第二章第三节卤代烃
高二姓名日期：2014-2-21编号： NO.08 编制人：王志省审核人【教学目标】1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。
2.知道卤代烃的通性及用途。
一、二、【学法指导】1、内容：课本P41-P43 2、学法：参考课本及相关资料。
一、卤代烃
④向该试管中滴加稀硝酸至溶液呈酸性；
加
CH== CH—CH== CH2
“日清过关”巩固提升三级达标训练题
书写等级得分批阅日期
检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）
③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却
、②④①D、②④⑤①
种 B.2种
4.已知卤代烃可以跟钠发生反应，例如：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH
钠作用能合成环丁烷的是（）A．CH3Cl B．CH3CH2CH
）写结构简式：A：___ ____，B：__ _____，C：____ ____。
）反应类型：①___ ____，②___ __，③_ _____，④__ _____，⑤___ ___。
A→B的反应试剂及条件：____ _____。
）反应④和⑤的化学方程式为：④__________________________，⑤____________________________ ．写出下列反应的化学方程式：
第二章卤代烃 一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ （2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O
(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成 含C—Ｘ即 可 醇 消去反应ＮaOH醇溶液 Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与Ｘ相连 的Ｃ的邻 位C上有Ｈ 烯烃或炔 烃 特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３ 根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!
第三节卤代烃 [目标定位]1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。 一溴乙烷的分子结构与性质 1.溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构简式为CH 3CH 2Br ，官能团为—Br 。 2.纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3.溴乙烷分子的C —Br 键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH 溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△ CH 3CH 2OH ＋NaBr ，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH 的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr ，平衡右移使反应比较彻底。 4.按表中实验操作完成实验，并填写下表： (1)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C —Br 键及相邻C 原子上的C —H 键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△ CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等) ，而生成含不饱和键化合物的反应。 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
注意(1)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生 消去反应可生成两种产物。例如： 发生消去反应的产物是 CH 2===CH —CH 2—CH 3或CH 3—CH===CH —CH 3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→乙醇 △CH 3—C ≡CH ↑＋2NaCl ＋2H 2O 。 (4)多卤代烃水解生成多元醇。例如： ＋2NaOH ――→水△ 1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是() A.CH 3Cl C. 答案B 解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C 、D 项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A 中无邻位碳原子，不能发生消去反应。
第三节卤代烃 基础巩固 一、选择题 1．下列卤代烃中沸点最低的是( A ) A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． 解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。 2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( B ) A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发 B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质 C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的 解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。 3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B ) A．3种B．4种 C．5种D．6种 解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。 4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B ) A．CH3CH2Br B． C．D． 解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为
，符合此结构特点的有选项A 、B 、D ，其中选项A 、D 只能生成一种烯烃，只有选项B 能生成和两种烯烃。 5．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl B ． C ． D ． 解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 。 6．有机物CH 3CH==CHCl 可发生的反应有 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应，正确的是( C ) A ．以上反应均可发生 B ．只有⑦不能发生 C ．只有⑥不能发生 D ．只有②不能发生 二、非选择题 7．根据下面的反应路线及所给信息填空： A ――→Cl 2、光照① ――→NaOH 、乙醇、△②――→Br 2的CCl 4溶液③ B,④ (一氯环己烷) (1,3－环己二烯) (1)A 的结构简式是__ __，名称是__环己烷__。 (2)①的反应类型是__取代反应__，③的反应类型是__加成反应__。 (3)反应④的化学方程式是__ __。 解析：由反应①A 在光照条件下与Cl 2应发生取代反应得，从而推知A 的结构
第三节 卤代烃 [课标要求] 1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。 2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。 3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。 4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。 1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△ CH 3CH 2OH ＋NaBr 。 2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 3．检验卤代烃中卤素原子的方法： R —X ――→＋NaOH 水溶液△ ――→＋HNO 3酸化中和ROH NaX ――→＋AgNO 3溶液 观察沉淀的颜色 4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等) ，而生成含不饱和键化合物的反应。 卤代烃的概述 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。 2．分类 (1)根据卤素种类????? 氟代烃，如CF 2CF 2氯代烃，如CH 3 Cl 溴代烃，如CH 3 CH 2Br 碘代烃，如CH 3 CH 2 I
(2)根据卤素原子数目?? ??? 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2ClCH 2Br 3．物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。 4．化学性质 5．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。 (2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。 [特别提醒] (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。 (2)卤代烃不一定是烃与卤素单质发生取代反应得到的，也可以由不饱和烃与X 2、HX 加成而获得。 (3)所有卤代烃都能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。 1．下列物质中，不属于卤代烃的是( ) 解析：选D 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中一般含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能再含有其他元素的原子。 2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A ．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
