天然药物化学复习思考题及答案
2008年8月
复习思考题
第一章复习思考题（一）
一、名词解释
1、高速逆流色谱技术
2、超临界流体萃取技术
3、超声波提取技术
4、二次代谢过程
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（）
A. 纤维素
B. 展开剂中极性较小的溶液
C. 展开剂中极性较大的溶液
D. 水
2、硅胶色谱一般不适合于分离（）
Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物
3、比水重的亲脂性有机溶剂有：
A. CHCl3
B. 苯
C. Et2 O
D. 石油醚
4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：
Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法
Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法
5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是
A. 糖类
B. 萜类
C. 黄酮类
D. 木脂素类
6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有
A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法
7、与水不分层的有机溶剂有：
A. CHCl3
B. 丙酮
C. Et2 O
D. 正丁醇
8、聚酰胺层析原理是
A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附
9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：
A. 杂质
B. 小分子化合物
C. 大分子化合物
D. 两者同时下来
三、判断对错
1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体
为一单体。( )
2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（）
3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（）
4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（）
5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（）
6、植物成分的生物转化，可为一些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先导化合物。（）
7、在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试人员两个方面的配合。（）
8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。（）
9、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离，而不是根据分子量的差别。（）
10、中草药中某些化学成分毒性很大。（）
四、填空题
1、脂肪酸、酚类、蒽酮等类化合物由（1）途径生成。
2、中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是（2 ）。
3、萜类化合物的生源历来有如下两种观点即（3）和（4）。
4、常用有机溶剂中（5）极性最小，（6）极性最大。
5、由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：（7）
6、利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用（8）
7、硅胶吸附层析适于分离__（9）__成分，碱性氧化铝用于（10）化合物的分离
五、简述题
1、乙醇，环己烷，氯仿，乙醚，苯，正丁醇，丙酮，石油醚，乙酸乙酯，甲醇（1）上述溶剂极性由小到大的顺序是：
（2）比水重的有机溶剂：
（3）与水分层的有机溶剂：
（4）能与水分层的极性最大的有机溶剂：
（5）溶解范围最广的有机溶剂：
2、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序
Ａ、甲醇Ｂ、甲酸胺Ｃ、尿素Ｄ、水E氢氧化钠水溶液
3、中性醋酸铅和碱性醋酸铅沉淀范围有什么不同？
4、如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、碱性、中性等成分和水溶性成分，请设计提取分离流程。
第一章复习思考题（二）
一、名词解释
1、正相色谱
2、反相色谱
3、超滤技术
4、化学位移
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、硅胶分离混合物的基本原理（）
A. 物理吸附
B. 化学吸附
C. 氢键吸附
D.离子交换吸附
2、由高分辨质谱测得某化合物的分子为C40H44O6N2，其不饱和度是：
A. 16
B. 17
C. 20
D. 19
3、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：
A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚
B.石油醚
→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc
4、对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：
A. 回流提取法
B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮
C. 煎煮法D、溶剂
提取法
5、与水分层的极性有机溶剂是：
A.乙醇
B.甲醇
C.丙酮
D.正丁醇
三、判断对错
1、有效成分是指含量高的成分。（）
2、天然活性化合物的追踪分离能否取得成功，关键在于有无好的生物活性测试体系．（）
3、超滤法的分离原理是依据物质分子大小的不同而分离。（）
4、中草药中的有效成分都很稳定。（）
5、铅盐沉淀法的原理是利用化合物溶解度差异（）
6、双水相萃取法被广泛地应用在生物化学、细胞生物学和生物化工领域。（）
四、填空题
1、某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：
①NH4OH
②强碱性树脂
2、萜类是通过（5）生成。
3、高速逆流色谱的分离原理是（6）
4、聚酰胺层析原理是（7）。
5、大孔树脂是吸附性性和（8）性原理相结合的分离材料。
6、测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指（9）、（10）、（11）和（12）。
五、简述题
1、根据物质溶解度差别进行分离的方法有哪些？
2、分离天然化合物的主要依据有哪些？
3、简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。
4、天然产物生物合成的途径有哪些？
第二章复习思考题
一、名词解释
1、苷
2、酚苷
3、β-构型
4、碳苷
5、原生苷
6、次生苷
7、多聚糖
8、低聚糖
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、.Molish试剂的组成是：
A. α-萘酚-浓硫酸
B. β-萘酚-浓流酸
C. 氧化铜-氢氧化钠
D. 硝酸银-氨水
2、提取原生苷类成分，为抑制酶的常用方法之一是加入适量
A.H2SO4
B.NaOH
C.CaCO3
D.Na2CO3
3、下列最容易水解的是
A.2-氨基糖苷
B.2-去氧糖苷
C.2-羟基糖苷
D.6-去氧糖苷
4、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：
A. 苷元
B. 三糖苷
C. 双糖苷
D. 单糖苷
5、提取次生苷应采用那种方法
A. 先用70％乙醇浸泡，再加热提取
B. 用甲醇回流
C. 用水煎煮
D.用水湿润，室温放置一段时间，再用70％乙醇回流提取
6、Smith 裂解法所使用的试剂是（）
Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4Ｃ、均是Ｄ、均不是
7、在PC上，以3%～5% HAc展开时，（）Rf值大：
A．三糖苷B．双糖苷C．单糖苷D．苷元
8、天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（）
Ａ、糖醛酸苷Ｂ、氨基糖苷
Ｃ、羟基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷
9、属于碳苷的是（）
H 2C
CH CH 2N
N N
N
NH 2OH
O
HO
O
glu
CH 2OH
H 3CO
C CH 3
O glu C N S O SOK 3
glu
A.
