专题11 有机化合物的结构
2012年高考化学试题分类解析汇编：有机化学
1. ［2012·江苏化学卷11］普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示
（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
BC 解析：该题普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。
BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。
D.酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。
2. ［2012·海南化学卷2］) 下列说法正确的是
A.食用白糖的主要成分是蔗糖
B.小苏打的主要成分是碳酸钠
C.煤气的主要成分是丁烷
D.植物油的主要成分是高级脂肪酸
A 【解析】小苏打的主要成分是碳酸氢钠，苏打的主要成分是碳酸钠，B选项错；煤气的主要成分是CO 和H2，液化石油气的主要成分是丁烷，C选项错；植物油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D选项错。
3. ［2012·海南化学卷5］分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有
A．2种B．3种C．4种D．5种
C 【解析】分子式为C10H14的单取代芳烃为C6H5—C4H9，—C4H9为丁基，而丁基有4种：
，所以其单取代芳烃也有4种。
4. ［2012·海南化学卷18-I］(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有
A．乙酸异丙酯B．乙酸叔丁酯
C．对二甲苯D．均三甲苯
【答案】BD
【解析】乙酸异丙酯结构简式为，有3种H原子，故A错；乙酸叔丁酯的结构简式为
，故B符合题意；对二甲苯的结构简式为：
CH
3 C
H
3
，有两种等效氢，个数比为6:4=3:2，
故C不符合题意；均三甲苯的结构简式为：，符合题意。
5. ［2012·福建理综化学卷7］下列关于有机物的叙述正确的是
A．乙醇不能发生取代反应B．C4H10有三种同分异构体
C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
D 解析：有机化学必修部分只能这样，范围有限，要求不高，学生比较容易作答。4个选项分别考不同的知识，A是考有机反应类型，乙醇与钠反应可认为是取代反应，乙醇与HBr反应，酯化反应等都是取
代反应。B是考同分异构体，丁烷有两种同分异构体。C是考高分子化合物，氨基酸不是高分子化合物。D是考有机物的鉴别。
6.［2012·浙江理综化学卷7］下列说法正确的是
A．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件都能发生水解反应
B．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N四种元素
C．棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O
D．根据分散质粒子的直径大小，分散系可分为溶液、浊液和胶体，浊液的分散质粒子大小介于溶液与胶体之间
B 解析：A选项，葡萄糖是单糖，不能水解,A错；B选项，蛋白质是氨基酸缩合
而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N四种元素，B正确；C选项，蚕羊
毛属蛋白质，为含氮化合物。合成纤维除含C、H、O元素外，有的还含有其他
元素，如腈纶含N元素、氯纶含Cl元素等，它们完全燃烧时不都只生成CO2
和H2O，C错；D选项，浊液的分散质粒子大小是大于胶体，大于10-7m（即大
于100mm）,D错。
7.［2012·浙江理综化学卷11］下列说法正确的是
A．按系统命名法，的名称为2，5，6－三甲基-4-乙基庚烷
B．常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大
C．肌醇H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
OH
OH
H H
与葡萄糖
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，
因此，均属于糖类化合物
D．1.0 mol的O
OH
CH3
OCH3
O O
O
O
最多能与含5.0 mol
NaOH的水溶液完全反应
D 解析：A选项，按有机物的系统命名法主链编号“最低系列”原则和―较优基团后列出‖原则：该烷烃从左到右编号，甲基的位次分别为2、5、6；从右到左编号，甲基的位次分别为2、3、6。第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“5”与“3”.因5>3，故编号应从右到左。该有机物的命名为2，3，6－三甲基-4-乙基庚烷A错误。
（1）关于最低系列原则
所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。例如：
该烷烃从左到右编号，甲基的位次分别为2、3、3、8、8、；从右到左编号，甲基的位次分别为2、2、7、7、8。第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“3”与“2”.因2<3，故编号应从右到左。该有机物的命名为2，2，7，7，8－五甲基壬烷。
若第二个数字仍相同，再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。 （2）关于取代基的列出顺序——―较优基团后列出‖原则 ： 确定―较优基团‖的依据——次序规则：
（i ）取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为―较优基团‖ ；对于同位素，质量数大的为―较优基团‖。
(ii)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 常见的原子、基团较优顺序是：
当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循―次序规则‖，指定―较优基团‖后列出。 例如，
大小不同的烷基从两端起位置相同时,由于 －CH2CH3为“较优基 团”，则应使较优的基团后列出 ，也就是说，若大小不同的烷基从两端起位置相同时, 则应使较小的基团有较小的位次，故该烷烃的名称为3,6-二甲基-7-乙基壬烷；而不是4,7-二甲基-3-乙基壬烷。
B 选项 正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体，常压下，这三种同分异构体，碳链上的支链越多，分子间的作用力越小，沸点越点。所以，常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次减小。B 错误。
