中提取产量相对较高，成本较低，市场需求较大，国内大规模的生产厂家较少，
光合细菌中番茄红素的研究 摘要:番茄红素是一种具有多种生理功能的类胡萝卜素,通常从番茄的果实中提取,价格昂贵一些光合细菌也可以产番茄红素,从而使得利用微生物发酵法生产低成本番茄红素成为可能.本文通过正交实验等方法研究了1株紫色非硫细菌7一1的生长及产番茄红素的最佳培养条件.在以0.4%的乳酸钠为碳源,0.05%的谷氛跳胺为氮源,M才+10pPm,并添加0.1%的酵母粉作为生长因子的改良RcvBN培养基中,7一1菌发酵液在72h内菌浓度可达5.08xl01“个/礼,紫外吸收光语表明细胞内番茄红素的含量明显提高,高效液相色谱法测定出细胞内番茄红素的含量为398.7nl创1009菌体干重. 关键词:番茄红素;光合细菌;培养条件;高效液相色谱 番茄红素(LycoPene)的分子式为c,飞,分子量 536.88,其结构如图1所示,是由11个共扼双键和2 个非共扼碳一碳组成的直链型碳氢化合物[‘〕,是1种 非常重要的类胡萝卜素,是许多类胡萝卜素生物合 成的中间体.因其末端未成件芷香酮环,所以不能分 解成维生素A,不是维生素A源,所以其作用一直未 引起人们重视川. 但在最近几年的研究发现,番茄红素有比其他 类胡萝卜素更优越的功能,如其抗氧化性能在类胡 萝卜素中最强,清除单线态氧的能力是目前常用抗 氧化剂维生素E的100倍、俘一胡萝卜素的2倍多图, 是少数与减少疾病危害有关的类胡萝卜素中最主要 收稿日期:2(X又‘01一肠 基金项目:山东大学微生物技术重点实验室开放基金资助 作者简介:钱卫(l灾刃一),男,学士,工程师,主要从事生物工程的研究和应用. ,通讯作者112山东大学学报(理学版)第39卷 1实验材料与方法 图1番茄红素结构图 Fig.1StnlctoofLycopene 的一种.另外,番茄红素在诱导细胞一细胞通讯和肿 瘤细胞增殖的调控方面发挥了一定的作用闭.番茄 红素的防癌作用已经被公认,特别是对于预防前列 腺癌、胃癌、皮肤癌、宫颈癌等,有明显效果〔,一’].近 来,有许多流行病学家也报道了番茄红素在预防心 血管疾病方面的作用[s].离体细胞培养实验表明,番 茄红素可以调节胆固醇的代谢,将人的巨噬细胞系 与番茄红素一起培养,发现番茄红素可以抑制胆固 醇的合成,增大巨噬细胞低密度脂蛋白(LDL)受体, 从而有效防止心血管疾病.总的来说,番茄红素的生 理功能包括:(1)抗氧化作用,其在类胡萝卜素中抗 氧化作用最强;(2)具有抗癌、防癌作用,体内番茄红
扬州大学 研究生课程论文 论文题目：三孢布拉氏霉发酵生产番茄红素的研究进展姓名：周玲 学号：M13824 专业：食品科学 课程老师：于海 2014年3月3日
三孢布拉氏霉发酵生产番茄红素的研究进展 摘要：番茄红素是一种重要的脂溶性类胡萝卜素，具有很强的抗氧化功能及抗癌、增强免疫力、保护皮肤等生理功能，在食品、医药等领域具有广泛的应用价值。番茄红素的来源有植物提取法、化学合成法、微生物发酵法。相较前两种方法，微生物发酵法是生产番茄红素最适合的方法。目前目前研究应用较多的是三孢布拉氏霉菌。综述了通过构建番茄红素高产菌株、优化番茄红素发酵生产工艺提高番茄红素产量，最后提出目前存在的问题。 关键词：番茄红素，发酵生产，高产菌株，发酵工艺 Study on Lycopene Fermented from Blakeslea Trispora Abstract: Lycopene is a kind of important fat-soluble carotenoid, which has many physiological functions including antioxidant function, anti-cancer, enhance immunity, protect the skin. Lycopene has a wide range of application value in food, medicine and other fields. The source of lycopene includes plant extraction, chemical synthesis and microbial fermentation. Compared with the former two methods, the microorganism fermentation method is the most suitable one for the production of lycopene. At present, Blakeslea trispora is applied widely. Building lycopene high yield strains, optimizing the lycopene fermentation production process to increase production of lycopene are reviewed, and the existing problems ar putted forward finally Key words: Lycopene, Fermentable production, High yield strains, Fermentable process 番茄红素(Lycopene)是一种天然植物色素，为类胡萝卜素中的一种，是许多类胡萝卜素生物合成的中间体，经过环化可形成其他类胡萝卜素。