有机化学教学课件
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一、教学过程与学习方法的培养
中学阶段，化学可分为有机与无机两大块，结束无机化学的学习，同学刚接触到有机化学，兴趣很浓。这时候，是再一次激发学生学习兴趣的最佳时期，也是进行学习方法与学习能力培养的最佳时期。在教完甲烷、乙烯、乙炔之后，我就总结出有机化学学习的一般规律与方法：结构→性质(物理性质、化学性质)→用途→制法(工业制法、实验室制法)→一类物质。
比如“乙烯”这一节的教学，我就打破书本上的顺序，先讲乙烯的分子结构。介绍乙烯分子的结构时，先由分子组成讲到化学键类型、分子的极性、空间构型;据碳原子结合的氢原子数少于烷烃分子中碳所结合的氢原子数引出不饱和烃的概念，得出乙烯是分子中含有碳碳双键的不饱和烃。再由其结构看其物理、化学性质，展示一瓶事先收集好的乙烯气体，让学生从颜色、状态、气味、溶解性、密度、毒性等几个方面来思考;根据乙烯结构中化学键的特征——双键容易断裂讲乙烯的特征化学反应——加成反应、加聚反应，根据绝大部分有机物易燃烧的性质讲乙烯的氧化反应(补充讲乙烯能跟强氧化剂发生氧化反应)。再由乙烯的物理、化学性质来讲其用途并结合实际生活中的事例，如作有机溶剂(物理性质)、制造塑料和纤维(化学性质)等。
最后对这一类含有碳碳双键的烃，介绍其物理、化学性质的`相似性和递变性。
以后几节的教学，我都反复强调这样的学习方法：结构→性质→用途→制法→一类物质。到了讲烃的衍生物，我请同学自己站起来阐述这样的研究方法，我顺着这样的思路一点一点地讲下去，很清晰。学生自己掌握，复习时也就感觉到有规律可循、有方法可用。有机化学其实很好学，重要的是要培养学生学习方法，时时提醒学生，以后就是进入高一级学校，有机化学的学习与研究也采用的是同样的方法，这在一定程度上也激发了他们学习与探索的兴趣。
二、教学过程与能力培养
1.自学能力的培养
适应于有机化学的特点，在教学学习方法和知识的同时，我还加强了学生自学能力的培养。在学生基本上都掌握了有机化学的一般学习方法的基础上，我让学生自己阅读教材，自己总结。比如“乙醛”这一节，通过约20min的阅读，我就请同学自己列提纲，然后复述，重点围绕“乙醛的组成和结构是什么?有哪些物理性质(展示样品)、化学性质?由这样的物理、化学性质决定了它有哪些重要用途?工业上如何制取?这类物质(如甲醛)有哪些物理、化学性质?”进行教学，通过这样的训练，我觉得学生不但强化了方法，更培养了能力，特别是自学能力。
2.观察能力的培养
化学是一门以实验为基础的学科，在有机实验的过程中，我时时
提醒同学要细致、全面，而且要有思维。比如实验室制取乙烯时，加药品的过程，温度计的摆放，实验中烧瓶、集气瓶内的变化，为什么要加石棉网、碎瓷片等等都应特别重视，不但要知其然，还要知其所以然。
3.动手能力的培养
在强调观察、思维能力培养的同时，我还特别注重动手能力的培养。比如演示完乙醛的银镜反应和乙醛与氢氧化铜的反应后，我就请两个同学来演示用甲醛代替乙醛的同样反应，要求其他同学注意观察并指出其错误。在演示完乙醇与钠的反应实验后，要求同学做钠与水反应的实验，有的同学竟用大块的钠并用手去拨。通过这些课堂实验，课堂上及时纠正错误，学生感受颇深，他们自己做实验时就很动脑筋，也很规范，提高了他们的动手能力。
4.记忆能力的培养
人类没有记忆就没有智力活动可言，“不记则思不起”，没有记忆，思维、想象、创造就失去了基矗化学是半记忆性学科，同样的教，同样的学，有的同学就是学得好，究其原因，其中一个主要的原因就是记得牢。因此在有机化学教学与复习中，我就重视记忆方法、记忆能力的培养。如：银镜反应生成物的配平，我就教学生“一二三”记忆法，即一水二银三氨;醇、醛、酸、酯的教学与记忆，我就提醒同学根据分子中官能团的异同对比记忆其化学性质;我还提醒同学根据实验现象进行记忆，如乙醛与氢氧化铜的实验有红色沉淀物(Cu2O)生成以帮助记忆这个反应。
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与钠的相关物质的反应 与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
有机化学实验测验试题 1、重氮盐与芳胺类化合物发生偶联反应，在什么条件下进行为宜（B ） A、强酸， B、弱酸性和中性， C、弱碱性和中性， D、强碱， 2、重氮化在（D ）条件下进行 A、强碱， B、弱酸性和中性， C、弱碱性和中性， D、强酸 3、制备重氮盐的温度范围（ A ） A、0-5℃， B、6-9℃， C、10-15℃， D、16-20℃ 4、检验重氮化反应终点用什么方法（A ） A 、淀粉试纸变色， B、刚果红试纸变色， C、石蕊试纸变色，
D、酚酞试剂。5．下列关于对氨基苯磺酸的说法错误的是（D ） A、它是两性化合物 A、它的酸性强于碱性，可成内盐， B、加碱下仍可成盐，且增加溶解度 D、它不能进行重氮化反应 1、无水氯化钙是一种广泛的干燥剂，它可以用来干燥下列哪种试剂-------（ D ）。（A）乙醇（B）苯酚（C）丙酮（D）苯6．甲基橙偶氮类化合物，是用对氨基苯磺酸重氮化以后，碱性条件下制得。在其制备过程中下列说法错误的是：（ A ）A．甲基橙在少量NaOH沸水中重结晶时，要操作缓慢；B．若反应物中仍含有未作用的N，N-二甲基苯胺乙酸盐，会产生不溶于水的N，N-二甲基苯胺而影响质量；C．在NaNO2/HCl进行重氮化时，用 KI-淀粉试纸检验，若显蓝色，不用补加NaNO2；D．湿的甲基橙在空气中受光，颜色会变深。1、久置的苯胺呈红棕色，用( )方法精制。答：C。A:过滤 B:活性炭脱色 C:蒸馏; D:水蒸气蒸馏12．蒸馏苯甲醇应当选用（）答：D。 A、直形冷凝管 B、球形冷凝管 C、蛇形冷凝管 D、空气冷凝管13．蒸馏实验过程中，如果忘记加沸石，但溶液已经沸腾，应该（）。A：立即向圆底烧瓶中加入沸石 B：先
