有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3+
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R CH 2CH 2R OH
1)B 2H 62)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2
C
H3
3
H3
2
3
H3
2 CH CH2
C
H3
H
BH2
CH CH=CH
(CH3CH2CH2)3
-
H3CH2CH2C
22
CH3
CH2
B O
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
2
CH2CH3
+O H-
O
H
B
-
OC H2CH2CH3
CH2CH2CH3
H3CH2CH2
B O
C H2CH2CH3
CH2CH2CH3
H2CH2CH3
HOO-
B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO3
2
【例】
CH3
1)BH
3
2)H
2
O
2
/OH-
CH3
H
H
OH
3、X2加成
C C
Br/CCl
C C
Br
【机理】
C
C
C C
Br
Br C
Br
+C C
Br
O
H2+
-H+
C C
Br
O
H
【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化
1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3
H 33
H
3稀冷KMnO 433M n O O
O
O H 2O 3
H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化
C C H R R 2
R 1
KMnO 4
H +
C
R
R 1
O +
R 2C
O
3）臭氧氧化
C C H R R 2
R 1
C
R
R 1
O +
R 2C
H
O
1)O 32)Zn/H 2O
4）过氧酸氧化
C C H
R R 2
R 1
ROOOH
21
C C
H R R 2
R
1
2
1
Ag
+
O 2
5、烯烃的复分解反应
CH 2R
CH 2
R 1
+
C H 2CH 2R
R 1
【例】
O
H 2CH 2
C 6H 5
O
C 6H 5
+
C H 2CH 2
6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成
CH C
H 2HX
C
H 3X
C
H 23
X
高温
1，4加成为主
低温
1，2加成为主
2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】
CH 2
CH 2
+
O O
苯
?
O O
CH 2
CH 2
+
苯?
C H O
2
C H O
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H /Ni CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】
初中化学四大基本反应类型归纳 四大基本反应类型是：化合反应、分解反应、置换反应、复分解反应 一、化合反应：由两种或两种以上的物质生成另一种物质的反应，叫化合反应。 点燃 1、非金属单质与氧气生成非金属氧化物。如 2H 2+O 2 ===H 2 O 其它非金属如硫、磷、碳等都可以与氧气反应生成非金属氧化物。 点燃 2、金属与氧气反应生成金属氧化物。如 3Fe+2O 2====Fe 3 O 4 其它金属如铝、锌、铜也可以与氧气发生类似反应，生成相应的金属氧化物。 3、金属氧化物与水反应，生成相应的碱。如CaO+H 2O= Ca（OH） 2 其它金属氧化物Na 2O、K 2 O、BaO都可以与水反应生成相应的碱 4、非金属氧化物与水反应，生成相应的酸。如 CO 2＋H 2 O= H 2 CO 3 其它非金属氧化物SO 2、 SO 3 也可以与水生成相应的酸。 点燃 5、其它如2CO+ O 2 =====2CO 2 等。 二、分解反应：由一种物质生成两种或两种以上其他物质的化学反应叫做分解反应。高温 1、不溶性碳酸盐高温分解如CaCO 3====CaO+CO 2 ↑ 加热 2、不溶性碱受热分解，如Cu（OH） 2 =====CuO + H 2 O 加热
