实验三、从烟草中提取烟碱
内容：P93-96和P42-44
一、实验目的（明确）
1、 学习从烟草中提取烟碱的基本原理和方法。
2、 初步了解烟碱的一般性质。
3、 掌握水蒸汽蒸馏的操作技术。
二、实验原理（介绍）
烟草中含有多种生物碱，除主要成分烟碱（约含2 ~ 8 %）外，还含有
去甲烟碱、假木烟碱和多种微量的生物碱。烟碱又名尼古丁，是由吡啶和吡咯两种杂环组成的含氮碱，其结构式如右图：
烟碱能与HCl 结合生成烟碱盐酸盐（弱碱强酸盐）而溶于水中，在此提取液中加入强碱NaOH 后，可使烟碱游离出来。
+ HCl →
游离烟碱在100℃左右具有一定的蒸气压。因此，可利用水蒸气蒸馏法分离提取。 由烟碱的结构可知，烟碱具有碱性，它不仅可以使红色石蕊变蓝，还可以使酚酞试剂变红，并可以被KMnO 4溶液氧化生成烟酸，与生物碱试剂作用产生沉淀。
附：水蒸气蒸馏原理（见书P46）
三、实验仪器与试剂（要求学生认真检查）
1. 仪器
长颈圆底烧瓶（250 mL ） 圆底烧瓶（100 mL ） 直形冷凝管 电热套 玻璃棒 试管 止水夹
蒸汽导管（导入、导出） 烧杯（100 mL ） 球形冷凝管 接液管 T 形管 滴管 洒精灯
锥形瓶（100 mL ） 量筒（100 mL ）
2. 试剂
烟叶（或烟丝） HCl 溶液10 % NaOH 40 % KMnO 4 0.1 % 酚酞 0.1 % Na 2CO 3 5 %
苦味酸（饱和）
3. 其它
红色石蕊试纸 沸石
四、实验内容 （简单介绍）
1、烟碱的提取
取一支烟，拨去外纸，将烟丝置于100 mL 圆底烧瓶内，加入20 mL10％HCl 溶液，安装好回流装置，回流20 min 。（如图3. a ）
将反应化合物冷却至室温，在不断搅拌下慢慢滴加40％NaOH 溶液，使之呈明显碱性（用红色石蕊试纸检验）。
按图3. b 安装好水蒸汽蒸馏装置。通入冷却水后，用电热套加热水蒸汽发生器，当有大量水蒸汽产生时，关闭T 形管上的止水夹。
收集约10 mL 提取液后，先打开止水夹，再停止加热[2]。待体系稍冷却，关闭冷却水。
2、烟碱的性质检验
（1）碱性试验：取10滴烟碱提取液，加入1滴0.1%酚酞试剂，振摇并观察现象。另取1滴烟碱提取液在红色石蕊试纸上，观察试纸的颜色变化。解释上述现象。 N N CH 3
（2）氧化反应：取20滴烟碱提取液加入1滴0.1％KMnO 4溶液和3滴5％Na 2CO 3溶液，摇动试管，于酒精灯上微热，观察颜色是否变化，有无沉淀生成。
（3）与生物碱的反应：取10滴烟碱提取液，逐滴加入饱和苦味酸，边加边摇动，观察有无黄色沉淀生成。
图3. a 回流 图3. b 水蒸气蒸馏
五、注意事项（强调）
1、电热套温度控制。
2、水蒸汽蒸馏装置的搭建（万用夹朝向松紧、气密性、防堵塞）和拆卸。
3、注释[1] 水蒸汽蒸馏提取烟碱时，中和至混合物呈明显碱性是实验成败的关键，否则烟碱不能被蒸出。[2] 水蒸气蒸馏过程中，热源要稳定，否则会产生倒吸现象。（加热至有大量水蒸汽产生时才关闭止水夹。）停止加热前一定要先将螺丝打开，再移去热源，以防倒吸。
六、结果与分析P15
六、思考题（提问） 1、与普通蒸馏相比，水蒸汽蒸馏有何特点？在什么情况下采用水蒸汽蒸馏的方法进行分离提取？P46-47
答：特点：在不溶或难溶于水但有一定蒸气压的有机物中通入水蒸气，使有机物在低于100℃温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。
适用情况：(1) 含有大量树脂状或不挥发性杂质，采用普通蒸馏或萃取等方法都难以分离的混合物。(2) 从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。(3) 某些在常压下蒸馏可与杂质分离，但其本身易被破坏的高沸点有机物。(4) 从某些天然物中提取有效成分。 使用水蒸汽蒸馏提纯的有机物应具备下列条件：不溶或难溶于水；与水长时间煮沸不发生化学反应；在100 C 左右时，待提纯物应具有一定的蒸汽压（一般不少于1.3332 kPa ）。
2、停止水蒸汽蒸馏时，为什么要先打开螺丝夹，再停止加热？P48注释[1] P171实验内容
样品 试剂 实验现象 实验原理 结论
碱性试验 10滴提取液 1滴0.1%酚酞试剂 变红 烟碱有碱性 提取液中含有烟碱 1滴提取液 红色石蕊试纸 变蓝 烟碱有碱性 氧化反应 20滴提取液 1滴KMnO 4和3滴Na 2CO 3溶液 紫红-深红-棕色沉淀 烟碱可以被KMnO 4溶液氧化生成烟酸
与生物碱的反应 10滴提取液 饱和苦味酸 黄色沉淀 烟碱与生物
碱试剂作用
产生沉淀
注释[2]
答：停止水蒸汽蒸馏时，先打开螺丝夹，再停止加热，以免发生倒吸。
3、水蒸汽蒸馏提取烟碱时，为什么要用NaOH中和至明显碱性？P170
答：在提取液中加入NaOH中和至明显碱性，目的是让烟碱盐酸盐完全与NaOH反应而使烟碱游离出来，否则烟碱不能被蒸出。
4、安全管为什么不能抵至水蒸汽发生器的底部？
答：安全管是用来调节水蒸汽发生器内部的压力，如果抵至发生器的底部，则系统发生阻塞，无法与大气完全相通，不能起到安全的作用。
5、蒸馏过程中若发现水从安全管顶端喷出或发生倒吸现象，应如何处理？P48
注释[1]
答：蒸馏过程中若发现水从安全管顶端喷出或发生倒吸现象，应立即打开螺丝夹，然后移去热源，排除不良现象后再继续加热。
七、布置预习内容：