高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n 值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应
物理有机化学作业 ——109宿舍 （阐述下列反应并描述其反应机理：） Baylis-Hillman Reaction Beckmann Rearrangement Benzoin Condensation Birch Reduction Bischler-Napieralski Reaction Claisen Condensation Claisen Rearrangement Curtius Rearrangement (Reaction) Cannizzaro Oxidation Reduction Darzens Reaction Dieckmann Condensation Favorskii Reaction Fries Rearrangement Heck Reaction Henry Reaction Mannich Reaction Michael Addition Nef Reaction Pinacol Rearrangement Reformatsky ReactionRitter Reaction Schmidt Reaction Suzuki Coupling Swern Oxidation Tsuji-Trost Reaction Ullmann Reaction Vilsmeier Reaction Wittig Reaction
Beckmann重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
适用专业： 有机化学、无机化学、分析化学、物理化学、高分子化学与物理、环境化学 考试科目： 838有机化学 是否需要考生 携带计算器： 否 准考证号码： 姓 名： 考试时间： 3小时 注意事项：1．本试卷共 8 道大题（共计 24 个小题），满分 150 分。 2．本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。答题卷上不能做任何与答题无关的标记信息或记号，一经发现该考 试科目以违纪处理，零分计算。 3．必须用蓝、黑钢笔或圆珠笔答题，其它均无效。 ———————————————————————————————— 一、写出下列反应的主产物。（共30分，每小题 3分）
二、用简单的化学方法鉴别下列化合物。（8分） 丁烷、1-丁烯、环丙烷、丙炔 三、分离对甲苯胺，对甲苯酚，萘的混合物。（8分） 四、解释题。（共10分，每小题5分） 1.氯乙烯不易发生亲核取代反应，请加以解释。 2. 1-氯丁烷与苯在三氯化铝的催化下进行Friedel-Crafts反应，得到正丁基苯和仲丁基苯的混合物，且仲丁基苯为主产物，请加以解释。 五、在苯甲酸乙酯的制备实验中，某同学设计用下面的实验装置来蒸馏苯甲酸乙酯（沸点210-212℃），试指出该装置的不当之处。（10分） ————————————————————————————————
六、推断题。（共18分,第一小题10分,第二小题8分） 1. 分子式为C6H12O的化合物A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O 的化合物B，B与浓硫酸共热得化合物C（C6H12）。C经臭氧化并水解得化合物D和化合物E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式。 2. 某化合物分子式为C8H10，其NMR谱图中有关数据如下：δ1.2（三重峰，3H）；δ2.6（四重峰，2H）；δ7.1（宽峰，5H）。试推测其可能的结构。 七、合成题。（共50分，每小题10分） 八、推测反应机理。（共16分,第一小题6分,第二小题10分） ————————————————————————————————
第一章绪论 1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）； 2、共价键的断裂—异裂和均裂； 3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱； 4、判断给定的分子是酸还是碱 5、pk值代表的意义； 第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 1、烷烃的系统命名的规则，部分烷烃的习惯命名 2、σ键的特点(头碰头、可旋转)； 3、构象的概念；构象与能量的关系；写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式； 4、甲烷自由基卤代反应的历程； 5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名； 6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)； 7、环烷烃的自由基卤代反应； 8、环丙烷与X2、HX反应； 9、能写出简单的二取代环己烷（例如反-1甲基-4异丙基环己烷）的稳定构象。 第三章不饱和烃：烯烃和炔烃 烯烃： 1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E ）； 2、双键的结构（重点π键的特点） 3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX) 4、烯烃亲电加成 1）HX （机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小） 2）H2O（产物） 3）浓H2SO4（产物）
