第三章烃的衍生物
第一节醇和酚
第二课时：酚
●教学目标：
1、知识与技能目标：
①了解酚类的定义；了解苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；理解苯环和羟基的相互影响。通过苯酚的性质实验培养观察能力、实验操作能力和思维能力。
②通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。
2、情感、态度和价值观目标：
通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣。
●教学重点：苯酚的化学性质；酚羟基与醇羟基的区别
●教学难点：酚羟基与醇羟基的区别；有机官能团的相互影响
●课时安排：1课时
●实验准备：
学生实验用品：苯酚、水、乙醇、石蕊、5%NaOH溶液、FeCl3溶液
试管、酒精灯、火柴、滴管、试管夹
教师实验用品：苯酚、水、乙醇、石蕊、5%NaOH溶液、浓溴水、FeCl3溶
液、
试管、酒精灯、火柴、药匙、滴管、
板书设计
一、苯酚的结构
苯酚：或C6H5OH
分子式：C6H6O
二、物理性质
无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性
三、化学性质
（一）、弱酸性（石炭酸）
（二）、苯环上的取代反应
（三）、显色反应
四、用途
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
人教版选修5第三章第一节《苯酚》教学设计 一、教材分析 苯酚是芳香烃的重要羟基衍生物，本节教材安排在苯和乙醇之后，想让学生认识到多官能团对有机物性质的影响与制约。让学生认识到官能团是物质化学性质的决定因素;还要注意有机分子中的原子或原子团的相互影响，从而理解分子结构与化学性质的辩证关系。本节课在整个有机化学中处于举足轻重的地位，为后边的有机化学的学习，奠定了良好的基础。 二、学情分析 从知识水平上看，学生已经学完了烃和烃的衍生物中的乙醇等内容。对有机物的学习，特别是有机分子中的官能团和有机物的化学性质之间的相互联系有了一定的认识，能掌握常见的几种有机反应类型，具备了一定的实验设计能力，希望自己能独立完成实验，有很强的求知欲。 三、教学目标要求 1、知识技能 （1）．通过观察掌握苯酚的物理性质、结构，并了解其用途； （2）．通过实验探究掌握掌握苯酚的化学性质； （3）．通过与乙醇、水、苯的对比，了解有机物基团之间的互相影响。 2、过程方法 （1）．通过对苯酚结构分析，认识有机化合物结构与性质的关系； （2）.通过苯酚与苯、醇羟基的比较学习，培养学生猜想和预测能力和比较学习的思想； （3）.通过实验活动观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力。 3、情感态度 （1）．通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神；
（2）．通过工业含酚物质排放引发的环境问题，促使学生养成关注社会，关注环境，珍视生存环境，树立良好的环保意识观。 四、重点难点 1、教学重点 酚羟基的弱酸性、苯酚的取代反应。 2、教学难点 羟基与苯环相互影响对苯酚性质的影响，以及与醇、苯性质比较的差异。 五、课前准备 1. 试剂：苯酚晶体、苯酚稀溶液、氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、浓碳酸氢钠溶 液、浓溴水、蒸馏水、乙醇、苯、钠、稀盐酸、酚酞试液、石蕊试液、蒸 馏水等。 2. 用品：火柴、试管、玻璃棒、表面皿、角匙、胶头滴管等。六、教学设计
第一节醇酚 (第二课时苯酚)教案 汫洲中学江惠远 一、三维目标 (1)知识与技能: 了解苯酚的物理性质,了解苯酚的用途。 掌握苯酚的酸性、取代反应和显色反应。 理解乙醇和苯酚性质对比,苯酚和苯取代反应性质对比。 (2)过程与方法: 通过视频播放促进学科间的相互联系。 通过实验、观察、分析、对比等方法,进一步学会综合运用知识解决问题。(3)情感态度与价值观: 通过基团间的相互影响的教学,树立辨证分析的观点,培养科学的方法论。 通过虎门硝烟视频,加深爱国主义情感。 通过探究实验,启发自主学习的能力和探究思维。 二、教学重点难点 重点:苯酚的化学性质 难点:酚羟基与醇羟基的区别 三、教学用具 化学软件、ppt、化学物质模型 四、教学方法 现代教育技术、演示实验与讲解三者相结合 五、教学过程 【引入】观看视频虎门硝烟 【提问】大家知道鸦片的主要成分是什么吗？罂粟碱和吗啡 【展示】吗啡的酚结构上用长方形标注 【讲解】像这样羟基与苯基直接相连接的化合物是酚类。苯酚是最简单的酚。【板书】苯酚 一、苯酚的结构
【展示】苯酚的比例模型、球棍模型 【练习】请根据模型写出苯酚的分子式、结构式、结构简式【板书】 1.分子式:C 6H 6 O 2.结构简式: 分析酚和醇的结构特点不同。掌握苯酚的分子组成和结构式。 【板书】二、苯酚的物理性质 【实验录相演示】在试管中放入少量苯酚晶粒,再加一些水,振荡,观察试管中的现象,然后加热试管里的物质。 【设问】描述实验现象,试做出结论。 【讲述】苯酚的毒性,沾到皮肤的处理方法。 【展示】总结前面的探究实验现象。苯酚的物理性质。 【板书】三、苯酚的化学性质 【结构分析】由醇、苯分析引入苯酚结构,苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。 【板书】化学性质:1.苯酚的酸性 【实验录相演示】苯酚俗名石炭酸,我们如何设计实验证明苯酚显酸性呢？甲乙丙的方案 【设问】描述实验现象,试做出结论。 【板书】 【思考】乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么？ 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼。苯环的影响 【设问】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物,为什么性质确不同？ 分析、对比苯酚和乙醇的性质不同,引导学生从结构入手寻找原因,初步了解不同烃基对同一官能团的不同影响。 【过渡】苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,
