《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质
一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C ，C=O ）、三键
2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性）
3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢）
二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应：
注意：
①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。
③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H 被取代，需要1mol Cl 2，认为1个Cl 2分子能取代2个H 原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧：
()n 2n+2222C H +
O nCO +n+1H O 3n+12
???→点燃
3、裂化反应：
注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。
（二）烯烃
1、加成反应：烯烃可与H
2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如：
反应物 与烯烃R —CH ＝CH 2反应的方程式
溴水，卤素单质（X 2） R —CH ＝CH 2+Br 2—→R—CHBr —CH 2Br （常温下使溴水褪色）
氢气（H 2） R —CH ＝CH 2+H 2?????→催化剂
R —CH 2—CH 3
水（H 2O ）
R —CH ＝CH 2+H —OH ?????→催化剂
加热,加压
R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH
氯化氢（HCl ）
R —CH ＝CH 2+HCl ?????→催化剂
R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2Cl
氰化氢（HCN ）
R —CH ＝CH 2+HCN ?????→催化剂
R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2CN
OH
Cl
CN
2、氧化反应
（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH 2=CH 2+12KMnO 4+18H 2SO 4→10CO 2↑+6K 2SO 4+12MnSO 4+28H 2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4
拓展：烯烃与KMnO 4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO 2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH 2＝基被氧化成CO 2，RCH ＝基被氧化成羧
酸，
基被氧化成酮。 高锰酸钾被还原成Mn 2+。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH 2＝CH 2+O 2????→
催化剂
△2CH 3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为
拓展：二烯烃化学性质 1、加成反应
2、加聚反应
（三）炔烃 1、乙炔的氧化反应
（1）使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）乙炔的可燃性：2C 2H 2+5O 2???
→燃烧
4CO 2+2H 2O 2、加成反应
乙炔可与H 2、HX 、X 2（卤素单质）、H 2O 等发生加成反应。如： HC≡CH+2H 2????→催化剂
△CH 3CH 3 HC≡CH+H 2O ????→催化剂△CH 3CHO
3、加聚反应
（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）
（四）芳香烃
注意：重要化学键为独特的大π键——介于单键和双键之间的独特的键
（1） 卤代：
（2）硝化：
2、难氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
2PhH+15O 2???
→点燃
12CO 2+6H 2O 3、加成
注意：苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成。 拓展：苯的同系物的性质：“甲基活化它的的邻、对位” 对比下列反应：
（1）取代反应——甲基将苯环活化
（2）氧化反应——苯环将甲基活化
而甲烷不与酸性高锰酸钾溶液反应
另：加成反应——苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如：
化学键断裂部位：
1、水解反应（或取代反应）
C 2H 5—Br+H —OH NaOH ????→△C 2H 5—OH+HBr 或C 2H 5—Br+NaOH 2
H O
???→△C 2H 5
—OH+NaBr 2、消去反应（也叫消除反应）
注意：
卤代烷在KOH 或NaOH 等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 （六）醇
化学键断裂部位：
注意：羟基的活泼性：羧酸>苯酚>水>醇
1、与金属Na 的取代：C 2H 5OH+2Na→2C 2H 5ONa+H 2↑ 注意：可以通过醇和生成H 2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数： 醇：H 2 2:1→一元醇 1:1→二元醇 2:3→三元醇
2、乙醇与HX 反应：CH 3CH 2OH+HBr H +
???
→△CH 3CH 2Br+H 2O 3、脱水：
（1）分子内脱水：消去反应
（2）分子间脱水：取代反应
C 2H 5OH+H —OC 2H 5140C ?????→浓硫酸
C 2H 5—OC 2H 5+H 2O 4、氧化——催化氧化
注意：
①机理：去掉的氢原子为羟基中的氢原子和羟基所连碳原子上的氢原子
②羟基位于主链链端被氧化生成相应醛；如果羟基不在主链链端，则被催化氧化为酮。即：
③从上述反应机理看，催化剂不是不参加化学反应，只是在反应前后质量及化学性质不变。 ④是由下面两个反应合并而来：
2
2C u +O 2C u O ??→△
33CH CHO +Cu Cu+CH CHO
H O H
??→
拓展： （1）
伯醇(—OH 在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛 （2）
仲醇(—OH 在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮
（3）
叔醇（连接—OH 的叔碳原子上没有H ），则不能去氢氧化。连接-OH 的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化（催化氧化） 注意：
①羟基碳上有氢的醇才能被氧化
②醇还能与酸性KMnO 4溶液或酸性K 2Cr 2O 7溶液反应，被直接氧化为乙酸。若：C B A 2
2O
O ?→??→?
