武汉理工大学有机化学 第10章习题参考答案
10.1 (略)
10.2 (1) 3–氨基丙醇 (2) 1, 6-己二胺 (3) 氯化三甲基丙基铵 (4) 2-硝基丁烷 (5) N , N -二乙基苯胺 (6) 邻甲氧基苯胺 (7) N -乙基环戊基胺 (8) 对二甲胺基偶氮苯 (9) 2, 6-二甲基-4-氨基辛烷 (10) 3-甲基-2-(二甲胺基)戊烷 10.3 （1）利用Hinsberg 试验法鉴别。
（2）分别向A 、B 、C 、D 中加入溴水，生成白色沉淀的为A 、B ，无变化的为C 、D 。再向A 、B 中加入FeCl 3，显紫色的为B ，不显色的为A 。无沉淀的两种化合物中加入亚硝酸和盐酸，有氮气放出的为D ，无反应的为C 。 10.4 (1) 苯胺>间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺
(2) 对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺 (3) 对甲苯胺>苯胺>乙酰苯胺>邻苯二甲酰亚胺 (4) 乙胺>氨>苯胺>三苯胺
10.5 这三个胺分别属于叔胺、仲胺和伯胺，在它们与对-甲基苯磺酰氯和亚硝酸等试剂反应时，表现出不同的性质，生成不同的产物。 方法（1）：Hinsberg 试验
（溶解于水）
（固体，不溶于碱）
不反应 方法（2）：与亚硝酸反应
（放出定量氮）
（黄色油状液体）
不反应
10.6 （1）对甲苯磺酰氯处理，加碱，过滤，滤液酸化后水解得纯乙胺。
C 4H 9NH 2CH NH
C 4H 9
CH 3
C 4H 9ClSO 2CH 3
C 4H 9Na
SO 2CH 3
SO 2CH 3C 4H 9CH 3C 4H 9NH 22
C 4H 9OH N 2H 2O
++CH NCH 3
C 4H
9CH NH
C 4H 9
HNO 2C 4H 6N NO CH 3
（2）加稀盐酸使苯胺溶解，除去油层中硝基苯，水层用氢氧化钠水溶液处理分出油层苯胺。 （3）利用三苯胺近于中性，加盐酸使二苯胺成盐，溶解，然后用乙醚萃取出三苯胺，蒸去乙醚。 10.7
(1).
2).
((CH 3CH 2)2NCH 2C(CH 3)2OH
(3).CH 3
NO 2
CH 3
NH 2
A
B
CH 3
3
C CH 3
3
NO 2
D
(5).(4).CH 3CH 23)2
OH
C 6H 5COCH 2CH 2N(CH 3)2
N
CH 3
CHCO 2CH 3
(7).
(8).
A
N
B
O
CN
CH 2COCO 2C 2H 5
(10).
(9).(11).CH 3NHCO 2
Et
+
N=N
HO
A.
(12).
NH 2
H 2N (13).
(CH 3)2CCN N 2
+
2(14).
(6).
CH 32CH 3
CH 3A
B
C 6H 5CH 2C
O
N 3
C 6H 5CH 2N
C
O
C B A C 6H 5CH 2NH 2
(15).
(16).
10.8 在苯环上处于硝基邻、对位的某些取代基，如氯等常显示一种特殊的活泼性。这是由于它们受邻、对位上硝基通过苯环的共轭效应，硝基拉电子使和氯直接相连的碳原子的电子密度降低，即正电性增加。有利于羟基负离子发生的亲核取代反应，而使氯原子带着一对电子离开，完成取代反应。而对于间位，电子云降低很小，不利于亲核取代反应的进行。
Cl
Cl
NO 2
Cl Cl NO 2
NO 2
Cl
Cl Cl
Cl Cl NO 2
ONa
Cl NO 2
+
OH
Cl
NO 2
Cl
ONa NO 2
Cl OH NO 2
H +
+
+
NaO
Cl NO 2
HO Cl NO 2
NO Cl
NaO
Cl
NO 2
Cl
HO
Cl
(1)
(2)
(3)
(4)
10.9 若胺分子中氮原子上连有三个不相同的基团，它是手性的，理论上应存在一对对映体。但对于简单的胺来说，这样的对映体尚未被分离出来，原因是胺的两个棱锥形排列之间的能垒相当的低，约21 kJ·mol -1，可以迅速地相互转化。如三烷基胺对映体之间的相互转化速度，每秒钟大约103~105次。这样的转化速度，现代技术尚不能把对映体分离出来。因此，化合物（1）、（2）和（
3）中，（3）由于立体因素，其转化受到限制，可以拆分成对映体。
季铵盐是四面体，氮原子上连有四个不相同基团时存在着对映体，对映体之间的转化是不可能的，能分离出左旋和右旋异构体。（4）能拆分成对映体。但（5）不能拆分成一对对映体，因为（5）有下列平衡：
+
Cl
-
PhCH 2NCH 2CH 3H
CH 3Cl
PhCH 2NCH 2CH 3
CH 3
+
H
离解成叔胺后，由于其翻转迅速，不能保持原来的构型而失去光学活性。
10.10芳香重氮盐与酚的偶联反应为芳环上的亲电取代反应，酚在弱碱性介质中能形成苯氧基负离子，使得苯环上的亲电取代反应更容易发生；然而当碱性太强时（如pH>10），重氮盐则与碱发生反应，生成重氮酸或重氮酸负离子，使之失去偶合能力。
ArN 2+
-
Ar N N OH
H -
Ar N N
O -
芳香重氮盐与芳胺偶联需在弱酸性介质或中性介质中（pH=5~7）进行，因为此时的芳胺还不会产生不活泼的铵盐，而重氮盐的浓度也最大，所以偶联反应在此条件下很容易发生。
(1)+
① NH3
①O3
22
H2N(CH2)6NH2
CHO
CHO
10.11
(2)
① NH3
② Ni,H2
CH3CH2OH
HBr Mg
2
CrO3
pyridine
CH3CH2Br CH3CH2MgBr
CH3CH2OH
Et2O
CH3CHO
① CH3CH2MgBr,
3
+
CH3CH2CHCH3
CrO3
pyridine
CH3CH2COCH3CH3CH2CHCH3
2
(3)Cl
Cl
Cl2
O2N
N(CH3)2
O2N
HNO3
24
(CH3)2NH
N(CH3)2
H2N
CH3CH
2
Br CH2MgBr
CH2CH2CH2OMgBr CH2CH2CH2OH
CH2CH2CH2Cl CH2CH2CH2NHCH2CH3 NBS Mg
2
+
2
SOCl2CH3
CH2NH2
(4)
(5)
HNO3
24
NO2NH2
22
NH2
Br
Br NaNO , HCl
NCl
Br
Br
Br32Br
Br
Br
(6)
HNO3
24
NO2
① Fe, HCl
② NaOH
NH2
(CH3CO)2O
NHCOCH3
NaNO2
N2Br
Br
CH3
32
Br
CH3
CH3
3CH3
NHCOCH3
Br
CH3
NH2
Br
CH3
2H+
2
3
NO 2
NH 2
2NaNO 2H 2SO 4
N 2 HSO 4
△OH
OH
Br Br Br 2H 2O
(7)
CH 3
CH 3
2
CH 3
Br
2CH 3
Br Br
CH 3
Br
Br 2COOH
Br
Br
HNO 3H 2SO 4
Br 2Fe
Fe H 3PO 2KMnO 4NaNO 2
24
CH 3
Br Br
N 2HSO 4
(8)
10.12 由于邻位甲基对二甲氨基空间位阻的影响，二甲氨基必须扭转一定的角度，使氮原子上未共享电子对与苯环成一定的角度，未共享电子对很难被苯环分散，故其碱性增大。 10.13 在多数情况下，Hofmann 消去为反式消去β-氢，但在反式消去不可能时，也可以发生顺式消去，但速度很慢。有β-氢的叔胺-N-氧化物在加热时，分解为烯烃和N, N-二烷基羟胺，它是一种立体选择性很高的顺式消去反应。
10.14
C OH C CH 3CH 3CH 3
NH 2
CH 3
C CH 3
O
CH 3
CH 3
CH 32
C
OH C
CH 3
CH 3CH 3
N 2
CH 3
2
_
C OH
C
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
C CH 3
OH CH 3
CH 3
CH 3_
H
12.10
10.15
(CH 3)2CHCH CH 2+N(CH 3)3(1).(2).CH 2
CHCOCH
3
+
(CH 3CH 2)3N
(3).ClCH
CH 2+(CH 3)2NCH 2CH 3(4).