C 选项 ，糖类化合物是指多羟基的醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇是属于醇，不属于糖类化合物。C 错误。
D 选项，1.0 mol 的中含有1mol 酚羟
基和3mol 酯基，其中有1mol 酯基断键后，又形成1mol 酚羟基，所以最多能与5.0 mol NaOH 的水溶液完全反应，D 正确。
8. ［2012·重庆理综化学卷9］萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是
A. 互为同系物
B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应
D.均最多有7个碳原子共平面 【答案】B
荧光素
S HO
S N COOH …………→S
HO S
N O 氧化荧光素
ATP
→荧光酶
+ 光
→O 2-CO 2
9. ［2012·广东理综化学卷7］化学与生活息息相关，下列说法不正确的是
A 用食醋可除去热水壶内壁的水垢
B 淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物
C 自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致
D 新型复合材料使用手机，电脑等电子产品更轻巧，使用和新潮
解析：油脂不属于高分子化合物
10. ［2012·山东理综化学卷10］下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休
D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
C 【解析】油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯含有双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误;甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应，B项错误；葡萄搪和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇、乙酸中的官能团分别为羟基、羧基，D项错误。
11. ［2012·全国大纲理综化学卷13］橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下
下列关于橙花醇的叙述，错误的是
既能发生取代反应，也能发生加成反应
在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况）
1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
D 【解析】橙花醇含有双键和醇羟基，故能发生取代反应和加成反应，A正确；在浓硫酸催化下加热脱水，发生消去反应，能生成2种四烯烃，B正确；1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况），C正确；1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol溴，480g溴.D错误。【考点】醇的消去反应规律
①醇分子中，连有一0H的碳原子相邻的碳上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
②若醇分子中连有一0H的碳原子没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
③苯环上的-OH不能消去。
【点评】本题是一道有机题，考查了官能团的性质，特别是醇的消去反应的产物的书写，有机物反应的物质的量的关系。
12. ［2012·北京理综化学卷11］下列说法正确的是
A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点
B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖、
C.若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致
D.乙醛、氮乙烯和乙二醉均可作为合成聚合物的单体
解析：植物油是混合物，没有固定的熔沸点，Ａ错误；蔗糖是非还原性糖，Ｂ错误；甘氨酸和丙氨酸之间缩水可以形成两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，Ｃ错误。答案：Ｄ
13. ［2012·新课程理综化学卷8］下列说法正确的是（）
A．医用酒精的浓度通常是95%
B．单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料
C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
B 【解析】：此题为基础题。A项，医用酒精的浓度通常是75%；C项，油脂非高分子化合物；D项，光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料。
14. ［2012·新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （）
A．5种B．6种C．7种D．8种
D 【解析】：可先写出戊烷的同分异构体（3种），然后用羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就可以得出有3 + 4 + 1 = 8种符合要求的醇，有经验和能力的学生还可根据常见烃基的异构结论直接确定。
15. ［2012·新课程理综化学卷12］分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为（）
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 C3H8 C3H8O C3H8O2 C4H8 C4H10
A．C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O
C 【解析】：其实这道题更象是一个简单的数学题，不需要过多的化学知识。此题解法众多，但解题关键都是要注意：第一项是从2个碳原子开始的。比如我们把它分为4循环，26 = 4×6 + 2，也就是说第24项为C7H14O2，接着后面就是第25项为C8H16。
16. ［2012·江苏化学卷17］(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是(填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。