则A 一定含伯醇
③醇的氧化反应规律：伯醇氧化为醛；仲醇氧化为酮；叔醇难被氧化。 5、酯化反应
24
H SO 3323232CH COOH +CH CH OH CH COOCH CH +H O ????→←????
浓△
（七）苯酚
受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。
1、弱酸性：（石炭酸）
（1）和金属Na反应
（2）和碱（NaOH）反应
（3）和Na2CO3反应
Na2CO3→
注意：
①
②醇和苯酚具有相同官能团——羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。
2、取代反应
（1）苯酚可以与浓溴水发生反应：
注意：
①溴只能取代羟基的邻位、对位上的氢
②1mol可以和3mol Br2反应，此反应可以作为为苯酚的定性和定量检验。
③溴水必须为浓溴水，否则生成的三溴苯酚会溶于剩余的苯酚中，看不到白色沉淀。
④在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+，表现出弱酸性。
⑤由于三溴苯酚易溶于苯，因此不能用加溴水过滤的方法除去苯中含有的苯酚。
（2）苯酚可以与乙酸酐发生反应
3、显色反应：苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3—+6H+
注意：
①此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。
②苯酚与FeCl3溶液反应类似于Fe3+与SCN—的显色反应。苯酚与FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。
4、加成反应：苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。
5、氧化反应：
（1）易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
（2）苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
6、缩聚反应：制酚醛塑料（俗称电木）
（八）醛、酮
1、加成反应（还原反应）
注意：
（1）C ＝O 和C ＝C 不同，C ＝O 不能和溴水、氢卤酸发生加成。 （2）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应 2、氧化反应 （1）和弱氧化剂反应
①和银氨溶液反应（银镜反应）
乙醛和银氨溶液：CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ??
→△
CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 甲醛和银氨溶液：HCHO+4Ag(NH 3)2OH ??
→△
(NH 4)2CO 3+4Ag↓+6NH 3+2H 2O ②和新制的氢氧化铜反应
甲醛：2NaOH+HCHO+4Cu(OH)2??
→△
Na 2CO 3+2Cu 2O↓+6H 2O 乙醛：NaOH+CH 3CHO+2Cu(OH)2??
→△
CH 3COONa+Cu 2O↓+3H 2O 注意： ①醛基的检验 银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理 R-CHO+2Ag(NH 3)2OH ??
→△
RCOO NH 4+3NH 3↑+2Ag↓+H 2O
R-CHO+2C u (O H )2+NaOH ??
→△
RCOONa+Cu 2O ↓+3H 2O
反应现象 产生光亮银镜 产生红色沉淀
量的关系 R-CHO ～2Ag HCHO ～4Ag
R-CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O
注意事项
（1）此反应需要碱性环境： [Ag(NH 3)2]+ +2H +=Ag ++2NH 4+ （2）银镜溶液随用随配不可久置； （3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热
（4）银镜可用稀HNO 3浸泡洗涤除去
（1）新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置； （2）配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量，保证碱性环境。否则C u (O H )2不存在 （3）反应液必须直接加热煮沸
②银氨溶液的制法：
在洁净的试管中加入1mL2％的AgNO 3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。实验室配置银氨溶液，应防止加入过量浓氨水，否则易生成易爆炸的叠氮化银，试剂本身也失去灵敏性。配置好的银氨溶液不可久置，否则会生成叠氮化银，易发生危险。 向溶液里逐滴滴加氨水首先析出AgOH ：
AgNO 3+NH 3·H2O==AgOH↓+NH 4NO 3
2AgOH+2NH 3·H 2O=2Ag(NH 3)2OH+2H 2O
若酸性溶液：2Ag(NH 3)2OH +3HCl→AgCl↓+2NH 4Cl+H 2O
③氢氧化铜的制法
在试管里加入10％的NaOH 溶液2mL ，滴入2％的CuSO 4溶液4～6滴，得到新制的氢氧化铜。配制新制Cu(OH)2反应实验注意：配置新制Cu(OH)2时，NaOH 必须过量；将混合液加热至沸腾才有明显的砖红色沉淀生成。 （2）催化氧化
（3）燃烧
2CH 3CHO+5O 2???
→点燃
4CO 2+4H 2O （4）溴水和酸性高锰酸钾溶液——使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色
拓展：羟醛缩合反应（2011北京高考突破点）
在稀碱催化下，含α- H 的醛发生分子间的加成反应，生成β-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合反应。
β-羟基醛在加热下很容易脱水，生成α，β-不饱和醛：
注意：羟醛缩合反应的几点说明： （1）不含α-H 的醛不发生羟醛缩合反应；
（2）如果使用两种不同的含有α-H 的醛，则可得到4种羟醛缩合产物的混合物；
（3）如果一个含α-H 的醛和另一个不含α-H 的醛反应，则可得到收率好的单一产物。
-H 2O
NaOH
稀CH 3
CHCHO CH CH 3CH 2CHO
+O
CH OH CH 3
CCHO CH
（九）羧酸
化学键断裂部位：
羧酸在水溶液中可以电离出H +
，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。
1、弱酸性：CH 3COOH ?→←
CH 3COO －
+H + （1）使指剂变色
（2）与活泼金属反应：2CH 3COOH+Zn→(CH 3COO)2Zn+H 2↑ （3）与碱性氧化物反应：2CH 3COOH+CuO →(CH 3COO)2Cu+H 2O
（4）与碱反应：2CH 3COOH+Cu(OH)2→(CH 3COO)2Cu+2H 2O 注意：(CH 3COO)2Cu 易溶于水
⑤与盐(Na 2CO 3)反应：2CH 3COOH+CO 32-→2CH 3COO －
+CO 2↑+H 2O
2、酯化反应：
注意：酯化反应概念
酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。此概念中，酸既可以是有机酸也可以是无机酸如（HNO 3）；
CHOH CH 2OH
CH 2OH
+ 3HNO 3CHONO 2CH 2ONO 2CH 2ONO 2
+ 3H 2O
C 2H 5OH+HONO 2—→C 2H 5—O —NO 2+H 2O 注意：
①反应机理为羧酸失羟基，醇失氢
②浓H 2SO 4在此反应中作用：催化剂，脱水剂 类似反应：
拓展：甲酸的性质：甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 ⑴ 具有—COOH 的性质：
⑵ 具有—CHO 的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。
HCOOH+2 Cu(OH)2 ??
→△
CO 2↑+Cu 2O↓+3H 2O
（十）酯
化学键断裂部位：
1、酯的水解
注意：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不
可逆的。 类似反应：
COO COOCH 2CH 2
+ 2NaOH
COONa COONa
+
CH 2OH
CH 2OH
OOCCH 3
COOH + 3NaOH
ONa
COONa
+ CH 3COONa + 2H 2O
注意：
（1）酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐
CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH ??→△
CH 3COONa+C 2H 5
OH RCOOR'＋NaOH ??
→△
RCOONa ＋R'OH （2）酯化反应和酯的水解反应互为可逆
（
3）甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应。
2、酯的醇解：在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有
重要用途。
拓展：生成酯的反应 1、生成小分子链状酯，如：
HOOCCOOH +浓硫酸
H 2O
+HOCH 2CH 2OH HOOCCOOCH 2CH 2OH
2、生成环状酯
O C —OH C —OH O
+
HO —CH 2HO —CH 2
+ 2H 2O
O
O
C C
O
O
CH 2CH 2
浓硫酸
CH 3—CH —COOH
OH
2+ 2H 2O
浓硫酸
CH —C C —CH O
O H 3C
CH 3
O
O
3、生成聚酯
HOOC —COOH + n HO —CH 2CH 2—OH
n 浓硫酸
HO C C O OCH 2CH 2
O
O H []n + (2n —1)H 2O
HO H HO —CH 2—CH 2—OH n n +HOOC —COOH —
C —C —O —CH 2—CH 2—O —
O
O []n + (2n-1)H 2O 浓硫酸
4、内酯
—CH —CH 2—C —OH O OH
浓硫酸
CH —CH 2C=O
O
+ H 2O
5、无机酸和醇酯化生成酯，例如：
CH 2—ONO 2CH —ONO 2CH 2—ONO 2
CH 2—OH
CH —OH CH 2—OH
+ 3HO —NO 2浓硫酸
+ 3H 2O
6、酚酯
O C
CH 3
O
专题一：第三单元 一，同素异形（一定为单质） 1，碳元素（金刚石、石墨） 氧元素（O2、O3） 磷元素（白磷、红磷） 2，同素异形体之间的转换——为化学变化 二，同分异构（一定为化合物或有机物） 分子式相同，分子结构不同，性质也不同 1，C4H10（正丁烷、异丁烷） 2，C2H6(乙醇、二甲醚) 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。） 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热） 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃） 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂） 乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂） 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂） 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂） 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃） 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂） 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