苏教版有机化学基础苯酚的教学设计 玉环县楚门中学张礼聪 1.教学设计思想 《有机化学基础》模块苯酚的内容编排在烃、醇之后进行教学，学生已经具备了有机化合物结构决定性质，性质反映结构的学习初步思路和方法，并且对苯酚可能与那些试剂反应及反应发生的类型具有一定的猜想和预测能力。因此我们在教学时，从学生分析苯酚的结构出发，回忆和比较苯、醇的性质，讨论分析，猜想和预测苯酚性质，再通过学生“活动探究”方式进行实验验证，让学生积极主动地构建知识。设计思路如图1： 图1 酚教学设计思路 2.教材分析 2.1课标教学要求分析 新课标《有机化学基础》模块从知识内容的编排体系上看，“更多的是从如何研究一类化合物的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机化合物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多地需要关注不同类别的有机物之间的相互转化”。因此，提出了“通过对典型代表物——苯酚的组成、结构特点和性质的认识，上升到对酚类物质结构和性质的认识”课标教学要求。 2.2教材教学内容分析
《有机化学基础》酚的内容是以苯酚为典型代表，认识酚类物质的主要结构特征(苯环与羟基)和性质；以苯酚为研究对象，探索酚羟基和苯基官能团的性质及基团间相互影响。具体的教学主干内容归纳为图1： 3.学情分析 本课时内容安排在《有机化学基础》模块的专题4，是学生在《化学2》有机化合物和前三个专题的学习基础上，对新一类化合物的进一步认识。通过前面内容的学习，学生已经基本了解研究有机化学的方法，及有机化合物的结构与性质的关系。通过烃的学习，已掌握了苯及其同系物的结构与性质关系；同时在前一课时醇的学习后，已学会醇羟基的结构与性质关系，认识了醇羟基的化学性质。因此，学生在苯酚的学习时，学习方法和知识基础上已具有适当的铺垫；但对酚羟基的酸性相对强弱（与碳酸和碳酸氢根的比较）及苯酚的三溴取代还是具有一定困难；对显色反应缺少支持。所以，学生对本课时的学习的较好策略应该是进行比较（苯、醇）分析、讨论猜想、实验探索的方式。 4.教学目标要求 （1）知识技能：能认出酚类物质的结构特征；能描述苯酚的物理性质；了解苯酚溶解性情况及原因；能比较醇羟基和酚羟基的化学性质差异，能书写酚羟基弱酸性的相关常见方程式；能比较苯与苯酚中苯基的化学性质相似和差异，了解羟基对苯环的影响；知道苯与氯化铁的显色反应。 （2）过程与方法：通过对苯酚结构分析，认识有机化合物结构与性质的关系；通过苯酚与苯、醇羟基的比较学习，培养学生猜想和预测能力和比较学习的思想；通过实验活动观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力；通过差异性比较，使学生树立由“官能团”着手学习有机化合物的方法，和官能团相互影响的事实。 （3）情感态度价值观：通过从中国“三宝”酚漆的了解，感受我国劳动人民的智慧观，体会化学学科的社会价值；通过实验前的讨论分析、猜想假设体验科学的学习方法；通过苯酚和酚类物质的应用，认识酚类物质在生产生活中的应用价值；通过工业含酚物质排放引发的
第十章醇和酚 授课对象：化学师范;化学类. 学时安排：9学时 教材：<<有机化学>> （第3版），胡宏纹主编，普通高等教育“十五”国家级规划教材 一、教学目的与要求 1、掌握醇的命名、分类、结构。 2、掌握醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。 3、掌握邻二醇类的特性反应：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。烯醇与FeCl3显色。 4、掌握酚的结构，化学性质：酸性、氧化、亲电取代。 5、了解醇、酚的物理性质，重要的醇、酚。 二、教学重点 1、醇的中、英文命名法。 2、醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，分子内脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。 3、酚的亲电取代反应、氧化反应。 三、教学难点 1、醇钠的碱性 2、醇分子内脱水过程中，中间体正碳离子的重排。 四、教学方法 采用讲授法。 1、醇和酚的一般性质在中学学过，以复习的形式进行。 2、醇分子内脱水成烯，伴有重排的反应是本章的难点，只介绍1,2迁移和1,3-迁移重排。并通过多媒体课件中设置活动画面来加深印象，帮助理解。 3、邻多醇的特性反应多举实例，并结合实验课来讲解。 五、教具 电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言： 1、阐述醇和酚在结构上的异同点。 2、引导学生回顾醇的通式、来源或制备方法，生活中有哪些常见的醇？ 3、已经学过了的醇和酚有哪些主要的性质？ 4、从日常生活中的实例引入醇和酚化合物的重要性，引入本章内容。。 1 醇 一、醇的结构、分类和命名 1、结构 以甲醇为例，说明醇分子中氧原子采取sp3杂化参与成键， COH为108.90。结合路易斯电子结构式和球棍模型讲述。
第一节 醇和酚（第二课时） 桐城六中 许兴友 一、 教学目标： ㈠知识目标： ⒈认识苯酚的组成结构特点及性质 ⒉了解苯酚的主要物理性质 ⒊掌握苯酚的主要化学性质；体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响⒋了解苯酚的主要用途 ㈡能力目标： ⒈培养学生的实验能力和观察能力; ⒉培养学生综合分析能力； ⒊通过多种方法，培养学生获取信息和加工信息的能力。 二、教学重难点 ㈠重点：苯酚的结构特点和主要化学性质。 ㈡难点：醇和酚的结构的差别及其对化学性质的影响。 三、教学方法：实验法、比较法、讲解法、练习法。 四、教学工具：多媒体 五、教学过程： 『引言』 我们在上节课已经讨论了醇的结构和性质，通过讨论我们知道由于羟基的作用，使醇体现了一些特殊性质，那么是否意味着只要有羟基，就一定具有醇的性质呢？请同学们看实验： 『实验过程』： A B C D E F A B C