B
C.
D.
E.
三、判断对错
1、氰苷是氧苷的一种。( )
2、用分级沉淀法得到的多糖，常夹杂有较多的蛋白质，为除之，通常选择色素脱除法去除。（）
3、糖类具有水溶性，但醇溶性会随着糖聚合度的增加而降低（）
4、欲提取原生苷，可在中药中加入一定量的碳酸钙。（）
5、组成苷的糖的数目增多、苷元比例相应减小，则苷的亲水性增大。（） 四、填空题
5、转化糖酶能水解（1）苷键。麦芽糖酶水解（2）苷键。
6、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（3 ）。
7、从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是（4） 五、简述题
1、影响苷键酸催化裂解的因素有哪些？
2、完成下列反应
+
4-
IO 4-
3、说明苷键四种催化水解的不同特点。
第三章 复习思考题
一、名词解释 1、碱溶酸沉法
二、以下每一道考题下面有A 、B 、C 、D 、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（）试剂。 Ａ、无色亚甲蓝 Ｂ、５％盐酸水溶液 Ｃ、５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ、甲醛
2、下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：
O
Oglc
O
OH
O
OH
O
A
B
C
D
3、下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1。该化合物为：
O
O
OH
OH O
O OH
OH O
OH
OH
O
OH
HO
A
B
C
D
4、结构母核属于二蒽醌类的化合物为
A ．大黄素甲醚
B ．羟基茜草素
C ．芦荟苷
D ．番泻苷 5、以下化合物，何者酸性最弱：
O
O
HO
OH
O O OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
COOH
A
B
C
D
6、中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于
A. 苯醌类
B. 萘醌类
C. 菲醌类
D. 蒽醌类 三、判断对错 四、填空题
8、蒽醌类是指具有（1）基本结构的化合物的总称。 9、羟基蒽醌在UV 吸收光谱中主要有（2）个吸收峰。 五、简述题
1、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。
D 决明蒽醌甲醚
C 决明蒽醌
B 大黄酚
A 大黄酸O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3
OH
O
O OCH 3
OH
CH 3
OH
O
O OH
CH 3
OH
O
O OH
COOH
OH
萱草
根
乙醇提取醇浸
膏
乙醚液
不溶
物
3
酸化黄
淀
乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（
）
3乙醚
液
酸化
黄淀
重结晶
橙黄色结晶（
）
酸化黄淀丙酮重结晶金黄色结晶（ ）
酮重结晶橙黄色
结晶
（ ）
干油状物
醇重结晶 —谷甾醇
2、某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，试设计一个适合于生产的提取分离工艺。
O
O
OH
COOH
OH
OH
O
O OH
HO
CH 3
OH
甲
乙
O O
OH
OH
O
O CH 3
丙
丁
3、止血药血当归的根茎中含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等蒽醌类成分及其
1
2
3
4
苷，另含有糖类、蛋白质等成分，试设计一个提取分离大黄酸、大黄素、大黄素甲醚的流程。并写出大黄酸、大黄素、大黄素甲醚的化学结构。
4、虎杖根中主要含有下列成分，设计提取分离流程。
1. R1＝H R2＝COOH
2.R1＝CH3R2＝H
3.R1＝CH3R2＝OH
4.R1＝OCH3R2＝CH3
5、醌类化合物有哪些重要显色反应？
6、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系？
7、丹参醌Ⅱ、大黄酸、茜草素的结构分别是什么？大黄酸具有哪些显色反应？
8、蒽醌类化合物的紫外光谱？
第四章 复习思考题
一、名词解释 1、黄酮类化合物
二、以下每一道考题下面有A 、B 、C 、D 、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、NaBH 4反应阳性的是（）
A.黄酮醇类
B.黄酮类
C.异黄酮类
D.二氢黄酮类
2、在黄酮、黄酮醇的UV 光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中（）
A. 有3-OH 或5-OH
B. 有3-OH ，无5-OH
C. 无3-OH 或5-OH （或均被取代）
D. 有5-OH ，无3-OH 3、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是
A ．盐酸——镁粉反应
B ．锆盐——柠檬酸反应
C ．四氢硼钠反应
D ．氯化锶反应
4、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带I 很强，而带Ⅱ很弱的化合物是 A ．查耳酮 B ．异黄酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮
5、在黄酮、黄酮醇的UV 光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：
A. 无3-OH 或5-OH （或均被取代）
B. 有3-OH ，无5-OH
C. 有3-OH 或5-OH
D. 有5-OH ，无3-OH
6、下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
O
O
OH OH
HO
OCH 3
O
O
OCH 3
OH
O
O
①
②
③
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①②