CH CH 2+
(CH 3)2NCH 2CH 3
(6).
3
(7).3
(5).Ph
H H CH 3(8).
(9).Ph H
H 3C
Ph
CH 3H Ph H 3C +(CH 3)2NOH
+
(CH 3)2NOH
N(CH 3)3+N(CH 3)3
+
(CH 3)2NOH
+
NH3,
N
OH
OH H
(1).
O
N
H
H3PO
4
,
32
NO2
Br
Fe
NO2
Br
Sn+HCl
NH2
Br
(2).
CH3CH3
NO2
HNO3
2
4
CH3
NH2
2
CH3
NH2
Br Br
2
24
CH3
N2HSO4
Br Br
32
CH3
Br Br
2
24
HNO3
CH3
NO2
CH
3CH3
NHCOCH3
CH3
NHCOCH3
Br
2
CH3
NH2
Br
H2SO4
232
CH3
Br
(3).
HNO3
24
NO2
NH2
32
NHCOCH
3
HNO3
24 NHCOCH3
NO2
NaOH
NH2
NO 2
NaNO
HBF4
N2BF4
NO2
NaNO
,H O
Cu
NO2
NO2
(4).
NH2N
2
+Cl
NH2
N N
(5).
N N
NH
2
N N
N 2+Cl
OH
T.M.
NH 2
N N
OH
CH 3
N 2Cl
CH 3
CH 3
A:B:C:10.16CH 3HN
CH 3
C
N O
CH 3
CH 3
COOH
A:B:C:10.17CH 3CHCH 2CH 2CH 3
2
10.18
A:
B:
C:
D:
CH 3
CO
2CH
3
CO 2CH 3NH 2
N(CH 3)3I
NH 2
E:
10.19
A:B:C:CH 3CHCOOC 2H 5C 2H 5OH
NH 2
CH 3CHCOOH
2
10.20
CH 2NH 2
CH 2NH —SO 2
A:
B:
10.21
大学有机化学试题1
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、 命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11.
CH 3CH 2CH 2CHO 2(2) NaOH (1)稀 12. CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 OH I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH OH H + 17. CH 3 MgBr 18. HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. O (1)醚 (2)2+ OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24.
OH H 2SO 4HNO 3 25. HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+ OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、 有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学 1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵 5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 7. (S )-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式） 9. OCH 3 O 10. CHO OCH 3 NO 2 11. N N 12. NH 2 O NH 13. 14. H COOH OH 2CH 3 16. 1. 下列化合物中含有 sp 2杂化轨道的碳原子的 化合物为（ ） 2. 下列化合物中，不能 跟乙炔钠反应的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 2Br B. CH 3CH 2OCH 2CH 3 C. CH 3CH 2OH D. CH 3COCH 3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（ ） C. 5 D. 6 4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ） （1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ） A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（ ） A . 2 B . 4 C . 5 D . 6 7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ） A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A.NH B.N C. NH 2 D. O 2N NH 2 9. 下列化合物，互为对映体的是（ ） 一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S ，E/Z 等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） 二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分） A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO ≡CH CH 3
环境科学专业本科培养计划 Undergraduate Program for Specialty in Environmental Science 一、业务培养目标 ⅠEducational Objectives 本专业培养具备环境科学的基本理论、基本知识和基本技能，具有较强的适应能力、实干精神和创新意识，能在科研机构、高等学校、企事业单位及行政部门等从事环境方面的科研、教学、管理等工作的高级专门人才。 The program in environmental science is designed to provide students an integrated education, which helps students to develop the basic knowledge and capabilities, and prepares them to be advanced environmental science personnel with high adaptability and creative consciousness. Students will be well-prepared for careers in academic institutions, educational institutions, and private and government agencies. 二、业务培养要求 ⅡEducational Requirement 本专业学生主要学习环境科学方面的基本理论、基础知识和基本技能，受到基础研究和应用基础研究方面的科学思维和科学实验的训练，培养较好的科学素养，有较强的自学能力和分析解决环境问题的能力，具备一定的教学、研究、开发和管理能力。 毕业生应获得以下几方面的知识和能力：
有机化学答案 第一章 绪论 一、指出下列化合物所含官能团的名称 1.双键 2.卤基 3.羟基 4.氨基 5.羰基 6.醛基 7.羧基 8.硝基 9.醚基 10.氰基 二、按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论，写出 下列分子式的各种可能结构式 C O O 1. C C C C H H H H H H H H 2. C C C C H H H H H H H H C C N H H H H H H 3. C C N H H H H H H O C H H O 4.
