第13章羧酸
一、选择题
1.比较下列脂肪酸的酸性,其中酸性最强的是()?
【答案】(b)
2.为了区别邻苯二甲酸和水杨酸,可用的试剂是()?A.溶液
B.溶液
C.溶液
【答案】B
3.下列化合物能发生银镜反应的是()。
A.甲酸
B.乙醇
C.乙酸
D.草酸
【答案】A
4.下列化合物中,熔点最高的是()。
【答案】(d)
【解析】分子形成内盐结构。
3.下列化合物中酸性最强的是(),最弱的是()。A.苯甲酸
B.三氯乙酸
C.对甲基苯甲酸
D.对硝基苯甲酸
【答案】B
4.下列化合物中,酸性大小顺序正确的是()?
【答案】(b)
5.(多选)R,R-酒石酸与S,S-酒石酸什么性质相同()。A.熔点
B.沸点
C.在水中的溶解度
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D.比旋光度
【答案】ABC 二、填空题1.将下列芳香族羧酸按酸性由强到弱排列。
【答案】(c)>(b)>(a)
2.。
【答案】
3.
【答案】
【解析】这是黄鸣龙反应,将羰基还原成亚甲基。
三、简答题
1.写出丙酸与CH 3O 18H 进行酯化反应的机理。
答:
2.氢化油是近来社会关注的热点问题,反式脂肪酸和顺式脂肪酸哪一种熔点高?
答:反式的高,因分子的对称性好于顺式。
3.丁烯二酸有两个氢质子可以解离,分别用pKa1,pKa2表示。为什么顺丁烯二酸的pKa1较反丁烯二酸的pKa1小,而pKa2恰恰相反?
答:顺丁烯二酸可以通过分子内氢键的形成来稳定一级离解生成的酸根负离子,反式不能,故顺式的pKa1小于反式的pKa1;但又由于分子内氢键的形成使二级电离困难,故顺式的pKa2大于反式的pKa2。
4.用化学方法鉴别下列各组化合物。
A.甲酸
B.草酸
C.丙二酸
D.丁二酸
E.反丁烯二酸
答:
5.完成下列转化。
答:
6.化合物A,分子式为,加热后得到分子式为的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到分子式为的C。A与作用后得到分子式为
C4H10O2的D。写出A、B、C、D的结构式以及它们相互转化的反应式。
答:
7.通常二元酸的比相应的一元酸的小,而则比相应的一元酸的大,试解释原因。
答:当二元酸的两个羧基相距不太远时,羧基的―I效应使得另一个羧基上的氢原子的酸性增强,当氢电离后,羧基负离子上的负电荷可通过诱导效应得到分散。另一方面,如果分子中两个羧基的空间位置合适,羧基负离子还可以通过形成氢键而稳定,这些作用的结果都
使得二元酸的值下降。但当分子中第二个羧基上的氢电离时,由于带负电荷的两个羧酸根之间的电场作用(场效应),分子的稳定性下降,因此第二级电离与相应的一元酸相比
不太容易进行,故值上升。
8.以下化合物的两个羧基,在加热条件下哪个更容易脱去?用反应历程给出合理解释
答:在加热条件下b更容易脱去。其反应历程如下: