同分异构体的异构方式及书写方法
一、同分异构体的异构方式
绝大多数有机物都存在同分异构现象，同分异构体的异构方式主要有三种：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。 1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。 2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，
和
。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。 3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如二烯烃（分子中含有两个双键）与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。 二、同分异构体的书写方法
1 烃的异构
1.1 烷烃的异构(碳架的异构)
熟记C 1-C 6的碳链异构: CH 4、C 2H 6、C 3H 8 无异构体；C 4H 10 2种、C 5H 12 3种、C 6H 14 5种。 烷烃的同分异构体书写回顾 以C 7H 16为例：
1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C
2、减少1个C ，依次加在第②、③ ……个C 上（不超过中线）： C —C
—C —C —C —C 3、减少2个C ：
1）组成一个-C 2H 5，从第3个C 加起（不超过中线）： C —C —C —C —C 2）分为两个-CH 3
a ）两个-CH 3在同一碳原子上（不超过中线）： C —C —C —C —C C —C —C —C —C b) 两个-CH 3在不同的碳原子上：
C —C —C —C —C C —C —C —C —C
1.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
如丁烯C 4H 8有两碳链形成叁种异构体：
1.3 苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C 9H 12有7种异构体：
2 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法）
卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。
等效氢概念
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
② ③
C C C C
有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如
分子中的18个H 原子是等效的。
取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。 C 3H 7X 一种碳链，共有 2 种异构体 C 4H 9X 二种碳链，共有 4 种异构体
C 5H 11X 叁种碳链，共有 8 种异构体 这里的一元取代基X ，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH 、-NH 2 、-CHO 、-COOH 、HCOO-等。因此，已知丁基-C 4H 9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键 菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 ） 10种
D ．14种
种
[练2-2]对位上有-C 4H 9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式 {10的烷烃中，其中一卤
又如，已知烯烃C 6H 12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为
3 烃的二元(或三元)取代物的异构
3.1 有序法（定一移一）
有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异
3 2 3 1
构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。
[例] 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是
[练3-1] 蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。
3.2 换元法
[例] 已知C6H4Cl2624（将H代替Cl）
[练3-2]已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 m+n=64 酯的异构
4.1 拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m ×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：
[解] 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种
乙酸丙酯 CH3COOC3H7异构体数为 1×2=2 种
丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种
丁酸甲酯 C3H7COOCH3异构体数为 2×1=2 种
因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。
同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯的同分异构体共有 2×4=8 种。
[练4-1] 分子式为 C8H8O2 的异构体很多
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有4种）
(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有6种）5 类别异构
5.1有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：
与
CH2===CHCH===CH
、HCOOCH3与HO—CH
6 试题精选简解
1 2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇（ClCH 2CH 2CH 2OH ）含量不得超过1ppm 。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含主结构）共有( ) A 、2种 B 、3种 C 、4种 D 、5种
2 某化合物的分子式是C 5H 11Cl 。实验结果表明：该分子中有2个—CH 3、2个—CH 2—、1个和1个—Cl ，
它的同分异构体有(不考虑对映异构现象) ( ) A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．5种
3 二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图 A ： （1）已知 A 一氯代物有二种，则 A 的七溴代物共有 种 （2）A 的二氯取代物共有 种。
4 某化学式 C 10H 14O 的含氧衍生物，测得分子中含2个-CH 2-，1个， ，1个-CH 3，1个苯环和 1个-OH ，则该化合物可能的结构有 种
5有机物甲的分子式为 C 9H 18O 2, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有( )。 A. 8 种 B.14种 C. 16种 D.18种
6主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也是4个碳原的烯烃的异构体应有( )种。
A. 2
B. 3
C. 4
D.5
7有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C 7H 12O 2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）种。
A. 8
B. 11
C. 14
D. 15
8分子式为C 9H 20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C 9H 20的具有这样结构的同9 2。请问与它同类的芳香族的同分异构体还有 种，写出各异构体的10 (1)C 8 H 9NO 2，但A 得到两种
(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9N02，分子中有苯环，苯环上有三个代基，其中之一
为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个。
11 有机物 A ，它的结构简式为 CH6H5-CH2-CH2-CH2OH。它有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有种（包括A自身）。写出这些异体结构简式。
12 乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有种，写出它们的结构简式。
13 与化合物 CH30-C6H4-CHO 互为同分异构体，且结构中含苯环，属酯类的有机物共有种写出它们的的结构
简式。
14．蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（）
A．2 B．3 C．4 D．5
15． 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢
回答下列问题：
（1）A的化学名称为____________。
（2）由B生成C的化学方程式为____________________。
（3）E的分子式为________________，由E生成F的反应类型为________。
（4）G的结构简式为____________________。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为。
（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为。
（3）G的结构简式为。
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是（写出其中一种的结构简式）。
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
反应条件 1 所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为。I的结构简式为。
同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为
，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，
关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y
同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。
1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。
同分异构体的异构方式及书写方法 同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象，也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。近年来，同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等，已经成为各类考试，特别是高考的热点问题。现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法。 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物都存在同分异构现象，同分异构体的异构方式主要有三种：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如， 和。含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如二烯烃（分子中含有两个双键）与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。 二、同分异构体的书写方法 同分异构体的写法有一定的规律。对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法，即首先写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。 例1 试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。 解析：第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为：
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
同分异构体书写方法常见题型 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（） ①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ④Ｃ3H8与C５H１2⑤Ｈ2O与D2Ｏ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别备注 构造异构碳链异构 高考考查的重点和热点位置异构 类别异构 立体异构顺反异构 偶尔以信息题形式出现 对映异构 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：C nＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：C nＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：C n H2n＋2Ｏn≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：C n H２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：C n H2nＯｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2ｎO2ｎ≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：C n H2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体. ２、位置异构 方法：先写出碳链异构;再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构) ?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的. 【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种 【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３"的结构有＿______种。 基元法 甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种. 【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有种。（3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种? ?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法 规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。 【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构)（）A、2４种?B、2８种 C、32种? D、36种 【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。 ②定二移三、定三移四 方法: 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有种； 若由—X、-Ｘ、—X 3个取代基，其结构式有种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基，其结构式有种。
同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体；C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链，共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链，共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链，共有_________ 种异构体
同分异构体书写方法常见题型 、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体 【例1】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( ) ① NHCNO 与 C0(NH )2 ②CuSO ? 3HO 与 CuSO - 5H 2O ③[Pt(H 2O )4]Cl 3 与[Pt(H 2O )2Cl 2] - 2H 2O- Cl ④C 3H 8与 C 5H 2 ⑤H 20与 D 20 ⑥白 磷与红磷 、 同 分 异 构 体 的 类 别 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：GH n n > 3 ② 炔烃和二烯烃或环烯： GH 2n-2 n > 3 ③ 饱和一元醇和饱和一元醚： GH2n+2O n > 2 ④ 酚、芳香醇和芳香醚： GH 2n-6O n > 6 ⑤ 饱和一元醛和饱和一元酮： Cf n O n > 3 ⑥ 饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛： GfnQ n ⑦ 硝基化合物和氨基酸：GH 2n+l NO 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基 是等效的。 【例4】试写出GH 9CI 的同分异构体。 【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有 _________ 种 【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 _______ 种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为 __________ 种; 一氯己烷中含有四个“一 CH ”的结构有 ________ 种。 基元法 甲基：1种；乙基：1种；丙基：2种；丁基：4种；戊基：8种。 【例5】试找出C 4H 9-OH GH-CHO C 4H 9-COOH 同类别的同分异构体有 ________ 种。 (3)二元取代：定一移二 步骤：找出氢的种类， 一卤定位，二卤移位。 避免重复：再将卤原子定位在B 位，另一卤原子不能连在a 位。 【思考】GH 3CI 2的同分异构体有几种⑧ 葡萄糖和果糖：C 6(H 2O )6 ⑨ 蔗糖和麦芽糖： C 2(H 2O)11 注意：烷烃没有类别异构。 淀粉和纤维素不是同分异构体 (n 值不同)。 三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短；(2)支链位置由心到边不到端；( 3)支链由整到散，排布对邻间。 【例2】 请写出C 6H 4的同分异构体。 问：C 3 H 2CI 6的同分异构体有几种 (4 )多元取代 ① 换元法 规律：有机物中由a 个氢原子，若 m+n=a,则其m 元代物与n 元代物种类相等。 【例6】分子式为C 7H 2Q ，其中只含有两个一COOCH 基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有 ______种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( ) 2、位置异构 方法：先写出碳链异构；再移动官能团位置。 (1) 烯烃、炔烃 (2) 【例3】写出分子式为 CH ，属于烯烃的同分异构体 (包括立体异构) A 24 种 B 、28 种 C 、32 种 D 、36 种 【练习1】写出分子式为 GH s ,属于炔烃的同分异构体 (2) 一元取代: 【练习5】已知分子式为 C 2H 2的物质A 的结构简式为，A 苯环上二溴代物有 9种同分异构体，由 此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是 _________________ 种；立方烷经硝化可得到六硝基立方 烷，其可能的结构有 种。 ②定二移三、定三移四 方法： 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体
例析同分异构体的几种写法 一、主链减碳法 主链减碳法是指将主链上的碳原子逐一拿掉作为支链，再按同分异构体的书写原则，写出各种同分异构体，该法适应于烃类物质的同分异构体的书写，是其它几种写法的前提和基础。 例1：写出C 7H 16的各种同分异构体（书写方便，只写碳干） 主链是7个碳原子 主链是6个碳原子 主链是5个碳原子，取代基为 主链是5个碳原子，取代基为两个 主链是4个碳原子，取代基为3个 （不可能有 ） 从C 7H 16这种烃的同分异构体的书写中，我们可以看出，它应遵循这样的原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。而烯烃或炔烃的同分异构体就是在烷烃各种同分异构体的基础上添加双键或叁键，如C 5H 10属于烯烃的同分异构体 而 这种结构无法添加双键。 二、烃基转化法 烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 例2：分子式为C 10H 20O 2的有机物A 能在酸性条件下水解生成有机物C 和D ，且C 在一定条件下可转化成D ，则A 的可能结构有（ ）种 A 、2 B 、3 C 、4 D 、5 [解析]此题看似复杂，实质上就是根据C 和D 之间能相互转化，判断出C 和D 具有 对称性，水解后生成的酸的分子式应是C 5H 10O 2 即C 4H 9 它的同分异构体种类就 是丁基的各种同分异构体，答案C 三、插入酯基法 —CH 3 C —C —C —C —C —C —C C —C —C —C —C —C C C —C —C —C —C —C C —CH 2 CH 3 C C —C —C —C —C C —CH 3 C C —C —C —C —C C C C —C —C —C —C C C C —C —C —C —C C C C —C —C —C —C C — CH 2 CH 3 C C —C —C —C C C C =C —C —C —C C —C =C —C —C C =C —C —C C C C —C =C —C C C —C —C =C C C —C —C C —COOH
同分异构体的书写方法讲练专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体
同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯； 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构（后面再讲） ⑤对映异构（后面再讲） 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：
同分异构体书写技巧 中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主 要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳架异构，再根据对称关系找出等效位置，在不等效的位置上放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：记忆法、取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【记忆法】 记住已掌握的常见的异构体数： ⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—
烷烃同分异构体的书写及例题分析 一、书写方法 同分异构现象广泛存在于有机物中，也是有机物繁多的重要原因。同分异构体的知识是高中有机化学中的重要部分，也是高考命题的热点之一。此类问题主要考查学生空间想象能力和结构式书写能力。那么如何书写烷烃的同分异构体呢？以下通过书写C6H14的同分异构体来分析其中的书写规律： 1．写出所有碳原子连成一线的碳链作为第一种情况：① 2．去掉一个碳原子形成一个甲基接在剩余五个碳的碳链中间 ．．： 3．去掉两个碳原子形成两个甲基连在剩余四个碳的碳链中间： 其中又分成两种情况①两个甲基接在中间同一个碳原子上；②两个甲基接在中间不同碳原子上。 4．最后按照C四价的原则补充H原子。所以C6H14的同分异构体共有五种。 [注意] ①第二步时如果将一个甲基连在碳链两端：这两种情况其实就是第一种情况。 ②第三步时两个碳原子可以形成两个甲基，但也可以形成一个乙基，如果连在四个碳原子的碳链上结果如下：，这种结构和第二步的后一种结构重复。 ③综合以上两点可知：在烷烃中甲基不能连在碳链两端碳原子上，乙基不能连在碳链两端1、2位或倒数1、2位碳原子上。 5.①写出最长碳链；②一次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基待用，找出中心线，把取代基（即写出碳链后余下的碳原子）挂在主链的中心碳上，到末端距离比支链长。 二、例题分析 [例1]写出C7H16的同分异构体中具有四个—CH3的结构简式。 [分析]方法一：写出7个碳的烷烃所有的同分异构体如下，然后再从中找中符合题意的结构（如下④⑤⑥⑦共四种）。最后补充H原子。 方法二：C7H16中要具有四个—CH3，首先碳链的一头一尾需要两个，另个两个是连在碳链上的甲基。在这其中分成两种情况，一是两个甲基连在同一个碳上，如上述④⑤两种情况，二是两个甲基连在不同的碳上，如上述⑥⑦两种情况。（若去掉三个碳原子形成一个甲基和
解题技能——同分异构体的书写技巧 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH 4中的4个氢原子等同。 ②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH 3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH 3CH 3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H 等同；苯分子中的6个氢等同；CH 3C(CH 3)2C(CH 3)2CH 3上的18个氢原子等同。 例3 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是( ) 解析 首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：①中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等效；③中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知①和④都有7种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。 答案 B 2．基团位移法 该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开， 然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 A ．①和② B ．②和③ C ．③和④ D ．①和③
例4 分子式为C 5H 10的链状烯烃，可能的结构有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 3．定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位 置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 例 5 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有 ( ) A ．5 B ．7 C ．8 D ．10 解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原 子，即α位的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子，再连接其余的α位的和β位的碳原 子，这样形成的二溴代物有7种；定一个β位的碳原子，再连接其余的β位的碳原子，这 样形成的二溴代物有3种。如下图所示，因此，总共有10种。 4．轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线， 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例6 萘分子的结构式可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并[a] 解析 先写出碳链，共有以下3种： ①C —C —C —C —C ；