第二章 卤代烃 一.卤代烃的结构特点:卤素原子就是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二.卤代烃的物理性质 (1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1、取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2、消去反应 (1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱与化合物。 例如: CH 3CH 2Cl: ＋NaOH ――→醇 △ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如:CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇 △ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O
四.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即 可 醇 消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂 (或—C≡C—) 与H —X 键生成 与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子) 1.实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化; (6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3 溶液????? 若产生白色沉淀 卤原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀 卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀卤原子为碘原子
第 二章 烃和 卤代烃 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2― → ②1，4-加成 ＋Br 2― → （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题（没有**号，只有一个答案） 1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ） A ． B ．2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ． 2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( ) A ．卤代烃在通常情况下都是液体 B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm － 3 C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个 ，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个 数为( ) A ．2n ＋3m －a B ．n ＋m ＋a C ．m ＋2－a D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。（一氯代烃的密度都小于水） 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇 消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂 (或—C≡C—) 与H —X 键生成 与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX
第三节卤代烃 一、教材分析：本章是第一章内容的具体化，第一章中具有共性的概念化 知识在本章结合了具体物质类别和卤代烃而得到进一步的落实和深 入。烃是有机化学中的基础物质，卤代烃是有机合成中非常重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换。本章从代表物质结构、性质、制法、用途到同系列有机物的学习，强化了分类思想的重要性和“结构决定性质”的有机化合物学习方法，通过进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型，为后续各章内容的学习打下牢固的基础。 二、教学目标 1. 知识目标：（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和发生共价键的变化。 2. 能力目标：（1）通过溴乙烷中C— Br键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系，有机反应中“条件”的影响，学会分析问题的方法，提高解决问题的能力； （2）通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。3. 情感、态度和价值观目标：通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设 计、实验操作，尤其是不同意见的对比实验，激发学习兴趣， 使其产生强烈的好奇心、求知欲，体会到劳动的价值，实验不成功的
同学，经过了困难的磨炼，经过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。 一、教学重点难点 重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质。 难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。 二、教学方法： （1）实验法：对溴乙烷的水解及消去反应进行实验； （2）学案导学：见后面学案； （3）新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑——情境导入、展示目标——合作探究、精讲点拨——反思总结、当堂检测——发导学案、布置预习 三、课前准备： 1. 学生的学习准备：预习卤代烃一节，初步把握卤代烃的水解及消去反 应。 2. 教师的教学准备：课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。 3. 教学环境的设计和布置：四人一组，实验室内教学。课前打开实验室 门窗通风，课前准备好实验所需仪器及试剂。 七、课时安排：约4 课时
第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 ３.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (１）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为８9０kJ/ｍｏｌ，则燃烧的热化学方程式为：CＨ4（g）＋2O2(g）CO2（ｇ)+2Ｈ2Ｏ(l）;△H＝-89０kＪ/mｏｌ ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：ＣＨ４＋C ｌ2C Ｈ3Cl+ＨCl 第二步：CH 3Ｃｌ＋ Cl 2CH 2Cl 2＋ＨCl 第三步：ＣＨ2Cl 2+ Ｃｌ2CH Ｃl 3+H Ｃl 第四步：CHCl ３+Cl 2 CCl 4＋HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH ３Cl 是气态,其余均为液态,CH Ｃl 3俗称氯仿,C Ｃl ４又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (２)乙烯 ①与卤素单质Ｘ２加成 ＣＨ2=CH ２＋Ｘ２→CH 2X —CH 2X ②与Ｈ2加成 CH 2＝ＣH 2＋H 2 CH ３—CH ３ ③与卤化氢加成 C Ｈ２＝C Ｈ２＋H Ｘ→CH 3—CH 2X ④与水加成 C Ｈ2＝CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2ＯＨ ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C Ｈ2＝CH ２＋３Ｏ2??→ ?点燃 2ＣＯ2+2H ２Ｏ现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （１）烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：Cn Ｈ2ｎ＋２（n ≥l ）。 （2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为：CnH2n （n ≥２）。 (3）炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2(n ≥２）。 2．物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 （2)沸点：①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 催化剂 △
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
单元综合测试(二) 时间：90分钟分值：100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项，每题3分，共计54分) 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析：侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案：A 2．下列反应无论怎样调整反应物的用量，都只能生成一种物质的是( ) A．甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B．乙烯与氯化氢的加成反应 C．甲苯与Br2发生反应 D．乙炔与氢气的加成反应 答案：B 3．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析：
答案：B 4．下列说法中，正确的是( ) A．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 B．分子式为C n H2n的化合物，可能使酸性KMnO4溶液褪色，也可能不使其褪色 C．通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，一定互为同系物 D．凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析：满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。 答案：B 5．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析： 答案：A 6．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键 解析：含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，如环戊烷()，D错。
