浅谈有机物中的官能团检验
【摘要】：一个未知物经过了初步考察、元素定性分析和溶解度分组试验之后，对其所属的大致范围，已经有了初步的认识。接下来的工作便是选择适当的官能团试验和光谱分析来确定未知物具有哪些官能团，或确定官能团在分子中的位置。官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
【关键词】：官能团、检验
【前言】：官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。随着化学产品在我们生活中应用的愈加广泛，对物质的鉴定分析也就显得越来越重要，其中对化学物质官能团的检验就是其中必不可少的一部分内容。下面介绍几种常见官能团的检验方法。
一、烃类的检验
烷烃一般没有合适的定性检验方法，只是由元素定性分析（无N、S、P等杂元素），溶度试验等结果推测得知，在鉴定时主要依据物理常数（沸点、密度、折光率等）及光谱特征。1、饱和烃的检验
饱和烃没有合适的特征反应，主要靠物理常数或光谱性质检验、元素分析等，有时用“反证法”
（1）溴的四氯化碳试验绝大多数有>C=C<的化合物可以和溴发生亲电加成反应，使溴的四氯化碳溶液中溴的红棕色退去。
大多数含有双键的化合物，能使溴很快退色，当双键的碳原子上连有吸电子基团或空间位阻大时，使加成反应变得很慢，甚至不能进行。叁键对亲电试剂的加成不如双键活泼，所以，炔烃与溴的四氯化碳溶液加成反应进行较慢。芳香族化合物或是不与溴的四氯化碳溶液反应，或是起取代反应。当苯环上的氢被(-OH、–OR、-NR2)取代时发生取代反应。如HBr 气体可用pH试纸或蓝色石蕊试纸检验，芳胺因与HBr成盐而无HBr放出。烯醇、醛、酮及含有活泼亚甲基的化合物与溴发生反应，使溴退色，并有HBr气体放出
（2）高锰酸钾溶液试验含有不饱和键的化合物能与高锰酸钾反应，使后者的紫色褪去而生成棕色的二氧化锰沉淀。一些不与溴的四氯化碳溶液反应的不饱和化合物可被高锰酸钾氧化如 (C6H5) 2C=C(C6H5)2。所以，两个试验平行进行，以示对照。一些易被氧化的化合物均有反应。如酚、醛、苯胺等。醇在中性条件下不反应，但如含有少量还原性杂质，也会引起颜色变化。不溶于水的试样，可先溶解在不含醇的丙酮中。
二、卤代烃的检验
卤代烃除C1-C2氯烷和C1溴烷是气体外，其它卤烷均为无色液体（氟烷除外）。芳卤代物大多数都是无色液体，有芳香气味。卤代烃燃烧带烟，多卤代物不易燃烧。如果由元素定性分析已经知道化合物分子中含有卤素，便可通过硝酸银醇溶液试验和碘化钠一丙酮试验来推测它是哪种类型的卤化物。
1、硝酸银醇溶液试验
卤代烃或其衍生物与硝酸银作用生成卤化银沉淀。
R-X + AgNO3 = RONO2 +AgX↓
由于分子结构不同，各种卤代烃与硝酸银醇溶液作用，在反应活性上有很大差别。
（1）以离子键结合的氢卤酸盐（铵盐、 盐等）反应活性最大。
（2）碳原子数相同的伯、仲、叔卤烷（相同卤原子），其活性为 ? R 3CCl > R 2CHCl > RCH 2Cl
（3） 烷基相同，卤原子不同，其活性为 R-I > R-Br > R-Cl
（4） 烯卤化物，卤原子和双键数相同，但双键和卤原子连接的位置不同，其活性 为 CH 3CH=CH-CH 2Cl > CH 2=CH- CH 2CH 2Cl > CH 3-CH 2-CH=CHCl
在室温下能立刻产生卤化银沉淀的卤化物有：胺的氢卤酸盐、酰卤、 RCH=CH CH2X 、R3CCl 、RCHBr-CH2Br 、RI 等。 室温下反应很慢，加热后能产生卤化银沉淀的卤化物有：RCH 2Cl 、R 2CHCl 、RCHBr 2、 2.4-二硝基氯苯等。
在加热下也无卤化银沉淀生成的卤化物有： C 6H 5X 、RCH=CH X 、CHCl 3、CCl 4等。
2、碘化钠一丙酮溶液试验
许多有机氯化物和溴化物可以和碘化钠丙酮溶液反应，除生成碘化物外，还
产生不溶于丙酮的氯化钠或溴化钠沉淀。
R-Cl + NaI R-I + NaCl ↓ R-Br + NaI R-I + NaBr ↓ （1）本试验可与硝酸银溶液试验对照进行，在本反应中，卤代烃的相对反应速度是：
RCH 2X > R 2CHX > R 3CX
这种次序，恰好与它们在硝酸银醇溶液中进行实验所表现的情况相反。
以溴代烷为例：在25℃时，伯溴代烷在25℃ 3min 就可析出沉淀；仲溴代烷要加热到50℃，才能在3min 内产生沉淀；叔溴代烷在50℃加热较长时间才有沉淀析出。
氯代烷比相应的溴代烷反应要慢。
（2）1，2－二氯乙烷（或1，2－二溴乙烷）与碘化钠一丙酮溶液反应，不但产生氯化钠（或溴化钠）沉淀，而且还有游离的碘析出。
（3）多溴化物、磺酰氯等反应后也析出碘。
ArSO 2Cl + NaI ArSO 2I + NaCl ↓ ArSO 2I + NaI ArSO2Na + I 2
三、 有机含氧化合物的检验
（一）、醇类化合物的检验
低级和中级醇为无色液体，C12以上为固体或蜡状物质，多元醇为粘稠液体或固体。某些醇具有特殊香味。C3以下一元醇属于S1组，正丁醇属S1－N 组，C4以上的一元醇属N 组。
二元醇和多元醇，它们都溶于水，但难溶或不溶于乙醚，属S2组。芳香醇在水中溶解度一般都很小，但均能溶于浓H 2SO 4中，属N 组。
醇类的特性官能团是羟基。依据羟基联接在不同的碳原子上，可分为伯、仲、叔醇，根据分子中羟基数不同，又有一元醇、二元醇和多元醇之分。所以首先检验是否具有醇羟基，进而区分伯、仲、叔醇，以及是否为多元醇。
1、酰氯试验
酰氯试验是鉴定羟基最常用的方法 。常用的酰化剂有乙酰氯和苯甲酰氯。
酰氯与羟基化合物反应生成酯。
反应发热和放出氯化氢，生成的酯在水中溶解度小于相应的羟基化合物；低级酯往往具有水果香味；常以此来鉴别醇的存在。
?
?→?丙酮?
?→?丙酮?
?→?丙酮 + HCl
乙酰氯与水易反应，因此，不适用于鉴别含水醇，苯甲酰氯和水反应较慢，可用于含水醇的鉴定。
2．卢卡斯（Lucas）试验
无水氯化锌在浓盐酸中的饱和溶液，与醇反应，生成难溶于水的卤代烃。由生成卤代烃反应速度快慢来区别伯、仲、叔醇。
3．硝铬酸试验
大多数伯、仲醇，易被重铬酸钾一硝酸溶液氧化为羧酸或酮
K2Cr2O7+3RCH2OH+16HNO3 4Cr(NO3) 2+4KNO3+3RCOOH+11H2O
反应后溶液变为蓝色。叔醇不能被氧化。借此可将伯、仲醇与叔醇相区别。
（二）、酚类化合物的检验
酚类除间甲酚、间位取代的卤代酚是液体外，其余均为固体。一元酚类有强烈的气味（药味）。除硝基酚外，多数纯酚应为无色，酚带颜色往往是被氧化而引起的。一元酚在水中溶解度很小，随着苯环上羟基增多，在水中溶解度增大。邻、间、对苯二酚属S1组。酚均溶于5％NaOH而不溶于5％NaHCO3溶液。酚的检验常用三氯化铁试验和溴水试验。
1．三氯化铁试验
大多数酚类，遇到三氯化铁溶液均可形成有色配合物。
6C6H5OH＋FeCI3→[（C6H5O）6Fe] 3-＋6H+＋3CI-
有色配合物的颜色，往往因所用溶剂，反应物的浓度、溶液的 PH值以及反应时间的不同而改变。
（三）羰基化合物的检验
羰基化合物包括醛、酮两大类。
醛、酮除甲醛（沸点-21C）和乙醛（沸点20°C）在室温下是气体外，其它醛、酮都是液体或固体。甲醛有刺激味，其它醛、酮都有特殊气味，灼烧时常带蓝色火焰。甲醛、乙醛、丙酮易溶于水和溶于乙醚为S1组。丙醛在 100 g水中溶解16 g，仍属S1组。正丁醛属于S1-N 组。其它的醛和酮大多数均溶于浓H2SO4中，属N组。
醛、酮由于两者都具有羰基，所以均能与羰基试剂发生加成缩合反应，例如与羟胺作用生成肟，与肼类缩合生成腙等。醛由于羰基上连有活泼氢，很易被弱的氧化剂所氧化，借此来区别醛和酮。
1、醛和酮的检验
1、2，4-二硝基苯肼试验
醛和酮都能与2，4一二硝基苯肼反应，生成黄色或橙黄色的2，4－二硝基苯腙沉淀。（1）、羟胺盐酸盐试验
根据羰基化合物与羟胺盐酸盐发生缩合反应后，生成盐酸使溶液PH值变化的事实来鉴定醛和酮。
（2）醛的检验——希夫（Schiff）试验
品红盐酸盐是一种桃红色的三苯甲烷染料，与硫酸作用后即生成无色品红醛试剂（亦称希夫试剂）。此试剂与醛作用时，形成一种红紫色醌型染料。
（3）脂肪醛与芳香醛的鉴别——斐林（Fehlng）试验
斐林溶液是含硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液，它能使脂肪醛发生氧化，同时生成红色氧化亚铜沉淀。但不能氧化芳香醛。
我们通过对未知化合物的初步试验，可以直到它们含有哪些元素，是何种性质的化合物，再根据实验结果和有关资料与所得的数据进行比较，可以对化合物的进一步鉴定有一个初步的概念。
在有机物的系统鉴定过程中，不需要将各类重要官能团的检验都做，只需要根据对未知物的已做的实验结果，选择一部分实验来检验所推测的化合物中的功能团是否存在。上述讲解的检验方法，主要是根据试样与试剂进行化学反应，产生颜色变化或产生沉淀来判断正负结果。特别注意的是，每种检验方法都有其本身的局限性。因为官能团的性质常受到分子中其余结构部分的影响，对不同化合物中的同一种官能团进行检验时，反应的结果有时不一致，而不含这种官能团含有其它官能团的化合物却有时得到这种结果。所以做官能团的检验时，有时需要做几个实验，互相引证，经综合分析研究后，再做出结论。
1．酚羟基 （1）配位反应 具有酚羟基的药物在中性或弱酸条件下，与FeCl 3试液反应显色。 OH 3 中性或弱酸条件 O 3 Fe 3 如：对乙酰氨基酚显蓝紫色；苯乙胺类药物与FeCl 3试液反应显色，再加入碱性溶液，随即被高铁离子氧化而显紫色或紫红色。 在碱性条件下，Fe 3+与OH 反应成Fe （OH ）3沉淀；强酸条件下，酚羟基以分子形式存在，不与Fe 3+反应。因此，规定在中性或弱酸条件下反应。 （2）弱还原性 具有酚羟基的苯乙胺类药物，可被碘、过氧化氢、铁氰化钾等氧化剂氧化而显色。 如肾上腺素在酸性条件下，被过氧化氢氧化显红色，放置可变为棕色多聚体；盐酸异丙肾上腺素在偏酸性条件下，被碘迅速氧化，再用硫代硫酸钠消退碘的颜色，溶液显淡红色。 2．芳伯氨基 具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物，均可发生重氮化-偶合反应生成有色的偶氮染料。 NH 2 2N N HO 如：贝诺酯反应后生成橙红色沉淀；苯佐卡因和盐酸普鲁卡因视供试品不同，生成橙黄到猩红色沉淀；对乙酰氨基酚加酸水解后，再发生重氮化-偶合反应，显红色。 3．羰基 含羰基的物质可与羰基试剂反应生成沉淀。 O R 1R 2 H 2NOH HCl NOH R 1R 2 白色肟类化合物 O R 1R C NNHR R 1R 2黄色腙类化合物 如黄体酮与异烟肼缩合生成黄色异烟腙。
