对甲氧基苯酚化学品安全技
术说明书
第一部分：化学品名称化学品中文名称：对甲氧基苯酚 化学品英文名称：p-methoxyphenol 中文名称2：氢醌-甲基醚 英文名称2：4-methoxyphenol 技术说明书编码：1708CAS No.：
150-76-5 分子式：
C 7H 8O 2分子量：124.13第二部分：成分/组成信息
有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。长时间的接触对眼有损害，有强烈的刺激作用或可引起灼伤。 燃爆危险：本品可燃，具强刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置第七部分：操作处置与储存
有害物成分 含量 CAS No.:
对甲氧基苯酚 150-76-5
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (m g /m3)：未制定标准前苏联M AC (m g /m3)：未制定标准TLVT N：AC GI H 5m g /m3TLVW N：未制订标准监测方法：4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法工程控制：密闭操作，局部排风。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：淡色固体, 有焦饴糖和酚的气味。熔点(℃)：52.5沸点(℃)：246相对密度(水=1)：1.55(20℃)相对蒸气密度(空气=1)： 4.3饱和蒸气压(kPa)：<0.0013(20℃))燃烧热(kJ /mol )：无资料临界温度(℃)：无资料临界压力(MPa)：无资料辛醇/水分配系数的对数值：无资料闪点(℃)：>110引燃温度(℃)：420爆炸上限%(V /V)：无资料爆炸下限%(V /V)：无资料溶解性：微溶于水。主要用途：用作纺织润滑油的稳定剂和化工中间体第十部分：稳定性和反应活性
禁配物：碱类、酰基氯、酸酐、氧化剂。第十一部分：毒理学资料LD 50：1600 m g /kg(大鼠经口)L C50：无资料第十二部分：生态学资料第十三部分：废弃处置废弃物性质废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。第十四部分：运输信息危险货物编号：无资料 包装类别：Z 01包装方法：无资料。运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品第十五部分：法规信息法规信息：化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。急性毒性：这部分暂无资料
苯酚性质、用途与生产工艺 概述 苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6] ＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验． 溶解性 室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。 水中溶解度(g/100ml) 不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数: 8.3g/20℃;混溶/40℃ 与浓溴水的反应 苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识） 如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。 1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。 2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。 3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。 苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识） 当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。 ①邻对位定位取代基的定位效应： 邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。 卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。 ②间位定位基的定位效应： 这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。 ③共振理论对定位效应的解释： 邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
化学品安全数据表 化学品名称：苯酚编号：61067 分子式：C6H6O 分子量：94.11 外观与形状：白色结晶，有特殊气味。 熔点（℃）：40.6 沸点（℃）：181.9 燃烧性：可燃 溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 禁忌物：强氧化剂、强酸、强碱 危险特性：遇明火、高热可燃。 灭火方法：须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 储运注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。 健康影响： 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。 急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。 慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。 急救：
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。 防护措施：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。 泄露处置：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
合成对甲氧基苯肼: O NHNH2 To a solution of 4-methoxyaniline (2.46 g, 20mmol) in 60 mL of conc. HCl was added dropwise the solution of NaNO 2 (1.38 g, 20 mmol) in 35 mL of H 2 O at 0°C. After stirring for 0.5 h at 0°C, the reaction mixture was added dropwise to a solution of SnCl 2 (9.03 g, 40 mmol) in 3 5 mL of conc. HCl at 0°C, t h en stirring was continued for 1.5 h at 0°C. 2N NaOH was then added to quench the reaction until pH=9 to 10. The aqueous layer was extracted with DCM (50 mLx3) and the organic layer was dried over Na 2SO 4 . After filtration and concentration, the desired product, (4-methoxyphenyl) hydrazine was obtained (0.98 g, 35% yield), which was used directly for next step. (4-methoxyphenyl)hydrazine, yield (0.98 g, 35%), Synthesis of compound, Bis(pyridin?2?ylmethyl)amine (1) N N N Into a solution of picolinaldehyde (2.38 g, 22 mmol) in ethanol (15 mL) was added dropwise pyridin?2?ylmethanamine (2.14 g, 20 mmol) in ethanol (5 mL) during 10 min. The reaction mixture was stirred for 6h at room temperature. Sodium borohydride (3.8 g, 100 mmol) was then added slowly in small portions at 0 °C during the period of 5 min. Then, the mixture was warmed up to room temperature and stirred overnight. Ethanol was removed by evaporation and water (20 mL) was added to the residue. The aqueous layer was then extracted with CH2Cl2 (30 mL × 3) and the combined extracts were dried over MgSO4. After concentration under reduced pressure, the residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: ethanol / ethyl acetate / triethylamine = 10:50:1) to give yellow oil (2.12 g, 53%).1H NMR (CDCl3, ppm), 8.480 (s, 2H,), 7.556 (s, 2H), 7.278 (s, 2H), 7.072 (s, 2H), 3.903(s, 4H), 2.676(s, 1H).
羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用* 邝代治1 张志坚1,2 冯泳兰1 张复兴1 王剑秋1 (1衡阳师范学院化学与材料科学系，2衡阳师范学院生命科学系，衡阳 421008) 摘要 苯酚的羟基在空间的位置影响苯酚的能量和原子电荷密度，从而影响苯酚的亲电取代反应。苯酚的O —C 键旋转形成不同构象之间的最大与最小体系能量值之差ΔE 仅ΔE =0.002508a.u .(1.5738kcal?mol -1)。当O —H 与苯环共平面时体系能量[E (0)=E (180)= -305.4412692a.u ]最低，为较稳定的优势构象。苯酚中羟基虽然表现为吸电基，但它的作用使苯环的邻、对位碳原子的负电荷比苯环碳原子高，成为亲电取代反应中心，在邻、对位碳原子上较容易被亲电试剂进攻。亲电试剂Me +与苯酚反应形成邻、对位的碳正离子中间体比间位碳正离子中间体稳定，有利于生成邻、对位取代产物，因此，羟基为邻、对位定位基。 关键词 苯酚电子结构，羟基的定位效应 苯酚是常见且重要的有机中间体，苯酚的亲电取代反应是一类重要有机反应，苯酚的羟基在苯酚的亲电取代反应中起着重要作用。有机化学教材和教学中用定位法则解释苯酚在亲 电取代反应时羟基的定位效应[1-3]。认为羟基向苯环供电，即活化苯环，又由于羟基的供电 子使苯环的邻、对位电荷密度相对较大，亲电取代反应新引入基团主要进入羟基的邻、对位，所以羟基为邻、对位定位基。 其实芳烃的亲电取代反应较复杂，主要与电子效应和空间效应有关，教材和教学中涉及到基团的空间效应主要是基团的空间位阻，很少注意基团本身的空间效应和空间效应影响电子效应的关系。我们认为，苯酚通过它的C —O 键可自由旋转，形成各种构象，最终以主要的稳定构象存在。一旦C —O 键旋转，空间效应影响电子效应，从而羟基的定位作用(能力)受到影响。因此，对定位效应作用的认识还须考虑空间效应与电子效应相互影响。所以，教学中主要从三个方面理解羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用。低能稳定构象是参与化学反应的主要物种；原子电荷分布，尤其是苯环碳原子所带电荷是发生亲电取代反应和反应位置的重要条件；亲电取代反应中间体的稳定性是影响反应途径或反应位置的重要因素。 1 分子构象与体系能量E 为了阐明这个问题，我们进行了分子建模，以C2-C1-O7-H13的二面角为零时的构象为初始构象(Scheme 1，原子符号略)，记作α(0)，羟基绕O —C 键逆时针方向旋转(设分子随O —C 键旋转时其它键参数不变)，寻找旋转角度与分子体系能量的关系，每 旋转10度选取一构象计算单点能量和原子电荷。 苯酚的-OH 基绕O —C 键空间旋转，分子体系能量变化如图1所示，发现体系能量E 与旋转角α有关。当C1、O7和H13三个原子构 成的平面与苯环垂直时的构象，体系能量[E (90)=E (270)= -305.4387612a.u .]最高，与苯环共平面时体系能量[E (0)=E (180)= -305.4412692a.u ]最低，为较稳定的优势构象。但它们之间的能量差[ΔE =0.002508a.u ]很小，O7— C1单键可自由旋转。 Scheme 1 2 分子构象与原子电荷分布 苯酚分子中O 、H 和C 三种元素的电负性不同而原子带电荷不同。苯酚-OH 基绕O —C 键旋转，形成不同的构象中O 、H 和C 三种原子所带电荷应有变化，将影响亲电取代反应。 * 湖南省高校教改研究资助项目(湘教通[2008]263号148) 12346713812 11109
酚的化学性质 一、结构及物理性质： 1、苯酚俗称，结构式、结构简式 2、实验室存放的苯酚往往呈红色，为什么？ 3、苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗而不是用水，为什么？ 二、化学性质： 1、苯酚的弱酸性： （1）写出苯酚电离方程式 （2）写出苯酚与氢氧化钠反应的方程式 （3）写出CO2通入苯酚钠水溶液中的方程式 注意：无论通入二氧化碳量多量少，产物均为碳酸氢钠而无碳酸钠。 2、苯酚的取代反应（与溴水的反应） 现象：将苯酚滴加到溴水中，能看到有。 原理： 用途： 3、显色反应 现象：将苯酚滴加到三氯化铁溶液中，能看。 用途： 4、聚合反应： 由于受羟基的影响，苯环上与羟基位上的氢被活化而发生聚合反应，生成。 化学方程式为。 5、将苯酚加入到盛有冷水的试管中，看到试管中的冷水变浑浊，为什么？滴加氢氧化钠溶液后又变澄清，为什么？将二氧化碳通入澄清液中又变浑浊，为什么？写出有关的化学方程式。 【当堂训练】 1、下列说法中，正确的是（） A．烃基和羟基直接相连接的化合物一定属于醇类 B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 C．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性 2、能说明苯酚酸性很弱的实验是( ) A．常温下苯酚在水中的溶解度不大。B．苯酚能跟NaOH溶液反应。 C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色。D．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 3、常温下就能发生取代反应的是( ) A．苯酚与溴水B．苯和溴水C．乙烯和溴水D．甲苯和溴水 4、.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水即反应，原因( )
