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醇酚练习题
一、选择题（本题共35 道小题，每小题 2 分，共 70 分）
1. 甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（）
A．蒸馏B．加水分液
C．加溴水过滤D．加氢氧化钠溶液，分液
2. 下列物质中，不属于醇类的是（）
A． C4H9OH B． C6H5CH2OH C． C6H5OH D．甘油
3. 绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法错误的是（）
A．分子式为C16H18O9
B．能与 NaHCO3反应
C．能发生取代反应、氧化反应和消去反应
D． 1 mol 绿原酸最多与 6 mol Br 2 反应
4.醇 C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是（）
A． C（ CH3）3CH2OH B．CH（CH3）2CHOHCH3
C． CH3CH2CHOHCH3D． CH3CH2CHOHCH2CH3
5. 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）( )
A． 3 种B．4种C．5种D．6种
6.高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98 和 TA100 发生诱变，具有抗病菌作用．下列关于高良姜素的叙述正确的是( )
A．高良姜素的分子式为C15H15O5
B．高良姜素分子中含有 3 个羟基、 8 个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D． 1mol 高良姜素与足量的钠反应生成33.6LH 2
7. 下列关于苯酚的说法正确的是（）
A．常温下，苯酚易溶于水
B．苯酚俗称石碳酸，具有微弱的酸性，能与碳酸钠溶液反应
C．纯净的苯酚是粉红色晶体
D．洒落皮肤上的苯酚可以用氢氧化钠稀溶液洗涤
8. 下列有机反应中，不属于取代反应的是()
A．＋Cl2＋HCl
B． 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋ 2H2O
C． ClCH2CH===CH2＋ NaOH HOCH2CH===CH2＋NaCl
D．＋HO—NO2＋H2O
9. 下列各物质中既能发生消去反应又能催化氧化，并且催化氧化的产物是醛的（）A．B．
C．D．
10.每年的 6 月 26 日是国际禁毒日，珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下
列有关说法正确的是 ( )
A．四种毒品中都含有苯环，都属于芳香烃
B．摇头丸经消去、加成反应可制取冰毒
C． 1 mol 大麻与溴水反应最多消耗 4 mol Br 2
D．氯胺酮分子中环上所有碳原子可能共平面
11. 乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是（）
A．乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
12. 对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
13. 天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是
一种营养增补剂．关于维生素P的叙述正确的是（）
A．若 R 为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7
B．分子中有三个苯环
C． lmol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物
质的量分别是 4 mol 、 8 mol
D． lmol该化合物最多可与7molBr 2完全反应
14. 在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的（）
A．①③B．②④C．①②D．①③④
15. 下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是（）
A．与 Na 反应时，乙醇的反应速率比水慢
B．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C．乙醇能使重铬酸钾溶液褪色而乙酸不能
D．苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时，甲苯的反应温度更低
16.某芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与 FeCl 3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别
为（）
A． 2 种和 1 种B． 2 种和 3 种C．3种和2种 D ． 3 种和 1 种
17.用双酚 A 作食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿
童的健康危害更大．双酚 A 可发生如下的反应①和②，下列有关双酚 A 的叙述不正确的是（）
A．双酚 A的分子式是C15H16O2
B．反应①中， 1 mol 双酚 A 最多
消耗 2 mol Br 2
C．双酚 A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1： 2： 2：3
D．反应②的产物中只有一种官能团
18. 分子式分别为C2H6O 和 C3H8O 的醇在浓H2SO4和适当条件下发生脱水反应其产物可能有（）
A． 5 种B．6种C．7种D．8种
19.乙烯雌酚是人工合成的激素类药物，对垂体促性腺激素的分泌有抑制作用，能改善体内激
素的平衡状态，破坏肿瘤组织赖以生长发育的条件，对治疗前列腺癌和乳腺癌有明显的
疗效，其结构如图．下列有关叙述中正确的是（）A．乙烯
雌酚的分子式为 C18H22O2
B．乙烯雌酚可与NaOH和 NaHCO3发生反应
C． 1mol 该有机物可以与7molBr 2发生反应
D．该有机物分子中一定有8 个碳原子共平面
20. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）A． 5 种B．6种C． 7 种D． 8 种
21. 下列除去杂质的方法正确的是（）
A．除去乙烷中少量的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中
B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏
C．除去苯中少量的苯酚：加入足量浓溴水后过滤
D．除去乙醇中少量的乙酸：蒸馏
22. 有机物的结构简式为，关于该物质的下列说法：
①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生氧化反应；
④能发生消去反应；⑤能和 NaOH溶液反应；⑥能和 NaHCO3溶液反应，
其中不正确的是（）
A．①③B．④⑥C．③⑥D．④⑤
23.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，
其结构简式如右图：下列有关茉莉香醇的叙述正确的是
A、茉莉香醇的分子式为C9H14O2
B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、能与 FeCl3溶液发生显色反应
D、能发生加成反应而不能发生取代反应
24.某品牌化妆品的主要成分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下图所示反应合
成。下列对 X、 Y、 Z 的叙述，正确的是
A. X 、 Y 和 Z 均能和 NaOH溶液反应
B. X 和 Z 均能和 Na2CO3溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应
C. Y 既能发生加聚反应，也能发生缩聚反应
D. Y 分子中所有原子不可能共平面
25. 下列有关化学实验的操作或说法中，正确的是（）
A．苯酚中滴加少量的稀溴水出现了三溴苯酚的白色沉淀
B．检验 C2H5Cl 中氯原子时，将C2H5Cl 和 NaOH溶液混合加热后，加入稀硫酸酸化，再加入AgNO3溶液
C．用无水乙醇和浓H2SO4共热至 1400C可以制得乙烯气体
D．制取溴苯应用液溴，铁屑和苯的混合，反应后并用稀碱液洗涤
26. 某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成 4 种不同的醛，该
一溴代烷的分子式可能是（）
A． C4H9Br B ． C5H11Br C． C6H13Br D． C7H15Br
27. 分子式为C8H10 O的苯的衍生物，其分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH 溶液反应的物质的种数为（）
A． 1 个B．2个C． 3 个D． 4 个
28. 下列物质中既能脱水生成烯烃又能催化氧化生成醛的是（）
A．B．
C．D．
29. 某草药中有一种色素，它的结构简式为，用它制成的试剂
可以检验物质的酸碱性．能够跟1mol 该化合物起反应的Br2（水溶液）或 H2的最大用量分
别是（）
A．3 mol 、5 mol B ． 6 mol 、 8 mol
C．10 mol 、 8 mol D ． 6 mol 、 10 mol
30.英国路透社曾报道：以色列军方已经研制出一种新的刺激性非致命武器，可用来驱散抗
议者，这种新武器叫臭鼬弹．已知臭鼬剂主要成分是丁硫醇（C4H9SH），人的口臭是由于分
泌出有臭味的甲硫醇（CH3SH），液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫醇（C2H5SH）．下列
说法你认为不正确的是（）
A．丁硫醇、甲硫醇与乙硫醇互为同系物
B．沸点不同的丁硫醇有四种
C．丁硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、二氧化硫和水
D．在水溶液中，乙硫醇比乙醇更难电离出H+离子
31.橙花醇具玫瑰及苹果香气，可作香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是（）
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C． 1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L 氧气（标准状况）
D． 1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g 溴
32.300 多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸（结构式
如图所示）的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水．与制造蓝黑墨水相
关的基团可能是（）
A．苯环B．羧基C．羧基中的羟基D．酚羟基
33.下列说法正确的是（）
A．的名称为2﹣甲基﹣ 2﹣丙醇
B．的名称为2﹣甲基﹣ 3， 6﹣己二醇
C．的名称为4﹣甲基﹣ 2， 4 己﹣二醇
D．的名称为3， 6﹣二乙基﹣ 1﹣庚醇34.天然维生素 P（结构如下图，分子结构中R 为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种
营养增补剂，关于维生素P 的叙述不正确的是
．．．
A. 可与溴水反应，且 1 mol 该物质与足量溴水反应消耗 5
mol Br 2
B. 可与 NaOH溶液反应， 1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应
C.一定条件下 1 mol 该物质可与H2加成，耗H2最大量为 8mol
D.维生素 P 遇 FeCl 3溶液发生显色反应
35.在 2010 年温哥华冬季奥运会上，有个别运动员因服用
兴奋剂被取消参赛的资格。如图是检测出兴奋剂X 的结
构，关于兴奋剂X 的说法正确的是
A． 1 mol X与足量的NaOH溶液在一定条件下反应，最多消耗 4 mol NaOH
B． 1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗 1 mol H 2
C． 1 mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗 5 mol Br2
D． X 遇到 FeCl 3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
二、填空题（本题共 5 道小题）
36.（ 5 分）从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：
OCH3OH
OCH3OH
CH2— CH＝ CH2CH2— CH＝ CH2
A B
（1）根据官能团分类， A 可看做类、类。B中含氧的官能团叫。（2） 1molB 与溴水充分反应，需消耗mol单质溴。1molB与氢气充分反应，需消耗mol氢气。
37.乳酸是一种体内代谢物，其结构简式为试回答：
（1）乳酸分子中含有的官能团是和．（填名称）
（2）乳酸不能发生的反应是（填序号）
A．酯化反应B．取代反应C．加成反应D．消去反应．
38.（11 分）以苯酚为原料合成的路线如图所示．请按要求作答
（1）写出鉴别苯酚与 A 这 2 种有机物的有关反应方程式，并用必要的文字说
明：．
（2）写出以下物质的结构简式：B，F．（3）写出反应④的化学反应方程式：④，（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为．39. 以 HCHO和 C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N（ C4 H8O2）．
（1）反应Ⅰ的反应类型为．
（2） HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一个平面的原子最多有个．
（3）化合物M不可能发生的反应是（填序号）．
（4） N 的同分异构体中，属于酯类的有种．
40.(12分)根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1） B 的键线式 C 的结构简式 _______________
（2）在①～⑥的各步反应中，属于取代反应的有，属于加成反应的有
（3）反应④的化学方程式是。（4）反应⑥的化学方程式是。
三、实验题（本题共 1 道小题）
41.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
已知：
密度（ g/cm3）熔点（℃）沸点（℃）溶解性
环己醇0.96 25 161 能溶于水
环己烯0.81 ﹣ 103 83 难溶于水
（1）制备粗品
将 12.5mL 环己醇加入试管 A 中，再加入l mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，
缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是，导管 B 除了导气外还具有的作用是．
②试管 C 置于冰水浴中的目的是．
（2）制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质
等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上
层，分液后用（填入编号）洗涤．
a． KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液
②实验制得的环己烯精品的质量往往低于理论产量，其可能
的原因是
a．蒸馏时从100℃开始收集产品b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是．
醇酚练习题答案
1.D
2.C
3.D
4.D
5.B
6.C
7.B
8.B
9.D 10.B 11.B 12.C 13.C 14.C
解：由图可知，①为蒸馏装置，②为萃取、分液装置，③为过滤装置，④为蒸发装置，从
苯酚中分离出苯，因二者混溶，但沸点不同，可利用蒸馏方法来分离，所以选①装置；又
苯酚与碱反应，而苯不反应，则向混合液中加NaOH溶液反应后，分层，且苯在上层，利用
分液来得到苯，所以选②装置，
15.C 解：A、乙醇中羟基不如水中羟基活泼，说明烃基对羟基产生影响，故 A 正确；
B、苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故 B 正确；
C、乙醇具有还原性，乙酸不具有还原性，这是官能团的性质，与所连基团无关，
D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代
16.C 解：芳香族化合物 A 的分子式为C7H8O，故 A 含有 1 个苯环，遇FeCl 3溶液可发生显色反应，含有酚羟基，故还含有 1 个甲基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，故符
合条件的 A 的结构有 3 种；遇 FeCl3溶液不显紫色，则不含酚羟基，故侧链为﹣CH2OH或﹣OCH3，符合条件的A 的结构有 2 种，
17.B 解：A．由结构简式可知双酚 A 的分子式为C15H16O2，故 A正确；
B．双酚 A中， 2 个酚羟基有 4 个邻位 H 可被取代，则1mol 双酚 A 最多消耗4molBr 2
C．两个甲基相同，两个苯酚基相同，根据苯环的对称可知有 4 种不同的H，H 原子数之比
是2： 4： 4： 6=1： 2： 2： 3，
D．加成反应后，产物的官能团只有﹣OH，故 D正确．
18.B 解：C2H6O醇结构为①CH3CH2OH；C3H8O的醇结构简式为②CH3CH2CH2OH，③CH3CH（CH3）OH，在 140℃，乙醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为①①，②②，③③，①②，
①③，②③；所以分子间脱水生成的醚为 6 种，故选B．
19.D 20.D 21.B 22.B 23.A 24.B 25.D
解： A．三溴苯酚在水中有一定的溶解度，少量习溴水不能产生白色沉淀，故 A 错误；B．硫酸银微溶，是沉淀，不能确定是氯化银还是硫酸银，故 B 错误；
C．用无水乙醇和浓H2SO4共热至 140℃可以制得乙醚，故 C 错误；
D．由于用液溴、铁屑和苯混合制取溴苯，反应后用稀碱液洗涤，故 D 正确．
26.B 解：先确定烷烃的一溴代物的种类，然后，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解
生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛．
A．正丁烷两种一溴代物，异丁烷两种一溴代物，共 4 种，所以分子式为C4H9Br 的同分异构体共有 4 种，其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1﹣溴丁烷、 1﹣溴﹣
2﹣甲基丙烷，故 A 错误；
B． C5H11Br 水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为：
CH3CH2CH2CH2CH2Br 1 ﹣溴戊烷； CH3CH2CH（ CH3）CH2Br 2 ﹣甲基﹣ 1﹣溴丁烷； CH3CH（ CH3）
CH2CH2Br 3 ﹣甲基﹣ 1﹣溴丁烷； CH3C（ CH3）2CH2Br 2 ， 2﹣二甲基﹣ 1﹣溴丙烷；被空气氧
化生成 4 种不同的醛为：CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛； CH3CH2CH（CH3） CHO 2﹣甲基丁醛； CH3CH
