有机物类型
在石油地质界中，“有机质”或者“有机物质”是指直接或者间接来源于生物机体部分的、以单独或聚合物形式存在的有机分子所组成的物质。按其状态分为生物体和沉积物的有机集合体。
生物体由蛋白质、碳水化合物、脂肪和木质素这四种化合物组成，而水体中生物分解的产物,部分或全部继承其原有结构。分解产物经缩聚作用可以形成粪球粒、絮凝体以及海洋雪花等。因此,水体中可能同时存在生物体、分解后的中间产物和聚合物等。海水溶解有机物、陆地植物以及土壤和海洋沉积物中的有机物是地球上有机碳的4个最大储集体。海水中有机质含量丰富，类型多样且相互之间可发生转化，这将对全球碳循环产生重要影响.泥质沉积物中的有机质最为丰富，其形成环境和沉积过程都与水体动力环境和各种矿物密切相关。因此，在全球碳循环研究中，水体中有机质的类型、特征以及不同类型间的相互关系，特别是有机质聚集和沉积作用的差异性，是不可或缺的内容。水体中有机质根据能否通过0.450μm滤膜而划分为颗粒相和溶解相。Koike的研究则发现，海水中粒径在0.001~0.450μm的有机质属胶体相。Alldredge等人将颗粒相分为海洋雪花、粪球粒和絮凝体等，这就进一步提高了水中有机质的研究程度.综合前人的研究成果,考虑到不同类型有机质以及在沉积和保存中的特征，从成因上和形态上将水体中有机质划分为溶解有机质、胶体有机质、生物有机质、聚合有机质四种类型,为探讨有机质的沉积作用和保存机制奠定基础。
有机质的物理化学性质：①胶体性质；②电离性；③溶解性。
1 水中有机质
1.1 水中有机质的类型及特征
（1）溶解有机质
水体中，溶解有机质极其丰富,是全球碳循环的重要组成部分.Chin-Chang Hung等对溶解有机质(DOC)的详细分析表明,碳水化合物占海洋中溶解有机质的50%左右，其主要成分为单糖、多糖等，并且溶解有机质与糖类化合物具有线性关系,随着盐度的降低而降低；河流及河口湾水体中亦含有大量的溶解有机质，这反映了溶解有机质在水体中的地位。
Dai等利用234Th方法系统地研究了溶解有机质在水中的扩散情况[19],发现溶解有机质可以在水中滞留14~41 d，经测试溶解有机质在水深65 m处的扩散速率为0.1 mmol·m-2·d-1，这比墨西哥晚湾(Gulf of Mexico)溶解有机质的估计值(0.36 mmolm-2·d-1)和中大西洋湾(Mid-Atlantic Bight)的估计值(0.17~0.18 mmol·m-2·d-1)都要低。
蛋白质、碳水化合物以及部分脂肪酸等溶解有机质不仅是生物体中的主要成分,在海洋、湖泊和河流等各种水体中也占有重要的地位,通过各种资料的分析可以得出以下几点认识:①蛋白质、碳水化合物以及部分脂肪酸等溶解有机质在水体中的分布广泛,具有较强的活性,当物理化学条件改变时有机质间以及与无机矿物间可以相互结合,这为沉积物捕集溶解有机质提供了机遇;②同位素分析表明,溶解有机质在水体中不是很快地分解为CO2,H2O,CH4,NH3和H2S等无机成分,可以滞留长达14~41 d的时间,因而具有相对的稳定性,这为有机质的聚合和沉积提供了时间.