(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【参考答案】
(1)羟基醛基
(2)①③⑤
(3)或
(4)
(5)
【解析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
17. ［2012·海南化学卷17］(9分) 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇1,2-二溴乙烷乙醚
状态无色液体无色液体无色液体
密度／g · cm-3 0.79 2.2 0.71
沸点／℃78.5 132 34.6
熔点／℃一l30 9 -1l6
回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是；(填正确选项前的字母)
a.引发反应
b.加快反应速度
c.防止乙醇挥发
d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母) a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是；
(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在层(填―上‖、―下‖)；
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去；(填正确选项前的字母)
a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚．可用的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是。
【答案】(1)d (2)c (2)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b (6)蒸馏
(7)避免溴大量挥发；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。
【解析】(1)因―乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚‖，故迅速地把反应温度提高到170℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。
(2)因装置C的―目的是吸收反应中可能生成的酸性气体‖，故应选碱性的氢氧化钠溶液。
(3)是用―少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷‖，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。
(4)由表中数据可知，1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。
(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于1，2-二溴乙烷。
(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)。
(7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。
18.［2012·海南化学卷18-II］化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为，化学名称是；
(2)B的分子式为；
(3)②的反应方程式为；
(4)①和③的反应类型分别是，；
(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为：
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。
【答案】(1) 2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯)
(2) C5H8O2
(3)
(4)加成反应消去反应
(5)
(6)6
【解析】(1)―化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8‖，故A为，名称为2—甲基—1,3—丁二烯，或异戊二烯。
(2)是与B发生类似―‖反应而生成的，故B为
，分子式为C5H8O2；
(3)反应①为Br2参加的加成反应，则反应②为消去反应：；
(4)(5)反应③的条件是光照，―C为单溴代物，分子中有两个亚甲基‖，故发生的是取代反应，产物C 的结构简式为。C的结构中有Br原子和酯基两种官能团，都能在―NaOH/H2O‖的作用下水解，故方程式为：。
(6)含有碳碳三键的
为：；含有两个碳碳双键的
为：
，故还有6种。
19. ［2012·安徽理综化学卷25］（16分）
X、Y、Z、W是元素周期表前四周期中常见的元素，其相关信息如下表：
元素相关信息
X X的基态原子L层电子数是K层电子数的2倍
Y Y的基态原子最外层电子排布式为：nsnnpn+2
A Z存在质量数为23，中字数为12的核素
W W有多种化合价，其白色氢氧化合物在空气中会迅速变成灰绿色，最后变成红褐色
W位于元素周期表第_____________周期第___________族，其基态原子最外层有________个电子。
X的电负性比Y的____________(填“大”或“小”);X 和Y的气态氢化物中，较稳定的是______________（写化学式）。
写出Z2Y2与XY2反应的化学方程式，并标出电子转移的方向和数目：________________.
在Ｘ的原子和氢原子形成的多分子中，有些分子的核磁共振氢谱显示两种氢，写出其中一种分子的名称：_____________。氢元素，X、Y的原子也可共同形成多种分子和几种常见无机阴离子，写出其中一种分子与该无机阴离子反应的离子方程式：________________。
【参考答案】⑴4 Ⅷ 2 ⑵小H2O
⑶
2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2↑
失2e－
得2e－[
⑷丙烷（或丙炔或2-甲基丙烯或1,2,4,5-四甲基苯等）CH3COOH＋HCO－3===CH3COO－＋H2O＋CO2↑
【解析】本题为元素推断题，主要考查原子结构、元素周期表、元素周期律知识，同时考查氧化还原反应及离子方程式的书写，旨在考查考生对物质组成、结构、性质的综合应用能力。由题中信息可推知X、Y、