3、某些酸式盐受热分解（了解）如B、2NaHCO 3 =====Na 2 CO 3 +CO 2 ↑+H 2 O 加热 4、某些碱式盐受热分解（了解）如 Cu 2（OH） 2 CO 3 =====2CuO+ CO 2 ↑+ H 2 O 其它如：水的电解、双氧水分解、高锰酸钾受热分解、氯酸钾受热分解 三、置换反应：一种单质和一种化合物生成另一种单质和另一种化合物的反应叫置换反应。 1、活泼金属与酸反应（金属为金属活动顺序中氢以前的金属，酸不包括浓硫酸 和硝酸）例如Fe＋2HCl=FeCl 2+H 2 ↑ Mg+ 2HCl = MgCl 2+ H 2 ↑ H 2 SO 4 + Fe = FeSO 4 + H 2 ↑ 2HCl ＋ Zn = ZnCl 2+ H 2 ↑H 2 SO 4 + Zn = ZnSO 4 + H 2 ↑ 2、金属与盐反应，生成新盐与新金属。盐（含较不活泼金属）＋金属（较活泼）——金属（较不活泼）＋盐（含较活泼金属）盐须溶于水，金属须比盐中金属活泼，钾、钙、钠三种金属不跟盐溶液发生置换反应。 如Fe＋CuSO 4===FeSO 4 +Cu 2AgNO 3 ＋ Cu= Cu(NO 3 ) 2 +2 Ag 加热 3、氢气还原金属氧化物，H 2＋CuO =====Cu+H 2 O 高温 4、碳还原金属氧化物。3C＋Fe 2O 3 =====2 Fe+ 3CO 2 ↑ 四、复分解反应：两种化合物相互交换成分，生成另外两种化合物的反应，叫复分解反应。 1、酸＋碱性氧化物——盐＋水 如Fe 2O 3 ＋ 6HCl= 2 FeCl 3 +3H 2 O 3H 2SO 4 + Fe 2 O 3 = Fe 2 (SO 4 ) 3 + 3H 2 O
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
初中化学反应类型归纳 一、分解反应 1、水在直流电的作用下分解 2、加热碱式碳酸铜 3、加热氯酸钾（有少量的二氧化锰） 4、加热高锰酸钾 5、碳酸不稳定而分解 6、高温煅烧石灰石 二、化合反应 （1）活泼金属+ 氧气 ------- 金属氧化物 1、镁与氧气 2、铁与氧气 3、铜与氧气 4、铝与氧气 （2）非金属单质+ 氧气 ------- 非金属氧化物 1、碳与氧气 2、硫与氧气 3、磷与氧气
（1）金属单质 +酸 -------- 盐+氢气（置换反应） 1、锌和稀硫酸 2、铁和稀硫酸 3、镁和稀硫酸 4、铝和稀硫酸 5、锌和稀盐酸 6、铁和稀盐酸 7、镁和稀盐酸 8、铝和稀盐酸 （2）金属单质 + 盐（溶液） ------- 另一种金属 + 另一种盐 1、铁和硫酸铜溶液反应 2、锌和硫酸铜溶液反应 3、铜和硝酸汞溶液反应 （3）非金属单质+ 金属氧化物=== 金属单质+ 非金属氧化物 1、氢气还原氧化铜 2、木炭还原氧化铜 3、焦炭还原氧化铁 4、焦炭还原四氧化三铁
（1）酸 + 碱 -------- 盐+ 水 1、盐酸和烧碱起反应 2、盐酸和氢氧化钾反应 3、盐酸和氢氧化铜反应 4、盐酸和氢氧化钙反应 5、盐酸和氢氧化铁反应 6、氢氧化铝药物治疗胃酸过多 7、硫酸和烧碱反应 8、硫酸和氢氧化钾反应 9、硫酸和氢氧化铜反应 10、硫酸和氢氧化铁反应 11、硝酸和烧碱反应 （2）酸 + 盐 -------- 另一种酸+ 另一种盐 1、石与稀盐酸反应 2、碳酸钠与稀盐酸反应 3、碳酸镁与稀盐酸反应 4、盐酸和硝酸银溶液反应 5、硫酸和碳酸钠反应 6、硫酸和氯化钡溶液反应
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解： CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取：CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应：CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢：CH2＝CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应：n CH2＝CH2 浓硫酸 170℃ 点燃
