·16·
CH 3CH=C(CH 3)2 + K MnO 4/H ++ K MnO 4/OH --有机化学习题及答案
第十章 链 烃
学习重点：烃的结构与命名；烃的化学性质
学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。
本章自测题：
一、根据结构写名称：
1、 2、
3、 4、
5、 6、
二、根据名称写结构:
1、2,3-二甲基戊烷
2、异戊烷
3、2-甲基-3-异丙基庚烷
4、反-2-戊烯
5、Z-2-溴-2-已烯
6、1-氯丙烷的优势构象
三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子。
四、完成下列反应式：
1、
2、 3、
(CH 3)2CHCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 33)2C C
H CH 3(H 3C)2HC H 3C CH 3
CHCH 2CCH 333CH 3
CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3
CH 3a b c d
CH 3CH 2CH=CH 2 + H Br C C CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)CH 3H 3C
CH 3CH 2BrCH C(CH 3)2
·17·
CH 3
+ HBr 4、
五、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题： 1、写出该反应式；
2、该反应的机理是什么？ 六、选择题
1、异己烷进行卤代，其一氯代物有（D ）
A 、2种
B 、3种
C 、4种
D 、5种
E 、6种
2、2，3-二甲基-1-丁烯与HBr 加成产物为（ B ）
A 、2,3-二甲基-1-溴丁烷
B 、2,3-二甲基-2-溴丁烷
C 、2,3-二甲基-3-溴丁烷
D 、2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯
E 、2，3-二甲基-1-溴-1-丁烯 3、氯乙烯中存在（ A ）
A 、p-л共轭
B 、л-л共轭
C 、σ-л共轭
D 、sp 杂化
E 、sp 3
杂化
4、下列烯烃具有顺反异构的是（C ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
5、某碳氢化合物分子式为C 6H 12，它能使溴水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锰酸钾溶液氧化后生成两种不同羧酸，其结构式为（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（ ）
A 、р-π共轭效应
B 、σ-р超共轭效应
C 、σ-π超共轭效应 C 、р-π共轭效应和σ-р超共轭效应 E 、以上都不是
7、下列名称中正确的是（ ）
A 、 3-甲基丁烷
B 、 2-乙基丙烷
C 、 2，2-二甲基-2-丙烯
D 、 3-甲基-2-丁烯
CH 2=CHCH 3(CH 3)2C= CH CH 3CH 3CH 2CH C HCH 3(CH 3)2=C(C 2H 5)2CH 2=CH-CH=CH 2CH 2=C(CH 3)CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CH=C(CH 3)CH 2CH
3
·18·
CH 2Br
E 、 2-甲基-1-丁烯
8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（ ）
A 、sp
B 、sp 2
C 、sp 3
D 、sp 和sp 2
E 、sp 2和sp 3
9、下列化合物对1-丁烯来说，不可能的是（ ）
A 、使溴水褪色
B 、可催化加氢
C 、制2-丁醇的原料
D 、具顺反异构体
E 、氧化后可生成二氧化碳 七、分子式为C 4H 8的两种开链化合物A 和B ，与HBr 作用生成相同卤代烃。B 经KMnO 4/H+氧化可得CO 2。推测A 和B 的结构。
第十一章 环 烃
学习重点：环烃的结构与命名；环烃的化学性质
学习难点：闭合共轭体系；芳香性；定位效应。
本章自测题：
一、命名下列化合物：
1、 2、
3、 4、
5、 6、
二、写出下列化合物的结构式：
