科研开发
化工科技，!""#，$%（!）：$&’
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收稿日期：!""9:$$:"!作者简介：田庆伟（$;#’<），男，辽宁大连人，大连交通大学环境科学与工程学院理学硕士，副教授，主要从事染料和中间体的研究工作。""通讯联系人。"基金项目：
国家自然科学基金资助项目（#"9=!"";）。四甲基氢氧化铵相转移催化合成
!，!"二乙基苯胺的研究"
田庆伟$，冯春梁!
（$>大连交通大学环境科学与工程学院，辽宁大连$$#"!?；!>辽宁师范大学化学化工学院，
辽宁大连$$#"!;）摘要：用四甲基氢氧化铵作相转移催化剂，可在常压下由苯胺和溴乙烷合成,，,:二乙基苯胺。
研究了多种反应因素对目的产物产率的影响，各影响因素对产率提高的重要性次序依次是：反应物摩尔比@氢氧化钠溶液用量@反应时间@催化剂用量@氢氧化钠溶液质量分数@反应温度。提出了常压下催化合成目的产物的最佳工艺条件是：!（苯胺）A !（溴乙烷）B $A !>9"，催化剂用量">%"C1，在%9C1质量分数为">9"的氢氧化钠溶液中，反应温度#9D ，常压反应=E ，产品产率;">#F 。
关键词：,，,:二乙基苯胺；四甲基氢氧化铵；相转移催化中图分类号：.G !!’>#$
文献标识码：5
文章编号：$""?:"9$$（!""#）"!:"""$:"’
,，,:二乙基苯胺是制备优秀染料、
药物和彩色显影剂的重要中间体，用途广泛［$］
。传统合成方法是将定量的苯胺、氯乙烷压到装有液碱的高压釜中，夹套蒸汽升温，至温度为$!"D ，压力为
$>!4HI 时停气。其后由于反应热产生，温度可升到!$9&!’"D ，压力达%>9&9>94HI ，反应’E ，出料用水汽蒸馏，得粗品，加苯二甲酸酐酯化，再
进行一次蒸馏得成品，产品收率在?9F 以上［!］
。近年来，常压下相转移催化苯胺和溴乙烷反应制备,，,:二乙基苯胺的方法受到人们关注［’］。笔者用四甲基氢氧化铵作相转移催化剂，在氢氧化
钠溶液存在下，使苯胺和溴乙烷作用，合成了,，
,:二乙基苯胺。研究了多种反应因素对目的产物产率的影响，找到了最佳工艺条件，产品产率为;">#F 。
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实验部分
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试剂和仪器
苯胺：58，北京化工厂；溴乙烷：)H ，上海化学试剂厂；四甲基氢氧化铵：)H ，
上海化学试剂厂；氢氧化钠：58，北京化工厂；乙酸酐：58，
上海化学试剂厂。HJKLMN:+OCJK$=’"型傅立叶变换红外光谱仪：美国H+公司；HP.:$/,48QKRLJK 5):?"核磁共振谱仪：美国QKRLJK 公司；日立5):?"2):4(色质联用谱仪：日本日立公司。#$%
实验方法
在装有电动搅拌、温度计、回流冷凝器的9""C1四颈反应烧瓶中，
加入$$C1（">$!CSO ）苯胺，!!>9C1（">’"CSO ）溴乙烷，">%"C1（">""%%CSO ）四甲基氢氧化铵，%9C1质量分数为9"F 的氢氧化钠溶液，于电热恒温水浴锅中控制反应瓶内温度为#9D ，常压下搅拌反应=E ，冷却至室温，将反应液倒入分液漏斗中，静置分层后，将油、水分离。用’"C1乙醚分’次萃取水层，
萃取液与油层混合，用无水硫酸镁干燥’E ，过滤后，蒸出乙醚。用等体积的乙酸酐处理剩余物并保持过夜，以除去游离的仲胺，然后加入过量的质量分数为$"F 盐酸洗涤至酸性（T/B $&!），分出乙酰,:乙基苯胺
后，再用质量分数为!9F 的氢氧化钠溶液碱化到T/B $$&$!，
静置分层，分离油、水两层，再用’"C1乙醚萃取水层!次，
将萃取液与油层混合，用无水硫酸镁干燥’E ，
蒸去乙醚后减压蒸馏，收集沸点#!&##D U %""HI 的馏分，得,，,:二乙基苯胺$#>!V ，收率为;">#F 。
万方数据