有机化学二 期末复习 参考答案
Unit A
一、 命名或写出结构（注意立体结构）
1. 2-甲基-1，3-环己二酮
2. 对甲氧基苯甲醛
3. 丁二酸酐
4. 间氯苯甲酸异丙酯
5. 邻苯二甲酸二丁酯
6. N-甲基丁二酰亚胺
H 2N C COOH CH 2H
7.8.
二、 根据题意回答下列各题
1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）
2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）
3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）
4、比较下列化合物的碱性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）
5、下列二元羧酸受热后，易发生分子脱水的是（ B ），易发生分子脱羧的是（ A ）
6、下列化合物与HCOOH 进行酯化反应时，速率最快的是 （ B ）
7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是（ B ）： 8、下列人名反应被称为 （ C ）
9、下列挥发油中属于单萜化合物的有： （ A, C ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应
1.
CHO
1). C 2H 5MgBr 2). H 3O 3CH OH
C 2H 5CH OCOCH 3
C 2H 5
NH O
O
2. n-C 4H 9Br
OH -22.
N O
O
n-C 4H 9
O
O
NH 2-C 4H 9n
O -Na +O -Na +
3.
O =C H C OO H
浓N a O H
H OC H 2C O O -+ -O O C C O O -
CH 2CHO
CH 2CHO 4.
CHO
OH CHO
or
COOH
2
CH 3NH 2
5.
COCl
CONHCH 3
O
1. CH 3COCl
36.
N
O
COCH 3
H 3
3)2
22
7.
H 3N(CH 3)2H 3C
H
H
8.
O
+O O
O
O
NaNO 2pH 7~8
9.
NH 2
N 2Cl
N=N
N(CH 3)2
10.
NH 2
NaNO 224
NaCN
N 2HSO 4
CN
C N
H 3CH 2C
Ph
OH
11.
H 3O +
C NH H 3CH 2C Ph
O
12.
C O
CH 3
过氧苯甲酸
CH 3C O
O
四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物
1． 甲酸乙酸
乙醇
( - )( - )( + ): HCI
( + ) : 褪色( — ) : 不褪色
2．N-甲基苯胺
4-甲基苯胺
三乙胺
( + )
( + )(--)
不反应
沉淀不溶解沉淀溶解
3． -丙氨酸
-羟基丙酸
丙烯酸
α
β( + ) 显色(- )
(- )
不反应溴退色
五、写出下列反应的历程
1. CH 2=CHCOOH + H 18
OCH 2CH 3
H +
CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O
CH 2=CHCOOH
H +
CH 2
CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3
O H
+
+
CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3
O
2. CH 3CH 2CH=O
稀 NaOH
CH 3CH 2CH=CCH=O
3
CH 3CH 2CH=O
稀 NaOH
CH 3CH-CH=O
-CH 3CH-CH=O
CH 3CH 2CH=O +CH 3CH 2CH OH
CH 3
CH=O
2CH 3CH 2CH=CCH=O
3
3.
OH
CH 2NH 2
O
OH
CH 2NH 2
HNO OH
CH 2N 2+
-N
2+
OH
++ H +
O
六、合成
1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 2CH 2CO CH 3
CH 3
CH 2X
CH 3COCH 2CO 2Et
X
1) 稀碱2) 酸, 加热
CH 2CH 2CO CH 3
或其它合理的路线
2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成
CH 2(COOEt)2
NaOEt
CH(COOEt)2
-X
CH 2CH(COOEt)2
2) 酸,加热
CH 2CH 2COOH
Br 2P
CH 2CHCOOH
NH 3
CH 2CHCOOH
NH 2
或其它合理的路线
3、从环己酮出发合成
O
O
HNO 3
COOH
COOH 2EtOH H +
COOEt
COOEt NaOEt
O
COOEt
H O
或其它合理的路线
4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）
O Cl AlCl 3
O
CH 3COCl AlCl 3
O
CN OH
+
COOH
H2Pd
（dl ）
或其它合理的路线
5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OH NHCOCH3
24
SO3H
1）NaOH
2）NaOH
ONa OH
HNO3
24
OH
H2N O2N
[H]（CH3CO）2O
NHCOCH3
HO
?
