药学专业有机化学综合练习题参考答案
Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT
药学专业有机化学综合练习题参考答案
一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。
1.
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
33
2. (CH 3)2CHCH 2CHCHCH 2CH 3
2CH 3
CH 3
3.
CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 32CH 3
2,4-二甲基己烷
2,5-二甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-4-乙基庚
烷
4.
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CHCH 3
CH 3 5.Cl
2CH 3
6. Br
CH 3CH 2
2,6-二甲基-3-乙基庚烷 (1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷
顺-1-乙基-4-溴
环己烷
7.H 3C
CH 3
8. 9.
10. Br
3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷 1,3,8-三甲基螺[]癸烷 5-氯螺[]辛烷 2-溴二环[4.3.0]壬烷
C C
COOH
CH 3H CH 3CH 2
.
CH 3CH 2CH 2CHCHC CCH 3
3
CH 2CH 3
13. CH 3CH=CHC CH 14. CH=CH 2CH 3C C
E-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔
3-戊烯-1-炔 1-戊
烯-3-炔
15.CHCH 2CHCH 3
CH 2 16.
C C
2H
H 3C
H
CH 3CH 32CH 3
OH H .HSCH 2CH 2OH
4-戊烯-2-醇 (2R,4E)-4-己烯-2-醇 (S)-2-丁醇 2-巯基乙醇
19.SO 3H
CH 3
20.
OH
OH 21.
OH
22.
OH
2
23.SO 3H
2
2-甲基苯磺酸 间苯二酚
2-萘酚 5-硝基-2-萘酚 5-硝基-2-萘磺酸
24. CH 3CH 2OCH=CH 2 25.
CH 3
CHO
26.CO 2H
OH 27.
CH 3CH 22CH(CH 3)2O
乙基乙烯基醚
对甲基苯甲醛
3-羟基苯甲酸
5-甲基-3-己酮
28.
CH 3CH 2CHCH 2COCl 3
29.
H
OH CO 2H 3
30. COOCH 2CH 3
3-甲基戊酰氯
D-乳酸(R-2-羟基丙酸)
苯甲酸乙酯
31. CH 3CH 22COOCH 3O
32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3
34.
N(CH 3)2
3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺
35.
N
COOH
36. N
N F
. 37.
O
CHO
38. N
CH 3
39.
COOH H H 2N
2SH
β-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸
二．根据名称写出其结构式
1. 螺[]辛烷
2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
3. 双环［3.2.1］辛烷
4. 2,3-二甲基,4-己二烯
5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯
6. (Z)-3-乙基-2-己烯
7. 1,6-二甲基环己烯
8. 乙基
9. 乙烯基
C
C CH 3
CH 3CH 2
H 3C
CH 3
C C
H 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3 CH 3CH 2- CH 2=CH
10. 异丁基
11.异戊基
12.苄基 13. 苯基 14. 烯
丙基
15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇
19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚
22. 3-戊
烯醛
23. 4-甲基-2-戊酮
24. 苯乙酮
25. 1-环己基-2-丁酮
26. 2-甲
基-1-苯基-1-丁酮
27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸
30. 3-羟基戊二酸
31. 顺-丁烯二酸酐 32. 乙酸丙酸酐
33. 乙酸乙酯
34. 3-甲基丁酸乙酯
35.
N-甲基苯甲酰胺 36. 1,4-戊二胺
37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39.
溴化甲基三乙基铵
40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤
三．写出下列反应的主要产物
1. CH3CH CH2 + HBr CH3CHBrCH3
2.
+ HBr
CH3C CH2
CH3
CH3C
CH3
CH3
Br
3.CH3+ HI CH3CH2CHCH3
I
4.CH3+ HCl
CH3CH3CH2C
CH3CH3
Cl
5+ HBr
CH3
Br
6.+ HBr
CH3
Br
7.CH2=CH－CH=CH2
+ CH2=CH－CHO
CHO
8.O
+
O
9.(CH3)3C CH2CH
KMnO4,H+
3
)3C COOH
10.CH3
3
CH3
Cl
11.C2H5
+ Cl2
FeCl3
C2H5
Cl
+
C2H5
Cl
12.CH2CH3
NBS CHCH3
13.
CH 3
NBS
Br CH 2Br
Br
14.
+ Br 2
FeBr 3
O
O C O
O Br +
O
O Br
15.+ Br 2
NO 2
CN
3
NO 2
CN Br
16.
(CH 3)2
CH CHCH 3
Cl
(CH 3)2C CHCH 3
17.