（CH3） CH2CHO 3﹣甲基丁醛；CH3C（CH3）2CHO 2，2﹣二甲基丙醛；故 B 正确；
C． C6H13Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃有13 种，
D． C7H15Br 水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃大于13 种，
27.B 28.D 29.D30.D
解： A．甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子
团，互为同系物，故 A 正确；
B．基有四种，沸点不同的丁硫醇有四种：CH3CH2CH2CH2SH， CH3CH（ SH） CH2CH3，CH2（ SH）
CH（ CH3） CH3，（ CH3）3C﹣ SH，故 B 正确；
C．丁硫醇含有碳硫氢元素，丁硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、二氧化硫和水，
D．乙硫醇中硫的电负性小于乙醇中的氧，乙硫醇比乙醇更容易电离出H+离子，
31.D 解：A．因分子中含有﹣OH、碳碳双键，则既能发生取代反应，也能发生加成反应，
B．与﹣ OH相连的 C原子的三个邻位碳原子上均有H原子，均可发生消去反应生成四烯
烃，则在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃，故 B 正确；
C．分子式为C15H26O，则 1mol 该物质消耗氧气为（15+﹣）mol×22.4L/mol=470.4L，
D.1mol 该物质中含有 3mol 碳碳双键，则 1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多
消耗 3mol×160g/mol=480g 溴，故 D错误；
32.D 33.A解：A、为醇，含有羟基的最长碳链为3，在 2 号碳上含
有甲基和羟基，正确命名为2﹣甲基﹣ 2﹣丙醇
B、为二醇，含有 2 个羟基的最长碳链为6，
右端距离羟基最近，正确命名为：5﹣甲基﹣ 1， 4﹣己二醇
C、为二醇，含有 2 个羟基的最长碳链为6，在 34 号
D、为醇，含有羟基的最长碳链为
8，正确命名为：6﹣甲基﹣ 3﹣乙基﹣ 1﹣辛醇，
34.A 35.D
36.（ 1）醚烯羟基（2）4 4
37.（ 1）羟基；羧基；（2）C．
38.（ 1）分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的
为；
（ 2）；；（3）；
（ 4）．
解：根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成 A 为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成 B 为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成 D 为，D与溴可发生1， 2 加成或 1， 4 加成，或全部
发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为 1， 4 加成产物，则 E 为，F为，最后水解可生成G，
（4） D 为，与溴可发生1， 2 加成或 1，4 加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，
对应的副产品为，
39.（ 1）加成反应；（ 2）8；（3）DE；（ 4） 4；
解：甲醛和乙炔发生加成反应生成，和氢气发生
加成反应生成M，结合 M的分子式知，M的结构简式为：HOCH2CH2CH2CH2OH，M部分被氧化生成 N，结合 N 的分子式知，N 的结构简式为：HOCH2CH2CH2CHO，
（1）﹣ CHO中 C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，该反应为加成反
应，故答案为：加成反应；
（2）根据﹣ C≡C﹣为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则 4 个 C 原子在一条直线上，又﹣ CH2﹣为四面体结构，最多有 3 个原子共面，则在同一个平面的原子最多有8 个，
（3） HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M，结合 M的分子式可知M为
HOCH2CH2CH2CH2OH，能发生氧化、取代消去反应，不存在不饱和键，则不能发生加成、还原
反应，所以化合物M不可能发生的反应为D、 E，
（4） N 的同分异构体中，属于酯类的有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲
酯，所以有 4 种，
40. （ 1） ______ ______
（ 2） ____1,6___________3，5_____
（ 3） ____________________
_____
41.1.防止暴沸冷凝使环己烯液化，减少挥发
2.c c
3.bc
解：（ 1）①根据制乙烯实验的知识，发生装置 A 中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的
环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管 B 除了导气外还具有冷凝作用，便于环己
烯冷凝，
②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
（2）①由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物
时用 c（ Na2CO3溶液）洗涤可除去酸，故答案为：c；
②a、蒸馏时从 70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产
量，故 a 错误；
b、环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于
理论产量，故 b 错误；
c、若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理
论产量，故 c 正确；
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，另外根
据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的
沸点，也可判断产品的纯度，