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本书根据历年考研大纲要求并结合历年考研真题按照考研题型进行了整理编写，涵盖了这一考研科目重点试题及高频试题并给出了详细参考答案，针对性强，有的放矢，提高复习效率，是考研复习首选资料。
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1．比较下列各物质硝化时间硝基产物产率的高低
【答案】带正电荷的三甲氨基为吸电子基，当它直接与苯环相连时表现.为间位定位效应。当在带正电荷的三甲氨基与苯环之间插人几个亚甲基后，带正电荷的三甲氨基只能通过诱导效应作用于苯环，而诱导效应则随着碳链的增长而迅速减弱，所以上述化合物硝化时的间位产物的产率为(A)＞(B)＞(C)＞(D)。
2．判断和能否与发生反应，能反应的需要写出产物，并分别说明理由。
【答案】
通过键旋转后，由(S)—反翻转为(S)—顺，所以可以发生Diels—Alder反应。
而为(S)—反共轭二烯，不能翻转为(S)—顺,所以不能发生Diels—Alder反应。
3．比较下列各对化合物的碱性强弱，并说明理由。
(1)
(2)
(3)
(4)
【答案】(1)后者碱性强，因为中两个氮原子均有一对未共用电子不参与形成共轭体系。而中只有3号氮原子有一对未共用电子不参加共轭体系。故的碱性较强。
(2)后者碱性强，因为前者邻位上的甲基阻碍了氮原子与H+的结合。
(3)后者碱性较强。因为后者的共轭酸有两个能量相同的等价共振结构式，正电荷主要分布在氮原子上，且满足八隅体结构，从而使其稳定性增加，因而碱性较强：
(4)前者碱性较强。因为氧的电负性大于硫。
4．解释下列现象：
(1)乙醇可以与水混溶，壬醇不溶于水，而丁醇与水相溶会出现混浊体系。
(2)—定体积的乙醇与一定体积的水混合后，总体积小于两者之和。
(3)下列物质沸点从高到低的顺序为：1，2-戊二醇>1-戊醇>2-甲基-2-丁醇。
【答案】(1)醇的水溶性的大小主要取决于它与水分子形成氢键能力的大小，随着非水溶性基团烃基的不断加大，其亲水性降低，水溶性也就降低。
(2)乙醇与水分子之间的氢键比乙醇-乙醇和水-水之间的氢键更加紧密。
(3)1，2-戊二醇中有两个羟基，所形成的氢键最强，沸点最高;同时直链分子与支链分子相比，分子间作用力更大。
5．(a)(S)-2-丁醇的旋光度为，它和对甲苯磺酰氯反应，产物再进行皂化；
(b)(S)-2-丁醇与苯甲酰氯作用，所得产物再进行碱性水解；写出各部反应方程式，并指出每一步反应中2-丁醇的旋光度是多少。
【答案】
6．如何解释下列事实？
(1)苄胺的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
(2)下列化合物的pK b为
【答案】(1)因为在苄胺中，N未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
(2),硝基具有强的吸电子效应。中N上孤对电子更多地偏向苯环，所以与苯胺相比，其碱性更弱。中，甲基具有一定的给电子效应，使中N 上电子云密度增加，所以与苯胺相比，其碱性略强。
7．硝基是一个拉电子基团，还是推电子基团？它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同？说出它们的异同点并解释原因。
【答案】硝基是拉电子基团，它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应不完全相同。在硝基乙烷中，硝基具有拉电子的诱导效应；而在硝基苯中硝基既有拉电子的诱导效应，又有拉电子的共轭效应，因在硝基苯中硝基和苯环可以形成共轭体系。
8．判断下列化合物中那些有芳香性
【答案】其中(A)和(B)具有相似的结构形式，但(A)中有两个吸电子的氰基，使七元环具有环庚三烯正离子的性质，所以具有芳香性，而(B)没有芳香性。(C)是具10个电子的九元环共轭体系，所以具有芳香性。(D)和(E)没有芳香性。(F)和(G)都具有芳香性。(G)中通过一对电子的转移，形成环庚三烯正离子和环戊二烯负离子，所以具有芳香性。
9．下列化合物P和Q，P可与Tollen试剂反应而Q不可，为什么？
【答案】P能通过烯醇-酮互变异构为醛基：