（2）胶体有机质
胶体有机质在水体中是普遍存在的,对胶有机物质的研究兴趣,源于海洋有机碳分析技术改进.Chin-Chang Hung对墨西哥湾胶体有机碳的研究证实[17],胶体有机质的成分主要是碳水化合物,其中以单糖和多糖为主,这与溶解有机碳的成分具有相似性.Dai等对胶体有机质的研究则发现,胶体有机碳占总有机碳的15%~25%,同时胶体有机质随着盐度的降低而降低,且二者之间具有极好的相关性[19].胶体有机质在水体中具有较强的动力学活性。首先,胶体有机质具有较大的表面积[25]，且含有多种有机配体,可与痕量金属发生吸附或络合,从而控制痕量金属元素在水体中的迁移、毒性和生物利用性;其次,大部分胶体有机质在水体中的逗留时间短,一般为3~30 d，这与溶解有机质(14~41 d)和颗粒有机质(19~68 d)相比，明显偏低。但是,胶体可通过絮凝作用转化为大颗粒,并参与生物和地质过程,因而胶体有机质在有机碳的生物地球化学循环以及有机质的保存中具有重要作用。
胶体有机质在有机质聚合中的作用：Alldredge等应用多糖特殊染色技术,在美国圣巴巴拉海峡(Sant Barbara Channel)和Monferey海湾的水样中,以及硅藻培殖器中发现一种在光学显微镜下看不到的、无生命的透明有机质颗粒,他称为透明外聚合颗粒(TEP),其大小为3μm至数百微米,每毫升中的数目范围为(4925±305)~(28±8)。大部分可染色的TEP颗粒是分散的,为高度变形的膜状、盘
状、带状,可含有极少的包裹体,还有板状、片状、网丝状,其中嵌有一些碎屑.在淡水中,分泌聚合物形成胶体的过程已经被证实。Alldredge和Passow等人的资料证明，TEP的存在对于水体化学和生物学都有很重要的意义,在海洋中鲜为人知的溶解有机质与颗粒有机质之间是可以发生转化的.胶体有机质(COM)存在于溶解态和颗粒态有机物质之间,是二者之间迁移转化的重要介质，是连接溶解态有机质与颗粒态有机质的桥梁,并且对元素的迁移、有机碳的转化以及有机质的聚集均起重要的作用。
（3）生物有机质
生物有机质包括生物体和生物碎屑等具有生物结构的有机质,可以用显微镜进行观察,属颗粒态有机质.水体中生物有机质类型非常复杂,詹滨秋等对中国东海海域浮游生物的调查[29]和Richardson对冰岛隆起区水体和海底的有机质颗粒成分的调查，都证实浮游生物是海洋有机质的主要组成部分;汪品先等对世界范围内的湖泊，以及中国科学院兰州地质研究所等对青海湖的研究，都发现类型多样的浮游生物和高等植物,表明水体中生物有机质类型和丰富程度的差异性.
生物有机质的单一性：生物有机质仅仅是水体中有机质的一种存在形式.生物有机质的成分复杂,在不同水体差异较大,一部分生物有机质具有较稳定的结构,活性差,可以沉降到沉积物中得以保存;一部分生物有机质具有较强的活性,仍可以分解成蛋白质、碳水化合物、脂肪和木质素等,成为溶解有机质的先质.这表明水体中的生物有机质不仅是有机质的一种存在形式,也是溶解有机质的贡献者.
（4）聚合有机质
聚合有机质主要是有机质、各种矿物质、生物体等相互之间组合而成的复合有机体,主要有粪球粒、絮凝体以及海雪等.
粪球粒(fecal pellets)：粪球粒是生物的排泄物.Raoux等对地中海西北近岸水体中粪球粒的垂向通量随时间的变化进行了研究。18个月期间(1989—1990年)捕集器收取到的粪球粒在0~0.4 g·m-2·d-1之间,1990年2~3月和1989年的11月和12月其量最高,可达0.3~0.4 g·m-2·d-1,这两个时期浮游动物活动增强,生物产率高.
絮凝体(gel)：絮凝体是水中有机质的三维网状聚合物,来源于溶解有机质的单个大分子和网状聚合物,其大小从几百个微米到更大的颗粒.Sholkovitz研究了河口湾环境中河水与不同盐度海水混合时的絮凝作用[34],当河水与海水混合时,会出现Fe,Mn,Al,P等与有机质的快速絮凝;盐度在0~20%时,絮凝组分的数量随盐
度的增加而增加;当盐度大于20%,则絮凝组分的增加很少.这表明絮凝体的形成与盐度的关系密切,在与海水混合时,河流带来的有机质能够絮凝,形成聚合有机质,增加了有机质的稳定性.