4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物） 5）HOX（产物） 5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物 6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应 7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3) 8、烯烃α-H自由基取代反应 炔烃： 1、炔烃系统命名 2、炔烃的直线型结构 3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)； 4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应 5、炔的亲电加成（符合马氏加成） 1）X2 2）HX 3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变） 6、炔的亲核加成（产物） 1）CH3OH 2）HCN 3）CH3COOH 第四章二烯烃共轭体系共振论 1、π-π，P-π共轭效应、σ-π，σ-P超共轭效应 2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理（烯丙位重排）及产物 3、Diels-Alder反应产物（六元环结构） 第五章芳烃芳香性 苯环： 1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；
物理有机化学讲义An Introduction to Physical Organic Chemistry 北京大学化学学院王剑波 2003年8月
目 录 第1章有机化学反应的动力学及热力学12学时 1.1 物理有机化学概述及有机反应机理研究的基本方法2学时 动力学方法 2学时 1.2 简单速率表达式及其积分形式; 稳态近似方法;可逆反应; 假一级动力学; 多步反应的动力学; Arrhenius方程. 过渡态理论 4学时 1.2 反应坐标; 过渡态;活化能及势能面的概念; 微观可逆性原理和活化能的估 算;反应速率的过渡态理论; 过渡态结构; ?H?及?S?与Ea及A; 动力学控 制及热力学控制; Hammond假定; Curtin-Hammett原理; 反应活性/选择性 原理;过渡态理论的缺陷. 同位素效应 2学时 1.4 一级动力学同位素效应:基本原理及在反应机理研究中的应用; 二级动力 学同位素效应. 习题课2学时 1.5 第2章结构与反应活性的关系5学时 Hammett方程; 取代常数及反应常数 2.1 Yukawa-Tsuno方程; Swain-Lupton方程; Taft方程; 准动力学温度以及准平 衡温度. 习题课1学时 2.2 第3章有机化合物的酸碱理论5学时 3.1 Br?nsted酸碱2学时 弱Br?nsted碱的强度; 酸度函数; 弱Br?nsted酸的强度; 碳氢酸酸度; 取代基对Br?nsted酸碱强度的影响. Lewis酸碱及软硬酸碱理论1学时 3.2 溶液中的酸碱催化反应1学时 3.3 习题课1学时 3.4 第4章溶剂效应2学时 溶液及溶剂化的概念; 溶剂效应对反应速率及平衡的影响; Grunwald-Winstein方程. 第5章有机反应中间体8学时 正碳离子及负碳离子3学时 5.1
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
物 理 有 机 化 学 主讲人:王剑波 教授（办公室：南区621；电话：6175－7248；Email: wangjb@https://www.doczj.com/doc/9518531365.html,） 教学内容及进度 第1章 有机化学反应的动力学及热力学 12学时 1.1 物理有机化学概述及有机反应机理研究的基本方法 2学时 1.2 动力学方法 2学时 简单速率表达式及其积分形式; 稳态近似方法;可逆反应; 假一级动力学; 多步 反应的动力学; Arrhenius方程. 1.2 过渡态理论 4学时 反应坐标; 过渡态;活化能及势能面的概念; 微观可逆性原理和活化能的估算;反 应速率的过渡态理论; 过渡态结构; ?H?及?S? 与Ea及A; 动力学控制及热力学 控制; Hammond假定; Curtin-Hammett原理; 反应活性/选择性原理;过渡态理 论的缺陷. 1.4 同位素效应 2学时 一级动力学同位素效应:基本原理及在反应机理研究中的应用; 二级动力学同位 素效应. 1.5 习题课 2学时 第2章结构与反应活性的关系 5学时 2.1 Hammett方程; 取代常数及反应常数 Yukawa-Tsuno方程; Swain-Lupton方程; Taft方程; 准动力学温度以及准平衡 温度. 2.2 习题课 1学时 第3章 有机化合物的酸碱理论 5学时 3.1 Br?nsted酸碱 2学时 弱Br?nsted碱的强度; 酸度函数; 弱Br?nsted酸的强度; 碳氢酸酸度; 取代基对Br?nsted酸碱强度的影响. 3.2 Lewis酸碱及软硬酸碱理论 1学时 3.3 溶液中的酸碱催化反应 1学时 3.4 习题课 1学时 第4章 溶剂效应 2学时 溶液及溶剂化的概念; 溶剂效应对反应速率及平衡的影响; Grunwald-Winstein 方程. 第5章 有机反应中间体 8学时 5.1 正碳离子及负碳离子 3学时 正碳离子的检测-超酸介质中的NMR; 正碳离子及负碳离子的结构.
