第十章 羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
a.
(CH 3)2CHCOOH
b.
OH
COOH
c. d.CH 3CHCH 2COOH
Br
e.CH 3CH 2CH 2COCl
f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O
g.
h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
i.
CONH 2
j.
HOOCC=CCOOH
k.
邻苯二甲酸二甲酯
l.
甲酸异丙酯
CH 3CH=CHCOOH CH 3 CH 2COOC 2H 5
n. 尿素 o. 草酸 p. 甲酸 q. 琥珀酸 r. 富马酸 s. 苯甲酰基 t. 乙酰基
答案：a. 2－甲基丙酸 (异丁酸) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸
s.
C
O
t.
H 3C
O k.
COOCH 3
COOCH 3
l.
HCOOCH(CH 3)2
m.CH 3CH 2CONHCH 3
n.NH 2CONH 2o.HCOOH
p.HOOCCH 2CH 2COOH q.HOOCCOO
H
r.HOOC
C C H
COOH
10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCO 2H
h. H 2O 答案：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3写出下列反应的主要产物
a.
22724
b.(CH 3)2CHOH +
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
H +
e.
CH 2COOH CH 2COOH
Ba(OH)2
f.
CH 3COCl
+
CH 3
AlCl 3
g.
(CH 3CO)2O
+OH
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H +
j.CH 3CH(COOH)2
k.
COOH
+
HCl
l.2
+
HOCH 2CH 2OH m.
COOH
LiAlH 4
COOH
n.
HCOOH
+
OH o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC H p.
N
CONH 2
OH
q.
CH 2(COOC 2H 5)2+
H 2NCONH 2
答案：
a.
22724
COOH COOH
+
COOH
COOH
b.(CH 3)2CHOH +
COOCH(CH 3)2
H 3C
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
HOCH 2CH 2CH 2OH
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
－
OOCCH 2CH 2COO －
H +
HOOCCH 2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
CH 2COOH
Ba(OH)2
O
f.
CH 3COCl
+
CH 3
无水AlCl CH 3
COCH 3
+
CH 3
COCH 3g.
(CH 3CO)2O
+OH
OCOCH 3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H
+
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+
C 2H 5OH
j.CH 3CH(COOH)2
CH 3CH 2COOH
k.
COOH
+
HCl
Cl COOH
+ CO 2
l.2
+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOC
m.
COOH
LiAlH 4
CH 2OH
COOH n.
HCOOH
+
OH HCOO o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
O
COOC 2H 5p.
N
CONH 2
OH －
N
COO +
NH 3q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
HN NH O O
O
10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.COOH
COOH
与
与
CH 2COOH CH 2COOH
b.
COOH
OCH 3OH
COOCH 3
与
c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH
与
COOH
d.
COOH
CH 3
OH
COCH 3
OH
OH
CH=CH 2
与
COOH COOH CH 2COOH CH 2COOH a.
A
B
A B
答案：
b.
COOH OCH 3OH
COOCH
A B
A B
c.
COOH
(CH 3)2
A B
A B
d.COOH
CH 3OH
COCH 3OH
OH
A
B
C
A B
B
C
10.5 完成下列转化：
a.
O
COOH
OH
b.CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH 3)2C COOH
d.
CH 3
CH 3
O
O
O
O O
O
e.
(CH 3)2C=CH 2
(CH 3)3CCOOH
f.
COOH
Br
g.HC
CH
CH 3COOC 2H 5 h.
O
O
i.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2COOH j.CH 3COOH CH 2(COOC 2H 5)2k.
O O O
CH 2COONH 42CONH 2
l.
CO 2CH 3OH
COOH OOCCH 3
m.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC 2H 5)2
CH 3CH 2COOH
答案：
a.
O
CN OH
+COOH OH
b.CH 3CH 2CH 2Br CN －
CH 3CH 2CH 2CN
+CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN
+
3)2C COOH
d.
CH 3
CH 3
KMnO 4
COOH
COOH
COOH
COOH
O
O
O
O O
O
e.
HBr
(CH 3)3CBr
Mg 2(CH 3)3CMgBr 2H / H 2O
(CH 3)3CCOOH
222(CH 3)2C=CH 2
f.
CH 3Br 3
CH 3
KMnO 4
COOH
Br 2COOH
Br
g.
HC CH 2H Hg
2+
,CH 3CHO
KMnO 4
CH 3COOH
CH 3COOC 2H 5
h.O
HNO 3
HOOC(CH 2)4COOH
O
i.
CH 3CH 2COOH
LiAlH 4
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
23CH 2CH 2MgBr
O +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
或
CH 3COCH 2COOC 2H 5
EtONa
322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5
浓－
CH 3(CH 2)3COOH
j.