牛奶 清水 牛奶 清水 牛奶 墨水 谜团1 谜团2 谜团3 一.苯酚的物理性质 苯酚特殊的溶解性 A B C D E F 二.苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 C 6H 6O 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 冷却 甲 乙 丙 A 苯酚 B 苯酚 C 苯酚
苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 酚与醇概念的对比 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚 三.苯酚的化学性质 乙醇和苯酚中都有-OH ，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH 与苯环相连后使-OH 的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH 和水中的H 的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH 上的H 的活泼性？ 1.与金属钠的反应 2.与氢氧化钠的反应 剧烈反应，产生无色气体 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 酚-OH 上的H 要比醇 -OH 上的-H 活泼得多；苯环使-OH 上的H 更容易电离
课题：苯酚 主讲人：高雪梅 一.教学目标 1.知识与技能：能写出苯酚结构、说出苯酚的物理性质、写出苯酚的化学反应。 能够举出鉴别苯酚的方法，了解苯酚的用途。 2.过程与方法：通过课堂观察、演示实验及视频能归纳和分析实验现象，培养 观察，分析问题的能力。 3.情感态度价值观：透过现象看本质，树立结构决定性质的化学学科思想。通过课堂实验激 发对化学的热爱和好奇。 二.教学重难点 重点：苯酚的化学性质 难点：官能团和苯环的相互影响 三．教学方法：引导探究法： 创设情境对比研究探究讨论归纳小结 四．教学过程 【课程导入】 给学生展示一组图片，花朵、水果、药物、饮品、日用品等。前两类物质具有芳香气味、后三类物质都出现了“酚”字样，再通过几种物质的结构式，引出酚的概念，并与醇的概念加以区别。 最简单的酚----苯酚 【新课】 1．苯酚的结构 苯酚的分子式、结构式、结构简式。 C6H6O 2、苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，露在空气中或久置会变为粉红色。（以图片形式展示） ②熔点较低。 ③常温时在水中的溶解度较小,温度高于65℃时,能与水混溶。（试管中放一药匙苯酚，加入2毫升水，振荡，观察其现象，放酒精灯上加热，观察现象，冷却，再次观察现象） ④易溶于乙醇等有机溶剂。 ⑤苯酚有毒，浓溶液对皮肤有腐蚀性。（思考：苯酚不小心沾到手上，如何处理？） 3、苯酚的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧 ②在空气中放置：
③遇高锰酸钾溶液： （2）弱酸性 实验：浑浊的苯酚溶液滴加氢氧化钠，再通入二氧化碳，观其现象。 （3）取代反应 ①和Na反应 思考：和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更活泼？为什么？ ②与溴水反应 思考：溴水为何要过量？ 比较苯、苯酚与溴反应的异同？ （4）显色反应 实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。 现象：溶液立即变为紫色。 结论：在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。 4、苯酚的用途 可用作防腐剂、消毒剂，生产染料、农药，用于合成酚醛树脂、合成香料、合成纤维等五．课堂练习 六．课堂小结 七．板书设计 苯酚 一．结构 二．物理性质 三．化学性质 1. 氧化反应 2.弱酸性（四个化学方程式） 3. 取代反应（化学方程式） 4.显色反应
苯酚”的教学设计与反思 （云南师大附中大理分校大理新世纪中学云南大理671000 ） 一、教材分析 1．教材的知识结构：本文所述“苯酚”属于人教版高中《化学》第二册（必修加选修）第六章第四节的内容，从知识结构上看，本节可分为四部分，苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和它在日常生产、生活中的用途。 2．教材的地位和作用：从教材整体上看，苯酚既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酚类物质的代表，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和苯酚的分子结构特点上看，酚羟基和醇羟基的性质差别将为以后学习有机物性质的判定奠定好基础。 3．重点难点：苯酚的分子结构和化学性质为本节课的教学重点。酚羟基和醇羟基在性质上的区别为本节课的教学难点。 4?教材的处理：采用“结构-性质一用途”的模式。以前面学习的醇类的结构和性质为基础，进一步强化“官能团决定化合物的特性”。分析苯酚与芳香醇及乙醇结构的不同，增强学生的感性认识，可同时演示这三种物质的分子结构，使学生清楚的认识酚是羟基和苯环直接相连的有机化合物。在讲化学性质时，可以从以下两个方面考虑。（1）苯环对羟基的影响：羟基是酚的官能团，也是醇的官能团，但两者的性质是不同的。例如苯酚具有弱酸性可以和氢氧化钠反应，但乙醇却不能和氢氧化钠反应。（2）羟基对苯环的影响：对比苯酚和苯与溴的取代反应，注意二者的反应条件的不同，让学生分析归纳得出结论。 二、教学目标： 1．知识与技能认识酚类物质，能够识别酚和醇；掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途；理解苯环和羟基的相互影响。 2．过程与方法 培养学生自主学习、探究学习、与他人合作学习的习惯；训练学生初步学会获取信息和加工信息的方法，学会运用对比法、迁移法、实验法、分析法等方法研究问题；学会运用所学知识，解决一些实际问题。 3．情感态度与价值观 使学生体验参与获得知识的过程中的心理感受；练学生在获得知识的过程中与人沟通、争辩、交流的勇气；培养学生关注化学与环境、化学与健康、化学与生活的意识。 三、学情分析和学法指导 1 ?学情分析：从知识水平上看，学生已经学完了烃和烃的衍生物中的乙醇等内容，对有机化合物的学习特别是有机分子中的官能团和有机物的化学性质之间的相互