A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了C．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了D．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了5.鉴别苯酚溶液和甲苯有不同的方法，请叙述其中两种方法。 方法一：； 方法二： 醇酚性质训练 1 一、必做题（共100分） 1、乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下图所示。则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是（） A.②③ B.②④ C.①③ D.③④ 2.若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（） A.金属钠 B.生石灰 C.熟石灰 D.无水硫酸铜 3.甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的H2，则三种醇的物质的量之比为（） A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2 4.下列物质哪些与互为同系物（） 5.若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是（） A.用高于70 ℃的热水冲洗 B.用氢氧化钠溶液冲洗 C.用稀盐酸溶液冲洗 D.用酒精冲洗 6.能够检验苯酚存在的特征反应是（） ①苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应 A.①④ B.②③ C.③④ D.②④ HCO。下列化学方程式正确的是（） 7.已知酸性由强到弱的顺序为H2CO3>>- 3 ?2+Na2CO3 A. +H2O+CO2?→ ?+Na2CO3 B. +NaHCO3?→ ?+NaHCO3 C.+Na2CO3?→ ?+H2CO3 D. +NaHCO3?→
化学品安全技术说明书 产品名称: 凯素灵按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日版本: 1.0 第1部分化学品及企业标识 化学品中文名：凯素灵 化学品英文名：p-anisic acid 企业名称： 企业地址： 邮编： 传真： 联系电话： 电子邮件地址： 企业应急电话： 产品推荐及限制用途：工业及科研用途。 第2部分危险性概述 紧急情况概述： 吞咽有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。 GHS危险性类别： 急性经口毒性类别 4 皮肤腐蚀/ 刺激类别 2 严重眼损伤/ 眼刺激类别 2 标签要素： 象形图： 警示词：警告 危险性说明： H302 吞咽有害 H315 造成皮肤刺激 H319 造成严重眼刺激 防范说明： 预防措施： —— P264 作业后彻底清洗。
—— P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 事故响应： —— P301+P312 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心/ 医生 —— P330 漱口。 —— P302+P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。 —— P321 具体治疗( 见本标签上的…… )。 —— P332+P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。 —— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用 —— P305+P351+P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。 —— P337+P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。 安全储存： ——无 废弃处置： —— P501 按当地法规处置内装物/容器。 物理和化学危险：无资料 健康危害：吞咽有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。 环境危害：无资料 第3部分成分/组成信息 第4部分急救措施 急救： 吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。 眼晴接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。 食入：漱口，禁止催吐。立即就医。 对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。 对医生的特别提示：无资料 第5部分消防措施 灭火剂： 用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。 避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。
一、甲酚车间物料一览表:
二、甲酚类物料其他物化性质 1、间（对）甲酚 溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液； 外观与形状：无色透明液体，有芳香气味； 健康危害：对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用； 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭； 慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹； 环境危害：对环境有危害，可造成水体污染； 燃爆危险：遇明火、高热可燃。 2、邻甲酚 溶解性：溶于约40倍的水，溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂； 外观与形状：无色或略带淡红色结晶，有苯酚气味； 主要用途：主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等； 健康危害：有毒，有腐蚀性； 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭； 慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹； 环境危害：对环境有危害，可造成水体污染； 燃爆危险：遇明火、高热可燃。 3、苯酚 溶解性：常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶； 外观与形状：白色结晶，有特殊气味； 主要用途：苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料； 健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能； 急性影响：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液， 有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功 能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定
浅谈苯酚酸性 羟基直接和苯的sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚（C6H6O）又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色。易溶于有机溶液，常温下微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。酸性。产生酸性的原因：1、羟基上的氧原子的未共用电子对，与苯环上的π电子形成共轭，降低了氧原子的电子密度，而更有利于质子的离去；2、酚解离后生成的酚氧负离子，是几个极限结构的共振杂化体，负电荷得以分散到芳环上，使共振杂化体得到稳定。(Ⅱ)+利用酚的酸性对酚进行提纯：芳烃上取代基团对酸性的影响：当酚羟基的邻位或对位有强的吸电基（如－NO2等）时，酚的酸性增大，相反有供电基时，酚的酸性减小；当间位有吸电基时，由于只存在诱导效应的影响，以此酸性的增加并不是十分显著。 苯酚的弱酸性: 酸性：H2CO3> > HCO3- 酚酸性的强弱比较：1，苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10,当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著，烃基使苯酚酸性减弱，且减弱的作用是临位>对位>间位。卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位。-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱。硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位。以上几种取代基,增强的作用为 -NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱。2，酚羟基有酸性,苯环上直接连的羟基如果大于等于两个,酸性会不会增强呢? 酚的酸性取决于形成负离子时的 稳定性，苯环上有吸电子集团可以分散负电荷，使酸性增加。而羟基是给电子基团，反而会使酸性减弱。但邻位二酚由于电场作用又利于氢离子解离。3，为什
邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择 2.1 邻甲氧基苯酚主要生产工艺技术 国内外合成邻甲氧基苯酚的方法主要分为提取和合成两种。 在自然界中愈创木酚存在于愈创树脂或松油中，在木材干馏所得的杂酚油中，愈创木酚是主要的成分，将杂酚油分馏可得该品。 日本大阪精化公司以邻硝基氯苯为原料，制成邻硝基苯甲醚，进而还原为邻氨基苯甲醚，最后制得该品。我国生产方法与此大致相同。原料消耗定额：含氨基苯甲醚1250kg/t；硫酸（93%）1500kg/t；亚硝酸钠700kg/t；硫酸铜400kg/t。 目前国内主要采用邻苯二酚的甲基化反应直接合成邻甲氧基苯酚。 甲醇是常用的甲基化试剂，，常用的催化剂有高岭土、铝胶、硅胶和分子筛等，但邻苯二酚的转化率较低，最高的只有48％. 目前主要有邻苯二酚和硫酸二甲酯反应以及邻苯二酚、一氯甲烷反应两种路线。 2.1.1 邻苯二酚硫酸二甲酯法 操作步骤： 在装有机械搅拌和回流冷凝管的三颈瓶中加人邻苯二酚，并加入适量的氯仿使其溶解．然后在快速搅拌下滴加硫酸二甲醇，同时滴加氢氧化钠溶液，水浴加热70℃lh．反应完毕后，加入盐酸调pH值为5左右，分液，收集下层有机相，可直接进行色谱分析．也可蒸出氯仿后通过减压蒸馏或水蒸气蒸馏得到较纯的愈创术酚． 结论: 以硫酸二甲酯为甲基化试剂和邻苯二酚反应合成愈创木酚的较佳反应条件
为：n(硫酸二甲酯)／n(邻苯二酚)=O.8～1．2，反应温度70℃，氯仿作为溶剂，氢氧化钠以水溶液的形式滴加进去，在此条件下，愈创术酚的产率可达93％(以邻苯二酚计)，硫酸二甲酯几乎完全反应分解。 2.1.2 邻苯二酚一氯甲烷法 反应原理： 操作步骤： 在20OmL不锈钢高压釜中加人11．4g(0．10mo1)邻苯二酚，4．4g (0．1lmo1)氢氧化钠，30mL甲苯，10mL水和5％的PEG一800(以邻苯二酚质量计)。上紧高压釜后，充入7．1g(0．14mo1)一氯甲烷，加热到140℃，反应4h后冷却，向反应液中加人1：l盐酸酸化至pH 6—7，静止分层，水层用30mL甲苯萃取两次，合并萃取液。常压蒸出甲苯后，减压精馏，收集92—93／2．27kPa(文献值58／0．53kPa_3)馏分．得浅黄色透明液体9．9g，纯度为99．4％。其红外图谱与标准图谱相符。 结论: 以邻苯二酚为原料，PEG一800为相转移催化剂，在水一甲苯二元非均相体系中，于碱性条件下台成愈创木酚的路线，最佳反应条件为：邻苯二酚、一氯甲烷、氢氧化钠的物质的量比为1．0：1．4：1．1，反应温度140℃，反应时间4h，PEG一800用量5％。