第二章烷烃 一、命名下列化合物 1.2—甲基戊烷 2.3，3—二甲基戊烷 3.3—甲基—3—乙基戊烷 4.2，3，4—三甲基己烷 5.3—甲基—5—乙基辛烷 6.2，2，4，4—四甲基戊烷 7.2—甲基—5—乙基庚烷 8.2，3，5—三甲基—5—乙基庚烷 9.2—甲基—3，3—二乙基己烷 10.3—甲基—4—异丙基庚烷 二、写出下列化合物的系统名称 1.丙烷 2.丁烷 3.2—甲基丙烷（异丁烷） 4.2，2—二甲基丙烷 5.2，3—二甲基丁烷 6.3—乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式
C CH 3CH 2CH 3 C CH 3CH 3 CH 3CH 3 1. 2.CH CH 3 CH 33 CH 3 CH 3.CH CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH C CH 2CH 3 CH 3 4.CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH C CH 2CH 3CH 3 5.CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH C CH 2CH 3 CH 3 CH 2 CH 3CH 3 CH 3 6.CH 2CH 2CH CH 3CH 7.CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH CH CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3 8.CH 3 CH 2CH CH 3 C
大学有机化学(试题和答案)
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (H 3C)2HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺 -2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 2-phenylacetamide 7. OH O NH C
OH α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 HO 3S NH 2 COOH 9.4－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. Br CH 2Cl 答 2. 2 高温 高压 、 CH = CH HBr Mg C1 C1 KCN/EtOH CH O CN
4. CO 2CH 3 2CH 3 5 . OH (上 面） （下面） 6. O O NH 2NH 2, NaOH, O O O 答 (HOCH 2CH 2)2O CH 2OH CH 2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH 3CH 3 CH 3 + H + 1历程 Cl 答 OH 9. 答 CH 3 C OC1 Br OH CHMgBr CHC(CH O CH C CH C CH 1 , B 2H 6 2 , H 2O 2, OH - ) 1 , Hg(OAc 2 ,H 2 O -THF O H NaOH H 2 O OH
化学化工系《有机化学(上) 》课程考试试题(A) 2007-2008学年第二学期化学07-BS、应化07-BF、制药07-BF 班级时量： 120 分钟，总分 100 分，考试形式：开卷(闭卷) 一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型，每题2分，共12分） 1、 2、 3、5-甲基螺[2.4]庚烷 4、反-1,2-二甲基环己烷(优势构象) 5、 Br H3C 6、 二、选择题（每题2分，共16分） 1. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是( )。 A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.乙醇 2. 下列化合物进行S N1反应时反应速率最大的是：( )。 A ：B： C： 3.下列物质不能使高锰酸钾褪色的是( )。 A.丙烯 B.丙炔 C.环丙烷 D.烯丙基氯 4.下列化合物分别与Br2/Fe粉作用，则反应活性的大小顺序为（）。 ––COOCH3 ①② 5. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是（）。 CN COOH NO2 6. 下列化合物与伯卤代烃进行SN2反应时，亲核能力最强的是（）。 CH 3 CH 2 MgBr CH 3 CH 2 ONa CH 3 COONa 7. 下列化合物中，哪一个酸性最强（）。 OH NO 2 NO 2 OH OH 3 3 C 3 OH 2 C=C Me Me n-Bu Et CH 2 CH 2 Br CH 2 Br CHCH 3 Br
8. 下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2反应的是（ ）。 CH 2 Br 2 CH 2CH 2CH 2Br CH 2CH 2 Br CH 3 Br CH 3 三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~N ), 每空3分，共42分） 1. CH 2=CH-CH CH 2=CH-CH 2 C ( D ) 2．CH 3-C CH + 2H Cl （ E ） 3． + （F ） 4. CH 3— + HBr （G ） 5． + (CH 3CO)2 6. CH 3OCH 2CH 3 + HI （I ） 7.CH 3-CH —CH-CH 2-CH 2CH （J ） 3)3+ 82CH 9、 CH 3CH 3CH 2 C CHCH 3+ (L) + (M) CH 3 HBr +10、 CH 2Cl CHO -C-CH 3 O CH 3 OH