5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢： H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢： 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应： CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH2 12．丙烯加聚：n H2C＝CHCH3 13. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚： n (三)炔烃 乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH3
1、卤代反应：有烃与卤素单质反应 如423CH Cl CH Cl HCl +?? →+光（烷烃：光照） 2Fe Br +?? →Br -HBr +（芳香烃：催化剂） 醇与氢卤酸反应 例：25252C H OH HBr C H Br H O +→+ 2、硝化反应： 如 3|CH 2433H SO HNO +????→浓2O N -2 NO -2| NO 3 | CH 23H O + 3、碘化反应： 如：()24H SO ?+??→浓3SO H -2H O + 4、有机物的水解（卤代烃水解和酯的水解） 例：25225C H Br H O C H OH HBr ?+?? →+ 3252325H CH COOC H H O CH COOH C H OH + ++垐垎噲垐 5、分子间脱水（酯化反应，醇分子间脱水） 例如：24 3253252H SO CH COOH C H OH CH COOC H H O ?+????→+浓 24025252521402H SO C C H OH C H OC H H O ????→+浓
1、不饱和烃与H 2、X 2、HX 、H 2O 等加成 如2332Ni CH CH H CH CH ? ≡+??→ 22222|| CH CH Br CH CH Br Br =+→- 2、芳香烃与X 2、H 2加成 例： 23Ni H ?+??→ 3、||O C --与H 2加成（包括醛、酮单糖与H 2加成） 如3232Ni CH CHO H CH CH OH ? +??→ 三、消去反应： 1、卤代烃消去：X 所连碳原子上连有H 原子的卤代烃才能消去（NaOH 醇溶液）。 如：322322CH CH CH X NaOH CH CH CH NaX H O ? -+??→=++醇 2、醇消去：羟基所连碳原子上的相邻碳原子上必须连有H 原子的醇才能消去（浓H 2SO 4，加热）。 如：2403232217033 ||| H SO C CH CH CH CH C CH H O CH CH OH --????→-=+浓 四、聚合反应： 1、加聚反应：不饱和有机物彼此加成而生成高分子化合物的反应。
说明：“﹡”代表了解，“★”代表重中之重，反复记忆 一、化合反应： 1、镁带燃烧：2Mg+O2===2MgO 现象：发出耀眼的强光，放出大量的热，生成白色固体。 2、铁丝在氧气中燃烧：3Fe+2O2===Fe3O4 现象：在氧气中剧烈燃烧，火星四射；生成黑色固体 > 3、铝在空气中与氧气反应：4Al+3O2===2Al2O3 4、木炭燃烧： 氧气充足：C+O2===CO2 现象：⑴木炭在空气中燃烧发红热； ⑵在氧气中剧烈燃烧发出白光，生成无色气体使澄清石灰水变浑浊。 氧气不充足：2C+O2===2CO 5、硫燃烧：S+O2===SO2 现象：⑴在空气中燃烧发出微弱的淡蓝色火焰； ⑵在氧气中剧烈燃烧，发出明亮的蓝紫色火焰，生成一种有刺激性气味的气体。 6、红磷燃烧：4P+5O2===2P2O5 现象：在氧气中剧烈燃烧，生成大量白烟，发出黄色火焰。 ） 7、氢气燃烧：2H2+O2===2H2O 现象：纯净的氢气在空气中安静燃烧，发出淡蓝色火焰，生成无色液滴。 