7、采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是
A ．碳酸氢钠
B ．碳酸钠
C ．石灰乳
D ．氢氧化钠
8、某中药水提取液中，在进行HCl-Mg 粉反应时，加入Mg 粉无颜色变化，加入
浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：
A. 异黄酮
B. 黄酮醇
C. 花色素
D. 黄酮类
9、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①②
10、盐酸-镁粉反应呈阴性反应的是：
A. 查耳酮
B. 黄酮
C. 二氢黄酮
D.黄酮醇
11、分离黄酮类化合物不宜使用的吸附剂是：
A. 氧化铝
B. 硅胶
C. 聚酰胺
D.大孔树脂
12、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I很弱的化合物是
A．查耳酮B．异黄酮C．黄酮醇D．黄酮
13、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOMe时带I出现40～60nm红移，则该化合物有：
A．4’-OH B．3-OH C．7-OH D．5-OH
14、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOMe时带I出现40～60nm红移，则该化合物有：
A．3’-OH B．3-OH C．4’-OH D．5-OH
15、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I很弱的化合物是
A．查耳酮B．黄酮醇C．黄酮D．二氢黄酮
16、与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：
A. 二氢黄酮
B. 苯醌
C. 萘醌
D. 香豆素
17、.某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，显示有（）。
A. 3-OH
B.4’-OH
C. 5-OH
D. 7-OH
18、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最后被洗脱出来的是：
19、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①② 20、四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：
A. 黄酮
B.黄酮醇
C. 二氢黄酮醇
D. 查耳酮 21、盐酸-镁粉反应阳性的是（）
A.黄酮醇类
B.查耳酮
C.儿茶素
D.异黄酮类
22、下列黄酮类化合物在水中溶解度最大的是：
A. 黄烷醇类
B. 查耳酮类
C. 花青素类
D. 黄酮类
23、黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构不成环，这类化合物为：
A. 黄烷醇类
B. 查耳酮类
C. 花青素类
D. 高异黄酮类 24、下列化合物中，为二氢异黄酮的是：
O
O O
O O
O
H O
A
B
C
D
25、与1%三氯化铝反应阳性的是（）
O
O OH O
O O O
H
O
O
A
B
C
D
26、不能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物是（） A.黄酮醇类 B.黄酮类 C.异黄酮类 D.儿茶素类 27、下列黄酮类化合物在水中溶解度最小的是（）
A.二氢黄酮醇类
B.二氢黄酮类
C.查耳酮类
D.儿茶素类 28、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是（）
A ． 四氢硼钠反应
B ．锆一柠檬酸反应
C 盐酸一镁粉反应
D ．氯化锶反应 29、下列黄酮类化合物酸性最强的是（）
30、芦丁的结构是（）
D
C
O
O
O
OH
rutinose
OH
OH
A O
O
O O
OH
OH
H
rutinose B
O
O
O
rutinose
OH OH
C rutinose
O
O
O OH
OH
D
31、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最先洗脱下来的应为：
三、判断对错
1、能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。
2、能与镁盐显色的化合物一定是黄酮类化合物。 （）
3、黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系、助色团（OH 、OCH 3 等）取代的种类、数目以及取代位置有关。（）
4、黄酮及黄酮醇类UV 光谱谱形相似，但带Ⅰ位置不同。（）
5、一般情况下，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭体系短，故不显色或显微黄色。（）
6、3`-OH 黄酮能与硼酸反应生成亮黄色。（）
7、纸层析分离黄酮类化合物，以8%HAC 水溶液展开时，苷元Rf 值大于苷的Rf 值。（） 8、与FeCl 3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（）
9、纸层析分离黄酮类化合物，以8%HAC 水溶液展开时，苷Rf 值小于苷的Rf 值。（） 10、黄酮苷类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于氯仿等有机溶剂中。（） 11、具有邻二酚羟基的黄酮类成分可被醋酸铅沉淀。（） 12、NaBH 4是对二氢黄酮类化合物专属性较强的一种还原剂。（）
13、黄酮的结构特征是B 环连接在C 环的2位上，若C 环上无羰基的是橙酮类。（）
14、类化合物的甲醇溶液在200～400nm 的区域内存在三个主要的吸收带。（） 15、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有3-OH （） 四、填空题 10、
有一黄色针晶，FeCl 3反应为绿褐色，HCl-Mg 粉反应红色，Molish 反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色（1），此针晶为（2）类化合物。 11、 黄酮类化合物在240-400nm 区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在（3）区间，由（4）所引起；带Ⅱ在（5）之间，起因于（6）引起的吸收。
12、 黄酮类化合物结构中大多具有（7），故显一定的酸性。 13、 锆盐-枸橼酸反应常用于区别（8）和（9）黄酮。
14、
黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（10）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成洋盐。 6、槐米的主要成分是（11）
7、银杏叶的主要有效成分是（12）和（13）。
8、某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色减褪，示有（14）。
9、黄酮的结构特征是B 环连接在C 环的2位上；C 环为五元环的是（15）；C 环开环的是（16） 五、简述题
1、黄酮类化合物主要分哪些类？写出较常见的六种类型黄酮的基本骨架。
2、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？
3、写出黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、查尔酮类、橙酮类的结构。
4、写出下列化合物的结构类型。
O
OH
OH
O
O O
O
OH
O
OH
5、中药中含有3、5、7、4′四OH黄酮（A），3、5、7、3′、4′五OH黄酮（B），3、5、7三OH，4′－OCH3黄酮（C），3、5、7三OH4′－（glu）2黄酮苷（D），请设计提取分离以上成分的方法，可用流程表示。
6、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系？
7、黄酮类化合物有哪些主要的生物学活性？
第五章 复习思考题
一、名词解释 木脂素
二、以下每一道考题下面有A 、B 、C 、D 、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。
1、香豆素的母核是：（）
O O
O O
O
O
O
A
B
C
D
2、紫 外 灯 下 常 呈 蓝 色 荧 光 ， 能 升 华 的 化 合 物 是 （ ） Ａ、黄 酮 苷 Ｂ、酸 性 生 物 碱 Ｃ、萜 类 Ｄ、香 豆 素
3、香豆素在碱性溶液中放置或UV 光照时，水解生成（）
OH COOH OH
COOH
B
OH
COOH
OH COOH
C
D
A
4、香豆素碱水解时若在碱水长时间加热后，加酸后的最终产物是（） A 、顺邻羟基桂皮酸盐 B 、反邻羟基桂皮酸盐 C 、顺邻羟基桂皮酸 D 、反邻羟基桂皮酸
5、用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素 A ．具有挥发性 B ．具有内酯环 C ．具有强亲水性 D ．具有强亲脂性 三、判断对错
1、香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色。（）
2、木脂素类多具光学活性，遇酸或碱易发生异构化。（） 四、填空题 15、 组成木脂素的单体有（1）、（2）等四种。 16、
秦皮的主要化学成分是（3）和（4）。
17、木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（5）化。
18、木脂素是一类由（6）氧化聚合而成的天然产物，通常指其（7）聚物。
多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。
5、香豆素的生物合成途径是（8）。
五、简述题
1、（5分）完成下列反应：
2、中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、脂溶性色素等杂质，其中甲素、乙素的纸层析结果如下：
(以流程图表示)。
3、香豆素具有哪些化学性质？怎样从植物体中提取分离香豆素？
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
第二章 流体输送机械 1. 在用水测定离心泵性能的实验中，当流量为26m 3/h 时，离心泵出口处压强表和入口处真空表的读数分别为152kPa 和24.7kPa ，轴功率为 2.45kW ，转速为2900r/min 。若真空表和压强表两测压口间的垂直距离为0.4m ，泵的进、出口管径相同，两测压口间管路流动阻力可忽略不计。试计算该泵的效率，并列出该效率下泵的性能。 [答：泵的效率为53.1％，其它性能略] 解：分别以真空表和压强表所在截面为1-1和2-2截面，在两截面间列柏努利方程有： 8 .91000247001520004.01 2?++ =++ ?=g p p z H ρ（真空度）（表压）=18.4 m ()=???=ρ= η2450 4 18360026891000g ./.N QH 53.2% 4 . 用例2-2附图所示的管路系统测定离心泵的气蚀性能参数，则需在泵的吸入管路中安装调节阀门。适当调节泵的吸入和排出管路上两阀门的开度，可使吸入管阻力增大而流量保持不变。若离心泵的吸入管直径为100mm ，排出管直径为50mm ，孔板流量计孔口直径为35mm ，测的流量计压差计读数为0.85mHg ，吸入口真空表读数为550mmHg 时，离心泵恰发生气蚀现象。试求该流量下泵的允许气蚀余量和吸上真空度。已知水温为20℃，当地大气压为760mmHg 。 已知： mmHg 760p C 20t ,mmHg 550(m 85.0R ,035.0,05.0,1.001021=?======，真），p m d m d m d 求：NPSH 和' s H 解: 1）NPSH 可由下式得到： g p g u g p NPSH v ρρ-+=2211