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
第15章习题参考答案 15.1 (1) 谷氨酰胺(2)亮氨酸(3)赖氨酸(4)谷氨酸(5) 色氨酸(6) 组氨酸 15.2 COOH CH 2COOH H H 2N COOH 2SH H H 2N COOH H H 2N H CH 3C 2H 5 R C H 2 H 3N C O O H + H 3N C O O H + C H 2S H 酪氨酸 半胱氨酸 S-天门冬氨酸 S-半胱氨酸 （2S,3S ）异亮氨酸 S-酪氨酸 15.3 COO -NH 3+H OH H 3 COO -+ H 3N HO CH 3 COO -+ H 3N OH H CH 3 COO -NH 3+H HO 3 I II III VI 结构式I 为L-苏氨酸，手性标记为 (2S, 3R)。 15.4 (1) N a + C l - N O O H H 过量H C l 过量N aOH N O O -H N O O H H H Pro, 色氨酸 (2) C l - H O C H 2C H C O O N H 2 过量N aOH H O C H 2C H C O O H N H 3+ T yr, 酪氨酸 N a + N a +O - C H 2C H C O O -N H 2 (3) Cl - N a + H O CH 2CH CO O H N H 2过量H C l 过量N aOH H O C H 2C H CO O - N H 2 H O C H 2CH C O O H N H 3+Ser, 丝氨酸 (4) C l -H O O C C H 2C H C O O H N H 3+ 过量H C l 过量N aOH H O O C C H 2C H C O O H N H 2 A sp, 天门冬氨酸 a +N a + -OO C C H 2C H C O O -N H 2 15.5 加入水合茚三酮，氨基酸有显色反应 15.6苯丙氨酸含一氨基一羧基，为中性氨基酸，其水溶液呈弱酸性。因其等电点pI=5.84,故：pH=3.0时带正电荷：在pH=5.8时净电荷为零，为两性离子：在pH=10.0时带负电荷： 15.7 (提示：考虑为什么杂环N 在Trp 中不是碱性的。) Lys 的结构为： H 2N C H 2C H 2C H 2C H 2C H C O O H N H 2 ，其分子中有两个氨基，在水溶液均可电离，必须加
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
第9章习题参考答案 9.1 1．3，4-二甲基戊酸 2．3-甲基-2-丁烯酸 3．对甲酰基苯甲酸 4．α-萘乙酸 5．2，4-环戊二烯甲酸 6．2，3-二甲基丁烯二酸 7．邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8．苹果酸 9．柠檬酸 10．间苯二酸 11．对甲苯基甲酰氯 12．丙烯酰溴 13．N ，N-二甲基乙酰胺 14．苯甲酰胺 15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS ） 16．乙酸苯甲酯 17．顺丁烯二酸酐（顺酐） 18．苯甲酸乙酯 9.2 CH 2CH 2COOH Br O O O O (1)3-苯基丙酸 (2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐 NHCH 3 O (4)N -二甲基丙酰胺 O Ph O (5)乙酸苄酯 CHO HO COOH Cl COOH Br (6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛 (7)5-羟基-3-氯戊酸 (8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸 9.3 （1）D ＞C ＞B ＞A 硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。 （2）A ＞C ＞D ＞B 羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。 9.4（1）CH 3COCl ＞(CH 3CO)2O ＞CH 3COOC 2H 5＞CH 3CONH 2 （2）C 6H 5COCl ＞(C 6H 5CO)2O ＞C 6H 5COOCH 3 ＞C 6H 5CONH 2 （3） > > > CH 3 COCl COCl COCl COCl NO 2
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH
2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO)2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3 C CH 3 H 5C 2 COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (HC)HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 6. C C
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CHBr Br CH 2Cl 答 2. 2 答 3. + C1 高温 高压 、 CH = CH 2 HBr Mg OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1 C1 ； KCN/EtOH CH CN