第三节卤代烃 一、选择题 1、下列物质中，不属于卤代烃的是( ) 答案 C 2、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是( ) A．加热蒸发B．过滤 C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液 答案 C 3下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是( ) A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷 答案 A 4下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ) 答案 B 5．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( ) A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液答案 C
6．分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是( ) A．1,3-二氯丙烷B．1,1-二氯丙烷 C．1,2-二氯丙烷D．2,2-二氯丙烷 答案 A 7下列关于卤代烃的叙述错误的是( ) A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 答案 B 8．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是( ) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 答案 C 9下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( ) A．分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应 C．均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 答案 B
选考部分第二章第二节卤代烃 一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分) 1．下列叙述正确的是() A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都可发生消去反应 解析：A项一氯甲烷是气体；B项稀烃通过发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应． 答案：C 2．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() A．CH3CH2CH2CH3B． 解析：等效碳原子上的氢是等效氢原子，发生一氯取代产物相同． 答案：C 3．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是() A．CH3Br B．
解析：由信息知，反应时烃基与溴原子之间断键，连接溴原子的烃基相连．D项反应时第一个碳和第四个碳相连生成环丁烷． 答案：D 4．检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是() ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却 A．②④⑤③①B．①②④ C．②④①D．②④⑤① 解析：在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加入AgNO3溶液不能鉴别，而溴乙烷的取代反应产物中有Br－，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热．反应之后检验Br－时首先要加入HNO3，然后加入AgNO3溶液． 答案：A 5．大气污染物氟利昂-12的分子式是CF2Cl2.它是一种卤代烃，关于氟利昂-12的说法错误的是() A．它有两种同分异构体 B．化学性质虽稳定，但在紫外线照射下，可发生分解，产生的氯原子可引发损耗O3的反应 C．大多数无色 D．它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产物 解析：由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种结构，A错误． 答案：A 6．(2010·武汉一中月考)将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外) () A．2种B．3种 C．4种D．5种
第三节 卤代烃（第二课时） 学习目标 ⑴通过比较了解卤代烃的概念和分类 ⑵了解卤代烃的物理性质并掌握其化学性质 ⑶理解卤代烃的水解反应和消去反应极其反应条件 重点 卤代烃的水解反应和消去反应反应机理。 难点 卤代烃的水解反应和消去反应反应机理。 温顾 写出下列化学反应方程式 CH 3CH 2Br +H 2O CH 3CH 2知新 知识点三：卤代烃 1．概念： 2．分类： （1）根据所含卤素分 （2）根据烃基分 （3）根据卤素数目分 3．化学性质 （1）取代反应： CH 3Cl+H 2O (2)消去反应： CH 3CH 2Br+CH 3C CNa Cl CH 3CH 2Cl+NH 3 NaOH △ AlCl 3
（2）消去反应： CH 3CH 2 思考： 所有卤代烃都可以发生消去反应吗？若不是，什么结构的可发生消去反应？ 卤代烃发生消去反应的反应条件是 写出下列化学方程式： ①CH 2－CH 2＋ CH 2＝CH 2＋ ② CH 2－CH 2＋NaOH ＋ ③CH 3CH 2Br ＋NaOH 4．卤代烃中卤素检验方法 卤代烃不溶于水，也不能电离出X －因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是： （1）卤代烃与NaOH 溶液混合加热，目的是 （2）加稀HNO 3（能否用稀H 2SO 4，稀HCl ？为什么？）目的 （3）加AgNO 3，若氯代烃则有 现象，若有溴代烃 现象。若有碘代烃则有 现象。 （4）代量的关系 R －X －NaX －AgX 常用此关系进行定量测定卤素 5.卤代烃在有机合成中的作用——有机合成的桥梁 卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有： （1）不饱合烃的加成反应，如：写出下列化学方程式 ①CH 2＝CH 2 CH 3CH 2Br ②CH 2=CH 2 CH 2-CH 2 ③CH CH ［2－CH ］n 2．取代反应 Br Br 醇 Br Br 醇 OH OH Cl
第二章第三节卤代烃 一、选择题（每小题只有一个选项符合题意） 1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 A. 有4种 B. 有3种 C. 有2种 D. 只有1种 2. 下列一卤代烷，不能发生消去反应的是 A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl 3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下 降，减轻伤员痛感。这种物质是 A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷 4.下列反应中属于消去反应的是 A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应 5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同 C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同 6.下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 7. 分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2 应是 A．1，2—二氯丙烷 B．1，1—二氯丙烷 C．1，3—二氯丙烷 D．2，2—二氯丙烷 8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有 A、二种 B、三种 C、四种 D、八种 9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有 ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色 A．全部 B．除⑤外 C．除①外 D．除①、⑤外 10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 A．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去 D．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层 二、选择题（每小题有一个或二个选项符合题意） 11.由2—氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应
第三节 卤代烃 一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？ 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 1．消去反应 (1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇 △ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇 △ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较
双键或碳碳三键。 (2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子 3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R —X ～NaX ～AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X － ，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X － 也可用卤代烃的消去反应。 三、在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl