有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
* E-mail: ftian@https://www.doczj.com/doc/7617592381.html, Received January 23, 2013; revised March 6, 2013; published online March 14, 2013. Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21265010). 国家自然科学基金(No. 21265010)资助项目. DOI: 10.6023/cjoc201301057 研究论文
水相中[BPy][HSO 4]离子液体催化二茂铁醇的类Friedel-Crafts 反应
盛万里a 田福利*,a 杜玉英*,b 吴春雨a
(a 内蒙古大学化学化工学院 呼和浩特 010021) (b 内蒙古工业大学化工学院 呼和浩特 010051)
摘要 以水和1-丁基吡啶硫酸氢盐([BPy][HSO 4])酸性离子液体二者组成单相体系, 在温和条件下将二茂铁醇分散在水相中与多种亲核试剂发生类Friedel-Crafts 反应, 得到了一系列含有杂原子二茂铁衍生物, 实验培养并得到了目标产物3i 的晶体, X 射线分析表明化合物3i 属三斜晶系, P -1空间群. 该方法产率高, 操作简便, 对环境友好, 而且该离子液体可循环使用4次产率无明显降低.
关键词 [BPy][HSO 4]离子液体; Friedel-Crafts 反应; 催化; 晶体结构
Friedel-Crafts Reaction of Ferrocenyl Alcohol Catalyzed by
[BPy][HSO 4] in Water Phase
Sheng, Wanli a Tian, Fuli *,a Du, Yuying *,b Wu, Chunyu a
(a Department of Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering , Inner Mongolia University , Hohhot 010021)(b Chemical Engineering College , Inner Mongolia University of Technology , Hohhot 010051) Abstract A novel, environment friendly and efficient methodology for the synthesis of a series of ferrocenyl compounds using the functionalized acid ionic liquid [BPy][HSO 4] as catalyst in water under mild conditions is reported. The Friedel-Crafts reaction of ferrocenyl alcohol with nucleophiles could be carried out efficiently in an “aqueous dispersion” and the corresponding ferrocenyl compounds were obtained in good to excellent yields. Suitable crystal of 3i was obtained, and the X-ray diffraction analysis indicated that compound 3i belonged to triclinic, space group P -1. The procedure reported here has the advantages of mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and catalyst recyclability. Keywords [BPy][HSO 4] ionic liquid; Friedel-Crafts recation; catalysis; crystal structure
二茂铁及其衍生物由于具有热力学稳定性、光化学稳定性、低毒性和易修饰性的特点, 被广泛应用于各个领域, 如不对称催化、分子探针、电化学传感器、光学器件、非线性光学. 此外, 二茂铁衍生物还具有疏水性、选择性, 并在杀菌、杀虫、治贫血、抗炎、抗肿瘤、抗溃疡等方面具有生理活性, 存在广泛的应用前景[1].
室温离子液体是20世纪90年代广泛研究的绿色溶剂和催化剂, 作为绿色化学的研究方向之一和一类新型催化体系, 离子液体结合了均相催化剂和异相催化剂的各种优异性能. 近年来, 水和离子液体作为具有绿色前景的反应介质和溶剂已经在多种有机和催化反应中得到应用, 就相同的化学反应而言, 在水中观察到的反应
性和选择性与在有机溶剂中观察到的完全不同[2]
, 而且水是最便宜、安全、绿色而且对环境最友好的溶剂[3]. 在
前期的研究工作中我们也曾做过相关报道[4].
Friedel-Crafts 反应是形成碳碳键的经典反应之一. 人们已经对Friedel-Crafts 反应做了大量的研究, 使用过多种催化剂, 但是这些催化反应大多都存在一些缺点, 如催化剂价格昂贵、难于制备、不易回收, 反应条件较为苛刻[5]. 我们选择廉价易得的1-丁基吡啶硫酸氢盐([BPy][HSO 4])酸性离子液体为催化剂, 在水相中使水和离子液体二者组成单相体系, 在温和条件下, 将二茂铁醇分散在水相中与多种亲核试剂发生类Friedel-Crafts 反应, 高产率地得到了一系列含有杂原子的二茂铁衍生物(Scheme 1).
有机化学研究论文
2
Scheme 1
1 结果与讨论
我们首先以α-羟乙基二茂铁(1a)与吲哚(2a)的Friedel-Crafts反应作为模板进行反应条件的筛选. 室温条件下, 在常见的有机溶剂如甲苯、二氯甲烷、乙腈、DMF等非极性溶剂或极性非质子溶剂中都没有检测到3-二茂铁基乙基吲哚生成; 于是我们又使用了极性质子溶剂水, 同样没有检测到产物生成. 由此可见, 室温下在纯的有机溶剂或者水环境中, 无催化剂时是不可能生成产物的. 我们曾以[BPy][HSO4]酸性离子液体为催化剂在有机溶剂中研究了一些反应, 取得了一些结果[6]. 因此我们设想, 是否可以利用廉价易得的[BPy][HSO4]酸性离子液体催化剂来实现二茂铁醇的Friedel-Crafts 反应.
鉴于此, 我们尝试将[BPy][HSO4]离子液体加入到以水作溶剂的上述体系中. 我们首先尝试在水中使用20 mol%的[BPy][HSO4]离子液体进行反应. 结果表明, 室温条件下“在水中”反应12 h之后, 得到了相应产物, 产率达到了52%. 于是, 我们继续摸索了反应温度、催化剂用量、投料比对该反应催化效果的影响(表1). 如表1所示, 首先调整了反应温度, 发现当反应温度从室温25 ℃升到60 ℃时, 反应时间明显缩短, 6.5 h后产率达到85%(表1, Entries 1～2); 当温度提高到80 ℃时, 产率有所下降(表1, Entry 3), 所以我们确定该反应的最佳温度为60 ℃; 之后在此温度下探究了不同催化剂用量
对反应的影响(表1, Entries 2, 4, 5), 发现[BPy][HSO4]离
子液体的用量为10 mol%催化效果最佳. 于是在60 ℃,
10 mol% [BPy][HSO4]离子液体条件下, 我们就投料比
对反应的影响做了对比实验(表1, Entries 4, 6, 7), 从实
验数据可以看出(表1, Entry 7), 当α-羟乙基二茂铁(1a)
与吲哚(2a)投料比为1∶1(物质的量之比)时产率最高,
达到98%. 因此, 完成该反应的最佳条件为: α-羟乙基
二茂铁(1a)与吲哚(2a)投料比为1∶1, (物质的量之比)反
应温度为60 ℃, [BPy][HSO4]离子液体用量为10 mol%.
表1不同条件对[BPy][HSO4]催化α-羟乙基二茂铁(1a)与吲
哚(2a)的类Friedel-Crafts反应的影响
Table 1 [BPy][HSO4] catalyzed Friedel-Crafts reaction of
α-ferrocenyl ethanol (1a) with indole (2a) in different condtions
Entry n(1a)∶n(2a)
[BPy][HSO4]a/
mol%
Temp./℃ Time/h Yield b/%
11∶2 20 25
12
52 21∶2 20 60
6.585 31∶2 20 80
6.570 41∶2 10 60
6.587 51∶2 5 60
6.575 61∶1.2 10 60
6.590 71∶1 10 60
6.598 a相对于α-羟乙基二茂铁; b分离产率.
在优化的反应条件下, 我们对该反应的底物进行了
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扩展, 包括一系列取代吲哚, 取代基包括推电子取代基和拉电子取代基, 芳环上取代基对产率和反应时间无明显的影响(表2, Entries 2～5); 但是当吲哚的3位被取代时, 没有得到相应的产物(表2, Entry 6), 同时我们还选取了多种具有药物活性的中间体作为亲核试剂进行反应, 结果表明(表2, Entries 7～12)在不同温度、不同时间下, 反应均获得了较高产率(60～98%).
表2 水相中[BPy][HSO 4]催化的α-羟乙基二茂铁与不同亲核试剂的Friedel-Crafts 反应a
Table 2 [BPy][HSO 4] catalyzed Friedel-Crafts reactions of α-ferrocenyl ethanol with nucleophiles in water Entry Nucleophile b Temp./℃ Time/h Product Yield c /%1 2a
60 6.5 3a 98 2 2b 60 6.5 3b 95 3 2c 60 6.5 3c 92 4 2d 60 6.5 3d 96 5 2e 60 6.5 3e 91 6 2f 60 6.5 — 0 7 2g 60 6.5 3f 85 8 2h 60 22 3g 60 9 2i 60 24 3h 85 10d 2j r.t. 24 3i 93 11 2k 60 7.5 3j 84 12
2l
60 20 3k 85
a
反应条件: α-羟乙基二茂铁(0.5 mmol), 亲核底物(0.5 mmol), 催化剂(10 mol%), 溶剂: H 2O (1 mL), 反应温度: 60 ℃; b 化合物结构参见Scheme 1; c
分离产率; d 反应温度为室温.
以α-羟乙基二茂铁和吲哚为模板, 10 mol%的[BPy][HSO 4]为催化剂, 1 mL H 2O 为溶剂60 ℃下考察了催化剂回收利用, 实验结果见表 3. 实验结果表明, 离子液体催化剂可以循环利用4次而催化效率没有明显降低, 当第5次时, 活性有所降低, 原因可能是因为多次催化剂回收过程中有损失, 导致催化剂量减少.
表3 离子液体的循环使用a Table 3 Recycling of ionic liquid
Entry Run Time/h Yield b /%
1 1 6.5 98
2 2 6.5 98
3 3 6.5 96
4 4 6.
5 95
5 5 6.5 70
a
反应条件: α-羟乙基二茂铁(0.5 mmol), 吲哚(0.5 mmol), 催化剂(10 mol%), 溶剂: H 2O (1 mL), 反应温度: 60 ℃; b 分离产率.
2 结论
我们以[BPy][HSO 4]酸性离子液体为催化剂, 以水
作为溶剂, 在“水中”温和条件下高产率地实现了α-羟
乙基二茂铁与不同亲核试剂的Friedel-Crafts 烷基化反
应, 得到了一系列含有杂原子二茂铁衍生物. 反应过程
中没有使用质子酸或路易斯酸催化剂, 而是采用廉价易
得的[BPy][HSO 4]酸性离子液体为催化剂. 该方法条件温和、底物普适性广, 空气下即可进行, 后处理简单, 唯一的副产物是水分子, 而且该离子液体具有廉价易得、可循环使用、对环境友好等优点.
3 实验部分
3.1 仪器与试剂
熔点用XTT-2显微熔点仪测定, 温度计未较正; 1H NMR 和13C NMR 用Bruker AV-500型核磁共振仪测定, TMS 作内标; Nicolet 6700型红外光谱仪, KBr 压片; Vario EL Cube 元素分析仪; Bruker SMART APEX II X-射线单晶衍射仪. 所用药品均为AR 级或CR 级试剂, 未经纯化直接使用; 柱层析使用100～200目硅胶; 板层析使用GF254硅胶板; 展开剂为石油醚(60～90 ℃)和乙醚.
3.2 实验方法
3.2.1 [BPy][HSO 4]离子液体的合成
[BPy][HSO 4]离子液体按文献[6]合成. 3.2.2 α-羟乙基二茂铁的合成
α-羟乙基二茂铁按文献[7]合成. 在装有搅拌器、冷凝管和滴液漏斗的500 mL 三口瓶中, 加入LiAlH 4 (0.95 g, 0.025 mol)和50 mL 干燥乙醚, 搅拌下滴加含乙酰基二茂铁(11.4 g, 0.05 mol)的250 mL 乙醚溶液. 加热回流2 h, 冰水冷却, 滴加适量的乙酸乙酯, 然后滴加含13.4 g NH 4Cl 的水溶液, 于冰水浴中搅拌0.5 h 后过滤, 分出有机层, 水洗两次, 用无水NaSO 4干燥, 蒸出溶剂, 得到黄色固体, 称重10.3 g, 收率90%, 后用石油醚/乙醚重结晶得到橙色晶体, m.p. 77～78 ℃.
3.2.3 水相中[BPy][HSO 4]催化合成3-二茂铁基乙基吲哚
在10 mL 长试管中加入α-羟乙基二茂铁(115.0 mg, 0.5 mmol), 吲哚(58.5 mg, 0.5 mmol), [BPy][HSO 4]离子液体(11.6 mg, 10 mol%)和1 mL 去离子水, 60 ℃时反应6.5 h, TLC 跟踪反应, 待反应完毕后冷却至室温, 乙醚
(1.5 mL ×3)萃取, 合并有机相. 催化剂重复使用过程中, 将萃取后的离子液体于室温下循环水泵上抽10 min, 除去残余溶剂后, 再用油泵除水. 加料, 重复上述反应过程. 无水NaSO 4干燥, 去除溶剂, 得到粗产品, 柱层析分离得到纯品3a ～3k , 产率从60%～98%, 其中3h ～3k 未见报道, 产物的理化数据如下:
3-二茂铁基乙基吲哚(3a )[8]: 黄色固体, 产率98%.
m.p. 122～123 ℃; 1H NMR (CDCl 3, 500 MHz) δ: 1.70
(d, J ＝6.5 Hz, 3H), 4.12～4.18 (m, 9H), 4.28 (s, 1H), 6.74
(s, 1H), 7.10 (d, J ＝7.5 Hz ,1H), 7.16 (s, 1H), 7.31 (d, J ＝
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8.5 Hz, 1H), 7.64 (d, J＝7.5 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H, NH); IR (KBr) ν: 3416, 1620, 1401, 742 cm?1.
2-苯基-3-二茂铁基乙基-吲哚(3b)[8]: 黄色固体, 产
率95%. m.p. 65～66 ℃; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 1.70 (d, J＝12 Hz, 3H), 3.96～4.16 (m, 9H), 4.49 (q, J＝8.0 Hz, 1H), 6.97 (t, J＝7.5 Hz, 1H), 7.07～7.12 (m, 1H), 7.28～7.41 (m, 2H), 7.46～7.58 (m, 5H), 7.95 (s, 1H, NH); IR (KBr)ν: 3415, 2926, 1617, 1401, 753 cm?1.
3-二茂铁基乙基-4-甲基-吲哚(3c)[8]: 黄色固体, 产
率92%. m.p. 139～140 ℃; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 1.67 (d, J＝8.5 Hz, 3H), 2.75 (s, 3H), 4.13～4.18 (m,
9H), 4.38 (q, J＝5.0 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 6.85 (d, J＝8.0 Hz, 1H), 7.05 (t, J＝6.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J＝9.5 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H, NH); IR (KBr)ν: 3059, 2957, 1706, 1448, 1105 cm?1.
3-二茂铁基乙基-5-溴-吲哚(3d)[8]: 黄色固体, 产率96%. m.p. 146～147 ℃; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 1.66 (d, J＝8.5 Hz, 3H), 4.05～4.23 (m, 9H), 4.30 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.86 (s, 1H, NH); IR (KBr)ν: 3413, 2970, 1619, 1405, 791 cm?1.
3-二茂铁基乙基-5-硝基-吲哚(3e)[8]: 黄色固体, 产
率91%. m.p. 174～175 ℃; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ:1.74 (d, J＝7.5 Hz, 3H), 4.12～4.26 (m, 10H), 6.90 (s,
1H), 7.36 (d, J＝5.0 Hz, 1H), 8.07～8.10 (m, 1H), 8.27 (s,
1H, NH), 8.65 (d, J＝8.5 Hz, 1H); IR (KBr)ν: 3302, 3082, 1624, 1471, 1320, 1088, 736 cm?1.
3-二茂铁基乙基-乙酰丙酮(3f)[9]: 橙色固体, 产率85%. m.p. 77～78 ℃; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 1.26 (d, J＝5.0 Hz, 3H), 1.87 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 3.25～3.27 (m, 1H), 3.59 (d, J＝9.5 Hz, 1H), 4.04～4.18 (m, 9H); IR (KBr)ν: 3415, 1722, 1621, 1402, 1146, 823 cm?1.
3-二茂铁基乙基-乙酰乙酸乙酯(3g)[9]: 红色油状物,
产率60%; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 1.20 (t, J＝7.5 Hz, 3H), 1.40 (d, J＝7.0 Hz, 3H), 2.17 (s, 3H), 3.24～3.44 (m, 2H), 3.97～4.22 (m, 11H); IR (KBr)ν: 3426, 2978, 1739, 1719, 1645, 1558 cm?1.
3-二茂铁基乙基-4-羟基-N-甲基-2-喹啉(3h): 黄色
固体, 产率85%. m.p. 195～196 ℃; 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 1.58 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 4.23～4.72 (m, 9H), 6.46 (s, 1H), 7.15～7.30 (m, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.81 (d,J＝4.5 Hz, 1H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz)δ: 163.04, 156.22, 138,59, 130.42, 123.22, 121.52, 116.44, 114.97, 113.60, 91.38, 69.96, 69.38, 67.78, 65.39, 30.62, 29.72, 17.65; IR (KBr) ν: 3414, 1622, 1401, 753, 624 cm－1. Anal. calcd for C22H21FeNO2 C 68.23, H 5.46, N 3.62; found C 67.91, H 5.43, N 3.97.