4. CO 2CH 3 2CH 3 5. OH (上 面） （下面） 6. O O NH 2NH 2, NaOH, O O O 答 (HOCH 2CH 2)2O CH 2OH CH 2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH 3CH 3 CH + H 2O + 答 + 答 CH 3 C OC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3 ) 2 CH 3 O ； ； CH 3 CH C CH 3 C CH 3 ； 1 , H 2 , H O , OH ) 1 , Hg(OAc ,H O-THF 答 OH NaOH H O OH SN
第12章习题参考答案 12.1 (1) O COO H (2) N H C H 3 C H 3 (3) S C H 3 (C H 3)2C H (4) (5) N H 2N NH 2 (6) S N C H 3 12.2 (1) 2，4-二甲基呋喃 (2) 5-氯-2-噻吩甲醛 (3) 5-溴-2呋喃甲酸 (4) N-甲基吡咯 (5) 4-甲基咪唑 (6) 吡唑 12.3 (2) 喹啉被碱性高锰酸钾氧化成吡啶二甲酸，有强酸性。吡啶不氧化。 N N N HO O C HO O C (2) 呋喃有芳香性，可使Br 2/CCl 4退色，而四氢呋喃不反应。 O O (3) 糠醛易被高锰酸钾氧化成糠酸，有酸性。呋喃不氧化。 O (4) 吡咯遇盐酸浸润的松木块呈红色。噻吩与靛红在硫酸作用下反应呈蓝色。 12.4 α、β、γ三种甲基吡啶分别与含D 2O 的NaOH 水溶液反应， 只有α、γ-CH 3发生D 交换，β-CH 3不反应。因为N 原子拉电子效应通过共轭体系只能使α、γ-CH 3上显酸性。 12.5 C ＞D ＞A ＞B ＞E 12.6
(1) N C H 3 K NO 3 H 2S O 4 N C H 3 O 2N (2) N Cl N OC 2H 5 NaOCH CH (3) N CH 3 N COOH KM nO 4 (4) N CH 3N COOH Br ,HOAc (5) N N H 3C O 2N H 3C HN O ,H SO (6) N CH 3 N CH 3 NH 2 12 2 ,H 2O 12.7 (1) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 25 O CH 3 H 3C (2) CH 3CH 2COCH 2CH 2COCH 2CH 3 P S S CH 2CH 3 CH 3CH 2 (3) P S S CH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 3COCH 2NHCOCH 3 (4) C 6H 5 O O CH 3CH 2OOC H 3C NH 4OAC C 6H 5 O NH 2 H 3C O CH 3 CH 2COOCH 2CH 3 CH 3CH 2OOC CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 NaOCH 2CH 3 CH 3COC-HCOOCH 2CH 3 Na + C 6H 5COOCH 2CH 3N C 6H 5 COOCH 2CH CH 3 CH 3 CH 3CH 2OOC 1 ,NaOH 2 ,H 3O+ TM 12.8
有机化学试题 考卷一 一 结构和命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 (1)(2) 写出下列化合物的英文名称 C=C CH 2 CH 3 CH 2CH CCH 3 H 3CH 2C Cl Br (3) 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共20分) （1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分） 3 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分） H 3C H Br H CH 3 35 (a) (b)(c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分） OH (a) (b)
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） (1)(2) (3) (4) (5) CH(CH 3)2 + Br 2 HS - CH(CH 3)2 2Fe OCH 3 + (CH 3)2C=CH 2 3o C 2H + CH 3OH H + 光照 (6) (7) (8) (9) (10) 2CH 2Br 2Br + CH 3NH 2 CH 2OH O HO -, H 2O H 3C CH 3 OH 3 OH H C 6H 5 O CH 2CH 3 H CH 3 + CH 3MgI H 2O 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分） H + C 6H 5 C CH CH 3 OH CH 3 OH C 6H 5 C CHO CH 3 CH 3 （1） （2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B (±)（外消旋体），请写出A 和B (±)的结构式。并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。