4．脂肪胺及含N杂环 （1）与生物碱显色剂的反应 脂肪胺及含N显色 生物碱纯度不同，显色就有差别。常用的生物碱显色剂包括：Mandelin试剂（1％钒酸铵的浓硫酸溶液）、Frohde试剂（1％钼酸钠或5％钼酸铵的浓硫酸溶液）、Marquis试剂（30％甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸混合）、浓硫酸、浓硝酸及浓盐酸。 如肾上腺素与甲醛-硫酸显红色；盐酸异丙肾上腺素与甲醛-硫酸显棕色至暗紫色； （2）与生物碱沉淀剂的反应 大多数生物碱类药物在酸性水溶液中，可与生物碱沉淀剂反应生成沉淀。常用的生物碱沉淀剂有碘化铋钾、碘化汞钾、碘-碘化钾（碘试液）、三硝基苯酚（苦味酸）、硅钨酸、二氯化汞、磷钨酸等。 如盐酸利多卡因与三硝基苯酚反应生成沉淀；盐酸布比卡因与三硝基苯酚反应，生成黄色沉淀；维生素B1与碘化汞钾反应生成淡黄色沉淀、与碘-碘化钾反应生成红色沉淀、与硅钨酸反应生成白色沉淀、与苦酮酸反应生成扇形白色结晶。 （3）亚硝基铁氰化钠反应 亚硝基铁氰化钠反应（Rimini试验）是脂肪伯胺的专属反应。如：重酒石酸间羟胺反应后显红紫色。 红紫色 亚硝基铁氰化钠又称硝普钠，化学式：Na2[Fe(CN)5NO]·2H2O，为强有力的血管扩张剂，用于高血压急症和在外科手术时产生控制性低血压，也用于急性心脏衰竭。亚硝基铁氰化钠与胺的反应称为Rimini试验，由E. Rimini于1898年发现，发生在硝普钠和C1－C4的脂肪伯胺、二乙胺或二戊胺之间。与脂肪伯胺的反应产生红色化合物，最低检出限量为50μg；与二级胺的反应则生成蓝色化合物。 5．酯基 （1）酯基水解 酯基水解本身无明显反应现象，一般利用水解产物的性质来鉴别。 如阿司匹林的鉴别：加碳酸钠水解后，再加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。
精品 2、按官能团分类 表l 一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 1、电子式 2、结构式 3、线键式 4、实验式
同分异构体：（碳链异构、官能团异构） ①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构式的现象，叫做同分异构现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。 同分异构体之间异同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相 同 注意：同分异构体不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物氰酸铵[NH4CNO]和有机物尿素[CO(NH2)2]。 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。 有机物命名： 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！ 精品
常見官能團 烴基 根據所含π鍵的不同，不同的烴基官能團具有不同的性質。注意：烷烴基（如甲基、亞甲基）不算官能團，而苯基是官能團。 分類官能團名稱化學式結構式英文前綴英文後綴例子 烷烴烷基RH alkyl- -ane 甲烷 烯烴烯基R2C=CR2alkenyl- -ene 乙烯 炔烴炔基RC≡CR'alkynyl- -yne 乙炔 1
含鹵素取代基 鹵代烴中含有碳-鹵素鍵，鍵能隨鹵素不同而有變化。一般除氟代烴外，鹵代烴都可發生親核取代反應和消去反應。 2
氟代烷氟代RF fluoro- alkyl fluoride 一氟甲烷 氯代烷氯代RCl chloro- alkyl chloride 一氯甲烷 溴代烷溴代RBr bromo- alkyl bromide 一溴甲烷 碘代烷碘代RI iodo- alkyl iodide 一碘甲烷 3
含氧官能團 不同的碳氧鍵會因其中原子雜化程度的不同而有性質上的差異。sp2雜化的氧原子有吸電子效應，而sp3則有給電子效應。 分類官能團名稱化學式結構式英文前綴英文後綴例子 醯鹵鹵代甲醯基RCOX haloformyl- -oyl halide 乙醯氯 醇羥基ROH hydroxy- -ol 甲醇 酮羰基RCOR' keto-, oxo- -one 丁酮 4