或其它合理的路线
七、推测结构
1、
B
C N
H
N
H33
A
2、NH2NH
2
CONH2NO2
3 A B C D
3、 A. H3C C
O
CH2C
H
OCH2CH3
OCH2CH3
Unit B 参考答案
一、命名或写出结构（注意立体结构）
1. 丁-2-酮；
2. β-溴代丁酸；
3. （γ）-丁酯；
4. 邻羟基苯甲酸；
5. 邻苯二甲酸酐；
6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；
NH
O
7.
8.
H COOH NH 2
3
9.
10. 三乙酸甘油酯
二、 根据题意回答下列各题
1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）
2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）
3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）
4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）
5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）
6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）
7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ） 8、下列人名反应被称为： （ D ） 9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）
三、 完成下列反应
1.
O
O
CH 3OH(1mol)
2). CH 3OH
O
OCH 3OH
O
OCH 3OCH 3
2.
CCH 3
253O CCH 3OH C 2H 5
CCH 3OCOCH 3C 2H 5
3、
N
H
1. CH 3I(过量)N
+-OH
N
N
or
4、
H
O
KMnO H
OH 4
COOH
5.
3333
CH 3
Al(OCH(CH 3)2)3CH 3
C
O CH 3
O
6.
O O
OH HOCH 2OH
OH
H CH 3OH H +
2 HIO 4
O HO
OH HOCH 2
OCH 3
OH
OHC
O
OHC
HOCH 2
OCH 3
+ HCOOH
CH 3CCH 3
O
2H 2SO 4
7.
H 3C C C CH 3CH 3
CH 3
H 3C C 3C CH 3O
CH 3
O
NH
O
1. CH 3I 38.
N
O O
COOCH 3
COOCH 3252). H
9.
O COOCH 3
O
10.
NH 2
NaNO 2HCl
CuCl N 2Cl
Cl
四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物
1．
丙醛丙酮
环己醇
(-)(-)
(+)银镜反应
Fehlin 试剂（＋）
（－）
2． OH
NH 2
NaOH 溶液
乙醚
乙醚层碱水层
＋乙醚乙醚液
OH
干燥
NH 2
五、写出下列反应的历程
1、
CH 3COOC 2H 5
25H +
CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 3COOC 2H 5
25CH 2COOC 2H
5
325
CH 3
CH 2COOC 2H 5
O
2CH 5
CH 3C
2COOC 2H 5
O CH 3C
C-COOC 2H 5
O
H +
CH 3COCH 2COOC 2H 5
-OC 2H 5
2、
Ph CH 3
Ph
CH 3
C C
NH 2NaNO 2Ph CH 3
Ph
CH 3
C C
N 2Cl
2
CH 3
C
C CH 3
Ph Ph 重排
H 3C Ph HOOC C CH 3
Ph
I 2OH -+ HCI 3
六、合成
1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 3COCH 2CH 2Ph
CH 3C
CH-COOC 2H 5
CH 3COCH 2CH 2Ph
CH 3COCH 2COOC 2H 5
252CH 3C CHCOOC 2H 5
O
2Ph
1）成酮分解2）脱羧
或其它合理的路线
2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 H 3C CH COOH
NH 2
25CH 2(COOC 2H 5)2
CH(COOC 2H 5)2
CH 3I
CH(COOC 2H 5)2
3
2) 5% HCl
CH 2COOH 3
Cl 2CHCOOH 3
Cl
NH 3
H 3C CH COOH
2
2、
或其它合理的路线
3、 从环己酮出发合成
O
CH 2Ph
O
NH
O
解.
N
O N
O
X -CH 2Ph
3+
O
CH 2Ph
或其它合理的路线
4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。
1223AlCl 3
COC 11H 23
C 12H 25
24
C 12H 25
HO 3S
C 12H 25
SO 3Na NaOH 解
或其它合理的路线
七、推测结构
1、 COOCH(CH 3)2OH
COOH
OH
A
B
2、C .