CH 3COOH 2P
CH 2COOH Cl
－
CH 2COOH CN
CH 2(COOC 2H 5)2
k.
O O O
3
CH 2COONH 42CONH 2
l.
CO 2CH 3OH
H +H 2O COOH OH
3
m.CH 3CH 2COOH
SOCl 2
CH 3CH 2COCl
CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC 2H 5)2
OH －
+CH 3CH 2COOH
1)+
1)
10.6
怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案：
己醇
A
已酸B 对甲苯酚C
已酸钠
已酸B 已醇对甲苯酚
NaOH
已醇A
HCl
C
10.7 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z ，E 标明，
并指出哪个容易形成酐。 答案：
COOH
COOH COOH
COOH
COOH COOH COOH HOOC
HOOC
COOH
H
CH 3
CH 2
COOH HOOC
(Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐
10.8 化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得到分子式为C 4H 4O 3的B ，将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的Ｃ。B 与过量甲醇作用也得到C 。A 与LiAlH 4作用
后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案：
A.CH2COOH
CH2COOH B.
O
O
O
C.H2C
H2C COCH
3
3
O
O
D.CH2CH2OH
CH2CH2OH
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之
羧酸衍生物练习题 1、下列属于酯水解产物的是（ ） A 、羧酸和醇 B 、羧酸和醛 C 、醛和酮 D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ） ① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺 A. ①＞②＞③＞④ B.③＞①＞④＞② C. ②＞④＞①＞③； D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ） A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺 C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯 D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ） A 、羰基试剂 B 、三氯化铁溶液 C 、斐林试剂 D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( ) A 、乙酸 B 、丙酸 C 、2-甲基丙酸 D 、2,2-二甲基丙酸 6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ） A ．羧酸 B ．醇 C ．氨气 D ．水 7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ） C H 3C OC H 3 O C O Cl O CH 3 C H 3C O NH 2 A B C D 8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ） 9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ） 10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。解释该法的原因是（ ） A ．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+ 生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+ 生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D.以上都不是
11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（ ） A 、乙酰氯 B 、乙醛 C 、乙醇 D 、乙酸 12、下列说法错误的是（ ） A 、由酰卤可以制备酸酐 B 、由酰胺可以制备酸酐 C 、由酸酐可以制备酯 D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（ ） 14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称是（ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙酸正丙酯 C ．正丁酸甲酯 D ．甲酸正丁酯 15 ） A ．乙酸酐 B ．丁酸酐 C ．丁二酸酐 D ．二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物是（ ） A ．丙酸 B ．丙醇 C ．丙酰胺 D ．丙酸酐 17（ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙丙酸酐 C ．乙酰丙酸酯 D ．乙酸丙酯 18、具有手性分子的是：（ ） A 、丙酮酸 B 、乳酸 C 、丙酮 D 、丙烷 19 、下列化合物与氨反应速率最快的是（ ） A 、(CH 3)2CHCl B 、CH 3COCl C 、(CH 3CO)2O D 20、下列酯中最易碱性水解的是（ ）
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