Z 、W 分别为C 、O 、Na 、Fe 四种元素。⑴Fe 位于周期表第4周期第Ⅷ族元素，其基态原子价电子排布式为3d64s2，最外层有2个电子。⑵X(C)、Y(O)位于同一周期，自左向右电负性增大，故X 的电负小比Y 的小，非金属性越强，气态氢化物越稳定，故较稳定的为H2O 。⑶Na2O2与CO2反应的化学方程式为2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2，在标电子转移的方向和数目时，应注意Na2O2中氧元素化合价一部分升高，一部分降低。⑷本小题为发散型试题，答案不唯一。烃分子中含有两种氢原子的烃较多，如丙烷（CH3CH2CH3）、丙炔（CH3C ≡CH ）等，由C 、H 、O 三种元素形成的分子很多，但形成的无机阴离子只有HCO －3，因此能与HCO －3反应的分子必须为羧酸，如CH3COOH 等。 20.［2012·安徽理综化学卷26
］
【参考答案】⑴加成反应（或还原反应） HOOCCH2CH2COOH ⑵碳碳叁键、羟基 1,4-丁二醇 ⑶
OH
O
O
⑷nHOOCCH2CH2COOH ＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
一定条件
C －(CH 2)2－C －O －(CH 2)4－O
O
O
n ＋2n
H2O[或
nHOOCCH2CH2COOH ＋
nHOCH2CH2CH2CH2OH 一定条件 C －(CH 2)2－C －O －(CH 2)4－O O
O n HO H
＋(2n －1)H2O] ⑸ac
【解析】本题主要考查有机物的命名、组成和结构特点及反应类型，侧重考查考生对有机物的组成、结构、性质的综合应用能力，以及对信息迁移能力。⑴由A B，只能是碳碳双键与H2发生加成反应，生成HOOC(CH2)2COOH。⑵由已知信息及D的结构简式可推知C的结构为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4-丁二醇。⑶已知4个碳原子全部在环上，含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。⑷B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]为二元醇，两者发生综聚反应生成PbS聚酯。⑸A 中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色，可与HBr等加成；因分子中含有－COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；1 mol A（分子式为C4H4O4）完全燃烧消耗3 mol O2，故ac正确。
21.［2012·福建理综化学卷31］[化学-有机化学基础]（13分）
对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。
（1）写出PX的结构简式。
（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。
（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。
②D分子所含官能团是（填名称）。
③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
解析略
22.［2012·浙江理综化学卷29］（14分）化合物A （C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C8H8O2）。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
2) H +
A
B D
F
C
2) H +
1) H 2O / NaOH 氧化Br 2 / P
浓H 2SO 4
E
G
氧化
1) H 2O / NaOH
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G 的分子式： 。 （2）写出A 的结构简式： 。
（3）写出F→G 反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）。 （4）写出满足下列条件的C 的所有同分异构体： 。 ①是苯的对位二取代化合物； ②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇（
C
C
OH
）结构。
（5）在G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）： 。
解析：（1）由G 的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G 分 子中含C 、H 、O 的原子个数为：
C ：(172×55.8 %)/12 = 96/12 = 8 ； H ：（172×7.0 %/1 = 12/1 = 12 ； O ：（172 – 96 – 12/16 = 64/16 = 4 ； 所以，G 的分子式：C8H12O4 。
（2）由题给的信息：化合物A （C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C8H8O2），可知A 为
酯，水解后生成醇和羧酸，。据C （C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯
环上有2种氢原子，可推出C 为 则B 为醇（C4H9OH ）。又据B 经过
下列反应后得到G 。
由此可推知：B 为醇，连续氧化生成羧酸D ：C3H7COOH ，根据
E 为C3H6BrCOOH ，E 碱性水解生成C3H6(OH)COONa ，酸化（H ＋）后生成F(C3H6(OH)COOH), 又根据G 的分子式（C8H12O4）可推知
F 是在浓硫酸和加热条件下缩合成
G 。根据G 的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G 的结构简式为：
则F 的结构简式为： B 的结构简式为为：
A 的结构简式为：
（3）F→G 反应的化学方程式：
属于取代反应（或酯化反应）。 （4）根据题目所给的满足条件：①是苯的对位二
取代化合物；②能与FeCl3溶液
发生显色反应；
（可推知有酚羟基）③不考虑烯醇（
C
C
OH ）结构。的C （C8H8O2）所有同分异构体有：
HO
COCH 3
HO
CH 2CHO
HO
OCH=CH 2
HO CH CH 2
O
（5）在G 的粗产物中，聚合物杂质可能有： 答案：（14分） （1）C8H12O4
（2）
COOCH 2CH(CH 3)2
CH 3
（3）
2(CH 3)2CCOOH
OH
浓硫酸
O O
O
O
+2H 2O
取代反应（或酯化反应） （4）
HO
COCH 3
HO
CH 2CHO
HO
OCH=CH 2
HO CH CH 2
O
（5）
C C CH 3CH 3
O
O n
23. ［2012·重庆理综化学卷28］(16分) 衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.