H 3C O
CH 2C
H
33
Unit C 参考答案
一. 命名或写出结构（注意立体结构）
1. 2-甲基-1，3-环己二酮；
2. 3-溴丁酸；
3. -丁酯；
4. 2-羟基苯甲酸；
5. 邻苯二甲酸酐；
6. N ，N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；
NH
O
7.
COOH C NH 2
H CH 3
8.
O
OH H
OH HO
HO HOH 2C 9.
Unit D 参考答案
一、命名或写出结构（注意立体结构）
1.
2，4-二甲基环己酮； 2. 对甲氧基苯磺酸； 3. 丁二酸二甲酯；
4. 3-氯苯甲酸；
5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；
6. 2-甲基苯肼；
7.
H 2N
C H
CH 3
COOH
; 8.
3
二、回答问题或选择填空
1、 下列物质中，碱性最强的是（ A ）。
2、 下列物质中，（ D ）的亲核性最强。
3、下列物质与NaI 进行SN1反应的速率是：（ C ）最快，（ D ）最慢。
4、下列物质与AgNO 3-醇溶液反应：（ A ）最快，（ C ）最慢。
5、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（ C ）。
6、
7、下列物质的 HNMR 谱中，CH 3-上的H 的δ值最大的是（ C ）。 8、下列物质，处在等电点时，其PH 值（ B ）最大，（ C ）最小。 9、 属于（二环单）萜类天然产物。
CH 3CHCOOH
NH 2
CH 3CHCH 2COOH
NH
2
显色反应（+）
无显色反应（-）
10、
三、把下列的反应的活性中间体填入方括号
1.
N
2
CH 3
2.
Cl
3.
NHNH 2
NO 2
NO 2
N +
4.
四、完成下列反应
1.
C CH O
PhCO 3H
1. KOH, H 2O +
OC O
CH 3
OH
+ HOOCCH 3
2.
OH
CH 2COOCH 3
1. NaOH + H 2O
2. H 醋酐
OCOCH 3CH 2COOCH 3
O CH 2
C O
3.
N H
CH 3
1. 2CH 3
I
N
CH 3
OH
N
CH 3
CH 3
4.
Ph CH 2O Cl +O
R NH 2H COOH
R C NHCOOCH 2Ph H COOH
5.
CH 2C OC H
C
CH 3
CH 3
H H
Ph P= CH O CHCH 2C CH 3
CH 3CH=CH H 2C CHCH 2C 3
CH 3
CH=CH 2
Ph CH 3
O
6.
2Mg H
+
C
C CH 3OH CH 3Ph Ph OH
C
C CH 3H 3C Ph
N
7.
HNO 3H 2SO 4
N
NO 2
NH 2
2
8.
NaNO 2
0~5℃
N 2+22
Cl
N=N O 2N
OH
5
C CH 3
O
1) C 2H 6MgBr 2) H 2O
9.
C CH 3
OH
25
10.
21. O 3O
O
O
O
NH
O
3311.
N
O O
COCH 3
五、推导反应历程
H 3C
C H H 2C
O
O
COOEt
O
1.CH 2(COOEt)2
CH 3CH
2ONa 322
O
-EtO
2.
O
O
+
218
HOCH 2CH 2CH-C O
O-H
18
H 2O O
C OH 2OH
18
+
18
O
C
OH
OH
18
H +
六、推测结构：
1. 赖-丙-半胱
2.
七、合成（每题4分，共16分）
I
Br
Br
Br
NH 2
1.
22NH 2
Br
Br
Br
2N 2
Br
Br
CH 3C CH 3
O 2.
2Mg
C C OH
OH
+
C
C O
2(CH 3)3C COOH
CH 2(COOEt)
EtONa
322 1. NaOH 3.
CH (COOEt)(CH 3)2CHCH 2CH(COOEt)2 2. H (CH 3)2CHCH 2CH 2COOH
Br 2P
(CH 3)2CHCH 2CHCOOH
Br
NH 3
CH 3
CHCH 2CH 3
H COOH NH 2
CH 3COCH 2COOEt
CH 3CO-CH-COOEt
222
CH 3CO-CH-COOEt
2)4Br 4.