8、一氧化碳燃烧：2CO+O2===2CO2 现象：产生蓝色火焰，生成无色气体使澄清石灰水变浑浊。 9、二氧化碳与水反应：CO2+H2O===H2CO3 现象：二氧化碳使紫色石蕊试剂变为红色。 10.氧化钙和水反应：CaO+H2O===Ca(OH)2 放热 | (CaO可用作干燥剂) 二、分解反应： 11、电解水：2H2O===2H2↑+ O2↑ 现象：两极都产生气泡 正极产生的气体和负极产生的气体体积比为1 ：2； 12、实验室制氧气的反应原理：★ ⑴加热氯酸钾和二氧化锰的混合物：2KClO3===2KCl+3O2↑ ⑵加热高锰酸钾：2KMnO4===K2MnO4+MnO2+O2↑ ⑶双氧水分解：2H2O2=== 2H2O +O2↑ 13、碳酸不稳定分解：H2CO3===H2O+CO2↑ 。 三、置换反应： 14、实验室制氢气的反应原理：Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑ 15、金属与酸生成氢气的反应：（条件：金属活动性顺序中氢之前的金属） Fe+H2SO4===FeSO4+H2↑Fe+2HCl===FeCl2+H2↑ 现象：产生气泡，金属逐渐减少，溶液由无色变为浅绿色 Mg+H2SO4===MgSO4+H2↑Mg+2HCl===MgCl2+H2↑ 现象：产生气泡，金属逐渐减少 》 ﹡16、氢气还原氧化铜：H2+CuO===Cu+H2O 现象：黑色固体变为红色，生成无色液滴。 17、碳还原氧化铜：C+2CuO===2Cu+CO2↑ 现象：黑色固体变为红色，生成无色气体使澄清石灰水变浑浊。18、碳还原氧化铁：2Fe2O3+3C=== 4Fe+3CO2↑ 点燃 点燃 点燃 ~ 点燃 点燃 点燃 Δ Δ Δ 高温 # 高温 通电 MnO2 点燃
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
初中化学方程式分类总结 （一）化合反应A+B→C 多变一木炭完全燃烧：C+O2 CO2 （还记得什么情况下生成CO2 ）木炭不完全燃烧：2C+O22CO 什么情况下生成CO吗？硫在氧气或者空气中燃烧：S+O2 SO2铁在氧气中燃烧：3Fe +2O2 Fe3O4 （黑）磷在氧气中燃烧：4P+5O22P2O5 （白）铜在空气中加热：2Cu+O22CuO（黑）一氧化碳在空气中燃烧：2CO+O22CO2二氧化碳通过灼热的碳层：CO2 +C2CO二氧化碳与水反应：CO2 +H2O===H2CO3氧化钠溶于水：Na2O +H2O ===2NaOH氧化钾与水反应：K2O + H2O===2KOH生石灰和水化合：CaO+H2O ===Ca(OH)2三氧化硫溶于水：SO3+H2O ===H2SO4 【SO3是H2SO4的酸酐二氧化硫溶于水：SO2+H2O===H2SO3 注意S元素化合价未变哦】 氢气在氧气中燃烧：2H2 +O22H2O氢气在氯气中燃烧：H2 + Cl22HCl铁在氯气中燃烧：2Fe +3 Cl22FeCl3铁生锈4Fe +3O2 +2n H2O===2Fe2O3nH2O铜生锈2Cu + O2 + H2O + CO2 ===Cu2(OH)2CO3白色无水硫酸铜遇水变蓝：CuSO4+5H2O ===CuSO45H2O （蓝）铝在纯氧中燃烧4Al+3O22Al2O3 铝在空气耐腐蚀的原因：4Al +3O2 ===2Al2O3 （不用写条件）镁条可以与氮气反应：3Mg + N2 Mg3N2镁在空气中燃烧：2Mg+O22MgO （白）（二）分解反应：
C→A+B 一变多氯酸钾与二氧化锰共热实验室制O22KClO32KCl +3O2↑加热高锰酸钾制O2 ：2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑（注意会画这三种制取氧气方法的实验装置图）MnO2催化分解双氧水制 O2 ：2H2O22H2O +O2↑加热铜绿：Cu2(OH)2CO32CuO+H2O +CO2 ↑电解水：2H2O2H2 ↑+ O2↑碳酸不稳定分解：H2CO3===H2O+CO2↑高温煅烧石灰石：CaCO3 CaO+CO2 ↑硫酸铜晶体受热失水： CuSO45H2O CuSO4 +5H2O氢氧化铜受热分解：Cu(OH)2 