CH 2
CH 2CH 2CH 3C CH 3
→Cl 2C 4H 8Cl 2NaOH 醇溶液→△
C 4H 7Cl →NaCN CH 3
C CN CH 2
CH 2C H
O C O HOOC →A B D M
E
（1）A 发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线
型”或“体型”）。
（2）B →D 的化学方程式为 。
（3）M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为 （只写一种） （4）已知 ,E 经五步转成变成M 的合成反应流程为：
① E →G 的化学反应类型为 ，G →H 的化学反应方程式为 ② J →L 的离子方程式为 ③已知： ，E 经三步转变成M 的合成反应流程为 （实例
如题28图）；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热） 【答案】（1）碳碳双键，线型
（2）
CN CH 2△NaOH 水溶液
→—CH 2COONa + NH 3—C(OH)3—COOH + H 2O 自动失水→E →Cl 2
光照
CH 2
CH 2C CN CH 2Cl △NaOH 水溶液→O 2催化剂→△→△酸化→银氨溶液G H J
L M
（3）
（4）①取代反应
②
③
【考点】有机物合成
24. ［2012·广东理综化学卷30］（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
化合物I的分子式为______________。C7H5OBr
化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。
化合物Ⅲ的结构简式为______________。
在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为
______________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。
；取代反
应。
Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简
式为___________（写出其中一种）。
25. ［2012·山东理综化学卷33］(8分)[化学一有机化学基础] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
已知：①
+ R2C=CH2
催化剂
C CH
R
R
(R为烷基);
A(C4H10O) 浓硫酸
△
B(C4H8) C(C6H6O
)
(H3C)3
HO—
(H3C)3
(H3C)3
HO—
(H3C)3
—CHO
①CHCl3、NaOH
②H＋
[Ag(NH3)2]OH △D
H＋
E(C15H22O3)
F
浓硫酸△
P(C19H30O3)
②A 和F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。
(1) A →B 的反应类型为 。B 经催化加氢生成G （C4H10) ,G 的化学名称是 。 (2) A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为 。 (3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的 。
a.盐酸
b. FeCl3溶液
c. NaHCO3溶液
d.浓氨水
(4) P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。
【解析】根据A 分子中含有3个甲基，可以推断A 的结构简式为
A →
B 的反应为消去反应，
根据A 的结构简式可以推断出B 为
，则G 为2-甲基丙烷(2) H 为A 与HBr 发生取代反应
的产物，结构简式为
⑶C 为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成
白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C 。(4) F 与A 为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F 的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH ，P 为E 与F 发生酯化反应的产物，结构简式
为
。
答案：(1)消去(除)反应;2-甲4丙烷(或异丁烷) ⑵ ⑶b 、 d
⑷
(配平不作要求)
26. ［2012·四川理综化学卷27］（14分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH －R →－CH=CH －R + (C6H5)3P=O ，R 代表原子或原子团W 是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC －CH=CH －CH=CH －COOH ，其
合成方法如下：
其中，M 、X 、Y 、Z 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。 X 与W 在一定条件下反应可以生成酯N ，N 的相对分子质量为168。
CH
C CH
CH
Br
CH
C CH
CH
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有。（填写字母编号）
A.取代反应
B. 水解反应
C. 氧化反应
D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。（5）写出第②步反应的化学方程式：。
【答案】⑴A C D（3分）⑵16（2分）
⑶HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－
COOH+2H2O(3分)
⑷HOCH2CH2CH2OH(3分)
⑸OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5(3分)
【解析】采用逆推发，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH ＝CH－CH＝CH－COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC－CHO、X为HOCH2－CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2－CH2OH正确。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。
(2)由题中信息可知与C
O
直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。
(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。
(5)见答案。
27. ［2012·四川理综化学卷29］（16分）直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环境问题，
将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫，最终
生成硫酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环燃烧装置的燃料反应器与甲烷
反应，气体产物分离出水后得到几乎不含杂质的二氧化碳，从而有利于
二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的目的。
请回答下列问题：
（1）煤燃烧产生的烟气直接排放到空气中，引发的主要环境问题有。（填写字母编号）A.温室效应 B. 酸雨 C .粉尘污染 D. 水体富营养化
（2）在烟气脱硫的过程中，所用的石灰石浆液在进入脱硫装置前，需通一段时间的二氧化碳，以增加其脱硫效率；脱硫时控制浆液的pH值，此时浆液含有的亚硫酸氢钙可以被氧气快速氧化生成硫酸钙。
①二氧化碳与石灰石浆液反应得到的产物为。
②亚硫酸氢钙被足量氧气氧化生成硫酸钙的化学方程式：。
（3）已知1molCH4在燃料反应器中完全反应生成气态水时吸热160.1kJ，1molCH4在氧气中完全燃烧生成气态水时放热802.3kJ。写出空气反应器中发生反应的热化学方程式：。（4）回收的CO2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M，其化学为C7H5O3Na ，M经稀硫酸化得到
一种药物中间N，N的结构简式为
①M的结构简式为。
②分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的N的同分异构体共有种。
【答案】⑴A B C(3分) ⑵①Ca(HCO3)2或碳酸氢钙(2分)
②Ca(HSO3)2+O2=CaSO4+H2SO4(3分)
⑶CaS(s)+2O2(g)=CaSO4(s)；△H=－962.4kJ·mol－1(3分)
⑷①(2分) ②6(3分)
【解析】本题考查了燃料脱硫的原理、热化学方程式的书写、有机物的推断以及同分异构体的性质等。(1)煤燃烧的产物中有CO2、烟尘以及SO2，分别导致温室效应、粉尘污染和酸雨。没有营养元素排入水中，不会引起水体富营养化。(2)CO2与CaCO3反应生成易溶的Ca(HCO3)2。亚硫酸氢钙具有还原性，可被氧化为硫酸钙。(3)根据右图以及硫酸钙与甲烷反应的气体产物只有水可知，燃料反应器中发生的热化学方程式为：
CH4(g)＋CaSO4(s)→CO2(g)＋2H2O(g)＋CaS(s) H=160.1 kJ·mol－1 ①，再写出甲烷在氧气中燃烧的热化学方程式：CH4(g)＋2O2(g)→CO2(g)＋2H2O(g) H=－802.3 kJ·mol－1②，②－①可得热化学方程式：CaS(s)＋2O2(g)→CaSO4(s) H=－962.4 kJ·mol－1。
(4)由M酸化后得，可得M的结构简式为。N的分子式为C7H6O3，符合条件的同分异构体有：、、、、、，共6种。
28. ［2012·天津理综化学卷8］（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
⑴A所含官能团的名称是________________。
⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。
⑶B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应
(4) B →C、E →F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C →D的化学方程式为________________________________________________________。
⑹试剂Y的结构简式为______________________。
⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。
该题考察有机物的合成和推断。涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写，反应类型的判断、有机物的鉴别。难度中等。
A所含有的官能团名称为羰基和羧基
A催化氢化是在羰基上的加成反应，Z的结构简式为
所以Z缩合反应的方程式为
(3)B的分子式根据不饱和度为C8H14O3，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发
生银镜反应该有两个醛基，碳架高度对称。
（4）B→C和E→F的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应（取代反应）
（5）C→D的化学方程式，先写C的结构简式。C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应，同时C中-COOH也和NaOH反应，
（6）试剂Y的结构简式根据题中信息方程和G推知为
（7）区别E、F、G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH鉴别，应该用NaHCO3(Na2CO3)和Na
（8）G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上，产物有两种分别是和符合条
件的H为前者。
29. ［2012·全国大纲理综化学卷30］（15分）（注意：在试题卷上作答无效）