CH 3CO-C-COOEt
(CH 2)4Br
CH 3CO-C-COOEt
C CH 3O
Unit E 参考答案
一、命名与结构
1. 3-羟基环庚酮
2. 邻苯二甲酸二丁酯
O OH
HOH 2C
HO HO
OH
H 2NCH 2CO NH C COOH
3
H
3.
4.
5. -呋喃甲醛（糠醛）；
6. 8-羟基喹啉
二、选择题
1. B; D.
2. C; B.
3. B; C.
4. C; B.
5. A; C.
三、鉴定化合物
NH 2
NHCH 3
N
CH 3CH 3
1.
(+)(-) 没反应
(+)
沉淀溶解
沉淀不溶解
D-葡萄糖D-果 糖
2.
(+) 产生银镜反应
(-) 没反应
NH 2
CHCOOH
CH 3CH
2COOH NH 2
3.CH 3
(+) 显色反应
(-) 没反应
四． 完成反应
1.
Fe + HCl
NO 2
NMe 2
24
NaNO 2HCl
N
HO 3S
N
2.
N
CH 3
AgOH
2CH 3I
H 3C
CH 3
+I -N
CH 3
H 3C
CH 3
+HO -N
CH 2
H 3C
CH 3
3.
O
1. Mg 2H OH
HO
O
4.
N H
CH C(COOEt)2
CH CHCOOEt
5.
CH 2Cl
CH 2NHCH 3
6.
-H O
C H 3C
H 3C C O
CH 3
H
C
C H 3C
H 3C C O CH 3
H 2
C OH
NOH
7.
H 2N-OH
NH
O
8.
C
C O
O O
NaOH Br 2
C OH O NH 2C C OH O
O
NH 2
9.
N
O CCH 3
Cl H 3+O
N
+
COCH 3
Cl -O
COCH 3
10.
ONa
NaOH
BrCH CH=C(CH 3)2
OCH 2CH=C(CH 3)2
OH
C CH 3
CH 3
CH=CH 2
11.
C CH 3
O
23ClCOCH 33
OCOCH 3
12.
OH CH 3
O CH 3
CH CH 3
Ph 选择性氧化剂
3
五、解释下面反应历程：
1.
COOCH 3
3-Cl
-
C C I
OH 3
3
2.
HCl
C C
I
Cl 3
3
+
C
C I
Cl CH 3
C C I
OH 23
3
+
C H
33+
C C I H
CH 33
+
Cl
六、推求结构
1. O
O O
OH
HO
HO HOH 2C OH
HO
HO
CH 2
2.
A
B
C
D
E
F
H 2C C
CH 3CH 3
H 2C CH CH 3
CH 3
OH COOH CH H 3C
H 3C
COONa CH H 3C
H 3C
CONH 2CH H 3C
H 3C
COO -+NH 4CH H 3C
H 3C
七、合成
CH 3
NH 2
Br
1.
COOH
KCr 2O 7Br 2Fe
COOH
Br
1) SOCl 2) NH 3
CONH 2
Br
2
C 2H 5ONa
CH 2(COOC
2H 5)2
CH(COOC 2H 5)2
CH(COOC 2H 5)22Ph
2) 5% HCl
CH 2COOH 2Ph
Cl 2P
CHCOOH
2Ph Cl NH 3
PhH 2C CH COOH
2
2、
PhCH Cl
CH 3COCH 2COOEt
1. NaOEt
2. CH 3CH 2CH 2Br
CH 3COCHCOOEt
CH 2CH 2CH 3
1. NaOEt
2. CH 3I
CH 3COCCOOEt
2CH 2CH 3
CH 3
1. NaOH + H 2O
2. HCl
CH 3CH 2CH 2
C H CH 3
O
CH 3
3.