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
北京大学化学学院考试专用纸 姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、 命名下列化合物 (5分) (1) CH 3CN (2) (3) CH 32CH 23 N CH 2CH 3 O Br Br CH 3CH 3 O (4) (5) N O H 3C H CHO OH H HO OH H OH H CH 2OH Br 二、按指定性能排序（10分） (1) 下列化合物的沸点(由高到低)。 (2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。 (3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 (4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分） （1）填空。 萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。 （2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？ （3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？ (4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。 (5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。 COOH CH318OH CH 四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分) 1.
3. 4. 1 当量 MeMgBr THF, - 78 o C 5. 6. 7. 8. + CH 3CH 2COOC 2H 5 (1) NaH 3O OCH 3 加热
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O
选择题： 1．有机化合物的物理性质是由分子的分子间力、相对分子量、分子的极性和分子的表面积等决定的，这些性质包括(1) 。 （1）密度、沸点、熔点、溶解度、颜色、折光率、旋光性等； （2）密度、沸点、熔点、溶解度、颜色等，但不包括折光率、旋光性； （3）密度、沸点、熔点、溶解度、折光率、但不包括颜色、旋光性。 2．有机化学反应的实质是某些旧的共价键的断裂和新的共价键的形成，它可分为(1) 。（1）均裂反应、异裂反应及周环反应； （2）取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、缩合反应、聚合反应、脱水反应、酯化反应及周环反应； （3）取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应、缩合反应、脱水反应、酯化反应、均裂反应、异裂反应及周环反应。 3．下列陈述(3) 是错误的。 （1）均裂反应中共价键断裂时，两个原子之间的一对共用电子均匀分裂，两个原子各保留一个电子，生成两个带单电子的原子或原子团； （2）异裂反应中共价键断裂时，两个原子之间的一对共用电子由一个原子或原子团获得成负离子，另一个原子或原子团则缺一个电子而成正离子； （3）周环反应则既不是均裂也不是异裂，而是介于两者之间的反应。 4．下列各组都表示沸点的高低，请判断(1) 是正确的。 （1）HO(CH2)3OH > C4H9OH > C2H5OC2H5 > CH3(CH2)2CH3 （2）CH3(CH2)4CO2H > C3H7CO2C3H7 > n-C6H13OH > C3H7OC3H7 （3）CH3CH2CHO > CH3CH2CO2H > CH3CH2CH2OH 5. 下列各组都表示酸性的强弱，请判断(2) 是正确的。 （1）HCl > CH3CO2H > H2O > C2H5OH > C6H5OH > CH4 （2）C6H5SO3H > p-NO2C6H5CO2H > C6H5CO2H > C6H5OH （3）Cl3CO2H > PhCO2H > p-NO2C6H4CO2H > CH3CO2H 6. 甲烷在光照下的氯代反应是按自由基反应机理进行，其反应应符合下列实验事实： （1）甲烷与氯在室温和黑暗处不起反应； （2）在室温光照下或在暗处但温度高于250 o C时，反应立即发生； （3）氯气光照后，在暗处通入甲烷，或者甲烷光照后，在暗处通入氯气，反应都不能发生。其中（3）的陈述是错误的。 7．下面四个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象的稳定性大小可以（3）的顺序排列。（1）A>B>C>D；（2）C>A>B>D；（3）A>C>D>B. 3)2 H3 33 )2 3 )2 H3 3 3 )2 B C D 8.下列各组烯烃与HOCl(Cl2+H2O)发生亲电加成，按其活性大小顺序排列正确的为（3）。（1）2-甲基-1-丁烯>1-戊烯>2-甲基-2-丁烯； （2）丙烯>3-氯丙烯>2-甲基丙烯>2-氯丙烯； （3）乙烯>溴乙烯>氯乙烯>1，2-二氯乙烯。 9．下列陈述中（1）是正确的。