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学考试复习资料（1） 1、天然药物化学研究的内容有哪些方面? 答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。 2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？ 答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。 3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。 答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。 5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。 答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。如麻黄的有
效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。 6、如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。 7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 8、溶剂分几类？溶剂极性与值关系？ 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（）表示物质的极性。一般值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么？ 答：根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化
目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100)
第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3
第二章习题及解答 1. 简述网络信息资源的特点。 （1）分散性分布； （2）共享性与开放性； （3）数字化存储； （4）网络化传输。 2. 试比较全文搜索引擎、分类检索、元搜索引擎三种搜索引擎的不同之处。 全文搜索引擎是目前主流的搜索引擎，有计算机索引程序在互联网上自动检索网站网页，建立起数据库，收录网页较多，用户按搜索词进行检索，返回排序的结果。以谷歌、百度、必应等为代表。 分类检索，将人工搜集或用户提交的网站网页内容，将其网址分配到相关分类主题目录，形成分类树形结构索引。用户不需用关键词检索，只要根据网站提供的主题分类目录，层层点击进入，便可查到所需的网络信息资源。典型代表有Yahoo、新浪分类目录搜索、淘宝网的类目等。分类检索用于目标模糊、主题较宽泛、某专业网站或网页的查找，要求查准时选用； 元搜索引擎不是一种独立的搜索引擎，没有自己的计算机索引程序和索引数据库，是架构在许多其他搜索引擎之上的搜索引擎。在接受用户查询请求时，可以同时在其他多个搜索引擎中进行搜索，并将其他搜索引擎的检索结果经过处理后返回给用户。 3. 简述搜索引擎的工作原理。 搜索引擎的基本工作原理包括如下三个过程：首先，抓取，在互联网中发现、搜集网页信息；第二，建立索引，对信息进行提取和组织建立索引库；第三，搜索词处理和排序，由检索器根据用户输入的查询关键字，在索引库中快速检出文档，进行文档与查询的相关度评价，对将要输出的结果进行排序，并将查询结果返回给用户。 4．简述常用的关键词高级检索功能。 常用的关键词高级检索功能应用包括：使用检索表达式搜索、使用高级搜索页、元词搜索。 使用检索表达式搜索分别有空格、双引号、使用加号、通配符、使用布尔检索等。 有时我们为了限制搜索范围、搜索时间、过滤关键字等，需要用到高级搜索页。 大多数搜索引擎都支持“元词”（metawords）功能。依据这类功能，用户把元词放在
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ） A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化 22．原理为分子筛的色谱是（B） A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ） A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC 14．Molisch反应的试剂组成是（ B ） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) O C NC H A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷
D ．碳苷 E . 氰苷 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ） A . 三氯化铁反应 B . Gibb ’s 反应 C . Emerson 反应 D . 异羟酸肟铁反应 E . 三氯化铝反应 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ） A . 甲氧基 B . 亚甲二氧基 C . 内酯环 D . 酚羟基对位的活泼氢 E . 酮基 3．香豆素的基本母核为（A ） A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ） A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ） A . 没食子酸硫酸试剂 B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D . 三氯化铁—铁氰化钾 E . 醋酐—浓硫酸 9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ） A . 红色 B . 黄色 C . 蓝色 D . 绿色 E . 褐色 11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ） A . 脱水化合物 B . 顺式邻羟基桂皮酸 C . 反式邻羟基桂皮酸 D . 脱羧基产物 E . 醌式结构 14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E D C B A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位