4. O
O
O CH 3
CH 3
-H O
C H 3C
H 3C O
CH 3
H C
2
CH 2(COOEt)2
1, NaOEt
A
1. A
COOEt CH 3O
COOEt
O
O 1. NaOH + H2O 2. H 3O +
Unit F 参考答案
一、根据题意回答下列各题
1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式
2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置
3、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）
4、比较下列化合物中碱性最强的是（ D ），最弱的是（ B ）
5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（C ），只脱羧的是（ B ）
6、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是（ C ）
7、某四肽经水解得三个二肽，分别是赖-丝，亮-甘和丝-亮，此四肽结构（A ）
A. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖
8、下列人名反应属于（ D ）
9、下列化合物中，属于双环单萜的是（C）
10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）
二、完成下列反应
OH
CH 3CH 3
CH 2CH CH
Br
7.OCH 2CH CH 3
CH 3
CH 2
OH
CH 3
CH 3
CH 2CH CH 2
O 2252
2
53+
8.
O
CH(COOEt)2
CH 2COOH O
9.
NH
2
2HCl
N 2Cl
N N OH
CH(CH 3)2NH 2
310.
CH(CH 3)2N(CH 3)3
OH
CH(CH 3)2
三、用化学方法鉴别下列各组化合物
四、写出下列反应的历程
五、合成
（1）. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成
（2）从环己酮出发合成
（3）从甲苯出发合成
（4）．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成
六、推测结构
1、
N
CH3
CH3
A. B. C.
N
CH3
3
H3C
CH3 2、
3、
Unit G 参考答案
一、根据题意回答下列各题
1、
2、下列化合物中具有变旋现象的是（A）
3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）
4、比较下列化合物的碱性最强的是（B），最弱的是（D ）
5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（C ），易脱羧的是（ B ）
6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是（A ）
7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽是（ B ）
8、下列人名反应是（ A ）
9、下列化合物中（B）是倍半萜，（C）属生物碱
10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）
A. I > II > III
B. III > II > I
C. III > I > II
D. I > III > II
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
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第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
第一章、绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是： （ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。 A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ） CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 33CH 2CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
化学与环境学院2013—2014学年第一学期期末考试 《有机化学》试卷（A 卷） 专业年级班级姓名学号 一、系统命名下列有机物，有“*”写出构型（5分，每小题1分） 1. SO3H Cl 2. 3. 4. 5. 二、写出下列有机物的结构（5分，每小题1分） 1.(E)-1-苯基-2-丁烯 2.对氯苄基氯 3.(E)-2-丁烯-1-醇 4.苦味酸 5.对硝基苄基苯甲醚 三、填空或选择填空（10分） 1.下列碳正离子稳定性由大到小排列顺序为（）。 A.R3C+ B.ArCH 2+ C.Ar3C+ D.Ar2CH+ E.CH3+ 2.下列化合物或离子没有芳香性的是（）。 A. B. + C. C6H5 C6H5C6H5 + D. 3.下列化合物能量最低的电子跃迁的类型为n-π*的是（）。 A.CH3CH2CH=CH2 B. C. D.CH3CH2OCH2CH3 4.按紫外吸收波长由长到短排列为（）。 A. B. C. D. 5.下列化合物的氢核磁共振信号个数有多到少排列为（）。
A.CH3CH2CH2CH3 B. C. D.2-氯丁烷 6.下列化合物按沸点由高到低排列为（）。 A.1-戊醇 B.2-戊醇 C.2-甲基-2-丁醇 D.正己醇 7.下列化合物对AgNO3（乙醇溶液）的反应活性大小次序排列为（）。 A. B. C. D. 8.下列有机物发生S N2反应的速率由大到小排列为（)。 A.1-溴丁烷 B.2，2-二甲基-1-溴丁烷 C.2-甲基-1-溴丁烷 D.3-甲基-1-溴丁烷 9.下列有机物在浓KOH醇溶液消除反应速率由大到小排列为（）。 A.3-溴环己烯 B.5-溴-1,3-环己二烯 C.溴代环己烷 D.氯代环己烷 10.下列有机物酸性最强的为（） A.对溴苯酚 B.对甲苯酚 C.对硝基苯酚 D.苯酚 四、完成下列反应（25分，每空1分） 五、简答题（20分） 1、写出下列反应机理式。 2、写出消除反应过程。 3、硝化反应。 4、亲核取代反应。 5、用化学方法区别下列有机物。 六、有机结构推导题（15分） 七、有机合成题（20分）
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O