醛醛基RCHO aldo- -al 乙醛 碳酸酯碳酸酯ROCOOR alkyl carbonate 羧酸鹽羧酸根RCOO?carboxy- -oate 乙酸鈉 羧酸羧基RCOOH carboxy- -oic acid 乙酸 醚醚ROR' alkoxy- alkyl alkyl ether 乙醚 5
有机分 析 讲授法与讨论法相结合 min 1、让学生掌握有机官能团的检验方法 2、培养学生的理解能力、逻辑思维能力 多媒体课件 1、烃类的检验 2、有机含氧化合物的检验 3、有机含氮化合物的检验1、烃类的检验 2、有机含氧化合物的检验 3、有机含氮化合物的检验 复习回顾溶度分组试验中相关的知识 本节内容较多，难度较大，教学时最好能配以相应的实验视频以利于学生的理解。 第5 有机官能团的检验
第五章有机官能团的检验 试样经过初步检验，物理常数的测定，元素分析和溶度分组后，通常可以找到其中所含官能团的线索。 官能团的检验可用化学方法和仪器分析方法，前者具有方法简便和只需简单的仪器等特点，但有时不能得到肯定的或全面的结论。仪器分析具有快速和能得到较多的信息的优点，但所用的大型仪器设备非常昂贵，不是一般实验室都能购置的；也有仪器分析难以判断，而用化学分析法容易解决问题的情况： 例如 1，2—二甲基环己烯分子中的双键用光谱法难以确认，而用溴的四氯化碳溶液试验或高锰酸钾溶液试验都很容易检出这种双键，因此化学分析法与仪器分析法是相互相成的。 有人认为当前分析仪器已日趋完善，化学分析法已无存在的必要，这是十分错误的论点。 除了上述的理由外，仪器分析的应用和发展是以化学分析法为基础，没有掌握足够的化学知识是难以解决面临的各种有机分析的问题。 用化学试剂检验试样中的官能团的方法称为分类试验。分类试验的名目繁多，本章仅讨论一些常用的方法。 官能团的定性分析就是用简单的化学反应，确定有机物分子中存在的官能团，以便确定有机物属于某一类化合物。 如用蓝色石蕊试纸检验有机物是否有酸性，确定分子中有没有羧基；诸如用红色石蕊试纸检验有机物的碱性确定分子中是否有碱基、用硝基苯肼检验羰基等。 化学方法检验官能团大都有简单、准确迅速等特点。 用于鉴定的官能团反应的条件
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
氧化 酸性KMnO 4溶液 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br C H C H COOH O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
红外波谱 分子被激发后，分子中各个原子或基团（化学键）都会产生特征的振动，从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的，总是在某一范围内出现。 常见官能团的红外吸收频率 整个红外谱图可以分为两个区，4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带，光谱比较简单但具有强烈的特征性，1350~650处指纹区。
通常，4000~2500处高波数端，有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S-H 键的伸缩振动吸收带，在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如：- C≡C-，- C≡N, -C=C=C-, -C=C=O, -N=C=O等的伸缩振动吸收带。在1900以下的波数端有-C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。 1350~650指纹区处，有C-O, C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动，还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰，因此光谱非常复杂。该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大，分子结构稍有不同，吸收也会有细微的差别，所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重 要。