有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-1 醇和酚 一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。 讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式：C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式？ (3)分子结构：相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。 讲解：插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。 设问：饱和m 元脂肪醇的通式？ 讲解：C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别 按 烃 基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇 例如：
CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法：甲丙醚甲异丙醚乙醚 例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水(B)二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 (C)甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇(D)油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质： 乙醇为无色液体，有特殊香味，比水轻，易挥发(78.8℃)，与水混溶。 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。 讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品(？)。 乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。 读书：P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解：相似(分子极性或原子团)相溶，水分子与醇分子的羟基形成氢键。
第三章怪的含氧衍生物， 第一节醇酚卫 教学目标： 1?认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。 教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 教学难点：醇、酚的化学性质。 探究建议：①实验：乙醇的消去和氧化反应。②实验：苯酚的化学性质及其检验。③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。 课时划分：两课时 教学过程： 第一课时 ［复习］ 1、写出乙醇与金属钠反应的化学方程式和反应类型：_______________________ ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是 ________________ 。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：_____________ 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 ______________________ 。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？ 3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型: ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 ________________________ 。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是 _______________________________ 。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：____________________________________ 。反应 的现象为： ____________________________________ 。 ［板书］第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 ［讲述］同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢？是否含有羟基的有机物都属于醇类呢？这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基 上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢？最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类 和酚类，羟基连在链烃（或环烃）的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚?有何区别？下列哪些物质属于酚类？ ［投影］填表（见下表）