1、β-溴萘
2、反-1,2-二甲基环已烷的优势构象
3、环戊烷并氢化菲
4、对-硝基苯磺酸
CH(CH 3)2CH 3CH 3H H C C
CH 3
3)2CH 3O 2N NO 233
·19·
三、完成下列反应式： 1、
2、 3、
4、
5、
四、试用化学方法鉴别下列化合物 1、环丙烷与丙烷 2、环戊烷与环戊烯 3、苯和甲苯 五、选择题:
1、苯与混酸的反应历程属于（ ）
A 、亲电加成
B 、亲电取代
C 、亲核加成
D 、亲核取代
E 、游离基取代
2、区别甲苯与氯苯最好采用( )
A 、 Br 2/CCl 4
B 、 浓H 2SO 4
C 、 KMnO 4
D 、 AgNO 3
E 、 浓HNO 3
3、下列化合物中，FeBr 3存在下与Br 2最难反应的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
E 、
CH=CHCH 3+ K MnO 4/ H +Br NH 2OCH 3
NO 2NO 2
+ Br 2
CH 3+ H Br
CH 3
+ Cl 2hv
CH(CH 3)CH 2CH 3+ K MnO 4/ H +
20·
4、4种化合物的稳定性顺序为（ ）
① ② ③ ④ A 、①＞②＞③＞④ B 、②＞③＞④＞① C 、③＞①＞④＞② D 、③＞④＞①＞② E 、④＞①＞③＞②
5、鉴别环丙烷和丙烯，可采用的试剂是（ ）
A 、CuSO 4
B 、 Br 2/CCl 4
C 、KMnO 4
D 、 FeCl 3
E 、浓HNO 3
六、某芳烃分子式为C 9H 12，氧化得一种二元酸，将原来的芳烃硝化所得一元硝化产物主要有两种，推测该芳烃的结构。
七、某化合物A （C 10H 14）有5种可能的一溴衍生物(C 10H 13Br)。A 经KMnO 4酸性溶液氧化生成酸性化合物(C 8H 6O 4)，硝化反应只生成1种一硝基取代产物(C 8H 5O 4NO 2)。推测A 的结构。
第十二章 醇、酚、醚
学习重点：醇、酚的主要化学性质。酚的结构和性质的关系。
学习难点：结构对酚酸性的影响。β-消除的择向性。
本章自测题：
一、写出下列化合物的名称或结构式：
1、 2、
3、 4、
5、 对甲基苯甲醇
6、 苦味酸
7、 1, 4-环己二醇
8、α-萘酚 二、完成下列反应：
1、
CH 3CHCH 3 + HCl
ZnCl 2CH 23
CH 3C 2H 53C 2H 5
CH 3H 5C 2
CH 3H 5C 2
OH CH 3
OCH 3CH 3SOCH 3(CH 3)3CCH 2CH 2OH
·21·
2、
3、
4、
5、
6、 + KCr 2O 7
7、
三、按酸性强弱顺序排列下列化合物：
1、环己醇
2、苯酚
3、对-甲基苯酚
4、邻-硝基苯酚
5、2, 4-二硝基苯酚 四、按沸点高低顺序排列下列化合物：
1、乙醚
2、乙醇
3、丙醇
4、丙三醇 五、用化学方法区别下列各组物质： 1、对-甲苯酚和苯甲醇 2、苯甲醚和甲苯
3、环己醇和环己烯
六、写出下列化合物及其可能氧化产物的结构式： 1、乙硫醇 2、乙硫醚
CH 2OH HO
+ NaOH OH + 3Br 2?(CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HNO 2OH CHOH + Cu(OH)2CH 2OH CH 2OH 8、NaOOC-CH-CH-COONa + HgO HS SH
·22·
第十三章 醛、酮、醌
学习重点：醛、酮主要化学性质。
学习难点：羰基结构中的电子效应、空间效应对亲核取代反应活性的影响。α-H 的活
泼性及其反应。
本章自测题：
一、写出下列化合物的名称或结构式： 1、 2、
3、 4、
5、2、4-戊二酮
6、 2-甲基-1，4-萘醌
7、3-甲基环己酮
8、 对硝基苯甲醛 二、完成下列反应式：
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
COC H 3
(CH 3)2CHCHO (CH 3)2CHCH
2COCH 3CH=CHCHO CH 3CHO +HCN
CH 3COCH 3+NaHSO 3
2CH 3CH 2CHO OH
_稀CH 3CHO +CH 3CH 2OH
HCl
H +
CH 3CH 2COCH 3+NO 2NO 2
H 2NNH CH 3CHO +I 2 / NaOH CHO +[Ag(NH 3)2]
+
+OH
_
·23·