烃的含氧衍生物——苯酚 1.苯酚的结构 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 2、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。 （1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。 3、苯酚的化学性质 实验现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中 加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH 溶液，并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 1）弱酸性 离子方程式为： 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色 现象：试管中立即产生白色絮状沉淀 ①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 3）加成反应
1总论 1.1编制依据 1.1.1法规及相关政策
1.1.2相关规划 (1)《菏泽市城市总体规划》（2003-2020年）； (2)《菏泽市环境功能区划》； (3)《菏泽市“十二五”环境保护发展规划》； (4)《菏泽生态市建设总体规划》； (5)《菏泽市小流域污染综合治理实施规划》（2007年08月）； (6) 关于印发《菏泽市环保“十个一工程”实施方案》的通知（菏环发[2010]17号）； (7) 《东明县环境保护“十二五”规划》（2011～2015年）； (8) 《山东东明县国民经济和社会发展第十二个五年计划纲要》； (9) 《东明县城市总体发展规划》（2002~2020）； (10)《东明县武胜桥镇总体规划》（2009~2020）； (11)《东明县武胜桥镇工业聚集区控制性详细规划》。 1.1.3技术依据 (1)《环境影响评价技术导则总纲》(HJ2.1-2011)； (2)《环境影响评价技术导则大气环境》(HJ/T2.2 -2008)； (3)《环境影响评价技术导则地面水环境》(HJ/T2.3 - 93) (4)《环境影响评价技术导则声环境》(HJ2.4-2009)； (5)《环境影响评价技术导则地下水环境》(HJ610-2011)；
(6)《环境影响评价技术导则生态影响》（HJ19-2011）； (7)《建设项目环境风险评价技术导则》(HJ/T169-2004) ； (8)国家环境保护部、国家发展和改革委员会令第1号《国家危险废物名录》； (9)《环境影响评价技术导则石油化工建设项目》(HJ/T89-2003 )； (10)《危险化学品事故应急救援预案编制导则》； (11)《石油化工企业环境保护设计规范》(SH3024-95 )； (12)《石油化工企业卫生防护距离》(SH3093-1999 )； (13)《常用危险化学品的分类及标志》(GB 13690-92 )； (14)《常用危险化学品贮存通则)) (GB15603-1995)； (15)《易燃易爆性商品储藏养护技术条件》(GB 17914-1999)； (16)《危险废物贮存污染控制标准》(GB18597-2001) ； (17)《化工建设项目环境保护设计规范》（GB50483-2009）; (18)《防治城市扬尘污染技术规范》（HJ/393-2007）。 1.1.4项目依据 （1）《山东大帝环能建材有限公司年产2000吨对甲氧基苯乙醛肟生产项目可行性研究报告》； （2）本项目环评委托书； （3）东环函[2013]6号关于山东大帝环能建材有限公司年产2000吨对甲氧基苯乙醛肟生产项目环评执行标准的函； （4）登记备案证明； （5）东明县政府关于成立武胜桥工业聚集区的决定 （6）菏环审[2012]81号“关于东明县武胜桥镇工业聚集区环境影响报告书的审查意见”； （7）场地证明材料； （8）供水证明； （9）供汽协议； （10）污水处理承担协议书； （11）十水硫酸钠购销协议； （12）东明县环保局关于公众参与实施方案的意见； （13）东明县环保局关于公众参与调查问卷真实性审查情况的函； （14）危废处置合同；
第十一章 酚和醌 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. NO 2 OH CH 3 OH OH 2. 3. OH CH 3CH 3 4. O 2N OH NO 2 5. OH OCH 3 6. C 2H 5 CH 3 OH SO 3H HO 7. 8. OH 9. HO OH OH 10. CH 3 OH 3)2 11. NO 2 OH 12. C C Cl O 5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌 二、写出下列化合物的结构式: 1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸 Cl Cl NO 2OH NH 2 OH OCH 2COOH 4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯 OH OH Br Br Br COCH 3 OH COCH 3
