总复习
第一部分 反应机理 有人这样说：有机化学的灵魂就是反应机理
Ⅰ.离子反应机理： 一．亲电加成机理
1. 双键的亲电加成(烯烃) ⑴ 加成举例：
①与HX
加成 产物为卤代烃 ②与卤素加成 产物为二卤代烃
③与H 2O 加成 (除乙烯外，一般为仲醇和叔醇) ④与硫酸加成 产物为烷基硫酸氢酯 ⑤与次卤酸加成（HO-X ） 产物为卤代醇
⑥硼氢化反应 产物经水解(H 2O 2存在下)为伯醇 ⑦与烯烃加成 产物为新的烯烃(要在H +的催化下) ⑵ 双键亲电加成的特点：
① 此加成的物质通常情况下是一些中性分子或极性分子, 在双键π电子云的诱导下，反应
试剂发生异裂，生成带正电荷部分和带负电荷部分 例如： π电子云影响下
HX H + + X -
X2X++ X-
H2O H++ OH-
HO-SO2-OH H++ -O-SO2-OH
②加成反应是分步进行的：
第一步为带正电荷的“正离子”进攻双键π电子云，产生一个新的碳正离子或鎓离子。
第二步为带负电荷的“负离子”与碳正离子或鎓离子结合，完成加成反应。
③对于不对称双键，加成产物应符合马氏规则.
例如：
④1,3-丁二烯的加成不但可以得到1,2加成产物，也可以得到1,4加成产物。往往1,4加成
为主要产物。
2 . 三键的亲电加成(炔烃)
⑴加成过程
①与HX加成产物第一步为卤代烃，第二步为同碳二卤代烃
②与H2O加成产物为醛或酮
③与HCN加成产物为烯腈
⑵加成的特点：
①与HX和H2O的加成需要在酸和汞盐的催化下才能顺利完成亲电加成反应。
②与HCN的加成，需要氯化亚铜和氯化铵的催化才能顺利完成。
③加成的过程与烯烃相同
二亲核加成
1. 环氧化合物的亲核加成反应(环氧乙烷类)
⑴加成举例
①与醇反应产物为醚醇(要在碱性或酸性条件下)
②与HBr加成产物为溴代醇(要在酸性条件下)
③与格氏试剂加成加成水解后产物为高级醇(在无水乙醚条件下)
④与氨加成产物为氨基醇(要在碱性条件下)
⑵特点：
①环氧化合物在碱性、中性、酸性条件下都可以开环，反应活性较高，只要有合适的亲核
试剂存在都能顺利得到加成产物。
②结构不对称的环氧化合物在碱性条件下开环，亲核试剂往往进攻位阻较小，即取代基较
少的碳原子。
例如
③结构不对称的环氧化合物在酸性条件下，亲核试剂进攻能生成较稳定的碳正离子，即亲
核试剂进攻烃基取代基较多的碳原子。
如
2. 羰基的亲核加成：
⑴加成举例：
①与氢氰酸加成生成氰醇
②与格氏试剂加成生成仲醇或叔醇
③与亚硫酸氢钠加成生成羟基磺酸钠
④与氨的衍生物加成生成含C=N双键的化合物
⑤与醇的加成生成半缩醛或缩醛
⑥羟醛缩合反应生成β-羟基醛
⑦酯缩合反应生成β-酮酸酯
⑵反应特点：
①加成是分步进行的
第一步是具有富电子的离子首先进攻羰基碳原子形成一个氧负离子
第二步是这个氧负离子与正离子结合或恢复C=O双键完成反应。
②与氢氰酸加成或发生羟醛缩合或发生酯缩合反应时，都要在碱性(或强碱性条件下)才能
顺利完成，与氨的衍生物加成或与醇加成要在酸性条件下才能顺利加成，特别是与醇反应时在无水HCl条件下才能完成，与格氏试剂加成要在无水乙醚中才能进行，与亚硫酸氢钠加成需要用饱和的亚硫酸氢钠水溶液才能顺利加成。
三. 亲电取代机理
1. 取代过程（主要指芳环上的亲电取代）
①卤代卤代芳烃
②硝化产物为芳香族硝基化合物
③磺化产物为芳磺酸
④酰化(付氏反应) 产物为芳酮
⑤烷基化(付氏反应) 烷基苯
2. 反应的特点：
①反应主要在路易斯酸或质子酸如硫酸的催化下才能顺利完成，路易斯酸为无水AlCl3,无水FeCl3等。它们的作用都是能使反应试剂异裂，形成带正电荷的亲电试剂。
②反应要加热。
③付氏酰基化反应时，如果芳环上有吸电子取代基，则不能发生；付氏反应不发生重排。
④付氏烷基化反应时，如果芳环上有吸电子取代基，则不能发生反应，但如果能发生付氏
烷基化反应时，烷基往往要重排。
四. 亲核取代机理
1. 卤代烃的亲核取代过程
①被羟基取代产物为醇(水解反应)
②被烷氧基取代产物为醚(威廉逊合成醚)
③被氨基取代产物为胺(只限于脂肪族卤代烃)
④被氰基取代产物为腈
2. 醇与酸的反应过程
①醇与氢卤酸反应产物为卤代烃
②醇与硫酸或磷酸反应产物为无机含氧酸酯
③醇和有机酸的反应有机酸酯
3. 反应的特点：
①卤代烃的亲核取代反应必须在碱性条件下才能顺利完成，有时要加热，同时要在强极性溶剂中进行，但与NaCN反应时要在乙酸溶剂中进行。
②卤代烃在强碱，弱极性溶剂中加热，往往发生的是消去反应，生成烯烃，它是与亲核取
代反应的竞争反应。
③醇与酸(包括无机酸和有机酸)反应，都应在酸催化下才能反应。
④亲核取代反应有单分子亲核取代和双分子亲核取代之分。S N2则有构型转化，而S N1则
生成外消旋体。
Ⅱ自由基反应机理
一．由过氧化物引发的自由基机理
如：烯烃的HBr反马氏加成
二．由光照或由高温引发的自由基机理
1.烷烃的卤代(自由基取代机理)
2.烷基芳烃的α-卤代(自由基取代)
3.羰基化合物的α-卤代(自由基取代)
三．催化加氢(类自由基加成)
1.烯烃的催化加氢
2.炔烃的催化加氢
3.
4.
5.
Ⅲ协同反应机理
一．双烯合成（Diels-Alder）
如：
特点：旧键的打开和新键的形成同时进行。
第二部分氧化还原反应
一．烷烃的氧化
二. 烯烃的氧化
1.与高锰酸钾反应
2.臭氧化
3. 在Ag催化下与O2反应生成环氧化合物
三．苯及烷基苯的氧化
1. 烷基苯的氧化
2. 苯环的氧化
四．醇的氧化
1.伯醇被KMnO4或KCr2O7氧化生成醛，进一步氧化为酸
2.仲醇被KMnO4或KCr2O7氧化生成酮。
3.叔醇不被KMnO4或KCr2O7氧化
4. 邻二醇被HIO4氧化生成醛、酮、酸及CO2
①
②
③
④
⑤
特点：①与羟基相连的碳原子在断链以后还有两个取代基结构的，如果这两个取代基都是烃基，产物为酮，如果一个是烃基另一个是氢，产物为醛，如果两个取代基都是氢，产物是甲醛。
②与羟基相连的碳原子在断链以后只有一个取代基结构的且是氢原子时，产物为甲酸。
③如果与羟基相邻的是且羰基氧化后两边都断键则羰基氧化产物为CO2。
5 被碱性溶液中碘的氧化
五醛及α-羟基酮被托伦试剂氧化
六．糖的氧化
1.
2.
3.