三、下列化合物中哪些能够进行醇醛缩合反应？
1、 3-甲基丁醛
2、2，2-二甲基丁醛
3、2-甲基丁醛
4、3，3-二甲基丁醛
5、2，3-二甲基丁醛
四、按亲核加成难易顺序排列下列化合物：
1、 2、 3、 4、
五、下列化合物中哪些化合物既能起碘仿反应又能与亚硫酸氢钠加成？
1、
2、 3、 4、 六、试用简便的化学方法鉴别下列每组中的化合物：
1、乙醛和丙酮
2、2-戊酮和3-戊酮
3、苯甲醛和苯乙酮
4、2-戊酮和2，4-戊二酮
第十四章 羧酸和取代羧酸
学习重点：羧酸的电子结构；羧酸结构对化学性质的影响；羧酸、酮酸及羟基酸的分类与命名；羧酸、酮酸及羟基酸的化学性质。
学习难点：乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式互变异构现象；对映异构现象。
本章自测题：
一、命名下列化合物：
1、 2、
3、 4、
5、 6、
O
O OH COOH COOH
COOH
CHCH 2COOH 3
COO H C 3
H HO COOH C H
HO C H OH
HCHO CH 3COCH 3CHO CF 3CHO C 6H 5COCH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHO CH 3CH 2OH
·24·
7、 8 、
9、 10、
二、写出下列化合物的结构式：
1、草酸
2、柠檬酸
3、S-苹果酸
4、乙酰水杨酸
5、R-乳酸
6、马来酸
7、草酰乙酸
8、油酸
9、琥珀酸 10、β-羟基丁酸 三、完成下列反应式： 1、
2、
3、
4、 5、
6、
四、按酸性由强到弱排出下列化合物： 1、 乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸
2、 β-羟基丁酸、β-丁酮酸、丁醇、丁酸
CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3(CH 2)16COOH (CH 3)2C=CH COOH HOOCCH 2COOH COOH COOH
COOH OH CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 2COOH + NaCO 3COOH HO CH 2COOH + CH 3CH 2OH CH 2COOH C COOH HO 2COOH 22( O )2- CO 2
·25·
3、 苯酚、碳酸、醋酸、乙醇
五、写出下列化合物的烯醇式或酮式。
1、 2、
3、 4、
5、
六、用化学方法鉴别下列各组化合物： 1、丙酸、β-丁酮酸、丙烯酸
2、阿斯匹林(乙酰水杨酸)、水杨酸、水杨酸甲酯
七、环丙二甲酸有A 、B 、C 三种异构体。A 对热稳定，B 加热易脱羧变成D ，C 加热失水变成E 。试写出A 、B 、C 、D 和E 的结构式。
八、分子式为C 7H 12O 3的化合物，既不与NaHCO 3反应，也不与FeCl 3起颜色反应。它和浓NaOH 加热得丁酸钠、乙酸钠和甲醇。试确定原化合物的结构式。
第十五章 含氮有机化合物
学习重点：胺的结构与化学性质；酰化反应；重氮化反应与偶联反应；尿素的结构与性质；丙二酰脲，巴比妥类药物、磺胺类药物的结构；吡咯和吡啶的结构和酸碱性；嘧啶和嘌呤的结构；一些杂环衍生物的互变异构现象。
学习难点：碱性强弱与结构的关系。缩二脲反应
本章自测题：
一、命名下列化合物或写出结构式：
1、 2、 N N OH HO
HO O O
CH 3C(OH)=CHCOOCH 3CH 3COCH 2COCH 3
COOC 2H 5HC
COOC 2H 5
H 3CC O
HOCH 2CH 2N ＋(CH 3)3 OH －
H 2NCH 2(CH 2)3CH 2NH 2
·26·
3、 4、
5、 6、
7、 对氨基苯磺酰胺 8、 6-巯基嘌呤 9、 N,N-二甲基苯甲酰胺 10、 烟酸 二、完成下列反应式：
1
、
2、
3、
4、
5、
6、
三、比较下列化合物的碱性：
1、甲胺、二甲胺、乙酰胺和氨
2、 和
3、 和
4、 、 和
四、用化学方法区别下列各组化合物：
1、甲胺、二甲胺、三甲胺
2、尿素，乙酰胺
CONH 2
N
H CH 3
NHCOCH 3H 22O O
CH 2NH 2 + CH 3COC l NHCH 3 + HNO 2
2 NH 22O
N 2＋Cl －
+OH N + HCl
NH 2
0-5 ℃NH 2?NH 2NH 2?