第二章力系的平衡方程及其应用练习题 一、选择题 1．将大小为100N的力 F沿x、y方向分解，若F在x 轴上的投影为86.6N，而沿x方向的分力的大小为115.47N， 则F在y轴上的投影为 1 。 ① 0；② 50N；③ 70.7N；④ 86.6N；⑤ 100N。 2．已知力F的大小为F=100N，若将F沿图示x、y 方向分解，则x向分力的大小为 3 N，y向分力的大 小为 2 N。 ① 86.6；② 70.0；③ 136.6；④ 25.9；⑤ 96.6； 3．已知杆AB长2m，C是其中点。分别受图示四个力系 作用，则 3 和 4 是等效力系。 ①图（a）所示的力系；②图（b）所示的力系； ③图（c）所示的力系；④图（d）所示的力系。 4．某平面任意力系向O点简化，得到如图所示的一个力 R 和一个力偶矩为Mo的力偶，则该力系的最后合成结果为 3 。 ①作用在O点的一个合力； ②合力偶； ③作用在O点左边某点的一个合力； ④作用在O点右边某点的一个合力。 5．图示三铰刚架受力F作用，则A支座反力的大小 为 2 ，B支座反力的大小为 2 。 ① F/2；② F/2；③ F； ④2F；⑤ 2F。 6．图示结构受力P作用，杆重不计，则A支座约束力的大 小为 2 。 ① P/2；②3/ 3P；③ P；④ O。
7．曲杆重不计，其上作用一力偶矩为M 的力偶，则图（a ）中B 点的反力比图（b ）中的反力 2 。 ① 大；② 小 ；③ 相同。 8．平面系统受力偶矩为M=10KN.m 的力偶作用。当力偶M 作用于AC 杆时，A 支座反力的大小为 4 ，B 支座反力的大小为 4 ；当 力偶M 作用于BC 杆时，A 支座反力的大小为 2 ，B 支座反力的大小为 2 。 ① 4KN ；② 5KN ； ③ 8KN ；④ 10KN 。 9．汇交于O 点的平面汇交力系，其平衡方程式可表示为二 力矩形式。即0)(,0)(=∑=∑i B i A m m F F ，但必须 2 。 ① A 、B 两点中有一点与O 点重合； ② 点O 不在A 、B 两点的连线上； ③ 点O 应在A 、B 两点的连线上； ④ 不存在二力矩形式，∑X=0，∑Y=0是唯一的。 10．图示两个作用在三角板上的平面汇交力系（图（a ）汇交于三角形板中心，图（b ）汇交于三角形板底边中点）。如果各力大小均不等于零，则 图（a ）所示力系 1 ， 图（b ）所示力系 2 。 ① 可能平衡；② 一定不平衡； ③ 一定平衡；④不能确定。
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
一、单项选择题(每题只有一个正确的答案，不选或多选均得0分。1分/题，共60分）： 1. 提取法有 A. 液-液萃取法、pH梯度萃取法、色谱法； B. 冷浸法和回流法 C. 结晶法、沉淀法和色谱法 D. 溶剂法、水蒸汽蒸馏法、升华法 2. 天然药物化学的的主要研究对象是 A.植物 B. 动物 C. 矿物 D. 微生物 3. 有效部位为 A. 化和物 B. 混合物 C. 混合物或化和物 D. 化合物或单质 4. 吸附色谱中影响吸附力的要素有 A. 溶质极性 B. 溶液极性 C. 吸附剂活性 D. 上述三者 5. 醋酸-丙二酸途径英文缩写为 A. AA-MA途径 B. MV A途径 C. AA途径 D. 上述都不是 6. 可用于鉴定所有糖及糖苷类化合物的方法是 A. Tollen 反应 B. Fehling 反应 C. Molisch反应 D. 上述三种 7. Molisch试剂的组成为 A. 蒽酮/浓硫酸 B. 邻苯二甲酸一苯胺 C. α-萘酚/浓硫酸 D. 苯酚/浓硫酸 8. 展开剂BAW中的W指的是 A. 正丁醇 B. 乙酸 C. 水 D. 上述三者均不是 9. 下列哪种酶可用于水解β-葡萄糖苷键 A. 麦芽糖酶 B. 苦杏仁酶 C. 淀粉酶 D. A和B 10. 下列糖的Rf值由大到小的顺序是 A. 醛糖>酮糖>去氧糖 B. 酮糖>去氧糖>醛糖 C. 去氧糖>醛糖>酮糖 D. 去氧糖>酮糖>醛糖 11. 苷的提取溶剂是 A. 水 B. 稀醇 C. 两者都不是 D. 两者都是 12. 单萜类化合物分子中的碳原子数为 A．5个B．15个C．10个D．20个 13. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是 A．游离的萜类化合物B．与糖结合成苷的萜类化合物； C．环烯醚萜苷类化合物D．皂苷类化合物。 14. 挥发油中具有颜色的成分是 A.单萜酸 B.薁类 C.单萜酮 D.单萜醛 15. α-崖柏素结构如下，属于
第2章程序控制结构 2.1 选择题 1．已知int i=0, x=1, y=0;，在下列选项中，使i的值变成1的语句是( C )。 （A）if( x&&y ) i++; （B）if( x==y ) i++; （C）if( x||y ) i++; （D）if( !x ) i++; 2．设有函数关系为y= 10 00 10 x x x -< ? ? = ? ?> ? ，下列选项中，能正确表示上述关系的是（ C ）。 （A）y = 1; （B）y = -1; if( x >= 0 ) if( x != 0 ) if( x == 0 ) y = 0; if( x > 0 ) y = 1; else y = -1; else y = 0 （C）if( x <= 0 ) （D）y = -1; if( x < 0 ) y = -1; if( x <= 0 ) else y = 0; if( x < 0 ) y = -1; else y = 1; else y = 0; 3．假设i=2，执行下列语句后i的值为（B ）。 switch( i ) { case 1 : i ++; case 2 : i --; case 3 : ++ i; break; case 4 : -- i; default : i ++; } （A）1 （B）2 （C）3 （D）4 4．已知int i=0，x=0;，在下面while语句执行时循环次数为（D ）。 while( !x && i< 3 ) { x++; i++; } （A）4 （B）3 （C）2 （D）1 5．已知int i=3;，在下面do_while 语句执行时的循环次数为（B ）。 do{ i--; cout<
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