4
5
七．还原反应
1. 羧酸的还原
2. 醛和酮的还原
①加H2还原(无选择性)，一般得到醇；但分子中有双键时也被同时还原。
②NaBH4,LiAlH4等还原时有选择性，不影响双键
③彻底还原(羰基被还原为亚甲基)
3. 糖的还原：
糖酸内酯被还原成醛或酮，如：
4. 不饱和烃的还原
第三部分官能团鉴别
糖类的其它鉴别方法见第二部分—氧化还原反应
第四部分基本概念及结构
一基本概念
1. 有机化学
2. 有机物
3. 手性
4. 芳香性
5. 糖
6. 碘值
7. 油脂
8. 蜡
9. 差向异构10. 等电点11. 皂化值12. 对映体13. 生物碱14. 肽15. 蛋白质16. 淀粉17. 纤维素18. 胍(尿素中的氧被亚氨基取代的衍生物叫做胍)
19. 自由基20. 碳正离子21 共轭效应22. 诱导效应
二命名与结构
1. 烃及其衍生物的命名(主要为系统命名法)
2. 主要物质的命名与结构：
⑴20个常见的氨基酸(名称结构)
⑵腺嘌呤、鸟嘌呤、尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶(名称结构)
⑶胆固醇、酒石酸、乳酸、葡萄糖、核糖、三乙、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶(名称结构)
⑷a 常见有机酸的酸性大小的比较
b 常见有机胺的碱性大小比较
c 碳正离子稳定性大小的比较
d 自由基稳定性大小的比较
e 吡咯、吡啶酸碱性分析
第五部分立体化学
1. 烯烃的顺反异构分析
2. 手性碳原子的R、S构型确定
3. 乙烷、丁烷的构象分析
4. 环己烷的构象分析
5. S N2反应的瓦尔登转化
6. 常见糖的F-构型环型结构的书写规则
7. 萜类化合物的结构判断
第六部分分解反应
1. 二元羧酸的受热分解
2. 三乙的成酸分解和成酮分解
3.β-酮酸的受热分解过程
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
高中化学总复习知识归纳（有机化学） 一、有机物的结构特点与性质通性： 1、结构特点 ①成键特点：碳原子与其它原子形成个共价键 ②碳原子间可形成单键、和等；可成链状或分子。 ③存在同分异构体 2、性质通性 绝大多数有机物都易燃烧，难溶于水，易溶于有机溶剂。 二、三大化石能源 1、天然气：主要成分是，它是。 2、石油：组成元素主要是，同时还含有少量的等。石油的化学 成分主要是各种液态的，其中还溶有。 3、、煤是由和所组成的复杂的混合物。煤中含量 最高的元素是，其次是，另外还含有少量的等。 第一节天然气的利用甲烷 一、甲烷 1、甲烷的组成、结构 分子式是，甲烷结构式是，结构简式，分子空间构型。 甲烷常被称为、较洁净的燃料；是和的主要成分。 2、性质 （1）物理性质：甲烷是一种、的气体，于水。是、的主要成分。 （2）化学性质： 可燃性：（反应） 现象：产生色火焰， 产物检验：在火焰上方罩干冷烧杯，内壁有出现； 在火焰上方罩烧杯，。 与氯气发生反应： 现象：混合气体在光照条件下瓶内气体颜色，液面，瓶壁上有生成物附着，在瓶中得到的水溶液呈性。 甲烷（“能”或“不能”）使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 3、用途： 二、取代反应： 有机化合物分子中的某种被 取代的反应，叫做反应。 三、烷烃
1、组成：碳原子都以相连，其余的价键均与相结合， 达到“饱和”，这一系列化合物称为烷烃。 2、通式：。 3、命名：分子中含1-10个碳原子的烷烃，按分子中碳原子数目依次称为： 4、同系物： 相似，分子组成上相差1个或若干个原子团的互称为同系物。 第二节石油炼制乙烯 一、工业炼制石油的方法及得到的产品 石油的、、是炼制加工石油的重要手段。 1、分馏：分馏得到的各种馏分都是。馏分中碳原子数越多， 相对分子质量越大，沸点。 2、催化裂化：目的是， 如：（方程式） 3、裂解：目的是生产、等基本有机化工原料。 二、乙烯 1、乙烯的组成、结构 分子式是，结构式是，结构简式是，空间构型为。 2、化学性质 可燃性：（反应） 现象：产生火焰并伴有 乙烯（“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生反应。 乙烯（“能”或“不能”）使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应。 化学方程式为： 乙烯在一定条件下还能与氢气、水、氯气、卤化氢等发生反应。 CH2=CH2 + H2O →。 乙烯在一定条件下能发生加聚反应，化学方程式是：； 其中的单体是，链节是，聚合度是。 加聚反应的产物是（“纯净物”或“混合物”）。 3、用途： 三、加成反应与加聚反应 1、有机物分子中两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫做加成反应。 2、有机物分子中含有的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的，这样的反应叫做加聚反应。
必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：甲烷的二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式： ②现象： ③如何检验燃烧的产物？ ④在常温常压下，甲烷的燃烧热为890KJ/mol，写出甲烷的燃烧热的热化学方程式： 2、取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件：甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式： 其中有机产物有，在常温常压下，其中为气体，其余均为液体；其中为正四面体构型，其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、氧化反应 ①燃烧 a，写出乙烯燃烧的化学方程式： b，现象： ②与酸性KMnO4溶液反应：酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象： 2、加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式，注意反应条件！ ①与H2 ②与Br2，将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O
3、加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式，并指出单体、链节、聚合度： 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有： 2、如何除去混在甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？ 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式：结构式：结构简式：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种？ 2、苯的邻位二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于水的密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式： ②现象： 2、加成反应：（与H2、X2） 写出苯与H2的加成反应方程式： 3、取代反应： ①卤代反应：苯与液溴（纯净的卤素单质）在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式： 有机产物的名称为，常温常压下为色体，密度于水的密度，溶于水。【思考】 a，加入药品的顺序为： b，此反应的催化剂为： c，长导管的作用为： d，反应开始时可观察到哪些现象？ e，尾气处理装置如图，为何如此设计？还有哪些尾气处理装置可达到此目的？ f，如何检验产物中的无机物？ g，如何提纯产物中的有机物？ h，什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