有机化学有机化合物红外吸收光谱 σ伸缩振动，δ面内弯曲振动，γ面外弯曲振动 一、烷烃 饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起，而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。在确定分子结构时，也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。 1、σC-H在2975—2845 cm-1范围，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动 2、δC-H在1460 cm-1和1380 cm-1处有特征吸收，前者归因于甲基及亚甲基C-H 的σas，后者归因于甲基C-H的σs。1380 cm-1峰对结构敏感，对于识别甲基很有用。共存基团的电负性对1380 cm-1峰位置有影响，相邻基团电负性愈强，愈移向高波数区，例如，在CH3F中此峰移至1475 cm-1。 异丙基1380 cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385 cm-1、1375 cm-1 叔丁基1380 cm-1裂分1395 cm-1、1370cm-1两个峰，后者强度差不多是前者的两倍，在1250 cm-1、1200 cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。 3、σC-C在1250—800 cm-1范围内，因特征性不强，用处不大。 4、γC-H分子中具有—（CH2）n—链节，n大于或等于4时，在722 cm-1有一个弱吸收峰，随着CH2个数的减少，吸收峰向高波数方向位移，由此可推断分子链的长短。 二、烯烃 烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。烯烃分子主要有三种特征吸收。 1、σC=C-H 烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000 cm-1以上，末端双键氢 C=CH2 在3075—3090 cm-1有强峰最易识别。 2、σC=C 吸收峰的位置在1670—1620 cm-1。随着取代基的不同，σC=C吸收峰的位置有所不同，强度也发生变化。 3、δC=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000 cm-1，对结构不敏感，用途较少；而面外摇摆振动吸收最有用，在1000—700 cm-1范围内，该振动对结构敏感，其吸收峰特征性明显，强度也较大，易于识别，可借以判断双键取
有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊 基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄 基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰 基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲 基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl
有机重要官能团的性质及检验 一、不饱和烃（双键和叁键）的性质及检验 （一）性质 1．加成反应（H 2，X 2，HX ，H 2O ） 2．氧化反应 3．聚合反应 4．金属炔化物的生成（取代）-----未端炔烃的性质 在乙炔或具有“—C ≡CH ”结构的未端炔烃分子中，与C ≡C 键直接相连的氢原子，具有特殊的活泼性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物。该反应可用来鉴别炔烃分子中C ≡C 键碳原子上是否连有氢原子。 硝酸银氨溶液 乙炔银（白色） 炔化银 氯化亚铜氨溶液 乙炔亚铜(棕红色) 上述反应中生成的金属炔化物湿润时比较稳定，干燥状态受热或撞击容易发生爆炸生成金属和碳。因此，实验结束后，对生成的金属炔化物应加硝酸使其分解，以防发生危险。 （二）检验 1．双键或叁键的检验 溴-四氯化碳溶液，酸性高锰酸钾溶液 2．未端炔烃的检验 硝酸银氨溶液，氯化亚铜氨溶液 二、苯及其同系物的性质及检验 （一）性质 由于苯环结构的特殊性，使之具有特殊的化学性质----芳香性-----即环上难发生加成反应和氧化反应，而易发生取代反应。 1. 取代反应（卤代、硝化、磺化等） 2. 氧化反应 通常情况下，苯不被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂所氧化。但α-H 的苯的同系物则容易被氧化，且不论侧链多长，都被氧化成羧酸。例如： CH 3 + COOH CH 2CH 3 + COOH 3. 加成反应 很难发生 （二）检验 +CH A g(NH 3)2NO HC AgC CAg ↓ R C CAg +CH A g(NH 3)2NO C R ↓ CuC CCu +CH Cu(NH 3)2Cl HC ↓