海雪(marine snow)海洋中的粪球粒、粘土矿物颗粒、浮游植物等构成的絮凝体,由海水表层沉降入深层,类似颗粒雨,被称为“海雪”,它广泛分布于世界海洋的表层水和深层水中.Shanks等研究表明,海雪中存在微粒有机碳以及微粒状有机氮[35],其m(C)∶m(N)比值可高达7∶1至10∶1,且该比值随着海洋雪花颗粒大小的增加而增大[5].新鲜的海雪与压碎的粪球粒在显微镜下对比,几乎无法区分,但有些海雪显然不是粪物质。Asper等应用摄影技术研究巴拿马盆地水体中的海雪分布与搬运,发现其在表层和底层水中的浓度最大。海雪的平均沉降速率为[5,38](74±39)m·d-1,Shanks等初步计算海雪从表层每天可携带约3%~5%的颗粒有机碳进入沉积物。
聚合有机质的多样性：综合粪球粒、絮凝体和海雪等聚合有机质的资料,认为聚合有机质是水体中有机质的一种存在形式,是溶解有机质、胶体有机质、生物有机质、无机元素、粘土矿物间的聚合体,由于形成方式不同,产生了不同类型的聚合有机质,具有以下几个特点:①一部分聚合有机质的形成与生物体密切相关,如粪球粒,是生物体的排泄物;②当盐度等环境条件改变时,一部分聚合有机质是溶解有机质之间、溶解有机质与无机质之间的相互聚合而成的,表明溶解有机质在聚合有机质的形成中也起到重要的作用;③矿物颗粒与有机质相互结合形成聚合有机质,表明矿物也是有机质形成过程中的重要成员之一;④聚合有机质具有很好的稳定性,不易被生物、化学分解以及水流破坏,是水体中有机质与泥质沉积物中有机质的连接纽带，因而,对有机质的循环、沉积和保存都具有重要的意义。
1.2 水中有机质间的循环
水体中有机质存在生物有机质、溶解有机质、胶体有机质和聚合有机质等四种基本形式,但它们相互之间是相互关联的.V erdugo和Aldredge等明确提出絮凝体是沟通颗粒有机质与溶解有机质的桥梁,这与生物体以及生物分泌物和排泄物在水体中的不稳定性、受到多种物理-化学及生物因素的影响产生一系列的变化有关。
水体中不同存在形式的有机质间,随盐度、pH等物理化学条件的变化以及生物活动的影响而相互转化，依据各种类型有机质的特征绘制出一个相互循环的关
系图(图1).不论水体何种类型的有机质,都具有不同的滞留时限。因此,在水体中可能同时存在生物有机质、分解后的中间产物———溶解有机质以及有机质相互结合而成的胶体有机质和聚合有机质等,这为水体中和沉积物中有机碳的循环和保存提供了更为宽阔的时空。
图1水体中有机质演变关系图
Fig.1Organic matter evolvement in water
生物体的基本性质,如成分、溶解性、电离性和胶体性等特点决定了它既是其他类型有机质的物质来源,也是有机质保存类型之一.溶解有机质和胶体有机质具有溶解性、电离性、胶体性和较大的比表面积等化学活性，这与粘土矿物的化学活性相似，在溶解有机质、胶体有机质间以及与粘土矿物之间可以相互结合，或通过生物作用而相互结合,在水体中形成大量的粪球粒、海洋雪花以及絮凝体等聚合有机质。因此,溶解有机质和胶体有机质是有机质循环过程中重要的中间环节,而聚合有机质在有机质的保存中意义最为重大.
此外,生物可以吞噬和消耗部分溶解有机质、胶体有机质和聚合有机质,因而构成了一个水体中不同有机质类型间的循环。
2 烃源岩中有机质
烃源岩丰度：烃源岩中有机质的丰富程度。指标：有机碳（TOC）、氯仿沥青“A”、总烃、产烃潜量等。
（1）有机碳（TOC）
岩石中与有机质有关的碳。泥岩中的有机碳含量在1.16%~1.6%之间，平均1.22%；碳酸盐岩中的有机碳只要大于0.08%，就被视为生油岩。生油母质的
5~10%生成烃类，而只有烃类的3~10%云翳出来，即掩饰中只有有机质的1%被运移走，绝大部分被残留，所以剩余有机碳的含量可反映有机碳的多少，有机碳总量/有机碳=常数。有机碳≠有机质，剩余有机质含量=转换系数×剩余有机碳含量。
有机碳（TOC）必须达到一定数值，才可以成为烃源岩；但含量太高，可能
①1996年陈建平根据有机碳含量划分泥质岩和碳酸盐岩生油岩级别：泥质岩有机碳（TOC）下限为0.5%，碳酸盐岩有机碳（TOC）下限为0.3~0.5%.