望谟民族中学集体备课教学设计 课题第一节醇和酚（第二课时）授课人：胡宇时间：2017.3.16 三维目标知识与 技能 了解苯酚的物理性质、分子结构和用途。掌握化学性质。培养学生的自学、分析、探索、归纳的能力。 过程与 方法 学习烃的含氧衍生物由结构到性质研究方法。 情感态 度与价 值观 了解苯酚在工农业生产、生活中的广泛用途以及在现代化科学 技术手段应用的重要意义，增强求知欲。 教学重点苯酚的结构特点和主要化学性质 教学难点苯酚分子内羟基和苯环的相互影响 教学方法实验探究、讨论、对比、归纳 教学媒体多媒体 教学内容设计意图【教学过程】 [引入] 从生活中的芝麻油（含芝麻酚）、百香果（含儿茶酚） 等酚的结构，对比醇的结构，引出酚的概念。 [得出苯酚的溶解性及其随温度的变化] [教师]电脑展示芝麻酚儿茶酚的结构 [教师] 醇的概念过渡到酚的概念（学习代表物：苯酚） 课堂练习：（见） 板书二、苯酚 1.物理性质 [学生] 阅读教材P52页，同学归纳回答苯酚的物理性质[教师]展示苯酚的分子结构，反问学生苯酚有什么结构特点？板书 2.苯酚的分子结构 [学生讨论、回答]： [教师]展示生活药品：苯酚软膏 （节选部分使用说明书） 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用从生活出发激发学生的求知欲。 由结构引导学生归纳苯酚可能具有的化学性质。
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精 洗净。 根据说明书引导学生猜想苯酚可能具有的化学性质。 [学生思考交流并回答]： [教师] 由用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。可知苯酚长时间放置在空气中已被氧化，说 明它具有还原性。 板书 3.苯酚的化学性质 （1）还原性 讲解 ①与氧气反应 ②酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色 【实验探究1】实验3-3 苯酚的酸性P53 [学生观看实验视频、交流记录实验现象]培养学生归纳分析解决问题的能力
第3课时醇酚醛 [课型标签:知识课基础课] 知识点一醇的结构与性质 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,官能团为羟基(—OH),饱和一元醇的通式为C n H2n+2O(n≥1)。 2.分类 3.物理性质的变化规律 (1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。 4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 如图所示将醇分子中的化学键进行标号 反应 类型 化学方程式断键位置 置换 反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ ① 取代 反应 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O ② 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O ①②
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O ① 氧化 反应 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ①②③④⑤ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ①③ 消去 反应 CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O ②⑤ [名师点拨] (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 5.几种常见的醇 名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇酒精甘油 结构 简式 CH3OH CH3CH2OH 或C2H5OH 特性有毒 75%杀菌 消毒 有机合 成原料 保湿护肤状态、 溶解性 液体,易溶于水且互相混溶 题组一醇的结构与性质 1.下列说法中,不正确的是( D )
3.1.2酚 教学目标： 知识与技能：1.了解苯酚的主要物理性质。 2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响 4.了解苯酚的用途 过程与方法：培养操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培 养辩证唯物主义观点。 情感态度与价值观：逐渐树立透过现象看本质的化学学科思想，激发学习兴趣，培 养求实进取的品质。 教学重点：苯酚的化学性质和结构特征 教学难点：苯酚的化学性质 教学方法：实验探究法，多媒体辅助教学法，讲练结合法 教学过程： 【引入新课】展示几个分子结构，判断是醇还是酚，引入新课。 【板书课题】苯酚 一、苯酚的物理性质 【探究一】苯酚的物理性质 实验一：取少量苯酚于试管中，观察色态后加入2ml蒸馏水，振荡 实验二：加热苯酚浊液。 实验三：取少量苯酚于试管中，加入2ml乙醇，振荡 学生认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论： 【总结】苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在 水中的溶解度。 注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 二、苯酚的结构 【展示】苯和苯酚分子的比例模型.