CH
3CH 2CHCH 3
CH 3CH=CHCH 3
18.
Br
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
CH
3CH=C
CH 3CH 3
19. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3
CH 3CH 2CH 2OCH 3
20.
CH 2Cl + (CH 3)3
CH 2OC(CH 3)3
21. (CH 3)2CHCl + NaSH
(CH 3)2CHSH
22.
Br
CH 2NaOH
Br
CH 2OH
23.
ClCH 2CH CH 2Cl
HOCH 2CH CH 2Cl
24.
CH 3CH 2CHCH 2C 6H CH 3CH 2CH CHC 6H 5
25.CH 2CH 2OH + SOCl 2
CH 2CH 2Cl
26.
OH
+ SOCl 2
Cl
+ SO 2 + HCl
27.
重排
CH 3CHCHCH 3
+
CH 3CH 2CCH 3
3+
28.
CH 3C +
3
CH 3
CH 2
CH 3C +
3
CH 2CH 3
29.CH 3
OCH 3 + HI
CH 3
OH + CH 3I
30.
+ HCl
C 6H 5CH
CH 2O
3
C 6H 5CH
CH 2Cl
31.
+ HOCH 3
O
CH 3CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CHOCH 3
3
32.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH CH 3CH 2CH CHCHO
CH 3
33.
O
+ CH 3CH 2MgBr
2HO CH 2CH 3
34.
3+
CH 3CCH 3+ CH 3Mg I
CH 3CCH 3
CH 3 35.
O +
(C 6H 5)3P=CH 2
DMSO
CH 2
36.+ HCHO
(CH 3)3C CHO NaOH(浓)
+ HCOO -(CH 3)3CCH 2OH
37.
CHO +H 2N-NH
O 2N NO 2
N-NH
O 2N
NO 2
CH=
38.
CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2干HCl
CH 3CH 2CH 2CH
O O
39.HO
CH 3O
CH 3COONa + 2CHI 3
I 2 +NaOH
40.
C 6H
5COCH 2CH 2CH 3
C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 3
41.
CH 3CH 2CH 2COOH + Cl P
CH 3CH 2CHCOOH
42.
CH 3CH 2CCH 2COOH
CH 3CH 2CCH 3 + CO 2
43.
CH 3CH 2CHCH 2
CH 3CH 2CH CHCOOH
44.
COOH
OH
(CH 3CO)2O
+COOH
OOCCH 3
45.
COOH
OH
+ NaHCO 3
COONa OH
46.
180o C
COOH
COOH
O O
O
47.
NaOH
+
C Cl O
N
H C N
O
48.
COONa + CH 3CH 2Cl COOCH 2CH 3
49.
O
O
O
+ CH 3OH
回流
HOOCCH 2CH 2COOCH 3
50.
22 CH 3CO 2C 2H 5
CH 3CCH 2COCH 2CH 3O O
51.Br CH 3(CH 2)4C NH 2
O
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
52.
CH 2CH 2CONH 2
+ Br 2 + NaOH
CH 2CH 2NH
2
53.
O + NH 3
O
CH 2CH 2CH 2CONH 2OH
54.
CH 3
NHCH 3
CH 3
N (CH 3CO)2O
CH 3
COCH 3
55.
+ HN(CH2CH3)2
CH3SO2Cl CH3SO2N(CH2CH3)2
56. NH2
+ NaNO2
+ HCl
0~5℃
N2+
Cl
57. CH3
N+(CH3)3OH
CH2
58.N
H
32
-
32
N
H
NO2
59.
+
N SO3N SO3-
+
60. O CHO + NaOH (浓)
O
CH2OH +
O
CO2-
四、选择题
1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是【 C 】
A．CH2=CHCH2Cl B．CH3CH=CH2C．CH2=C=CH2D． CH2=CH-CH=CH2 2. 下列结构中，所有原子共平面的是：【 A 】
A．CH CH2
B．
CH3
C．CH2OH
D．
O
CH3
3. 分子中所有碳原子均为sp3杂化【 D 】
A.C6H5CH=CH2
B. (CH3)2C=CH2
C. HC≡CCH=CH2
D. CH3CHClCH3
4.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：【 D 】
A．CH2CH CH3B．CH2C CH2
C．CH2CH C CH D．CH2CH CH2
+
5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化
【 D 】
A. HC ≡CCH=CH 2 C. (CH 3)2C=CH 2
D. CH 2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分子是
【 A 】 A ．乙烷
B. 乙烯
C. 乙炔
D.