高考有机化学总复习 专题一：有机物的结构和同分异构体： (一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写： 1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）顺序。 2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团： 7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。 4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。 3、结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式： 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确，不要错位。) 4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。 (二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。 1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。 2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。 3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。 专题二：官能团的种类及其特征性质： (一)、烷烃： （1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。 （2）主要性质： ①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。 ③、隔绝空气时高温分解。 (二)、烯烃： （1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (三)、炔烃： （1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (四)、芳香烃： （1）通式C n H2n-6（n≥6） （2）主要化学性质： ①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。 ②、跟氢气加成。 ③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。 (五)、卤代烃： （1）通式：R－X，官能团－X。 （2）主要化学性质： ①、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热） ②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
高二化学选修5有机化学知识点归纳整理（A4） 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3
2019年高中化学第一轮复习练习卷 有机化学基础 班级姓名 A组 考点一有机化合物的结构与性质 1.(人教选5,三-2-2,变式)某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断中,不正确的是() A.能被银氨溶液氧化 B.1mol该有机物只能与1mol Br2发生反应 C.能与NaOH溶液反应 D.该有机物能发生加成反应、氧化反应、消去反应、取代反应 答案B 2.(2018陕西渭南质量检测(Ⅰ),14)一种有机物的结构如图所示,下列关于它的性质的叙述不正确的是() A.分子式为C14H10O9 B.该有机物在一定条件下能发生取代反应,也能发生加成反应 C.1mol该有机物最多能和8mol NaOH反应 D.可以在稀硫酸条件下水解,水解生成的有机产物有2种 答案D
3.(2017山西五校一联,9)医药中间体化合物X的结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是() 化合物X A.X的分子式为C16H11O4 B.X分子中有三种不同的官能团 C.1mol化合物X最多能与3mol NaOH反应 D.X分子中两个苯环一定处于同一平面 答案C 4.(2017江西红色七校一联,8)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是() A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有8种氢原子 C.1mol去甲肾上腺素最多能与2mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应 答案D 5.(2016上海理工附中摸底,11)有一种有机物的结构简式如图:
下列有关它的性质的叙述,正确的是() ①它有弱酸性,能与氢氧化钠溶液反应 ②它不能发生水解反应 ③它能发生水解反应,水解后生成两种物质 ④它能发生水解反应,水解后只生成一种物质 A.只有① B.只有①② C.只有①③ D.只有①④ 答案D 6.(2016福建4月质检,8)茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X,其结构如下图所示。下列说法正确的是() A.X难溶于乙醇 B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2 答案B 7.(2016陕西质检二,10)相对分子质量为88的有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,其中能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不含立体异构)() A.4种 B.5种 C.7种 D.6种 答案D
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
有机化学反应类型归纳及复习2015.6.9 一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。 物质：、苯、 、 苯酚、甲苯 （1）烷烃卤代 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X ） + 卤化氢（HX ） （2）苯及苯的同系物卤代 条件：催化剂（Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 （3）卤代烃水解 条件：NaOH 水溶液。其中水是反应物，NaOH 能促进水解平衡向右移动 C 2H 5-Br + H-OH ???→?? /NaOH C 2H 5OH + HBr ； 生成的HBr 能与NaOH 继续反应：NaOH+HBr →NaBr+H 2O 两个方程式综合起来，也可以写成：C 2H 5-Br + NaOH ?→?? C 2H 5OH + NaBr （4）醇： 成醚：CH 3CH 2-OH + H-O-CH 2CH 3?? ??→?C 140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 + H 2O (乙醇) （乙醚） 卤化：CH 3CH 2—OH + H —Br ?→? ? CH 3CH 2Br + H 2O （5）酚：卤化、硝化 （6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R ′?? ?→?? /浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O （7）酯水解←酯化反应 条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。 CH 3COOC 2H 5＋H 2O ?? ?→??/浓硫酸CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；RCOOR ′＋NaOH ?→?? RCOONa ＋R ′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：
有机化学知识点归纳 1 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团 不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序