②有机碳黄第藩的有机质丰度评价标准（1991）：中国陆相盆地暗色你只烃源岩的有机质含量下限值为0.4%，氯仿沥青“A”含量下限值为0.01%。
（2）氯仿沥青“A”
氯仿沥青“A”：岩样未经酸处理，直接用氯仿抽提的产物。经分离可以得到--饱和烃、芳烃、非烃、沥青质。氯仿沥青“A”含量，与有机质丰度、类型、
成熟度都有关，受成熟度影响比较大，相互对比时应该考虑大体为同一演化阶段。
我国陆相淡水-半咸水沉积中，主力烃源岩的氯仿沥青“A”含量均在0.1%以上，平均值在0.1%~0.3%。
（3）总烃
总烃：从氯仿沥青“A”中分离出来的饱和烃＋芳烃。
有机质成熟度：烃源岩有机质的热演化程度。
2.1 烃源岩的有机质类型
（1）赋存与沉积岩石中的有机质，主要由两部分组成，即可溶有机质和不可溶有机质—干洛根。
①可溶有机质
人们通常说的可溶有机质：一般是指的氯仿沥青“A”，经分离可以得到--饱和烃、芳香烃、非烃、沥青质，他们的相对含量反映了成烃母质的来源及演化。来源于低等水生生物的有机质，其氯仿沥青“A”族组成中，饱和烃含量较丰富，相反，来源于高等植物的有机质，其氯仿沥青“A”族组成中，则富含芳香烃、非烃、沥青质。随着有机质成熟度的增加，可溶有机质组成中饱和烃含量有升高
的趋势。
可溶有机质特征：不同有机溶剂的抽提量不同,氯仿的抽提量最低，其它的溶剂的抽提量都很大，这说明烃源岩中除了有共价键结合的有机质外，还存在大量的非共价键的有机质，其键合能量存在差异，也反映了有机质结合方式的差异性；随着有机溶剂的增强，总烃的含量降低，而非烃含量升高，这表明可溶有机质中部分烷烃比芳香烃具有更强的非共价键结合力；同一种烃源岩的各种非共价键的结合强度不一样，反映了有机质结合方式存在差异。
②不可溶有机质—干洛根
干洛根是沉积物中不容于非氧化的无机酸、碱和有机溶剂的一切有机质是沉积有机质中分布最广泛、数量最多的一类，约占地质体重有机质的90~95%。
有机质的主要四种类型：镜质组、惰质组、壳质组、腐泥组。镜质组、惰质组、壳质组都来源于陆源有机质，与煤岩组分相对应；腐泥组有藻类体、无定形腐泥体组成。
（2）沉积岩中成烃母质划分为腐泥型（Ⅰ型）、混合型（Ⅱ型）、及腐殖型（Ⅲ型）三类。
腐泥型（Ⅰ型）：主要来源于说中浮游生物，包括藻类、浮游的微生物以及一些底栖生物、水生植物等，常常也混有陆源高等植物一体的较稳定部分。氯仿沥青“A”族组分中饱和烃含量较丰富，有机显微组分组成主要为藻类体和无定形腐泥体，富氢贫氧，利于生油。
腐殖型（Ⅲ型）：主要来源于高等植物，富含具芳基结构的木质素、纤维素，氯仿沥青“A”族组分中往往饱和烃含量较少，而芳香烃和沥青质含量相对较高，有机显微组分组成主要为镜质体，贫氢富氧，不利于生油。
混合型（Ⅱ型）：具有水生生物及陆源高等植物的双重来源，其族组分特征、有机显微组分以及生油能力介于腐泥型和腐殖型有机质之间。
. 第一章《认识有机化合物》 第一节有机化合物基础第1课时有机化合物的分类 【学习目标】掌握有机化合物分类的一般方法 【学习重点】有机物的常见类别 【学习难点】官能团分类法 【基础扫描】全员参与巩固基础 一、有机化合物的基本特征 1、有机物的定义：组成中含有元素的化合物统称有机物 【注意】⑴有机化合物的组成中必须含有碳元素，但是组成中含有碳元素的化合物，却不一定都是有机物。例如：、、、、 这几类物质组成中都含有碳元素，但是都不是有机化合物 ⑵有机化合物通常又被简称为有机物，它们均为化合物，即有机物中不存在单质 2、有机物的组称元素：有机物的组成元素，除外，通常还含有 等非金属元素 3、有机物的结构特点 ⑴有机物分子中碳原子间均以结合形成或，这是有机物结构的基础 ⑵有机物分子之间均通过结合形成 4、有机物的数量特点 有机物种类繁多，达上千万种。其原因是： ⑴碳原子有个价电子，能与其它原子形成个 ⑵有机物分子中碳原子之间能以、、 三种不同的方式形成共价键，且碳原子之间又能以或的方式结合，形成有机物的基本骨架结构 ⑶有机物中普遍存在现象 5、有机物的性质特点 ⑴溶解性：大多数有机物难溶于，易溶于（如、、等） ⑵可燃性：绝大多数有机物 ⑶耐热性：多数有机物较低，受热易 ⑷导电性：绝大多数有机物为，不能，不易 ⑸化学反应：有机化学反应都比较，一般反应速率，多数需要使用，并常伴有发生【练习1】下列叙述正确的是（） A、有机物一定来自有机体内 B、有机物与无机物可以相互转化 C、CO属于有机物 D、AB + CD ==AC +BD 一定属于复分解反应【练习2】下列物质中不属于有机物的是（） A、NaCN B、CH3COOH C、甲烷 D、SiC 【练习3】决定有机物种类繁多的原因，不正确的是（） A、碳原子间可以有多种排列方式 B、碳原子有4个价电子，可与其他原子形成4个共价键 C、碳原子之间的成键方式较多 D、有机物分子中，碳原子间只能排列成链状 【练习4】人类已知的化合物种类最多的是（） A、第I A族元素的化合物 B、第III A族元素的化合物 C、第IV A族元素的化合物 D、第VII A族元素的化合物 【练习5】有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不是有机物的是（） A、CO2 B、C2H6 C、HCHO D、CH3OH 【练习6】自然界中化合物的种类最多的是（） A、无机化合物 B、有机化合物 C、铁的化合物 D、碳水化合物【练习7】下列物质属于有机物的是（） A、Na2CO3 B、CaC2 C、CO(NH2)2 D、CO 【练习8】目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（） A、碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键 B、碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C、碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D、多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 【练习9】下列物质属于有机物的是（） A、氰化钾（KCN） B、氰酸铵（NH4CNO） C、尿素（NH2CONH2） D、碳化硅（SiC） 【练习10】第一位人工合成有机物的化学家是（） A、门捷列夫 B、维勒 C、拉瓦锡 D、牛顿 【练习11】有机化学的研究领域是（） ①有机物的组成②有机物的结构、性质③有机合成④有机物应用
课题第一节有机化合物的分类时间班级 教学目标知识与技能 １、了解有机化合物常见的分类方法 ２、了解有机物的主要类别及官能团 过程与方法 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。 利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简 式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 情感态度与 价值观 体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中 的重要意义 教学重点了解有机物常见的分类方法; 教学难点了解有机物的主要类别及官能团学生状况与对策因材施教 教学流程新课导入 有机物种类繁多，分门别类的去研究有机物,有利于对有机物性质的 理解。 新课讲解 ［讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状 分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我 们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构 上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类； 二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 ［板书］一、按碳的骨架分类 链状化合物(如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3) (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如）不含苯环 环状化合物 芳香化合物(如）含苯环[讲］在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂 肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据 所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有
苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。 [过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。 [板书]二、按官能团分类 ［投影］P4表1－1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 认识常见的官能团 ［讲]官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 常见有机物的通式 烃链烃 (脂肪 烃) 烷烃(饱和烃) C n H2n+2无特征官能团，碳碳 单键结合 不饱 和烃 烯烃C n H2n 含有一个 炔烃C n H2n-2含有一个—C≡C— 二烯 烃 C n H2n-2 含有两个 饱和环 烃 环烷烃C n H2n单键成环 不饱和 环烃 环烯烃C n H2n-2成环，有一个双键 环炔烃C n H2n-4成环，有一个叁键 环二烯烃C n H2n-4 苯的同系物C n H2n-6 稠环芳香烃 [小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
% %de 非对映体过量百分比（不对称合成术语） %ee 对映体过量百分比（不对称合成术语） A A/MMA 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA 丙烯酸 AAS 丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮（二）甲酰胺 ABN 偶氮（二）异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 Ac 乙酰基 acac 乙酰丙酮基 AIBN 2,2'-二偶氮异丁腈 aq. 水溶液 B BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯（基）丙醇 9-BBN 9-硼二环[3.3.1]壬烷 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BINAP （2R,3S）-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘，亦简称为联二萘磷，BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂 BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼
Bn 苄基 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOC 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护）BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁（乙醇酸乙酯）酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯 BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双（6-特丁基-3-甲基苯酚）BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 Bpy 2,2'-联吡啶 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴（代）甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双（三甲基硅烷）脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 Bu 正丁基 BX 渗透剂 BXA 己二酸二丁基二甘酯 BZ 二正丁基二硫代氨基甲酸锌 Bz 苯甲酰基 C c- 环－ CA 醋酸纤维素 CAB 醋酸-丁酸纤维素 CAM 甲基碳酰胺 CAN 硝酸铈铵 CAN 醋酸-硝酸纤维素 CAP 醋酸-丙酸纤维素 Cat. 催化 CBA 化学发泡剂 CBz 苄氧羰基
有机物的官能团、分类和命名 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4 乙烯 H 2C==CH 2烯烃 (碳碳双键 ) 炔烃— C≡ C— (碳碳三键 )乙炔 HC≡ CH 芳香烃 卤代烃— X( 卤素原子 )溴乙烷 C2H 5Br 醇乙醇 C2H 5OH — OH( 羟基 ) 酚