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸 二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠 OH CH 3 (CH 3)3C C(CH 3)3 O O O SO 3Na O SO 3H HSO 3 10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘ －二羟基 12，对苯醌单肟 苯基）丙烷 O O O H H OH CH 3CH 3 HO O NOH 三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式： 1. FeCl 3 CH 3 OH 6 + FeCl 3 Fe O (CH 3 )6] -3 2. Br 2aq OH Br Br CH 3 OH Br 2 CH 3 3.(CH 3CO)2O CH 3 OH (CH CO)O + OCOCH 3 CH 3 4.CH 3 OH CH 3 O 2N OH 5.Na CH 3ONa 6. CH 3COCl CH 3 OCOCH 3 7.Cl 2 Cl OH CH 3Cl 8. H 2SO 4 CH 3 OH 3H 9.(CH 3)2SO 4 /NaOH CH 3 OCH 3 稀硝酸
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH CH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3
有机化学习题课 第二章烷烃 一、 1、+ Cl CH4CCl4是（A ）。 2 A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应 2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。 A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH3 4、下列化合物沸点最高的是（A ）。 A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷 5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。 A. 丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H 6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（C ）。 （A）–NO2；（B）–CHO；（C）-Br；（D）–CH=CH2 7、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。 （A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢 8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。 （A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。 （A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个 10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H 11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基 12、下列化合物沸点最高的是（C ）。 A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷 二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。 1．含有两个三级碳原子的烷烃；
用化学方法鉴别苯酚乙醚乙醇 加入溴水，乙醇没有现象;乙烯中溴水溶液褪色;苯酚中产生白色沉淀; 先加入单质钠，乙醇和甘油产生气体，乙醚无现象;然后加入硫酸铜溶液，甘油会产 生蓝色絮状物质，进而可以区别开来。 主要是以上物质的官能团的不同，进而可以区别开来。 官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。 常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应 主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基 化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构 三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就 是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于 形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。 用化学方法鉴别乙烷,乙醚,乙醇和苯酚 加氯化铁,苯酚显紫色;再加钠,乙醇有气体产生;乙烷,乙醚可以通过浓盐酸来鉴别， 乙醚可以生成钅羊盐，乙烷不反应的。 感谢您的阅读，祝您生活愉快。