章末综合检测 (90分钟，100分) 一、选择题(本题包括18个小题，每小题3分，共54分) 1．(2014·黄冈调研)下列说法中，正确的是() A．有机物和无机物都只能从有机体内提取 B．有机物都难溶于水，无机物都易溶于水 C．用化学方法能合成自然界已存在或不存在的有机物 D．有机物参与的反应速率一定比无机物参与的反应慢，且常伴有副反应 解析：有机物和无机物既可从有机体内提取，也可通过化学方法合成；有些有机物如乙醇、乙酸等易溶于水，有些无机物如硫酸钡、碳酸钙等难溶于水，即有机物和无机物有的易溶于水，有的难溶于水；并不是有机物参与的所有反应的速率都一定慢，且常伴有副反应，如甲烷的燃烧等反应就是既迅速且副反应少，同时无机物参与的反应也不一定速率快，如合成氨的反应就是速率较慢、产率较低的可逆反应。 答案：C 2．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是() ①属于环状化合物 ②属于卤代烃 ③属于链状化合物 ④属于醚 A．①②B．②③ C．②④D．①④ 解析：对于有机物分类，有两种依据：一是按碳原子组成的骨架进行分类，如①和③；二是按官能团分类，如②和④。题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物，故②和④是与之相同的分类方法。 答案：C 3．某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于() ①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物 A．①②③④B．②④ C．②④⑤D．①③⑤ 解析：该化合物中具有、酯基、羟基、羧基四种官能团，属于多官能团有机化合物或烃的衍生物。 答案：B 4．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是() A．B． C．D．CH3CH2OH 答案：B 5．(2014·抚顺调研)下列说法中，正确的是() A．有机物属于芳香烃，含有两种官能团 B．按系统命名法，化合物的名称为2,3,6-三甲基-5-乙基庚烷 C．既属于醇类又属于羧酸 D．2-甲基-3-丁烯的命名错误原因是选错了主链 解析：属于芳香烃，其分子中只含碳碳双键一种官能团；选项B的命名中编号错误，正确命名应是2,5,6-三甲基-3-乙基庚烷；选项D中2-甲基-3-丁烯的命名错误的原因是编号错误。 答案：C 6．(2014·经典习题选萃)下列表格中烷烃的一氯代物只有一种，仔细分析其结构和组成的
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆
高中化学选修5《认识有机化合物》单元测试题（含答案） (时间：90分钟分值：100分) 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分) 1．轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( ) A．均为芳香烃B．互为同素异形体 C．互为同系物D．互为同分异构体 2．互为同分异构体的物质不可能( ) A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的分子式 C．具有相同的组成元素 D．具有相同的熔、沸点 3．烷烃的命名正确的是( ) A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 4．下列有机物的命名错误的是( )
5．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 3 B ．(CH 3)2CHCH 3 C ．CH 3CH 2CH 2OH D ．CH 3CH 2COOH 6．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为。有关苯 丙酸诺龙的说法不正确的是( ) A ．含有两种官能团 B ．含有脂环 C ．是一种芳香族化合物 D ．含有酯基 7．下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是( ) A ．乙烷 B ．2-甲基丙烷 C ．2，2-二甲基丙烷 D ．2，2-二甲基丁烷 8．分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有(不含立体异构)( ) A ．7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 9．下列除去杂质的方法，正确的是( ) A ．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl 2，气液分离
B ．除去乙醇中少量乙酸：加入碳酸钠溶液，分液 C ．除去FeCl 3溶液中少量的CuCl 2：加入过量铁粉，过滤 D ．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 10．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( ) A ．异丙苯的分子式为C 9H 12 B ．异丙苯的沸点比苯高 C ．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D ．异丙苯和苯为同系物 11．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是( ) A ．它的一氯代物有6种 B ．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C ．它和丁基苯(C 4H 9)互为同分异构体 D ．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 12．某气态化合物X 含C 、H 、O 三种元素，现已知下列条件：①X 中C 的质量分数；②X 中H 的质量分数；③X 在标准状况下的体积；④X 对氢气的相对密度；⑤X 的质量，欲确定化合物X 的分子式，所需的最少条件是( ) A ．①②④ B ．②③④ C ．①③⑤ D ．①② 二、非选择题(本题包括6个小题，共52分) 13．(8分)某物质只含C 、H 、O 三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
有机物性质总结 一、脂肪烃 1、烷烃 （1）物理性质： ①状态：在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；常温下，含有5～8个碳原子的烷烃为液体；含有8～16个碳原子的烷烃可以为固体，也可以为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体。 ②密度：烷烃的密度随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互 作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。且均小于水的密度。 ③熔点、沸点：同类烃中，碳原子个数越多，熔点和沸点越高；碳原子个数相同时，支链越多，熔点和沸点就越低。 ④溶解性：可溶于非极性溶剂如四氯化碳、烃类化合物中，不溶于极性溶剂，如水中。 （2）化学性质：（以甲烷为例） ①氧化反应：CH4+2O2→CO2+2H2O（燃烧） ②取代反应：CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl 2、烯烃 (1）物理性质：C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固 体。 随着相对分子质量的增加，沸点和密度升高。相同碳原子个数的烷烃和烯烃，烯烃沸点比烷烃高 (2)化学性质:（以乙烯为例）