醚乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 (醚键 ) 醛乙醛 CH3CHO (醛基 ) 酮丙酮CH3COCH3(羰基 ) 羧酸乙酸 CH 3COOH ( 羧基 ) 酯乙酸乙酯 CH3 COOCH 2CH 3 (酯基 ) 3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烯烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃(× ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类(× ) (3)、— COOH 的名称分别为苯、酸基(× )
(4)醛基的结构简式为“—COH” (× ) (5)和都属于酚类(× ) (6)CH 2==CH 2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(× ) (7)命名为 2-乙基丙烷 (× ) (8)(CH 3)2CH(CH 2) 2CH(C 2H5)(CH 2)2CH 3的名称是2-甲基 -5-乙基辛烷 ( √) (9)某烯烃的名称是2-甲基 -4-乙基 -2-戊烯 (× ) (10)名称为 2-甲基 -3-丁炔 (× ) (1)正确书写下列几种官能团的名称： ①________。 ② —Br________ 。 ③________。 ④ —COO — ________。 答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基 (2)写出下列几种常见有机物的名称： ①____________ 。 ②____________。 ③____________。 ④CH 2—CHCl ____________。 ⑤ HO OCCOOCH 2CH 2O H____________ 。 答案①对二甲苯 (或 1,4-二甲苯 )②苯甲醛 ③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯 1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。
《有机物中碳原子的成键特点》课堂教学设计 一、教学目标： 1、知识与技能： （1）了解有机物中碳原子的成键特点和方式及空间取向。 （2）掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间构型。 （3）能识别饱和碳原子和不饱和碳原子。 2、过程与方法： （1）学生通过对于简单有机物结构的学习，理解有机物分子空间构型与分子内原子成键方式之间的联系。 （2）学生通过合作搭建分子结构模型，加强动手能力的锻炼和空间想象能力的训练。 3、情感态度与价值观： （1）通过学生搭建分子结构模型，增进学生之间的交流、合作。 （2）通过了解有机物分子三维结构的发现历史，体验人类对物质结构的认识是逐步深入的。 二、教学重点：有机物中碳原子的成键方式及空间构型 三、课时安排： 1课时 四、教学过程： [导入] 与无机物相比，有机物构成元素种类少，但有机物种类却繁多，这是什么原因？[投影] 你知道吗？1、你知道有机物种类繁多的原因吗？ [学生活动] 阅读、交流讨论 [说明] 有机物中碳原子的成键方式的多样性导致了有机物种类繁多 [投影] 要点：1、有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架 2、同分异构现象的普遍存在 [讲述] 显然讲到有机物的结构问题，则必然涉及到碳原子的结构问题 [投影] 你知道吗？2、请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子之间易形成哪种类型的化学键？ [学生回答] 第2周期第IVA族共价键 [过渡] 碳原子在有机物中也以共价键的方式与其他原子成键，今天我们就来学习这方面的知识。 [板书] 有机物中碳原子的成键特点 [讲述] 对于有机物结构的研究在化学史上曾出现过这样一个难题…… [学生阅读] P18页化学史话 [投影]阅读“化学史话”思考：在19世纪中叶前为什么人们认为二取代甲烷（CH 2R 2 ）存 在两种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷？ [投影] 学生活动一：1、请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子结构 [学生活动] 两人一组合作搭建分子结构模型，教师进行适当的指导、交流。 [说明] 1、甲烷分子呈正四面体构型 2、让学生明确在甲烷及二氯甲烷中碳原子以四个单键与其他原子结合 3、解决化学史话的问题：引导学生回答，即根据模型明确二氯甲烷只有一种结构， 先人为何认为有两种结构呢？原因是当时认为甲烷是平面结构。 [学生活动] 书写平面二氯甲烷的结构式（让一位学生上讲台板演）
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
有机化合物的分类及官能团 SIKP 知识串讲学有所臥思有澤度 i. 按碳骨架分类 链状化合物如CH 3CH 2CH 3 CH.erhCIICH, I 烷烃如 '1 烯烃如CH 2===CH 2 炔烃如CH 三CH 脂坯烃：分子中不含苯环，而含有其他环状 Cfl 2 I /、 结构的烃女口 — 2. 按官能团分类 (1) 烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物 (2) 官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 ⑶有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 (1)有机化合物 环状化合物 链状烃 脂肪烃 脂环化合物 芳香化合物
1. 判断正误，正确的划 ■”，错误的划“x” （1） 官能团相同的物质一定是同一类物 质（ ） （2） 含有羟基的物质只有醇或酚（） （3） 含有醛基的有机物一定属于醛类（） （4） — COOH 的名称分别为笨、酸基（ ） （5） 醛基的结构简式为“一COH ” （ ） （6） 含有苯环的有机物属于芳香烃（） 烷烃 甲烷CH 4 烯烃 \ / / \ （碳碳双键） 乙烯 H 2C===CH 2 炔烃 —C =C —（碳碳二键） 乙炔HC 三CH 芳香烃 一一一一― 苯O 卤代烃 —X （卤素原子） 溴乙烷C 2H 5Br 醇 —OH （羟基） 乙醇C 2H 5OH 酚 苯酚C 6H 5OH 醚 \ /I -k?—（）—C — / 、（醚键） 乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 醛 O 1」 kc-II （醛基） 乙醛CH 3CHO UNC I 酮 乙酸 CH 3C00H 酯 （酯基） 乙酸乙酯 CH 3COOCH 2CH 3 【互动思 （ 、丙酮 CH 3COCH 3
