反应活性大小判断
1. 烷烃的自由基取代反应
X 2的活性：F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2
选择性：F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2
2. 烯烃的亲电加成反应活性
R 2C=CR 2> R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX
3. 烯烃环氧化反应活性
R 2C=CR 2> R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH 2 > CH 2=CH 2
4. 烯烃的催化加氢反应活性：
CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2
卤代烃的亲核取代反应
S N 1 反应：
S N 2 反应：
成环的S N 2反应速率是：
v 五元环 > v 六元环 > v 中环，大环 > v 三元环 > v 四元环 定位基定位效应强弱顺序：
邻、对位定位基：－O －
＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH ＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞
－OCOCH3＞－C6H5＞－F ＞－Cl ＞－Br ＞－I
间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN ＞－COOH ＞－SO3H ＞－CHO ＞－COCH3＞－
COOCH3＞－CONH2
（CH 3)3CBr Br Br Br 形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X > 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX
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有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行
3另外，醇的话，显中性
4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
1．化学分析
（1）烃类
①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。
不与KMnO4反应，而与烯烃区别。
③烯烃使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。
④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。
⑤炔烃（－C≡C－）使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4／OH-（紫色）产生MnO2↓棕色沉淀，与烯烃相似。
⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2／CCl4褪色，与烯烃相
区别。
（2）卤代烃R—X（—Cl、—Br、—I）
在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，与AgNO3醇溶液生成AgCl↓（白色）、AgBr↓（淡黄色）、AgI↓（黄色）。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。
（3）含氧化合物
①醇（R—OH）加Na产生H2↑（气泡），含活性 H化合物也起反应。用RCOCl／H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas试剂（浓 HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈
NaOH）生成CHI3↓（黄色）。
②酚（Ar—OH）加入1％FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe（ArO）6]3-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，与RCOOH 区别；用Br2水生成（白色，注意与苯胺区别）。
③醚（R—O—R）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。
④酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2＋NaOH）生成CHI3↓（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。
⑤醛用Tollens试剂Ag（NH3）2OH产生银镜Ag↓；用Fehling试剂2Cu2+＋4OH-或Benedict 试剂生成Cu2O↓（红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。
⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反应鉴别。
酸上的醛基被氧化。
⑦羧酸衍生物水解后检验产物。
（4）含氮化合物
利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。
①脂肪胺采用Hinsberg试验
②芳香胺
芳香伯胺还可用异腈试验：
③苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。
苯酚有类似现象。
（5）氨基酸
采用水合茚三酮试验
脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。
（6）糖类
①淀粉、纤维素
需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。
淀粉加入I2呈兰色。
②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓（红棕色），还原糖均有此反应；加Tollens试剂[Ag（NH3）2+OH-]产生银镜。
化学命名法
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：
1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；
2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
杂环化合物（最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问，以下内容可供参考）
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；（如：氧杂环戊烷）
给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
1．带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。（最小命名法）
2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。
2．单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。
编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。
3．多官能团化合物
（1）脂肪族
选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，
—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
（2）脂环族、芳香族
如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。
（3）杂环
从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。
4．顺反异构体
（1）顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。
（2）Z，E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。
次序规则是：
（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；
（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；
（Ⅳ）重键
分别可看作
（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
5．旋光异构体
（1）D，L构型
主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。
氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L 型。
其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。
（2）R，S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，
（R）-2-氯丁烷。因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。
有机化学鉴别题Revised on November 25, 2020
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃 烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。 如果炔烃中含有炔氢可以与Cu2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀，与硝酸银/氨水溶液，生成炔化银白色沉淀 共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀 2烷烃和芳香烃： 苯可以用浓硫酸鉴别，反应后不会出现分层， 而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。 不过甲苯，二甲苯（与苯环相连的邻位碳）上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行。 3．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 5.醇与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂（ZnCl2的浓盐酸溶液）根据出现浑浊程度判别（伯醇：加热后出现浑浊；仲醇：放置片刻能出现浑浊；叔醇立刻出现浑浊。
6. 羰基类化合物 醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应） 芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀， 甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯(ArSO2Cl)或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10．糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
有机物的命名 1、烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。 取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。 环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。如
脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。如 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 4、含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团词尾词头 （某）酸羧基 —SO 3H （某）磺酸磺基 （某）酸（某）酯酯基 C OH O C OR O
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
大学有机化学鉴别题分 享 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃： 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同) 2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤
代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能; (4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
有机化学的命名总结 姓名：蒲露年级：2012级 专业：化工与制药类学号;2012115153 学习有机化学这本书的人一定知道，有机化学这本书的每一章的前几节必定是有机化合物的命名，零零散散贯彻了整本书。其重要性，纷繁性不言而喻。但是仔细研究就会外线，有机化合物的命名看起来很零散，实际上很有规律。 有机化学命名原则根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则如下： 1．取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2．如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 3．以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 1．以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。2．如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 3．支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 1．位置号用阿拉伯数字表示。 2．官能团的数目用汉字数字表示。 3．碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 总的命名规则 1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧
链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：
有机化学鉴别反应 1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C≡C叁键。二者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含C≡C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 4．铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时，如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为：RI＞RBr＞RCl＞RF 如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应和空间效应的影响，卤代烃的相对反应性为：
苯甲型、烯丙型>三级>二级>一级>苯型、乙烯型 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。 6．苯甲酰氯检验醇 苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别醇类化合物。 7．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率的快慢，以次区别一、二、三级醇。 8．土伦试剂鉴别醛和酮 *土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。 9. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。 10．菲林溶液鉴别脂肪醛 菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时，Cu++
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
大学有机化学鉴别题 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以 给它们贴上正确的标签？ 答案： 1－己烯正己烷 正己烷 1－己烯 4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案： a. A B C 1,3苯1－己炔 B B A b. A B 环丙烷丙烯 A B 6.9 怎样鉴别下列各组化合物？ Br CH 3 CH 2Br Br Br Cl Cl Cl a. b. c. d. CH 2=CHCH 2CHCH 2CH 3 Cl 答案：鉴别a , b , d AgNO 3 / EtOH c. Br 2 8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案： a. A 丙醛 B 丙酮 C 丙醇 D 异丙醇 ＡＣＡＢＣＤ b. A 戊醛 B 2－戊酮C 环戊酮 A B C B 9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.COOH COOH 与 与 CH 2COOH CH 2COOH b. COOH OCH 3OH COOCH 3 与 c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH 与 COOH d. COOH CH 3 OH COCH 3 OH OH CH=CH 2 与 答案： a. KmnO 4 b. FeCl 3 c. Br 2 or KmnO 4 d. ①FeCl 3②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH 9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案： 己醇 A 已酸B 对甲苯酚C 已酸钠 已酸B 已醇对甲苯酚 NaOH 已醇A 酚钠 HCl C 10.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。 a. CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3 OH COOH CH 3CHCOOH OH b. CH 3CH 2CH 2COCH 3 CH 3COCH 2COCH 3 答案： a. CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3 OH COOH (B) CH 3CHCOOH (C) A B 23 A 11.11用化学方法鉴别下列各组化合物： a. 邻甲苯胺N －甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸 b. 三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵 答案：