有机物官能团与性质 [知识归纳] 有机物官能团代表物主要化学性质 烃 烷烃C-C 甲烷取代（氯气、光照)、裂化 烯烃C=C 乙烯加成、氧化(使KMnＯ4褪色）、加聚炔烃C=Ｃ乙炔加成、氧化（使KMnＯ4褪色)、加聚 苯及其 同系物—R 苯 甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使ＫＭnO4褪色,除苯外) 烃的衍生物卤代烃—Ｘ溴乙烷水解(NaＯＨ/H２O）、消去(NａＯH/醇) 醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水)、显色、 氧化（露置空气中变粉红色）醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化 酯—CＯO—乙酸乙酯水解 重要的营养物质葡萄糖—OH、—CH Ｏ ／具有醇和醛的性质 蔗糖 麦芽糖麦芽糖有醛 基 ／ 无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解（产物单一) 淀粉 纤维素 (C６Ｈ10O5)n 不是同分异构 / 水解 水解 油脂—COO—／氢化、皂化 氨基酸 蛋白质 NH2－、-Ｃ OOＨ —ＣONH— / 两性、酯化 水解 其中: 1、能使ＫＭnO４褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Ｎa反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na２ＣO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)２反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ６、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 ７、能发生颜色（显色）反应的有机物：
无官能团：烷烃—— C4以上为液态。及以下是气态，C51.一般 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化3. 氢，条件光照。4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
主要官能团的红外光谱区域范围 相关峰是指一组相互依存，相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式，每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式：、泛频区、、和，可作为佐证苯环存在的依据。 第二节有机药物的典型红外吸收光谱 一、脂肪烃类化合物 （一）烷烃类化合物 烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（）和面内弯曲振动（）吸收峰。 1．：在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。 —CH3：2 970 cm-1~2 940 cm-1(s)，2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基，由于氧原子的影响，一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。 —CH2—：2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s)，2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s)，环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。 —CH—：在2 890 cm-1附近，但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。 2．：面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。 —CH3：~ 1 450 cm-1 (m)，~ 1 380 cm-1 (s)，峰的出现是化合物中存在甲基的证明。当化合物中存在有—CH(CH3)2或—C(CH3)3时，由于振动偶合，1380 cm-1峰发生分裂，出现双峰。 —CH2—：~ 1 465 cm-1 (m)。 3．：在有—(CH2)n—直链结构的化合物中，—CH2—的面内摇摆（）在810 cm-1～720 cm-1内变化，n越大，越小，当n>4时，—CH2—的在720 cm-1。 （二）烯烃类化合物 烯烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（）、碳—碳伸缩振动（）和碳—氢面外弯曲振动（）吸收峰。 1．：出现在3 100 cm-1~3 010 cm-1范围内，强度都很弱。 2．：非共轭发生在1 680 cm-1~1 620 cm-1，强度较弱；共轭向低频方向移动，发生在1 600 cm-1附近，强度增大。 3．：出现在990 cm-1~690 cm-1范围内，强度较强，它可以用来判断双键上的取代个数、取代位置、类型及顺反异构，是烯烃类化合物结构确定最有价值的振动形式（见附录）。4.在环状烯烃中, 随着环元素的减少，环张力增加, 环外双键振动频率增加；而环内双键振动频率减小，环丁烯达最小，环元素继续减少，振动频率反而增加。 （三）炔烃类化合物 炔烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有和吸收峰。 1．：发生在3 360 cm-1~3 300 cm-1，吸收峰强且尖锐。 2．：发生在2 260 cm-1~2 100 cm-1区域内; ：在2 140 cm-1~2 100 cm-1；：在2 260 cm-1~2 190 cm-1。 正辛烷、1—辛烯、1—辛炔的红外光谱见图2-5 二、芳香烃类化合物 芳香族化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有、、泛频区、和。