分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式： 【思考】所有原子均一定共面吗？（学生：不一定，至少12个原子共面，可能13个原子都共面） 【过渡】分析苯酚结构，联想乙醇和苯的性质，苯酚可能有什么化学性质呢？我们重点学习。 三、苯酚的化学性质 【探究二】苯酚是否具有酸性？ 实验一：向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 实验二：向苯酚浊液中加入NaOH 实验三：再向试管中加入稀盐酸 描述实验现象，试做出结论。思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应， 苯酚显酸性。苯酚不能使指示剂褪色，说明酸性很弱。 【板书】1、苯酚的弱酸性： 【学生活动】小组讨论思考如何设计实验探究苯酚和碳酸酸性的强弱比较 学生交流讨论，发表自己的观点看法，师生互评。 【多媒体视频】观看多媒体视频：苯酚酸性和碳酸的比较，加深印象。 【总结并板书】酸性：盐酸> 碳酸 > 苯酚 > HCO3- 【表格对比】乙醇和苯酚结构性质的差异 【结论】苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。 【探究三】羟基对苯环的影响 【演示实验】课本P54：实验3－4 【学生活动】通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。 【讲解】实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的 位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 【板书】2、苯环上取代反应
第一节醇酚(3课时) 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 [引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 [讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物， 教学环节教师活动学生活动教学意图 引入现在有下面几个原子团，请同学们将它 们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2——OH 学生书写探究醇与酚 结构上的相 似和不同点 投影交流观察、比较激发学生思 维。 分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构 特点的物质分为哪几类？ 第一类—OH直接与烃基相连的: 第二类—OH直接与苯环相连的: 学生相互讨论、交 流 培养学生分 析归纳能 力。 讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做 醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、看明确概念 过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基(—OH)，它 们在化学性质上有什么共同点和不同点 呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 关知识
投影、讲述一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通 式:C n H2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇学生听、看、思考使学生了解 醇的分类 思考与交流请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2 表格中的数据，你能得出什么结论或作 出什解释？分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线 图来。同学们不妨试试。根据数据画出曲线 图:画出沸点—— 分子中所含碳原子 数曲线图； 培养学生科 学分析方法 讨论、交流； 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引 力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃 比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因 为氢键产生的影响。学生结论:同一类 有机物如醇或烷 烃，它们的沸点是 随着碳原子个数即 相对分子质量的增 加而升高的。而在 相同碳原子数的不 同醇中，所含羟基 数起多，沸点越高。 掌握氢键的 概念。 思考、交流 教师讲解 2、醇的命名学生阅读P48【资 料卡片】总结醇的 系统命名法法则并 应用进一步巩固系统命名法 投影3、醇的物理性质 1) 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳 原子个数即相对分子质量的增加而升 高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相 总结
第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 （第二课时苯酚） 一、教学内容分析 本节内容是安排在乙醇后面的又一种烃的衍生物，教材在这一基础上紧接着安排入苯酚有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而苯酚性质与乙醇性质的又有一定的不同之处，让学生理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响，让学生学会全面的看待问题，能更深层次的掌握知识。在学生掌握苯酚性质的同时，又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。教材的这一安排以及本节内容的知识特点使在教学中培养学生探究能力成为可能。 苯酚结构中与乙醇的相同点（都有羟基）为学生对苯酚性质的探究提供了基础；而苯酚结构中与乙醇的不同点（羟基与苯基相连）又为学生的进一步的探究提供了空间。