NH 2N
N N
·27· 五、写出下列化合物的互变异构体：
1、 尿嘧啶
2、丙二酰脲
3、 尿酸
六、 碱性物质A （C 7H 9N ）与乙酰氯反应生成B （C 9H 11NO ）。A 与亚硝酸钠的盐酸溶液作用生成不溶于水和酸的黄色固体物质C ，试写出A ，B ，C 的结构式。
七、 什么是生物碱？什么是生物碱试剂？例举两种你所知道的生物碱和生物碱试剂。
第十六章 脂 类
学习重点：脂类的概念、共同特征。重要的脂肪酸、油脂、磷脂、甾体化合物的结构与组成。
学习难点：磷脂的结构，磷脂在生物细胞中的重要作用（表面活性剂、化学信息分子前体），甾体化合物的构型。
本章自测题:
一、命名、写结构
1、 2、
3、
、
5、顺，顺
-亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 6、胆碱 二、完成下列反应：
1、
2、 CH 2OCOC 17H 35
CHOCOC 15H 31CH 2OCO （CH 2）7CH
CH （CH 2）7CH 3C 15H 31COOCH 2C 17H 35COOCH O
+三软脂酰甘油+3NaOH C
C H （CH 2）7COOH H CH 3(CH 2)
·28·
3、
4、
三、填空
1、脂类的共同特征是：(1) ，(2) 。
2、甾族化合物结构的共同特点是 。按A/B 环稠合方式不同可分为 和 。
3、磷脂分子中， 部分具有酸性， 部分具有碱性。所以
它以 离子形式存在。
4、磷脂分子中，既有疏水的 基团，又有亲水的 基团，所以磷脂是具有生理活性的 。 四、选择题
1、天然油脂没有固定的熔点是由于（ ）
A 、油脂是单甘油酯
B 、 油脂易氧化
C 、油脂是混甘油酯
D 、 油脂是混甘油酯的混合物
E ．油脂易酸败
2、脑磷脂的水解产物中没有（ ）
A 、脂肪酸
B 、甘油
C 、磷酸
D 、胆胺
E 、胆碱
3、在体内，脂肪的消化过程中，起乳化作用的物质是（ ）
A 、胆碱
B 、胆胺
C 、胆汁酸盐
D 、胆固醇
E 、乙酰胆碱 4、结构中含有鞘氨醇的是（ ）
A 、油
B 、脂肪
C 、卵磷脂
+H 2NCH 2COOH 酶
3
+HONH 2
2
H 2O 3OH 2OPO 3H 2 D 、脑磷脂 E 、鞘磷脂
5、经日光或紫外光照射，可以转化为维生素D3的甾族化合物是( ) A 、胆固醇 B 、胆酸 C 、麦角固醇 D 、7-脱氢胆固醇 E 、皮质醇
第十七章 糖 类
学习重点：葡萄糖的构型，开链与环状结构的表示方法。糖苷键、二糖结构与分类，糖原的结构。
学习难点：构型，差向异构体，Haworth 式与构象式的写法。变旋光现象，糖的还原性。多糖的结构与性质：结构单位与结合键，分子形状。
本章自测题：
一、命名、写结构：
1、α-D-吡喃葡萄糖（Haworth 式）
2、β-D-核糖
3、α-D-乙基吡喃葡萄糖苷
4、
5、、 二、完成下述反应，写出主要反应产物。
1、
2、
+CH 3OH 干HCl O CH 2OH
+H 2O
+
+
H 2O
+
·30·
3、 4、
三、填空题：
1、结晶葡萄糖溶于水中，溶液含有由 、
与 三种结构组成的平衡混合物，其中
含量最多的是
异构体，它的结构式为 ，它含有 手性碳原子。
2、D-果糖用稀碱溶液处理，溶液中至少是由 、 和 几种单糖组成的混合物。
3、乳糖分子由 糖和 糖通过 苷键结合而成，它属于 二糖。
4、糖原的基本结构单位是 ，各结构单位间通过 苷键结合，糖原的结构呈 状。 四、选择题：
1、下述糖中，属于酮糖的是（ ）
A 、核糖
B 、葡萄糖
C 、半乳糖
D 、果糖
E 、脱氧核糖 2、化合物的名称是（ ）
A 、α-D-核糖
B 、β-D-核糖
C 、α-D-脱氧核糖
D 、β- D-脱氧核糖
E 、β-D-果糖 3、区别葡萄糖和果糖可用（ ）
A 、Benedict 试剂
B 、Fehling 试剂
C 、Tollens 试剂
D 、溴水
E 、I 2
4、下列试剂中，常用于糖尿病患者尿中葡萄糖检查的是（ ） A 、FeCl 3溶液 B 、茚三酮溶液 C 、溴水 D 、Tollens 试剂 E 、Bendict 试剂
5、α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖不是（ ）
3H 2磷酸变位酶
·31·
A 、差向异构体
B 、端基异构体
C 、异头糖
D 、非对映体
E 、对映体
6、纤维素分子中，各结构单位之间的结合键是（ ）
A 、α-1,4苷键
B 、α-1,6苷键和α-1,4苷键
C 、β-1,4苷键
D 、β-1,6苷键
E 、α-1,2苷键
7、每个糖原分子中，含有还原端的数目是（ ）
A 、1个
B 、2个
C 、3个
D 、4个
E 、许多个
8、下列化合物中，具有还原作用的是（ ）
A 、甲基葡萄糖苷
B 、纤维素
C 、淀粉
D 、乳糖
E 、糖原
9、
的名称是（ ）
A 、α-D-吡喃甘露糖
B 、α-D-吡喃葡萄糖
C 、α-D-吡喃半乳糖
D 、β-D-吡喃半乳糖
E 、β-D-吡喃甘露糖
10、麦芽糖的水解产物是（ ）
A 、葡萄糖
B 、果糖和葡萄糖
C 、甘露糖和葡萄糖
D 、纤维二糖
E 半乳糖
第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸
学习重点：20种氨基酸的结构和构型及俗名，两性电离和等电点，脱水成肽的反应，与茚三酮的反应。肽的形成，肽键，蛋白质一级结构和付键，盐析，沉淀与变性，蛋白质的颜色反应。