1．官能团的主要性质 2.有机物或官能团的特征反应
3．有机物检验的常用方法 (1)“溴水法”检验； (2)“酸性KMnO4溶液法”检验； (3)“Cu(OH)2法”检验； (4)“综合比较法”检验。 1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是() A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 答案 C 解析能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。 2．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 答案 D 解析此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基，两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，有银镜或砖红色沉淀产生，说明含有醛基，然后酸化，加入溴水，溴水褪色，说明含有碳碳双键，故选项D正确。 3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是() A．质谱法B．红外光谱法 C．与NaOH定量反应D．核磁共振氢谱 答案 C 解析和互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故 A项错误；和含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外光谱鉴别， 故B项错误；和与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为2∶1， 故C项正确；和含有的等效氢均为5种，且核磁共振氢谱峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1，无法用核磁共振氢谱鉴别，故D项错误。 4．下列各物质中只用水就能鉴别的是() A．苯、乙酸、四氯化碳B．乙醇、乙醛、乙酸 C．乙醛、乙二醇、硝基苯D．苯酚、乙醇、甘油 答案 A 解析苯和四氯化碳都不溶于水，且苯的密度比水小，乙酸和水混溶，四氯化碳的密度比水大，可鉴别，A项正确；乙醇、乙醛、乙酸与水互溶，不能鉴别，B项错误；乙醛和乙二醇
主要基团的红外特征吸收峰
双取代 顺 式 反 式 910 ～ 905 730 ～ 650 980 ～ 965 ～ ～ ～ 强 强 强 三、炔烃类CH伸 C≡C 伸 CH弯（面内） CH弯（面外） ～3300 2270～2100 1260～1245 645～615 ～ ～ ～ ～ 中 中 强 四、取代苯类CH伸 泛频峰 骨架振动 （ C C= ν） CH弯（面内） CH弯（面外） 3100～3000 2000～1667 1600±20 1500±25 1580±10 1450±20 ～ ～ ± ± ± ± 变 弱 强 三、四个峰， 特征 确定取代位 置
1250～ 1000 910 ～ 665 ～ ～
单取代 邻双取代 间双取代 对双取代 1,2,3,三取代 1,3,5,三取代 1,2,4,三取代 ﹡1,2,3,4四取代 ﹡1,2,4,5四取代 ﹡1,2,3,5四取代 ﹡五取代CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） CH弯（面外） 770～730 770～730 810～750 900～860 860～800 810～750 874～835 885～860 860～800 860～800 860～800 865～810 ～860 ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ ～ 极强 极强 极强 中 极强 强 强 中 强 强 强 强 强 五个相邻氢 四个相邻氢 三个相邻氢 一个氢（次 要） 二个相邻氢 三个相邻氢 与间双易混 一个氢 一个氢 二个相邻氢 二个相邻氢 一个氢 一个氢 一个氢