①氧化反应：1、CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O（燃烧）2、使酸性高猛酸钾溶液褪色。 ②加成反应:CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+H2O—催化剂、170℃→CH3CH2OH(制酒精) ③加聚反应：nCH2═CH2→-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯) 3、炔烃 （1）物理性质：炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。 （2）化学性质：（以乙炔为例） ①氧化反应：1、2C?H?+5O?→4CO?+2H?O（条件：点燃）2、能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应：CH≡CH+H?→ CH?=CH? CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯 ③加聚反应：n CH≡CH→-[ CH═CH]-n (3)制备：CaC?（电石）+2H－OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑ 二、芳香烃（烃分子中含有一个或者多个苯环的化合物） 1、苯 （1）物理性质：在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。难溶于水,是一种良好的有机溶剂. （2）化学性质：
第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 目标要求 1.了解有机化合物的各种分类方法。2.认识有机化合物中常见的官能团，能根据官能团将有机化合物分类。 一、有机化合物的分类方法 有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的________来分类；二是按反映有机化合物特性的特定________来分类。 二、按照碳的骨架分类 三、按官能团分类 1．基本概念 (1)烃的衍生物 烃分子中的________可以被其他______________所取代，衍生出的一系列新的化合物。 (2)官能团 决定有机化合物特殊性质的______或________。 2．常见有机物的类别和官能团的关系 类别官能团的结构及名称 烷烃—— 烯烃 炔烃 芳香烃—— 卤代烃—X(X表示卤素原子) 醚 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 识点1按照碳的骨架分类 1．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是() A．烷烃B．烯烃 C．芳香烃D．卤代烃 2．下列属于芳香化合物的是()
知识点2按官能团分类 3．下列关于官能团的判断中说法错误的是() A．醇的官能团是羟基(—OH) B．羧酸的官能团是羟基(—OH) C．酚的官能团是羟基(—OH) D．烯烃的官能团是碳碳双键 4．四氯化碳按官能团分类应该属于() A．烷烃B．烯烃 C．卤代烃D．羧酸 5．下列化合物中，属于酚类的是() 6．下列分子中的官能团相同的是() ③④ A．①和②B．③和④C．①和③D．②和④ 练基础落实 1．下列说法正确的是() A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B．含有羟基的化合物属于醇类 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是() A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 3．某有机物的结构简式为：CH2===CHCOOH，它含有的官能团正确的是()
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
化学有机物总结 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
第一章认识有机化合物单元检测题（90分钟 100分） 班级：姓名：学号： 一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意。) 1．下列物质属于有机物的是 ( ) A.Na2CO3 B. CaC2 C. CO(NH2)2 D. CO 2. 已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（） A 两种 B 三种 C 四种 D五种 3. 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（） A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯 C.水和硝基苯 D.苯和汽油 4.有A、B两种烃，含碳元素的质量分数相等，下列关于A和B的叙述正确的是（） A. A和B一定是同分异构体 B. A和B不可能是同系物 C. A和B实验式一定相同 D. A和B各1 mol完全燃烧后生成的CO2的质量一定相等 5.下列化学式中只能表示一种物质的是（） Ａ.C3H7Cl Ｂ.CH2Cl2Ｃ.C2H6O Ｄ.C2H4O2 6.甲基带有的电荷数是（） A.-3 B.0 C.+1 D.+3 7.下列各有机物的名称肯定错误的是（） A.3－甲基－2－戊烯 B.3－甲基－2－丁烯 C.2，2—二甲基丙烷 D.3－甲基－1－丁烯 8.为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天 然气（CNG），另一类是液化石油气（LPG）。这两类燃料的主要成分都是 A碳水化合物 B碳氢化合物C氢气D醇类 9．甲酸甲酯分子内处于不同化学环境的氢原子种数(即核磁共振谱的峰数)为( ) A．1 B．2 C．3 D．4 10．下列物质中，属于酚类的是 ( ) 11．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不． 正确 ．．的是 ( ) A. CF3Br ── 1301 B. CF2Br2── 122 C. C2F4Cl2── 242 D. C2ClBr2── 2012
有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C —C 单键和C —H 单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C —H 键的氢可以发生取代反应，C —C 键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH 3+X 2 R-CH 2X+HX(卤化) R-CH 3+HO-NO 2 -CH 2NO 2+H 2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C 8H 18 C 4H 10+C 4H 8 C 4H 10 C 2H 6+C 2H 4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化
②催化氧化 2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 2 4CH 3COOH+2H 2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有 键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH 2 CH 2+O 2 2CH 3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H 2、X 2(X ：Cl 、Br 、I) CH 2 CH 2+H 2 CH 3-CH 3 CH 2 CH 2+Cl 2→CH 2Cl-CH 2Cl ②加H 2O 、HX CH 2 CH 2+H-OH CH 3-CH 2OH CH 2 CH 2+HCl CH 3-CH 2Cl (3)加聚反应