《天然药物化学》复习题 一、单选题 1、在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（） A、N苷>S苷>O苷>C苷 B、O苷>N苷>C苷>S苷 C、N苷>C苷>O苷>S苷 D、N苷>O苷>S苷>C苷 2、在利用乙醇提取苷类化合物时，一般较常用的乙醇浓度为（） A、20～30% B、40%～50% C、60%～70% D、80%～90% 3、补骨脂内酯的基本结构属于（） A、简单香豆素 B、呋喃香豆素 C、其他豆素 D、吡喃香豆素 4、大黄的乙醇提取浓缩液，经乙醚萃取得到乙醚提取液，依次用弱碱至强碱顺序萃取，碳酸钠溶液中得到的是（） A、大黄酚 B、大黄酸 C、大黄素 D、芦荟大黄素 5、写出下列单糖的英文名和表达符号： （1）D-葡萄糖的英文名（），表达符号（） （2） D-半乳糖的英文名（），表达符号（） A、D-glucose B、D-Glc C、D-galactose D、D-Gal 6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱，在200-400nm的区域内，存在两个主要的紫外吸收带，峰带I（）nm，峰带II（）nm。 A、300-400 nm B、200-300 nm C、220-280 nm D、330-380 nm 7、蟾蜍毒素是一种（） A、甲型强心甙元 B、乙型强心甙元 C、具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 D、无强心作用的甾体化合物 8、只存在于强心苷中的糖是（） A、D-葡萄糖 B、L-鼠李糖 C、2,6-去氧糖 D、D-果糖 9、霍夫曼降解法是测定生物碱结构的重要手段，其反应主要条件是分子中必须具有（） A、α-H B、β-H C、γ-H D、α、β、γ都不是的H 10、生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行（） A、碱性水溶液 B、酸性水溶液 C、中性水溶液 D、有机溶剂 11、对下述结构的构型叙述正确的是（） 3 A、α-D型， B、β-D型， C、α-L型， D、β-L型 12、从中药中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是（） A、水→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→石油醚 B、石油醚→乙酸乙酯→丙酮→乙醇→水 C、水→乙酸乙酯→乙醇→丙酮→石油醚 D、石油醚→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→水 13、香豆素的基本母核为（）
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
总论 溶剂极性弱——强：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水。 常见官能团极性比较：羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基＞烷基。 溶剂提取：石油醚或汽油——油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物；氯仿或乙酸乙酯——游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等甙元；甲醇、乙醇、丙酮——甙类、生物碱、鞣质；水——氨基酸、糖类、无机盐 超临界流体萃取技术：超临界流体，是指物体处于其临界温度和临界压力以上时的状态。这种流体兼有液体和气体的优点，密度大，粘稠度低，表面张力小，有极高的溶解能力，能深入到提取材料的基质中，发挥非常有效的萃取功能。局限性：对脂溶性成分溶解能力强，水溶性成分溶解能力弱；设备造价高导致产品成本中的设备折旧费比例过大；更换产品时清洗设备困难。聚酰胺吸附色谱法：原理：氢键吸附。化合物在水溶液中氢键吸附能力的强弱规律：①形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。②成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附响应减弱。③分子中芳香化程度高，则吸附性增强；反之，则减弱。溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强的大致顺序：水—甲醇—乙醇—氢氧化钠水溶液—甲酰胺—二甲基甲酰胺—尿素水溶液。最常应用的洗脱系统是：乙醇—水。应用①特别适合于酚类、醌类、黄酮类化合物的制备和分离； ②脱鞣质处理 糖和苷—— Molisch反应：样品+ 浓H2SO4 + α-萘酚→界面紫红色环，用于糖和苷的检测 酸催化水解特点：水解的规律：由易到难N –苷> O –苷> S –苷> C –苷。呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。酮糖较醛糖易水解。吡喃糖苷中，C5上取代基越大越难水解，如：五碳糖> 甲基五碳糖> 六碳糖> 七碳糖> 糖醛酸。2,6-二去氧糖> 2-去氧糖> 6-去氧糖> 2-羟基糖> 2-氨基糖。酚苷、烯醇苷> 醇苷。苷元为小基团时，苷键e > a ，苷元为大基团时，苷键a > e 碱催化水解和β-消除反应：①碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷等。应用：C1-OH与C2-OH：反式易水解，其产物为1,6-葡萄糖苷；顺式产物为正常的糖。可判断苷键构型。②β-消除反应：苷键的β-位有吸电子基团者，使α-位氢活化，在碱液中与苷键起消除反应而开裂。用途：了解还原糖的取代方式，1→3连接的聚糖可形成：3-脱氧糖酸，1→4连接的聚糖可形成：3-脱氧-2-羟甲基糖酸，两个以上取代的还原糖难生成糖酸苯丙素—— 苯丙素类结构：天然成分中一类苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6-C3）构成的化合物。 苯丙酸——1.结构：为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3结构。2.