有机化合物的分类 1. 有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 3.烃：只含碳氢两种元素的有机化合物 4. 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 5. 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 6.分类 (一)、按碳的骨架分类： （ 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： 《 （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 (二)、按官能团分类： ： 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 ———— 甲烷 CH 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
* 烯烃 双键 乙烯 CH 2=CH 2 炔烃 —C ≡C — 三键 乙炔 CH ≡CH 芳香烃 & ———— 苯 卤代烃 —X （X 表示卤素原子） 溴乙烷 CH 3CH 2Br 醇 —OH 羟基 ^ 乙醇 CH 3CH 2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 : 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 : 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） 。 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 * { B —NO 2 C —CH 3 D CH 2 —CH 3
常见有机化合物官能团 1、苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物,就是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,就是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH 2、羟基 羟基,又称氢氧基。就是由一个氧原子与一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。 在无机物中 在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。 含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中 在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH原子团的命名。 注:乙醇为非电解质,不显酸性。 羟基的性质 1、还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸
2、弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3、可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯 OH原子团的命名 此原子团在有机化合物中称为羟基,就是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别 在很多情况下,由于在示性式中,羟基与氢氧根的写法相同,因此羟基很容易与氢氧根混淆。 虽然氢氧根与羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根与羟基在有机化学上的共性就是亲核性。 有机合成中羟基的保护 羟基就是有机化学中最常见的官能团之一,无论就是醇羟基 还就是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。 3、烃基
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1
2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH 、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH 使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
氧化 酸性KMnO 4溶液 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br C H C H COOH O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H
专题2《有机物的结构与分类》测试卷 一、单选题(共15小题) 1.下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是() A．CH2=CH—C≡N B．CH2=CH—CH=CH2 C． D． 2.化学用语是学习化学的重要工具，下列化学用语正确的是（）A．表示14C原子结构示意图 B．表示CCl4分子的比例模型 C．HClO的结构式：H-Cl-O D．表示1，1，2，2-四溴乙烷 3.下列化学用语表达错误的是（） A．乙醇分子的比例模型图： B．苯分子的最简式：CH C．丙烯的结构简式：CH3CHCH2 D．甲基的电子式： 4.下列有机物中，含有碳碳双键的是（） A．乙酸 B．苯 C．乙烯 D．乙醇 5.下列为有机物中碳原子的连接方式，其中不可能的是（）
A．答案A B．答案B C．答案C D．答案D 6.对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是（） A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3 B．对羟基肉硅酸可以发生氧化.取代.酯化.加聚.缩聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 7.某有机物的结构简式为CH2=CH-CH2-CH2OH，下列关于该有机物的叙述不正确的是（） A．能与金属钠发生反应并放出氢气 B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应 C．能发生银镜反应 D．在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应 8.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是（） A．乙烷的分子式：CH3CH3 B．CH4分子的球棍模型： C．乙烯的结构简式：CH2=CH2 D．苯乙醛结构简式： 9.下列说法不正确的是（） A．有机物分子中一定含有一个或多个碳原子 B．有机物分子中的碳原子可以相互连接成链状或环状