1．下列说法正确的是（） A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚(OH)和苯甲醇(CH2OH)互为同系物 C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色 D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代 2．由﹣C6H5、﹣C6H4﹣、﹣CH2﹣、﹣OH四种原子团各一个，可以组成属于酚类的物质的有（） A．1种B．2种C．3种D．4种 1．下列有机物中，不属于醇类的是（） A．B． C．D． 2．能证明苯酚的酸性很弱的实验有（） A．常温下苯酚在水中的溶解度不大 B．能跟氢氧化钠溶液反应 C．遇三氯化铁溶液变紫色 D．将二氧化碳通人苯酚钠溶液中，出现浑浊 3．1mol 与足量的溴水共热，充分反应后，最 多可消耗溴水的物质的量是（） A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．2 mol 4．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）
A．苯酚的水溶液具有酸性 B．液态苯酚能和钠反应放出H2 C．室温时苯酚不易溶于水 D．苯酚能和溴水迅速反应 5．有机物A的同分异构体中属于酚类的（） A．6种B．7种C．8种D．9种 6．除去苯中少量苯酚的方法是（） A．加氯化铁溶液，分液B．加氢氧化钠溶液，分液 C．加液溴，反应后蒸馏D．加浓溴水，过滤 7．下列叙述正确的是（） A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚也可以用作消毒剂 8．在苯和它的衍生物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。但下列反应中不能够说明这一现象的是（） A．+3H2→ B．+Na2CO3→+NaHCO3 C．+Br2→↓+2HBr D． 9．羟基苯甲酸乙酯是一种常见食品防腐剂，结构如图所示，下列说法错误的是（）
酚的命名和化学性质 一、命名 1、只有酚OH时，称为?酚、??二酚… 2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体 3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基 氧化度＝碳氧间形成的价键数 O=C=O -C-O(H) -C- C-OH O O (-COOH，-CHO，-SO3H等→合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等) 例题： 1、OH 2、OC2H5 OH 3、 OH CH3 C2H5 4、 OH 35、OH OH C2H5 NO2 6、 C2H5 CH3 7、 OH NO2 2 NO2 8、 COOH OH 9、 CHO OCH3 OH 10、 OH CH3 11、 CH2OH 解：1、α-萘酚2、邻乙氧基苯酚3、3-甲基-5-乙基苯酚 4、5-甲基-2-萘酚 5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚 6、1-甲基-6-乙基萘 7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）8、邻羟基苯甲酸（水杨酸） 9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛10、对甲苯酚11、苯甲醇（苄醇） 二、酚的结构特点 （一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。 以苯酚为例： 1、酚羟基对苯基的电子效应为+C＞-I，使环上ρe↑，亲电活性↑，后取代进入邻对位； 2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O键强↑，酚OH难取代（有别于醇）； 3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H键极性↑，H+易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O- 也 因共轭而稳定性↑，因此酚的酸性>醇。 （二）酚存在烯醇结构，可与FeCl3发生显色反应。 （三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。
三、酚的化学性质 （一）弱酸性 1、苯酚酸性 醇，可与氢氧化钠反应： C 6H 5OH +NaOH C 6H 5ONa +H 2O （石碳酸，酸性小于碳酸） 2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚： ONa OH NaHCO 3 +CO 2++H 2 3、苯酚可溶于NaOH ，不可溶于NaHCO 3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。 4、苯环上连有吸电子基，则苯酚酸性↑，反之则↓。 5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时，对酚羟基的电子效应既有I 又有C ，如果 处在间位，则只存在I 效应。 例如： （1） OH NO 2 O 2N NO 2 OH NO 2 OH Cl OH OH CH 3 < < < < 解：取代基与酚羟基处于邻对位，兼有I 和C 效应：甲基有弱的+I 和+C ，氯是-I ＞+C ， 硝基具有强的-I 和-C ，因此，酸性为递增顺序。 （2） OH OH NO 2 NO 2 OH OH NO 2 解：邻、对位基团间存在吸电子的I 和 C 效应，间位基团间只存在吸电子I 效应，不存在 吸电子的C 效应： N O 间位基团间无C 效应 因此酸性强弱为： OH OH NO 2 NO 2 OH OH NO 2 ≈ ＞ ＞ 【注】间位基团彼此之间无C 效应，但两者分别与苯环间仍存在相应的C 效应。两个概念勿混淆。 （二）苯环上的亲电取代反应 1、卤代 OH Br 2OH Br Br Br 2白 比较： Br 2 Br FeBr 3