羧酸衍生物的化学性质 一、羧酸衍生物的共性反应 （一）“亲核取代”反应 1、“亲核取代”反应概述 体系中的亲核试剂进攻正电性的酰基碳，发生亲核加成反应形成四面体负离子，接着发生消去反应，其结果是亲核试剂取代了L 基团： R C L O δ+ δ-:Nu - 亲核加成R C L O Nu R C Nu O 结果：亲核取代 2、“亲核取代”反应历程 （1）碱催化(提高试剂的亲核能力或有效浓度) R R R C C C O O O : B : L B L B +- :L - （2）酸催化（酰基质子化增加酰基碳的电正性） L - R R C OH O OH B L +H + + H:L OH + H + R C O R C L :B C 3、“亲核取代”反应活性比较 亲核取代=亲核加成+消除 因此，反应活性与下列因素有关： （1）酰基C δ+ ↑、C 周围空间位阻↓，则亲核加成活性↑； （2）离去基团稳定性↑，离去能力↑（越易离去），则消除活性↑， 亲核性越强（即稳定性越小）越不易离去，而亲核性与其碱性强弱一致，可由其共轭 酸的酸性来比较得出：酸性：HX > RCOOH > ROH>NH 3 碱性：NH 2->RO ->RCOO ->X -， 则离去能力为：NH 2-﹤RO -﹤RCOO -﹤X -； 羧酸衍生物亲核取代活性分析如下： ①酰卤：R C X O 卤原子具有-I>+C 的电子效应，使C δ+↑↑，亲核活性↑↑；且X -最易离去，消除活性↑↑。 ②酰胺：R C NH 2O 氨基（或者是取代氨基）具有+C>-I 的电子效应（相对于氧原子，氮还有+I 效应），使
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
第十四章 羧酸及其衍生物 一选择题 1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 ?C)后发生什么变化? (A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) 9. 下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) 10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？ 13. 制备β-羟基酸最好的办法是: 2CO 2 +NH 2CONH 2 EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2Et NaOEt EtOH CH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOH B . C . D . CH 3 CH 3C O CH
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
第六章羧酸及羧酸衍生物的性质及重要反应机理 一、羧酸的化学性质 1.酸性 羧酸具有酸性，诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。 2.亲核取代反应 这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。 3.还原反应 羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。 4.α-H的卤化（Hell-Volhard-Zelinsky反应）
通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸，并进一步制备羟基酸和氨基酸。5.脱羧反应 羧酸在适当的条件下，一般都能发生脱羧反应，这是缩短碳链的反应。通常的脱羧反应表示如下： A为-COOH、-CN、-（C=O）R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。此外还有一些特殊的脱羧方法。 二元羧酸的脱羧规律是：乙二酸、丙二酸、加热失羧，丁二酸、戊二酸加热是水生成分子内酸酐，己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。根据以上反应可以得出一个结论，在有机反应中有成环可能时，一般易形成五元环或六元环。这称为布朗克（Blanc）规则。 二、羧酸衍生物的化学性质 1.亲核取代反应 这是羧酸衍生物的转换反应。转换的活性顺序为： RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2 酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应 选用空阻大的酰卤，反应能控制在酮的阶段。选用甲酸酯，可以制备对称二级醇。选用碳酸酯，可制备三个烃基相同的三级醇。二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。酰胺氮上有活泼氢，一般不宜使用。 3.还原反应 一般还原反应归纳于下表： 其他重要反应如：Claison缩合、Reformatsky反应、Darzens反映、Perkin反应、Bouveault-Blanc反应、酮醇反应、酯的热裂等见重要反应机理。 三、羧酸和羧酸衍生物的制备 1.羧酸的制备 2.（1）氧化法甲基方庭、一级醇、醛经氧化生成和原料化合物碳原子数相同的羧酸。烯、
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学化学实验-（取代）羧酸及其衍生物、胺性质 实验二十五（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质【实验目的】1. 熟悉羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质； 2. 掌握胺类化合物的性质及其鉴别方法； 3. 了解酰化反应和缩二脲反应的应用。 【实验原理】羧酸一般为弱酸性（但酸性比碳酸强）。羧酸能发生脱羧反应，而且不同各种羧酸的脱羧的条件各有不同，如草酸、丙二酸经加热即易脱羧，放出CO2； 羧酸与醇在酸的催化下，加热可以发生酯化反应。甲酸含有醛基，故能还原托伦试剂。 羧酸除能生成酯外，也能生成酰卤、酸酐和酰胺（四者统称为羧酸衍生物）。它们的化学性质相似，能发生水解机、醇解和氨解。活泼顺序为：酰卤酸酐酯酰胺。 取代羧酸中重要的有羟基酸和酮酸。羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基易被氧化，如乳酸能被托伦试剂氧化成丙酮酸； ，在碱性高锰酸钾溶液中，则因高锰酸钾被乳酸还原而使紫色褪去。 乙酰乙酸乙酯是酮型和烯醇型两种互变异构体的平衡混合物，这两种异构体借分子中氢原子的移位而互变转换，所以它既具有酮的性质（如与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙），又具有烯醇的性质（如能使溴水褪色并能与FeCl3溶液作用呈现紫色）。