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C ，C=O ）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： (室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H 被取代，需要1mol Cl 2，认为1个Cl 2分子能取代2个H 原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： ()n 2n+2222C H + O nCO +n+1H O 3n+12 ???→点燃 3、裂化反应： 注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如： 2（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH 2=CH 2+12KMnO 4+18H 2SO 4→10CO 2↑+6K 2SO 4+12MnSO 4+28H 2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4 拓展：烯烃与KMnO 4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO 2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH 2＝基被氧化成CO 2，RCH ＝基被氧化成羧酸， 高锰酸钾被还原成Mn 2+ 。 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH 2＝CH 2+O 2????→催化剂 △2CH 3CHO
选修5 第一章认识有机化合物知识点与典型题例考点1有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 (2)碳原子数在十以上的，就用数字来表示。 (3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“正”“异”“新”等。 * 如C5H12的同分异构体有3种，分别是： 2．烷烃的系统命名法 烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)最长、最多定主链。 ①选择最长碳链作为主链。如： | 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小”。 ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： -
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如： ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如： (3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如： ] 3．烯烃和炔烃的命名
4．苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号。 ￥ 特别提醒有机化合物的命名看似简单，对生疏物质的命名往往易产生误差，主要体现在主链选取过程，号码编写过大，取代基主次不分。 题组训练 1．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是() 解析A选项应该从右边开始编号，A项错误；B选项应该为2-丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含
《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质 一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C，C=O）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： ①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： () n2n+2222 C H+O nCO+n+1H O 3n+1 2 ???→ 点燃 3、裂化反应： 注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H 2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如： 反应物与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2）R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色） 氢气（H2）R—CH＝CH 2+H2? ????→ 催化剂R—CH 2—CH3 水（H2O）R—CH＝CH 2+H—OH ?????→ 催化剂 加热,加压 R—CH—CH3或R—CH2—CH2OH 氯化氢（HCl）R—CH＝CH 2+HCl? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2Cl OH Cl
氰化氢（HCN）R—CH＝CH 2+HCN? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2CN 2、氧化反应 （1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 拓展：烯烃与KMnO4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成CO2，RCH＝基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。高锰酸钾被还原成Mn2+。 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2＝CH2+O2????→ 催化剂 △ 2CH3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为 拓展：二烯烃化学性质 1、加成反应 2、加聚反应 （三）炔烃 1、乙炔的氧化反应 （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）乙炔的可燃性：2C2H2+5O2???→ 燃烧4CO 2+2H2O 2、加成反应 乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如： HC≡CH+2H2????→ 催化剂 △ CH3CH3 HC≡CH+H2O????→ 催化剂 △ CH3CHO 3、加聚反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料） （四）芳香烃 CN
不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等） 烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。
9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位） 炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()