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏?? （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）?? （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） ［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：? 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃：官能团，卤原子。 （１）在碱的水溶液中发生“水解反应”，生成醇。 （２）在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基。 （１）能与钠反应，产生氢气。 （２）在浓硫酸作用下，加热到170度能发生分子内的脱水，消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)， （３）加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 （４）能与羧酸发生酯化反应。 （５）能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基。 （１）能与银氨溶液发生银镜反应 （２）能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 （３）能被氧化成羧酸 （４）能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基。 （１）具有酸性能钠反应得到氢气
（２）酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基，（以苯酚与溴的取代反应为例） （３）能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基。 （１）具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 （２）能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯，官能团，酯基。 （１）能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性 烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成
高中有机化学中常见官能团 对于有机化学来说，最重要得莫过于官能团，官能团就是决定有机物得化学性质得原子或原子团，有机物因为有不同得官能团，性质会发生改变，因此对于官能团得了解成了一大难点。 一、什么就是有机物 在了解官能团之前,我们必须要先判断什么才算得上就是有机物，就是只要含有碳得化合物都就是有机物吗？非也，有机物就是指含碳得化合物,但除CＯ２，CO,Ｈ２CO3,硫酸盐，金属碳化物(CaC2）等. 比如天然气得主要成分甲烷就是最简单得烷烃，甲醇就是最简单得醇，乙烯就是最简单得烯烃.它们都就是有机化合物。而对于结构简式为ＨＯ—ＣO-OH 则不就是有机物，因为这就是碳酸得结构简式。 二、高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质 在高中有机化学得学习中我们遇到过许多得官能团,现在将其归类： 1。卤化烃: 官能团,卤原子(CI等) 在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱得醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱与烃 2.醇: 官能团，醇羟基（—OH） 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3。醛: 官能团,醛基(—CＨO）
能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团,酚羟基（—ＯＨ) 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 ５。羧酸，官能团,羧基(—ＣOＯＨ) 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛 能与醇发生酯化反应 6。酯, 官能团,酯基(—ＣＯＯR) 能发生水解得到酸与醇 三、实验室鉴别官能团得方法 ①如何鉴别羟基与羧基 装置:试管，Na2CO3药品,胶头滴管，装有乙醇与乙酸得试剂瓶 过程:a、用胶头滴管吸取同等份量得乙醇与乙酸，分别滴入两支试管； b、将Na2CＯ３分别滴入装有乙醇与乙酸得试管，观察现象 现象:装有乙酸得试管开始冒出气泡，装有乙醇得试管无现象
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基 —COOH H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 结构复杂 肽键 氨基—NH2 1.两性 2.水解