苯
7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 B 】 A ．
B ．
C ．CH 3
CH 3
D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)2
8. 不存在顺反异构的化合物是
【 C 】
9. 存在对映异构的是
【 B 】
10. 存在 p-π 共轭体系的分子是
【 D 】
A. 1,3-环己二烯
B. 苯甲醛
C. Cl-CH 2CH=CH 2
D. Cl-CH=CH 2 11. 立体异构不包括
【 D 】 A. 构象异构
B. 对映异构
C. 顺反异构
D. 互变异构
CH 3CH CHCHCH 3
OH
12. 具有芳香性的化合物是
【 B 】
13. 不具有芳香性的化合物是
【 A 】
14. 最稳定的正碳离子是
【 A 】
15.下列正碳离子最稳定的是 【 C 】 A ．C 6H 5CH 2+
B ．(CH 3)3
C +
C ．C 6H 5C +
(CH 3)2
D ．CH 3+
16. 最稳定的游离基是
【 A 】
17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】
A. 2, 2, 3-三甲基丁烷
B. 2, 2, 3-三甲基戊烷
C. 2, 3, 4-三甲基戊烷
D. 3, 3-二甲基戊烷
18. 薄荷醇的构造式为OH
，其可能的旋光异构体数目是
【 D 】
A. 2个
B. 4个
C. 6个
D. 8个
19.吲哚的结构式是： 【 C 】
A ．
N H
B ．
C ．
N H
D ．
N
20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】 A ．叔丁胺 B ． N -甲基对甲苯胺 C ．3-甲基苯胺 D ．N,N -二甲基苯胺 21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 C 】
A．完全重叠式B．部分重叠式C．对位交叉式D．邻位交叉式
.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】
A．甲基B．羧基C．乙酰氨基D．甲氧基
23.下列基团属邻．对位定位基的是：【 B 】
A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO2
24. 属于邻对位定位基的是
【 C 】
A. －CHO
B. －SO3H
C. －CH=CH2
D. －CN
25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是
【 B 】
A. —OH
B. —NO2
C. —OCH3
D. —NH3
26.卤代烃的消除反应一般遵循：【 D 】
A．马氏规则B．休克尔规则C．霍夫曼规 D．查依采夫规则
丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【 D 】
A．水溶性B．熔点C．沸点D．比旋光度
28. 水溶性最小的化合物是
【 C 】
29. 熔点最高的化合物是
【 D 】
A. 2-甲基丙烷
B. 戊烷
C. 异戊烷
D. 新戊烷
30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：【 A 】
A．甲醇B．乙醇C．异丙醇D．叔丁醇
31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：【 B 】
A．CH3CH2CH2CHO B．CH3CH2C CH
C．CH3CH2C CCH3D．CH3CH2CH CH2
32. 最易发生消去HX反应的是
【 C 】
A. 2-甲基-3-溴丁烷
B. 3-甲基-1-溴丁烷
C. 2-甲基-2-溴丁烷
D. 1-溴丁烷
33.下列化合物不与FeCl3显色的有【 D 】
A．苯酚 B．邻甲基苯酚 C．2,4-戊二酮 D．苯甲醚
34.下列化合物最难发生水解反应的是【 B 】
A．CH3COOC2H5B．CH3CONH2C．CH3COCl D．(CH3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【 D 】A．乙醇B．乙醛C．苯乙酮D．正丁醇
36.不能发生碘仿反应的是
【 A 】
37. 能发生碘仿反应的是
【 B 】
38.下列化合物不能与HCN加成的是【 C 】
A．正壬醛B．丁酮C．苯乙酮D．环己酮
39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【 C 】
40.A．O
H
B．
O
CH3
41.