胺可以看做是氨分子中的氢原子被羟基取代的衍生物。胺类化合物有碱性，能与酸反应生成盐。芳香胺由于氨基的存在使苯环活化，易发生取代反应。在酰化反应中，伯胺和仲胺由于氮上有氢原子可被酰基取代，生成相应的酰胺类化合物，叔氨氮上无氢原子则无此反应。 大多数酰胺为结晶固体，故可利用酰化反应鉴别胺类化合物。 胺类容易被氧化，氧化产物往往很复杂。 将尿素缓慢加热至熔点以上，则二分子尿素可脱去一分子氨生成缩二脲。缩二脲在碱性溶液中与稀的硫酸铜溶液反应能产生紫红色，这种反应叫做缩二脲反应。 【仪器材料】小试管10支，烧杯（100 mL）2个，玻璃棒1根，小橡皮塞1个，酒精灯1个，温度计1个，石棉网1个，铁架台1个，铁圈1个，铁夹1个，大试管1个，带孔橡皮塞1个，导管1个，药匙1个。 【试剂药品】5%甲酸溶液，5%草酸溶液，5%乙酸溶液，广泛pH试纸，固体草酸，异戊醇，澄清石灰水，冰醋酸，浓硫酸，乙酰氯，蒸馏水，乙酐，10%乙酰乙酸乙酯溶液，2,4-二硝基苯肼溶液，1%三氯化铁溶液，饱和溴水，苯胺，苄胺，二乙胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺，10%氢氧化钠溶液，1%硫酸铜溶液，红色石蕊试纸，尿素。 【实验步骤】（一） 羧酸及其衍生物的化学性质1. 羧酸的酸性： 用干净玻棒分别蘸取5%甲酸、5%乙酸和5%草酸于pH试纸上，观察颜色变化，比较pH值大小。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（
第十四章羧酸及其衍生物 一选择题 1.比较化合物乙酸(I)、乙醚 (II) 、苯酚 (III) 、碳酸 (IV) 的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2.下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3.比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV) 的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? (A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃 5.哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯 6.有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸(B) 碱(C) 脂(D) 酯 7.增塑剂 DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚(C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D) 邻苯二酚 和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中 ,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) NH2 CONH 2 Br2 NaOH + + CO 2 9.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) O NaOEt EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et EtOH CO2Et 10.Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链 . 从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯 ,一个出羰基 ,一个出-C (D) 两个醛或酮 ,一个出羰基,一个出-C 11.可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯(B) 丁二酸二乙酯(C) 对苯二甲酸二乙酯(D) 己二酸二乙酯 12.乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？ O O O CCH3 O O C CH 3 O C CH 3 CH2C H A . B . C . D . COOH COOH COOH COOH
1 授课内容 Chapter 8 Carboxylic Acids and Derivatives 学时数 6 掌握比较化合物酸性强弱的方法、羧酸的羟基取代、羧酸衍生物的“三解”反应。熟悉羧酸的分类、命名（包括普通命名法和系统命名法）。 了解酯化的反应历程及一些重要羧酸。 第一节 羧酸 一、结构与命名 二、性质（酸性、酯化历程） 三、重要的羧酸 第二节 羧酸衍生物 “三解”反应 第三节 取代羧酸 教材：张生勇主编《有机化学》高等教育出版社。 参考文献： 1．邢其毅、徐瑞秋、周政等编《基础有机化学》第二版，高等教育出版社,1996 2．邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学 出版社,1998 3. John McMurry; “Fundamentals of Organic Chemistry ” 5th Ed. 2003, Brooks/Cole （ 主任（教学组长）： （含重点，难点） 主 要 内 容 复习 思考题 参考文献 教 材 教研室意见 教学目的
2 第八章 羧酸和羧酸衍生物 Carboxylic Acids and Derivatives 第一节 羧酸Carboxylic Acids 一、羧酸的结构与分类 Structures and Classification of Carboxylic Acids 1．结构 分子中含有羧基（-COOH ）的化合物。可用RCOOH 表示。 2．分类 按R 的不同分类：脂肪、脂环、芳香羧酸 按羧基的数目分类：一元酸及多元酸。 羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。 二、羧酸的命名 Nomenclature of Carboxylic Acids 1．普通命名 ：a.从羧基相邻碳原子开始用希腊字母表示; b.常用俗名。 2．系统命名： a.脂肪酸和芳香酸均命名为“某酸 b.脂环酸：脂环烃名称后加“羧酸”或“二羧酸” 三、羧酸的物理性质 Physical Properties of Carboxylic Acids 沸点（bp ）: 大于相应乙醇的沸点 溶解度: 水中溶解度大。C 1~C 4与水混溶,R 增大，S 降低。 物态：饱和脂肪酸： C n <10为液体； C n >10为蜡状固体。 二元酸和芳香酸为无色晶体。 四、羧酸的化学性质 Chemical Properties of Carboxylic Acids 1．酸性acidity: H + RCOOH RCOO + - 酸性较大的主要原因：P-p 共轭 pKa ：4~5（碳酸6.35, 苯酚pKa=10） H 2O RCOOH RCOONa +NaOH + H 2O RCOOH RCOONa + NaHCO 3 + CO 2 + NaCl RCOOH + + RCOONa Cl H -X 为吸电子基，使酸性增大。F>Cl>Br>I -X 离COOH 越近，酸性越大。α>β>γ R 为给电子基时，使酸性降低 其它基团对酸性的影响（pKa 数据见p187表8-2） 120m in