2-羟基-3-二茂铁基乙基-1,4-萘醌(3i): 墨绿色晶体, 产率93%. m.p. 145～146 ℃; 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz)δ: 1.56 (d, J＝7.0 Hz, 3H), 3.39 (s, 1H), 3.99～4.38 (m, 9H), 7.75～7.97 (m, 4H), 10.91 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz)δ: 183.71, 181.32, 154.58, 134.54, 132.99, 131.89, 129.59, 126.62, 125.80, 125.41, 68.45, 67.75, 67.34, 66.71, 66.25, 28.53, 17.48; IR (KBr) ν: 3414, 1638, 1401, 1267, 729, 627 cm－1. Anal. calcd for C22H18FeO3 C 68.41, H 4.69; found C 68.09, H 4.94.
3-二茂铁基乙基-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮(3j): 黄色固体, 产率84%. m.p. 180～195 ℃(分解); 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ: 1.46 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 3.37 (s, 1H), 3.57～4.41 (m, 9H), 5.93 (s, 1H), 11.15 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz)δ: 164.48, 163.49, 160.04, 105.43, 99.93, 92.85, 68.25, 67.37, 67.26, 66.36, 65.99, 28.20, 19.22, 17.65; IR (KBr) ν: 3417, 1665, 1632, 1403, 1305, 624 cm－1. Anal. calcd for C18H18FeO3 C 63.92, H 5.36; found C 63.53, H 5.46.
3-二茂铁基乙基-4-羟基香豆素(3k):黄色固体, 产率85%. m.p. 159～160 ℃; 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz)δ: 1.20 (d, J＝7.5 Hz, 3H), 3.77 (s, 1H), 4.00～4.41 (m, 9H), 7.32 (s, 2H), 7.57 (d, J＝6.5 Hz, 1H), 7.99 (d, J＝7 Hz, 1H), 11.35 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz)δ: 161.13, 158.99, 151.87, 131.56, 123.65, 123.30, 116.28, 115.98, 109.90, 92.21, 68.32, 67.49, 66.59, 66.03, 29.09, 17.39; IR (KBr) ν: 3382, 1687, 1622, 1402, 756, 625 cm－1. Anal. calcd for C21H18FeO3 C 67.40, H 4.85; found C 67.03, H 5.14.
3.2.4 化合物3i的晶体培养和结构测定
将化合物3i用50%乙醇溶液重结晶, 室温静置待溶剂自然挥发得所需晶体. 取0.39 mm×0.35 mm×0.25 mm 的墨绿色晶体置于石墨单色化Mo Kα(λ＝0.71073 ?)辐射为光源, 在296(2) K下以ω/2θ方式扫描, 1.64°≤θ≤28.33°, －15≤h≤16, －16≤k≤16, －18≤ l≤18的范围内收集到12533个衍射数据, 其中8442个为独立数据(R int＝0.022), 可观察衍射点6043个[I＞2σ(I)], 晶体结构由直接法解出, 对全部非氢原子的坐标及各向异性参数用最小二乘法修正F2进行精修, 最终偏离因子R＝0.043, wR＝0.124. 化合物3i在剑桥晶体结构数据库的编号为CCDC917262.
3.2.5 化合物3i的晶体结构
化合物3i的晶体分子式为C22H18FeO3, 分子量为386.22, 单晶X射线衍射测试表明该晶体属三斜晶系
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(Triclinic), P -1空间群, 晶胞参数分别为a ＝12.047(12) ?, b ＝12.493(12) ?, c ＝14.202(13) ?, α＝94.46(2)°, β＝114.11(3)°, γ＝113.79(3)°, V ＝1708.4(3) ?3, Z ＝4, D c ＝0.751 g/cm 3, λ＝0.71073 ?3, μ(Mo K α)＝0.451 mm －
1, F (000)＝400. 化合物的晶体结构见图1.
图1 化合物3i 的晶体结构图 Fig ure 1 Crystal structure of 3i
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