番茄红素广泛分布在各种植物中，在番茄、西瓜、胡萝卜、红葡萄柚、番石榴蔷薇果中含量较多。番茄红素有很强的抗氧化作用，对单线氧的消除能力是β-胡萝卜素的2倍，在类胡萝卜素中最强。随着对其生理功能的研究发现，番茄红素还具有抗癌、增强免疫力、消除单线氧自由基抗衰老、预防心血管疾病、预防白内障、抑制清除自由基保护皮肤等生理功能[1]。而广泛应用于保健食品、医药、化妆品等行业，相关产品的开发已成为国际功能食品研究领域的热点。番茄红素作为一种具有保健功能的食用色素逐渐受到人们的重视，在食品工业中具有广泛的应用前景。 1 番茄红素的来源 1.1 植物提取法 番茄红素在自然界中分布十分广泛。主要存在于细胞的有色体中，多与蛋白质等形成复合物，以某些植物成熟的果实中含量较高。番茄、西瓜、红色葡萄柚、红肉脐橙、木瓜及苦瓜籽、番石榴等植物中都有发现，含量最高的是番茄果实，可达3 mg/100 g（FW）~14 mg/100 g（FW），一般成熟度越高，番茄红素的含量也越多，且含量随品种和成熟度的不同而不同。植物提取法提取番茄红素主要有直接粉碎法、微波法、有机溶剂提取法、酶反应法、超临界CO2萃取法等[2]，具有充分利用自然资源的优点，目前已经达到成熟阶段，因此得到大量应用。植物提取法制取番茄红素，虽然原料来源广泛易得，但是含量较低、副产物较多，原料供应受到气候与季节的影响较大，使得生产成本较高。 1.2 化学合成法 目前，化学合成法生产番茄红素较成功的主要是德国的罗氏公司和巴斯夫公司。1997 年10月，罗氏公司完成了工艺开发并在欧洲提出专利申请。该工艺由三苯基氯化磷和辛三烯二醛用甲醇在2-丙醇中进行烯化反应，制得番茄红素的收率为65%。罗氏公司将在瑞士的一个生产基地用合成工艺批量生产番茄红素，并用罗氏开发的微囊技术，微囊化工艺生产不同的番茄红素制品。该公司宣称他们的新产品番茄红素MT 将进入食品添加剂行业，用于多种维生素、抗氧化剂、咀嚼剂的配方中。德国巴斯夫公司也看到了番茄红素不可估量的市场潜力，投入力量进行研究开发，1997 年8 月完成了合成工艺开发，并在欧洲提出专利申
番茄红素的提取技术 摘要：番茄红素(Lycopene)是一种天然类胡萝卜素，广泛存在于自然界的植物中，因最先发现于番茄而得名，番茄红素具有抗氧化、消除人体自由基、防癌、抗癌等优越的生理功能,是一种很有发展前途的功能性天然色素，本文主要介绍使用有机溶剂萃取方法和超临界CO2萃取方法从番茄果皮中提取番茄红素。关键词：番茄红素；生理功能；有机溶剂萃取；超临界CO2萃取 The technology of extracting Lycopene YAO Cui-fang (College of Life Science, Hebei University , 09 Bioengineering, Baoding 071002) Abstract:Lycopene is a kind of natural carotenoids,it exists widely in nature，it is named lycopene because it is first found in tomatoes, lycopene has the physical function of antioxidation, eliminating human free radicals, and the activity of prevention cancer and anti-cancer. It is a promising functional natural pigment.This paper mainly introduces the application of organic solvent extraction method and supercritical CO2 extraction method in extracting Lycopene from tomatoe skins. Key words：Lycopene ; physical function ; organic solvent extraction ; supercritical CO2 extraction 番茄红素(Lycopene)是一种在动植物体中广泛分布的类胡萝卜素,呈红色,因最先发现于番茄而得名，过去一直未受到重视，但是近些年来，由于国内外对番茄红素研究的深入，发现番茄红素，具有淬灭活性氧、消除人体自由基、预防心脏病、减缓动脉粥样硬化、抗癌、保护心血管、抗老化等一系列生理功能，说明番茄红素是一种很有发展前景的色素，人不能合成番茄红素，因此要应用它，它的理化性质的研究和提取方法就成为人们研究的一个热点。 1番茄红素的理化性质 番茄红素(lycopene)是一种类胡萝卜素,为暗红色粉末或油状液体，不溶于水，难溶于甲醇等极性有机溶剂，可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮，易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等［1］。番茄红素油溶液呈黄橙色，晶体为红色长针状，熔点 174℃。 番茄红素分子式为C40H56,结构为含有11个碳碳双键的非环状平面共轭多不饱和脂肪烃，经过环化可