有机推断题的解题技巧
一、怎么考（有机推断题的特点）
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
例题：请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、怎么做（有机推断题的解题思路 ）
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
①浓NaOH 醇溶液△
B
A C
D
E
F
G
H （化学式为C 18H 18O 4）
C 6H 5-C 2H 5
②Br 2 CCl 4
③浓NaOH 醇溶液△
④足量H 2 催化剂
⑤稀NaOH 溶液△
⑥ O 2 Cu △
⑦ O 2 催化剂
⑧乙二醇 浓硫酸△
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、做什么（找准有机推断题的突破口）
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且
G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。
（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式：反应②。
反应③。
【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）
[题眼归纳]
[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②
光照
Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4
170℃
催化剂
△ Ni
△
浓H 2SO 4
△
乙酸、乙酸酐
△
NaOH △
NaOH 醇溶液 △
浓NaOH 醇溶液 △
稀H 2SO 4
△
[ O ] 溴水
溴的CCl 4
溶液
KMnO 4(H +
)
或 [ O ]
芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。
[题眼4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 [题眼6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条
件。
[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀
粉水解）的反应条件。
[题眼8] 或 是醇氧化的条件。
[题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成
-COOH ）。
练习二：（07年八校联考）惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
Br Br
CH 3—CH 2—C —2
CH 3
3
CH 3—CH 2—C —COOH
OH
CH 2CH 2Cl
浓H 2SO 4试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
【课后巩固练习】
1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A ，在一定条件下可以发生如下图所
示的转化（其他产物和水已略去）；
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A ， J 。
（2）上述①—⑨的反应中， 是取代反应（填编号），
是消去反应（填编号）。
（3）写出下列反应的化学方程式：
B →
C 。 B →E 。
D →G 。
（4）有机物I 在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式
为 。
2．（07年中学调研试题）H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2（X为卤素原子）
R—CHX—CH3
②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，
既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
（1）D的结构简式为。
（2）烃A→B的化学反应方程式为。
（3）F→G的化学反应类型是。
（4）E+G→H的化学反应方程式为。
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：
。（用结构简式表示）
3．（07年潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：
请根据以上框图回答下列问题：
(1)写出反应⑤的化学方程式；
(2)写出物质F可能的结构简式；
(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1 molG与足量银氨溶液反应生成单质
银的物质的量为。
参考答案
练习一．（07年模拟）（1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCH CH2；
（3）②
③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n
HX
催化剂
练习二．（07年八校联考）
（12分）
(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式 (2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。
(3) 试写出反应③的化学方程式：
（3分） 。 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。 课后巩固练习 1．（06年黄冈模拟）
（1）A ：CH 3—CH —CH 2OH J ： （2）⑤ ⑨；③ ④
（3）CH 3—CH —CHO+2Cu(OH)2 CH 3—CH —COOH+Cu 2O+2H 2O
CH 3—CH —CHO+NaOH CH 2—CH —CHO+NaCl+H 2O nCH 3—C —CH 2 [ C —CH 2 ]n （4）[ O —CH — C ]n
2．（07年中学调研试题）（1）CH 3CH 2CHO （2）CH 3CH=CH 2+HCl CH 3CH 2CH 2Cl 。 （3）取代反应（或“水解反应”）
（4）CH 3CH 2COOH+CH 3CHOHCH 3 CH 3CH 2COOCH （CH 3）2+H 2O 。
（5）CH 3—C （CH 3）2—CH 2—COOH 3． （07年潍坊）
CH 3—CH 2—C —CH 2
CH 3 CH
3CH 2C —COOCH 2CH 2 CH 3
CH 3 2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2
OH
催化剂 加热
CH 3 2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2O
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
△ 乙醇 △
一定条件
||
O
CH 3 浓硫酸
△
(3)2mol(2分)
(资料)有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：
1、特殊的结构或组成
（1）分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。
（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷
（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
（4）常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl 等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。