学习难点：蛋白质结构，付键，理化性质、生物活性与结构的关系。
本章自测题:
一、写出下列化合物的结构式或根据结构式命名：
1、L-丙氨酸
2、腺嘌呤核苷酸（腺苷酸，AMP ）
H 2N CH 2C O N H CH COOH
·32·
3、脱氧鸟苷
4、
5、
6、
二、填空题：
1、蛋白质的一级结构是指 ，主键是 。
2、维系蛋白质空间结构的副键有 、 、 、 等。
3、蛋白质的变性在结构上的变化表现为 。
4、人体液pH 约为7.4，若体内大部分蛋白质的pI 在5.0左右，则体内蛋白质应以 离子存在。
5、RNA 和DNA 中含有两种相同的嘌呤碱，它们是 和 。
6、构成RNA 的基本单位是 ，构成DNA 的基本单位是 。 三、选择题：
1、考虑到盐析能力等强弱因素，最常用的盐析剂是（ ） A 、NaCl B 、(NH4)2SO 4
C 、NaAc
D 、NaSCN
2、蛋白质甲与乙的相对分子量相近，pI 分别为2.6和6.6，在pH 为7.6的缓冲溶液中电泳时（ ）
A 、甲、乙都泳向正极，移动速率相同。
B 、甲、乙都泳向正极，甲移动速率较快。
C 、甲、乙都泳向正极，乙移动速率较快。
D 、甲、乙都泳向负极，甲移动速率较快。 3、欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（ ）
A 、有机溶剂
B 、重金属盐
C 、有机酸类
D 、盐析
4、盐析使蛋白质沉淀析出，主要是破坏了蛋白质的（ ） A 、氢键 B 、疏水键 C 、水化膜 D 、同性电荷
四、存在于牛乳中的酪蛋白的等电点pI=4.6，将酪蛋白溶于水中，应带什么电荷？欲
NH N N
O
NH 2
N
N NH 2O
·33·
使此蛋白质不带电荷，应在此溶液中加酸还是加碱？ 五、核酸完全水解的最终产物是什么？RNA 与DNA 的最终水解产物有何差异？结构上存在什么差异？
六、有两个小试剂瓶，一个内装脯氨酸，一个内装异亮氨酸，但因标签已失落，请问你如何识别？
七、有两个学生对一个三肽分子结构进行分析，做了如下实验：一个学生将该三肽用HNO 2处理后再水解，得到了乳酸及甘氨酸两种化合物；另一个学生直接将该三肽完全水解，得到甘氨酸和丙氨酸。请问：
1、由以上两学生做的实验能推测出该三肽的结构吗？
2、若能进行结构推测，请你写出该三肽的结构式。
八、在第十九章表19-1中的20种氨基酸中，哪些氨基酸具有两个手性碳原子？请写出这些氨基酸的α-碳原子上具有L-构型的结构式。
九、天冬氨酸若只用1mol 碱处理，你能预测给出质子的是哪一个羧基？为什么？ 十、在第十九章表19-1中的20种氨基酸与亚硝酸（NaNO 2 + HCl ）发生反应时，请问： 1、可生成苹果酸的是哪种氨基酸？ 2、可生成乳酸的是哪种氨基酸？
3、放氮后的产物可与Cu(OH)2反应，生成深蓝色可溶性铜盐的是哪种氨基酸？
第十章 链烃
一、
1、 2-甲基丁烷
2、 2,2,4,-三甲基戊烷
3、 2,5-三甲基-3-乙基己烷
4、 顺-3,4-二甲基-2-戊烯
5、 2-甲基-1-溴丙烯
6、 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 二、
1、 2、 (CH 3)2CHCH 2CH 3
3、 4、 5、 6、
三、 a (伯碳)，b (仲碳)，c (叔碳)，d (季碳)
四、
(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3C C
CH 3CH 3CH 2
H H
C C CH
3CH 3CH 2CH H Br
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH(CH 3)23)2
·34·
CH 3COOH +(CH 3)2C=O CH 3CH 2CHBrCH 31、 2、 3、
4、
五、
1、 2、游离基反应。
六、 1、D 2、B 3、A 4、C 5、B 6、B 7、E 8、E 9、D 七、 A 、CH 3CH=CHCH 3 B 、CH 3CH 2CH=CH 2
第十一章 环烃
一、
1、 (反)1-甲基-4-异丙基环己烷
2、溴苄
3、2，4-二硝基甲苯
4、（反）1-苯基-丙烯
5、4-异丙基甲苯
6、顺-1，2-二甲基环丙烷
二、
1、 2、
3
、
三、1、
2 、
3、 4、
5、
CH 3CH 2CH 3+ Cl 2光照CH 2ClCH 2CH 3 + C H 3CHClCH 3
OH
OH CH 3Br CH 3
CH 3Br CH 3Br COO H +CH 3COOH CH 2Cl NO 2+HBr COO H O 2N SO 3H
·35· 四、
1、环丙烷能使溴水褪色,而丙烷不能.
2、环戊烯可被高锰酸钾氧化或使溴水褪色,而环戊烷不能.
3、甲苯可被高锰酸钾氧化,而苯不能
五、1、 B （混酸指硫酸和销酸） 2、 E 3、 D 4、 D 5、 C
六、
七、 A 为
第十二章 醇、酚、醚
一、
1、3,3-二甲基-1-丁醇
2、二甲亚砜
3、邻-甲基苯酚
4、苯甲醚
5、 6、
7、 8、
二、
1、CH 3CHCH 3
Cl
2、
3、 4、
5、 H 3C C 2H 5H 3C CH(CH 3)2
H 3C
CH(CH 3)2
+ KMnO 4
HOOC COOH
H
+
H 3C CH 2OH NO 2