C ．CH 3O
D ．CH 3CH 22CH 3O
40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是： 【 B 】 A ．乙醛
B ．苯甲醛
C ．丙醛
D ．丙酮
41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是 【 B 】 A ．甲醇
B ．甲醛
C ．甲酸
D ．甲胺
42. 能与丙酮反应的是： 【 D 】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂
C|．班乃德试剂
D ．格氏试剂
43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是
【 A 】
44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】 A ．CH 3CONH 2
B ．(CH 3CO)2O
C ．CH 3COCl
D ．CH 3COOC 2H 5
45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A ．乙酸乙酯
B ．甲酸甲酯
C ．苯甲酸乙酯
D ．苯酚
46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A ．β-丁酮酸
B ．β-羟基丁酸
C ．α-羟基丁酸
D ．α-丁酮酸
47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 A 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO
D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH
48. 能发生缩二脲反应的是： 【 D 】 A ．丙氨酸
B ．乙酰苯胺
C ．尿素
D ．多肽
49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是
【 B 】
50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是
【 B 】
A. (CH3)3N
B. H2NCONH2
C. C6H5NHCH3
D. HCON(CH3)2 51．吡咯环碳上的硝化属于【 C 】
A．亲核取代B．亲核加成C．亲电取代D．亲电加成
52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【 A 】
A. 亲核加成
B. 亲电加成
C. 亲核取代
D. 亲电取代
53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【 B 】
A．醇醛缩合反应B．亲核加成反应 C．Cannizarro反应 D．Diels-Alder反应54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【 D 】A．亲电加成B．亲核取代C．亲电取代D．自由基取代
55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】
A．亲核取代 B．亲电取代 C．亲核加成D．亲电加成
56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【 C 】
A．有重排产物生成B．产物外消旋化 C．反应一步完成D．反应分步进行
57. 最易发生 S N2 反应的是
【 A 】
A. 溴乙烷
B. 溴苯
C.溴乙烯
D. 2-溴丁烷
58. 最易发生 S N1 反应的是
【 D 】
A. 溴甲烷
B. 溴乙烷
C. 3-溴-2-甲基丁烷
D. 2-溴-2-甲基丁烷
59. 下列说法中，属于 S N2 反应特征的是
【 B 】
A. 有正碳离子中间体生成
B. 中心碳的构型完全发生转化
C. 得到外消旋化产物
D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X
60. 反应 CH2=CHCH3 + HCl→ CH3CHClCH3属于
【 C 】
A. 亲核加成
B. 亲电取代
C. 亲电加成
D. 自由基取代
61. 属于亲电试剂的是
【 A 】
A. HNO3
B. HCN
C. NaHSO3
D. H2N－NH2
62. 属于亲核试剂的是
【 B 】
A. Br2
B. NaHSO3
C. H2SO4
D. HBr
63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是
【 C 】
A. —CO2H
B. —SO3H
C. —OCH3
D. —NO2
64. 亲核取代反应活性最高的是
【 A 】
A. CH3COCl
B. (CH3CO)2O
C. CH3CO2CH3
D. CH3CONH2
65.亲电取代反应速度比苯快的是：【 A 】
A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉
66. 亲电取代反应活性最高的是
【 B 】
A. 苯
B. 吡咯
C. 吡啶
D.嘧啶
67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是
【 A 】
A. 乙酸
B. 丙酸
C. 2-甲基丙酸
D. 2,2-二甲基丙酸
68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是
【 A 】
A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda
70. 酸性最强的是
【 D 】
A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚
71. 酸性最强的是
【 B 】
72.下列化合物碱性最强的是【 A 】
A．二甲胺B．NH3C．苯胺D．吡咯
73 碱性最强的是
【 C 】
A. CH3CONH2
B. C6H5NH2
C. (CH3)2NH
D. NH3
74. 碱性最弱的是
【 A 】
75.可用作重金属解毒剂的是【 C 】
A．乙醚B．乙硫醇C．二巯基丙醇D．二氯亚砜
76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【 D 】A．FeCl3溶液B．Grignard试剂C．Fehling试剂D．Tollens试剂77．能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是【 B 】A．环己醇B．苯酚C．苯胺D．苯甲酸
78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是【 B 】A．5%HCl水溶液B．先用C6H5SO2Cl再用NaOH C．AgNO3 + NH3·H2O D．Cu2Cl2 + NH3·H2O
79. 区别甲苯与氯苯最好采用
【 C 】
A. Br2／CCl4
B. AgNO3
C. KMnO4
D. 浓H2SO4
五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。
1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。
【√】
2. 苯酚与苯甲醇是同系物。
【×】
3. Lewis酸是电子对的给予体，Lewis碱是电子对的接受体。
【×】
4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。
【√】
5. 环己烷有船式和椅式两种构象。
【×】
6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。
【×】
7．环丙烷只有一种构型和构象。【√】
8. 凡烯烃都有顺反异构现象。
【×】
9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【√】
10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。
【×】
11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。
【×】
12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。
【×】
13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。【×】
14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。
【×】
15.化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。
【√】
16.差向异构体也属于非对映体。【√】
17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。【√】
18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。【√】
19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2，反应是分步完成的。【×】
20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于S N2，反应是分步完成的。【×】
21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。【×】
22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。
【√】
23.酮体中的酮酸是丙酮酸。【×】
24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。【×】
25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。【√】
26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。【×】
27. 糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。
【√】
28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。【×】