因此，将该节的内容设计成探究式教学模式极佳。根据教材和学生情况本节课的探究可以分为两个部分，一是苯酚中羟基和苯基性质的探讨（官能团共性），在这一过程中学生的知识迁移的能力得到了锻炼，也使学生体会到探究的一般方法和技能；二是苯基和羟基性质的相互影响的探讨（官能团特性），在这一过程中学生的创造能力得到了最大限度的激发。 二、学情分析 通过前面内容的学习，学生已经基本了解研究有机化学的方法及有机化合物的结构与性质的关系。学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用，对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。通过烃的学习，已掌握了苯的结构与性质关系；同时通过醇的学习，已学会羟基的结构与性质关系，认识了羟基的化学性质。因此，学生在苯酚的学习时，学习方法和知识基础上已具有适当的铺垫；但对酚羟基的酸性相对强弱（与碳酸和碳酸氢根的比较）及苯酚的三溴取代还是具有一定困难；对显色反应缺少支持等。所以，学生对本课时的学习的较好策略应该是进行比较（苯、醇）分析、讨论猜想、实验探索的方式。 三、教学目标 【知识与技能】 1. 了解苯酚的物理性质和用途; 2. 掌握苯酚的结构和苯酚的酸性、与溴的反应等重要化学性质和化学反应方程式。 3. 了解苯酚的用途, 掌握苯酚的检验方法。 【过程与方法】 1. 运用实验探究的方法研究苯酚的性质; 2. 培养学生实验操作、观察、分析能力, 加深对分子中原子团相互影响的认识, 培养学生辩证唯物主义观点; 3. 通过实验活动观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力； 4. 通过差异性比较，使学生树立由官能团着手学习有机化合物的方法和官能团相互影响的事实。 【情感态度与价值观】 1. 通过对苯酚及酚类物质的学习及应用，认识酚类物质在生产生活中的价值。 2. 通过工业中酚类物质对环境的影响，培养学生的环保意识。 3. 激发学生学习兴趣, 培养学生求实进取的品质。
第三单元__醇__酚 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O。2．分类 3．醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。 ①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烷烃。 4．醇类的化学性质(以乙醇为例)
5．几种常见的醇 1.判断正误(正确的打，错误的打。 (1)CH 3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物( ) (2)CH 3CH 2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( ) (3)CH 3OH 、CH 3CH 2OH 、的沸点逐渐升高( ) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( ) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( ) 2．怎样证明某酒精产品中是否含有水分？ 3．灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。 4．向甲醇和乙醇的混合物中滴加浓H 2SO 4并加热，可能会生成哪些有机物？ 5．等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H 2的物质的量比为多少？
6．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH (1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？ 7．(2014·睢宁中学模拟)关于卤代烃与醇的说法不正确的是( ) A．卤代烃与醇发生消去反应的条件不同 B．既可以发生消去反应，又可以被氧气催化氧化。C．不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃 D．C2H5Br可以发生消去反应，那么(CH3)3CBr也可以发生消去反应 1．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2．醇的消去反应规律 (1)结构条件： ①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示：
《苯酚》教学设计 河北平山中学谷小平 设计理念：在诱思探究教学理念的驱动下,本课题的教学设计以科学探究为主要的学习方式,设计多个探究活动,利用丰富的教学手段,引导学生通过实验、讨论得出结论,真正突出学生的主体地位。 媒体设计:自制PowerPoint课件,插入一些与本课题内容有关材料。 学习目标： 1、认识苯酚的结构式，能够描述苯酚的的结构特点。了解苯酚的物理性质。掌握苯酚的酸性、取代反应、氧化反应，能够熟练书写有关的化学方程式，描述有关的实验现象。 2、通过实验探究过程学习科学探究方法，提高实验能力。通过体验不同的烃基对同一官能团有不同的影响，进一步强化结构决定性质的思想。 3、通过苯酚的用途，认识化学的巨大作用，进一步提高学习兴趣。 教学过程： 一、创设情境，激发情意。 投影： 19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的石炭酸混杂在沟水里，石炭酸(即苯酚)是化工厂提炼煤焦油时排出的废弃物。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也成为全世界著名的外科医生。 提出问题：李斯特医生所用的石炭酸(即苯酚)，其结构与性质如何呢？ 二、诱导探究：酚类与醇类的区别 同学们先来看几种物质的结构简式，分析它们结构上的共性与不同。 （投影） CH3CH2OH 学生讨论后可总结出：它们的结构中都有相同的官能团―OH，但它们所连接的烃基不同。 依此给出酚的概念（并对比醇的概念）： 酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。 醇—分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物 苯酚是最简单的酚，其分子式为C 6H 6 O，结构式为或C6H5OH。 三、诱导探究：苯酚的性质 （一）提出假设阶段 投影： 分析苯酚的结构，结合所学知识及阅读材料，你预测苯酚可能有什么化学性质？学生讨论、预测：从乙醇的角度考虑： 1、能与金属钠反应 2、能发生消去反应 从苯的角度考虑： 1、能与溴、硝酸发生取代反应 2、能与H 2 发生加成反应 投影给出： 实验事实1：苯酚可与金属钠反应放出氢气 实验事实2：苯酚不能发生消去反应