CuO + H2O 加热分解氧化汞：2HgO2Hg + O2↑工业制铝：2Al2O32Al +3O2 ↑碳酸氢铵的分解 NH4HCO3 NH3 ↑ + H2O +CO2 ↑碳酸氢钙的分解Ca（HCO3）2 CaCO3 ↓ + CO2 ↑ + H2O （三）置换反应 A + BC → B + AC 单质和化合物反应生成 另一种单质和另一种化合物 B的位置被A替换了（注意定义和观察置换的位置）注意置换反应是两种反应物两种生产物，近几年来，在物质推断题中经常考察置换反应，基本的设置是两种反应物，两种生产物，反应物中有种是单质，生产物有种是单质，那 就是置换嘛。但涉及到置换反应的分类。 1、金属与液态物质的置换反应①活波金属与酸（溶液）实验室用锌和硫酸制H2：Zn+H2SO4 = ZnSO4+H2↑ （为什么用锌呢？）锌和稀盐酸的：Zn+2HCl=ZnCl2+H2↑（因为锌的速度适中 那为什么不用盐镁与稀硫酸：Mg + H2SO4 = MgSO4 + H2↑ 酸 呢？盐酸挥发出HCl气体）镁与稀盐酸：Mg + HCl== MgCl2+ H2↑铁和稀盐酸：Fe+2HCl=FeCl2+H2↑ （注意是+2价的铁）铁和
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
初中化学基本反应类型 化合反应、分解反应、置换反应、复分解反应 1、化合反应: 多种反应物生成一种生成物，简称多变一 2、分解反应: 一种反应物生成多种生成物，简称一变多 3、置换反应: 一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物 4、复分解反应: 两种化合物互相交换成分生成另外两种化合物(生成物中有沉淀或有气体或有水生成时复分解反应才能发生） 1、化合反应的特点:“多变一”,即反应后多种化合物转变成一种化合物。 2、分解反应的特点:由一种物质分解成多种物质“一变多”。 3、置换反应特点:一换一（即一种单质置换出另一种单质：A＋BC=B＋AC其中A，B为单质，BC为化合物） 4、复分解反应的特点：反应前后不会有化合价的变化 条件：一方面是对反应物的要求：酸盐、酸碱一般行，盐盐、盐碱都需溶；另一方面是对生成物的要求：生成物中有沉淀析出或有气体放出，或有水生成 初中化学的基本反应类型有四种，即化合、分解、置换和复分解反应，这四种基本的反应类型，作为初中化学的重要组成部分，贯穿了整个教材，将初中化学知识串为一起，所以，加强对这部分知识的归纳梳理和对比分析，非常有利于学生对化学用语的突破及整个初中化学知识的理解掌握。 一、化合反应 用字母可以表达为：A+B+.....C=D , 用文字可以表达为：即由多种物质生成一种物质的化学反应，在初中教材中，主
要有以下几种类型： 1、金属单质+氧气==金属氧化物 金属活动性顺序表中的绝大部分金属单质，都可以和氧气在点燃、加热或高温的条下反应生成金属氧化物，而且，金属越活泼，与氧气的反应也就越容易。如：Mg+O2 Al+O2== Fe+O2== Cu+O2== 2、非金属单质+氧气==非金属氧化物， 许多非金属单质如C、Si、S、P、H2、N2等都可以和氧气在点燃、加热等条件下反应生成非金属氧化物。 如：S+O2== P+O2== H2+O2== C+O2== 3、碱性氧化物+水==碱 在常温下，只有可溶性碱对应的氧化物才能与水反应生成碱，而不溶性碱对应的氧化物则不能能与水反应， 如CaO+H2O== K2O+H2O== BaO+H2O== NaO+H2O== 而Fe(OH)3 Cu(OH)2 对应的氧化物如Fe2O3 CuO则不能与水发生化学反应。4、酸性氧化物＋水＝酸 CO2+H2O== SO2+H2O== SO3+H2O== P2O5+H2O== 大部分非金属氧化物都是酸性氧化物，都可与水反应生成酸。 5、其它类型的化合反应 在初中阶段，还有非常多的化合反应，如以下的反应，均为化合反应。 Na+Cl2== Mg+Cl2==
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