存在形式：常与醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成酯存在。香豆素类——结构：为邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯，具有芳香气味。母核：苯骈α-吡喃酮环。性质——呈色反应：a.蓝色荧光（UV光）：C7-OH荧光强，被取代后荧光变弱，或C7-OH邻位C8位引入-OH，荧光减弱或消失。b.显色反应：（1）异羟肟酸铁反应：香豆素类有内酯结构在碱性下内酯环打开，与盐酸羟胺反应所合成异羟肟酸，在酸性下于Fe3+络合呈红色。（2）Gibbs反应、Emerson反应：试剂：Gibbs——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺呈蓝色；Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾呈红色；条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者呈阳性。UV:无含氧官能团取代的香豆素在紫外光谱上呈现2个高低不同的吸收峰。有含氧取代时：最大吸收红移，217nm及315～330nm处有强吸收峰；240及255nm处出现弱峰。NMR:当C3、C4位无取代,C3-H 在δ6.1～6. 4,C4-H在δ7. 5～8.3,C3、C6、C8-H,在交稿场，C4、C5、C7-H在较低场。IR：由内酯环和芳环所引起,苯环在1660~1600/cm区间产生三个较强的吸收峰，内酯环在1750~1700/cm出现一个强的吸收峰。 木脂素——组成单体：①桂皮酸，偶为桂皮醛②桂皮醇③丙烯基酚④烯丙基酚。 醌类—— 蒽醌：酸性：含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH；可用以下溶液提取分离：前两个5%NaHCO3，后三个分别5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH。颜色反应：1.菲格尔（Feigl）反应—各种醌类碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应显紫色；2.无色亚甲蓝显色试验：苯醌、萘醌喷无色亚甲蓝显蓝色斑点，蒽醌没有；3.碱液呈色反应（Borntrager’s反应）：羟基蒽醌遇碱液显红或紫红色（专属性）4.与活性次甲基试剂的反应（专属性）：苯醌及无2,3位取代的萘醌在胺碱性条件下于含次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液，显蓝绿色或蓝紫色，蒽醌（-）；5.与金属离子的反应：具有α-OH或邻二Ph-OH的蒽醌，①醋酸镁反应：1个α-OH 或 1个β-OH 或 2个-OH不在同环时显橙黄~橙色；如已有一个α-OH，并另有一个-OH，邻位显蓝~蓝紫；间位显橙红~红；对位显紫红~紫。应用：鉴别，及TLC，P.C 显色剂。②与Pb2+络合：一定pH条件下能沉淀，用于精制。 游离羟基蒽醌的分离：1.pH梯度萃取法：有酸性差异。2.层析法：利用(苷元)的极性差异；吸附剂：硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉、葡聚糖凝胶，不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝 蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离：蒽苷不溶于氯仿；游离蒽醌溶于氯仿。 柱层析载体常用有：硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、纤维素等。操作：1.分离前，多进行预处理，除部分杂质：①溶剂法：用正丁醇极性较大的溶剂将苷从提取液中提取出来。②铅盐法：蒽醌苷水溶液+醋酸铅生成沉淀，加水通入硫化氢气体使沉淀分解，滤去硫化铅沉淀，得到蒽醌苷水溶液。2.蒽苷的分离：①聚酰胺分离具酚-OH；②氢键吸附Ar-OH少先洗下来；③葡聚糖凝胶，分子大先洗下来；④反相硅胶柱层析，Rp-8等。 羟基蒽醌类化合物的红外区域有：VC=O 1675 ~ 1653 cm-1、V-OH 3600 ~ 3130 cm-1V芳环1600 ~ 1480 cm-1 黄酮类——
天然药物化学复习题（1） 一、填空题 1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 二、选择题 1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定： A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱： O O HO OH O O OH OH OH O O OH OH OH OH O O OH OH COOH A B C D 4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色： O Oglc O OH O OH O A B C D 5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1 。该化合物为：
O OH O OH O OH OH O OH HO A B C D 6. 空气中最稳定的化合物是： 7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到： A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为： A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为： A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I O OH O A B C O OR 4OR 1 R 2R 3O ① R 1=R 4=H, R 2=R 3=CH 3② R 1=R 3=H, R 2=R 4=CH 3 ③ R 1=R 3=R 4=H, R 2=CH 2OH ④ R 1=R 3=R 4=H, R 2=COOH O OH OH COOH I O OH OH CH 3II O OH OH 3HO O OH OH CH 2OH III IV