OH O 2N
NO 2OH OH
OH
CH 2OH NaO + H 2
O CH 2 -O
+ 2H O Cu (CH 3)2CHCH 2CH 2ONO + H 2O NaOOC-CH-CH-COONa + H 2O Br
Br
OH Br
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2 Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg
4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. 12. CH 3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( ) A 、H 2NCONH 2 B 、CH 3CH （NH 2）COOH C 、C 6H 5NHCH 3 D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、 CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
1、蒸馏有何应用恒沸混合物能否用蒸馏法分离 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确为什么 3、蒸馏前加入沸石有何作用如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果
（1）熔点管壁太厚。 （2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复要达到此要求，操作上须注意些什么 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么 1、答：结果分别如下： ￥ （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机实验综合习题(蓝色加粗的2道题为07年的原题,很有价值!,这些我花了不少时间才整理出来的,我还有其它很有用的资料,需要时再联系我!) 一、选择题 1 水蒸气蒸馏时，被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的( B ) A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 2 在以苯甲醛和乙酸酐为原料制备肉桂酸的实验中，水蒸气蒸馏时蒸出的是( B ) A 肉桂酸 B 苯甲醛 C 碳酸钾 D 醋酸酐 3下列有机试剂中能使FeCl3显色的是( D ) A 阿斯匹林 B 乙酰苯胺 C 肉桂酸 D 水杨酸 4 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，苯的作用是( C ) A 使反应温度升高 B 使反应温度降低 C将反应生成的水带出 D 将反应生成的酯带出 5 用薄层色谱分离混合物时，下列洗脱剂中洗脱能力最强的是( A ) A 丙酮 B 环己烷 C 乙醚 D 乙酸乙酯 6 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是( A ) A先抽气后加热B边抽气边加热 C 先加热后抽气D以上皆可 7 对于未知液体的干燥，干燥剂应选用( D ) A 无水CaCl2 B K2CO3 C 金属Na D 无水Na2SO4 8 用毛细管测定熔点时，若加热速度太快，将导致测定结果( A ) A偏高B偏低C不影响D样品分解而无法测定 9 在由呋喃甲醛歧化反应制呋喃甲酸与呋喃甲醇的实验中，滴加氧化钠溶液时体系温度应控制在 ( B ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 12~15℃ D 室温 10 在邻硝基苯酚与对硝基苯酚实验中，硝化时的温度应控制在( C ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 10~15℃ D 室温 11 一般情况下，干燥液体时每10 mL液体中加入干燥剂的量是( A ) A 0.5~1 g B 1 g C 1~2 g D 2 g 12简单蒸馏时一般控制馏出液体的速度是( A ) A 每秒1~2滴 B 每1~2秒1滴 C 每2~3秒1滴 D 以上都不对 13 简单蒸馏一般能将沸点相差（ D ）度的液体分开？ A 小于10℃ B 大于20 ℃ C 20~30℃ D 大于30℃ 14 在甲基橙的制备实验中，用（B ）来检验重氮化的反应终点。 A PH试纸 B 淀粉-碘化钾试纸 C 刚果红试纸 D碘-碘化钾 15 下面哪个试剂不能用于鉴别醛？（C） A 2，4-二硝基苯肼 B 碘-碘化钾C三氯化铁 D 银氨溶液 16 重结晶脱色时，活性碳的一般用量是液体量的（A ） A 1%~2% B 0.5~1% C 2~3% D 不定 17测定熔点时，使熔点偏高的因素是( C ) A 试样有杂质 B 试样不干燥 C 熔点管太厚 D 温度上升太慢 18在苯甲酸的碱性溶液中，含有( C )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A MgSO4 B CH3COONa C C6H5CHO D NaCl. 19久置的苯胺呈红棕色，用(C)方法精制。 A 过滤 B 活性炭脱色 C 蒸馏 D 水蒸气蒸馏 20检验重氮化反应终点用（A）方法。 A 淀粉试纸变色 B 刚果红试纸变色 C 红色石蕊试纸变色 D PH试纸 21制备对硝基苯胺用（B）方法好。 A 苯胺硝化 B 乙酰苯胺硝化再水解 C 硝基苯硝化再还原 22用(B)方法处理残留的少量金属钠屑。
命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1
3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4） CHO O CH 3 O CH 3 HO
（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5） （6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（） A、蔗糖 B、乳糖 C、糖原 D、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（） A. C 6H 5 CHO B. C. HCHO D. CH 3 COOC 2 H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3 加成的是：（） A. CH 3COC 6 H 5 B. CH 3 CHOHCH 2 CH 3 C. CH 3 COCH 2 CH 3 D. CH 3 CH 2 CH 2 CHO 6、Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是：（） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（） A. Li+ B. Na+ C. K+ D. Mg2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（） A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反 CHO
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤） 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？ 答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下： 熔解：配制接近饱和的热溶液； 脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质； 冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？ 答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？ 答：增大过滤面积，加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？ 答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。 6、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），
大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、３,３－二甲基戊烷 b 、正庚烷 ｃ.２－甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 ３将下列化合物按SN ２历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 ４加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤） 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。） 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤） 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？ 答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下： 熔解：配制接近饱和的热溶液； 脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质； 冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？ 答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？ 答：增大过滤面积，加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？ 答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？ 答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是： （ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O