《醇酚——酚》教学设计 【教材分析】 一、教学内容的地位和作用 酚是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章——《烃的含氧衍生物》中第一节的内容，酚对于学生来说是崭新的教学内容，教材将酚和醇安排在同一节，旨在通过各自的代表物苯酚和乙醇，在结构和性质上的对比，从而使学生更加深刻的理解——结构决定性质，性质反映结构。并且通过代表物质苯酚，迁移认识其他酚类化合物。 二、教学目标 1、知识与技能 苯酚的结构特点、物理性质和化学性质。加深理解“基团相互影响”的基本思想方法。提高实验探究能力。 2、过程与方法 实验探究苯酚具有弱酸性；学以致用，设计处理含酚废水的方案，学会对比学习方法。 3、情感态度价值观 学会辩证看待化学物质。感受化学问题与社会实际问题紧密相连，增强社会责任感。体会“事物是普遍联系和相互影响”。 三、教学重点和难点: 苯酚的结构特点和主要化学性质，以及结构对化学性质的影响。 【教学学法】 一、学情分析 1、学生已有的知识 学生在学习本课之前已经具备的知识基础是苯的结构与性质，醇、甲苯的结构与性质，卤代烃的结构与性质。 2、学生已有的能力状况 初步具备官能团与有机物性质的相互推断，以及一定的实验探究能力， 3、学生的心理分析 兴趣是求知的前提,学习的动机,成才的起点。在前面的学习中，学生对同样
具有羟基的物质却分为两类——醇和酚，它们有何异同？学生对此具有强烈的好奇心。 因此本节课的落脚点，重在激发学生的学习兴趣和学习热情。 二、教法选择启发引导法、探究对比法。 三、学法指导实验探究法、迁移对比法。 【教学过程】 我把整个教学过程设计为如下个五教学环节： 1：课堂引入 我为学生提供了李斯特用苯酚消毒和贝克兰合成酚醛塑料的历史资料。 2：苯酚的物理性质和结构 学生自然对苯酚这种物质产生了极大的兴趣，水到渠成的展示了苯酚，并认识物理性质和结构。 同时引出问题：苯酚和醇的官能团都是羟基，二者在性质上有何不同呢？ 3：苯酚的化学性质 这一部分是本节课教学难点和重点突破的地方，要达到知识、能力、方法多重目标的实现。 （1）实验探究苯酚的弱酸性 通过课前预习学生知道苯酚具有弱酸性，如何证明苯酚具有酸性并检验苯酚的酸性强弱呢？通过讨论最后将认知冲突转化为三个问题，“苯酚能和NaOH反应吗？”“苯酚具有酸性吗？”“酸性强弱如何？”带着这些问题，课堂推进到了实验探究阶段。给出试剂，由学生分组探究。1、2组探究第一个问题，给出以下试剂：苯酚、NaOH溶液、水3、4组探究第二个问题，给出以下试剂：石蕊 试液、pH试纸5、6组探究第三个问题，给出以下试剂：Na 2CO 3 溶液、苯酚浊液、 NaOH溶液、盐酸、大理石 一、二组两个方案：1、向苯酚浊液中加入NaOH溶液，2、向等量的苯酚浊液中加入相同体积的NaOH溶液和水比较现象方案1不如方案2，方案2通过对比解决了苯酚是否溶于水的问题。 三、四组两个方案：1、使用pH试纸测量 2、使用石蕊试液 方案1可以测出为酸性，方案2石蕊不不变色，为什么？五六组的实验探究
醇 酚 【目标】 知识与技能：1、认识醇、酚的典型代表物质的组成、结构特点及性质，根据典型代表物， 认识上述各类物质的结构特点和性质。 2、掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 3、了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 过程与方法：进一步学习科学探究的基本方法，初步学会运用观察、实验、查阅资料等多种 手段获取信息及加工信息的能力。 情感态度价值观：能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响， 讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。 【重难点】 重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响 【方法】 讨论、实验、归纳、对比、讲述 【正文】注：黑色——板书；蓝色——叙述、讲解；绿色——学生活动；红色——强调； 【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃，我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么？ 【学生】卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。 那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物，又叫什么呢？ 【举例】CH 3CH 2OH CH 3CHCH 3 CH 3 乙醇 2-丙醇 苯甲醇 苯酚 邻甲基苯酚 CH 2OH OH OH 【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。 【Part1】一、醇 1、官能团：羟基 —ＯＨ ２、命名 （1） 普通命名法——用于简单的醇 烃基+醇 （2） 系统命名法：a 、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇； b 、从靠近羟基一端编号； c 、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示 【EXE 】CH 3CHCHCH 3 CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3 3-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇 2,5-庚二醇 OH CH 3