有机化合物的分类 1. 有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 3.烃：只含碳氢两种元素的有机化合物 4. 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 5. 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 6.分类 (一)、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 (二)、按官能团分类： 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 ———— 甲烷 CH 4 烯烃 双键 乙烯 CH 2=CH 2 炔烃 —C ≡C — 三键 乙炔 CH ≡CH 芳香烃 ———— 苯 卤代烃 —X （X 表示卤素原子） 溴乙烷 CH 3CH 2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH 3CH 2OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： NO 2 CH 3 CH 2 —CH 3 OH CH = CH 2 CH 3 CH 3 COOH CH 3 CH 3 OH COOH C —CH 3 CH 3 CH 3 OH H —C —H O OH HO C 2H 5 COOH H —C — O O C 2H 5 H 2C = CH —COOH
有机化合物的分类及官能团 1．按碳骨架分类 (1)有机化合物? ???? 链状化合物(如CH 3CH 2CH 3) 环状化合物????? 脂环化合物(如) 芳香化合物(如) (2) 烃 ? ???????????? 脂肪烃?? ????? 链状烃??? 烷烃(如 )烯烃(如CH 2 ===CH 2 )炔烃(如CH ≡CH ) 脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状 结构的烃(如)芳香烃????? 苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如) 2．按官能团分类 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃苯 卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质() (2)含有羟基的物质只有醇或酚() (3)含有醛基的有机物一定属于醛类() (4)、—COOH的名称分别为笨、酸基() (5)醛基的结构简式为“—COH”() (6)含有苯环的有机物属于芳香烃() 答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×
有机化合物： 狭义上的有机化合物主要是指由碳元素、氢元素组成，一定是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物、碳硼烷、羰基金属、不含M-C键的金属有机配体配合物，部分金属有机化合物等主要在无机化学中研究的含碳物质。 定义： “有机物”原意是来自生物体的物质，因为早期发现的有机物都是从生物体内分离出来的。随着有机合成的发展，许多有机物在实验室可由无机物合成得到。“有机物”这一词已失去了原来的含义。 《IUPAC有机化学命名原则》则规定：“基于命名目的，将至少含有一个碳原子，同时不包含任何来自1-12族的元素（氢除外），且可以用本书提到的原则命名的结构视为有机物。” 有机物是生命产生的物质基础。无机化合物很多为不含碳元素的化合物；但某些含碳元素的化合物，如二氧化碳、碳硼烷等，属于无机化学的研究领域，因此这类物质也属于无机物。 有机化合物除含碳元素外，还可能含有氢、氧、氮、氯、磷和硫等元素。而碳元素在无机化学中也具有几乎不可替代的作用，其中金属羰基原子簇更是占据了当今无机化学的半壁江山。因此，有机化合物都是含碳化合物，但是含碳化合物不一定是有机化合物。 最简单的有机化合物是甲烷（CH4），在自然界的分布很广，是天然气，沼气，煤矿坑道气等的主要成分，俗称瓦斯，也是含碳量最
小（含氢量最大）的烃。它可用来作为燃料及制造氢气（H2）、炭黑（C）、一氧化碳（CO）、乙炔（C2H2）、氢氰酸（HCN）及甲醛（HCHO）等物质的原料。 特点： 除含碳元素外，绝大多数有机化合物分子中含有氢元素，有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近8000万种。早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质。自1828年维勒人工合成尿素后，有机物和无机物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式，主要是由有机物组成的。有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。地球上所有的生命体中都含有大量有机物。 与无机物相比较，有机物的主要特点是：①大多为共价型化合物，固态是分子晶体，有较低的熔点(一般在300℃以下) 、沸点，极性较小，属于非电解质。② 大多易燃，受热易分解。③ 多数难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、汽油等有机溶剂。④ 有机物的反应多为分子反应，反应速度较慢，常需要加热、光照或催化剂。⑤ 有机反应的副反应多，产率较低，产物往往是混合物。⑥ 普遍存在同分异构现象。
高中化学中有机物的各种官能团及其性质一览 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性
烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基(-SO3H)酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(-CN) 酯:酯(-COO-)水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注:苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团.或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。 1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。 （注：文档可能无法思考全面，请浏览后下载，供参考。可复制、编制，期待你的好评与关注！）