初中化学反应类型的总结(三大块复习法) 一、四种基本反应类型 1、化合反应（A+B=AB） (1)、单质+氧气→氧化物 单质有：C、S、P、H2;Mg、Fe、Al、Cu、Hg （2）、某些氧化物+水→酸或碱 氧化物有：CO2、SO2、SO3、CaO （3）、其它化合反应 ①、H2+Cl2 ===2HCl ②、CO和CO2的转化： 点燃高温 2CO+O2 == 2CO2 CO2+C == 2CO 2、分解反应（AB==A+B） (1)、有氧气生成的分解反应 如：KclO3、KMnO4、H2O、H2O2、HgO (2)、有二氧化碳生成的分解反应 如：Cu2(OH)2CO3、CaCO3、H2CO3、NaHCO3、NH4HCO3 3、置换反应（A+BC ==B+AC） （1）、活泼金属+酸→盐+氢气 活泼金属指在金属活动性顺序里排在氢之前的金属，但钾、钠钙除外。 如：Zn+H2SO4 == ZnSO4+H2↑ Fe+2HCl == FeCl2+H2↑ (2)、金属+盐→新盐+新金属 Fe+CuSO4 ==Cu+FeSO4 Cu+2AgNO3 ==2Ag+Cu(NO3)2 (3)、H2（或C）+金属氧化物→金属+H2O(或CO2↑) H2+CuO == Cu+H2O 高温 C+CuO == Cu+CO2↑ 4、复分解反应(AB+CD == AD+CB) （1）、金属氧化物+酸→盐+水 Fe2O3+6HCl == 2FeCl3+3H2O CuO+H2SO4 == CuSO4+H2O (2)、酸与碱；酸与盐反应 酸+碱→盐+水 HCl+NaOH ==NaCl+H2O
Cu(OH)2+H2SO4 ==CuSO4+2H2O 酸+盐→新酸+新盐 HCl+AgNO3 ==AgCl↓+HNO3 H2SO4+BaCl2 ==BaSO4↓+2HCl 3、盐与碱；盐与盐反应 盐+碱→新盐+新碱 CuSO4+2NaOH == Cu(OH)2+Na2SO4 盐+盐→新盐+新盐 BaCl2+Na2SO4 ==BaSO4↓+2NaCl 二、不属于四种基本反应类型的化学反应 1、CO +金属氧化物→金属+ CO2 高温 CO + Cu == Cu + CO2 2、有机物+O2→ CO2+H2O 点燃 CH4 + O2 == CO2 + H2O 点燃 C2H5OH + O2 == CO2 + H2O 3、非金属氧化物+碱→盐+水 CO2+NaOH ==Na2CO3+H2O CO2+Ca(OH)2 ==CaCO3+H2O
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
酸碱盐化学方程式(练习) 一．两个置换反应规律 1．酸+金属==盐+氢气 反应条件：①酸不能用强氧化性酸，如硝酸、浓硫酸,（常用稀硫酸、盐酸） ②金属必须位于氢以前（常用Mg、Al、Zn、Fe） Mg+ HCl== Mg+ H2SO4== Al+ HCl== Al+ H2SO4== Zn+ HCl== Zn+ H2SO4== Fe+ HCl== Fe+ H2SO4=== 2．盐+金属==新盐+新金属 反应条件：①盐（反应物）必须溶于水 ②金属单质（反应物）比盐中金属活泼,不用钾、钙、钠 Fe+CuSO4== Al+ CuSO4== Zn+CuSO4== Cu+ AgNO3== Cu+Hg(NO3)2== 二．三个分解反应规律 1．酸（含氧酸）==非金属氧化物+水 === H2O+CO2↑ 2．碱（难溶性）== 金属氧化物+水 Cu(OH)2Fe(OH)3 3．碳酸盐（难溶性）==金属氧化物+二氧化碳 CaCO3 三．四个化合反应规律 1．金属+氧气== 金属氧化物 Mg+O2Fe+ O2Cu+ O2 2．金属氧化物+水== 碱（可溶性） CaO+H2O== Na2O+H2O== 3．非金属+氧气==非金属氧化物 S+O2P+O2C+O2(碳充分燃烧) C+O2(碳不充分燃烧) H2+O2 4．非金属氧化物+水==酸 CO2+H2O== SO3+H2O== SO2+H2O== 四．五个复分解反应规律（亚硫酸） 1．酸+碱==盐+水 Cu(OH)2+ HCl== Al(OH)3+ HCl== Cu(OH)2+H2SO4== Mg(OH)2+ HNO3== 2．酸+盐==新酸+新盐反应条件：符合复分解反应发生的条件（实际反应条件很复杂）CaCO3+ HCl== Na2CO3+ HCl==