卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质
1．取代反应
由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C—X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代
R—X +H2O R—OH +NaX
（2）被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如：
CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr
（3）被氰基取代
卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：
R—X +NaCN RCN+ NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应
卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如：
RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O
3．与金属反应
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2
卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr
二、卤代烃在有机合成中的应用
1．烃与卤代之间的转化
例1．（2018·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是。
（2）上述框图中，①是反应，③是反应。（填反应类别）（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式
。
（4）C2的结构简式是。F1的结构简式是。
F1和F2互为。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。
解析：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代和烯烃、二烯烃的加成基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。转化过程为：
A（烷烃）卤代烃单烯烃二溴代烃二烯烃1，4加成产物或1，2加成产物。
答案：（1）2，3－二甲基丁烷
（2）取代加成
（3）
（4），，同分异构体
（5） E ， CnH2n －2 （n ≥3）
2．在指定位置引入官能团
例2．（1996·全国卷）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R 代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
(1)由CH 3CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3。
(2)由(CH 3)2CHCH ＝CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH 。
解析：不对称烯烃与HBr(HX)加成时，一般是氢原子加在含H 较多的C ＝C 键碳上，这个规律叫Markovnikov 经验规律，简称“马氏规则”，当有过氧化物存在时则加在H 较少的C ＝C 键碳上，这叫“反马式规则”；而卤代烃在烯NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，在浓NaOH 醇溶液中发生消去反应生成烯。根据题给信息，要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷，可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯，再根据“马氏规则”与HBr 加成即可；而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇，应根据“反马式规则”，在过氧化物存在的条件下，先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷，然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。
答案：
(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br ?
????→?,NaOH 乙醇溶液浓CH 3CH 2CH ＝CH 2 CH 3CH 2CH ＝CH 2适当的溶剂
??→?HBr CH 3CH 2CHBr-CH 3 (2)(CH 3)2CHCH ＝CH 2适当的溶剂过氧化物?????→?HBr, (CH 3)2CHCH 2CH 2Br
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br 水溶液
稀???→?NaOH (CH 3)2CHCH 2CH 2OH 3．多元卤代烃消去生成炔烃
例3．（1999·全国卷）提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A~H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
(1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式C_______G________H_______。
(2)属于取代反应的有_______________。
解析：根据信息和题意可知：A 为一元卤代烃，其发生消去反应生成烯烃C ，C 与溴加成生成E ，E 应为二元卤代烃，E 再消去生成G ，则G 中应含有―C ≡C ―，E 水解生成F ，则F 应为二元醇。
答案：（1）
C 6H 5C 6H 5CH 2C 6H 5CH CH C CH CH 2OCOCH 3
O COCH 3
C:G:H:
（2）①③⑥⑧
4．碳链的增长
例4．
（2000·广东卷）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
，
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
F 分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E___________，F______________。
解析：由A 的分子组成及A 能与溴发生加成反应，可知A 为CH 3CH=CH 2，与溴的加成产物B 为CH 3CHBrCH 2Br 。结合题给信息，B 与NaCN 发生取代
反应生成CH3CH（CN）CH2-CN，C水解生成E，E为CH3CH（COOH）CH2-COOH。又B水解生成D，D为CH3CH（OH）CH2OH。D和E酯化生成F。
答案：（1）②、③
（2）
5．引入多个羟基
例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
解析：要制取1，2一丙二醇，2一氯丙烷应先发生消去反应制得丙烯：
再由丙烯与
Br加成生成1，2一二溴丙烷；
2
最后由1，2一二溴丙烷水解得到产物1，2一丙二醇
答案：B。
6．生成醛或酯
例6．（1997·全国卷）通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转
变关系
(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________.
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________.
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________.
解析：此题以氯在光照条件下与甲苯中甲基上的氢发生取代反应生成的②③和④3种卤代烃为桥梁，水解时羟基取代氯原子。结合信息，多个羟基连在同一C原子上，会自动失水，可分别生成醛和酸。根据题意，分别生成了苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸。苯甲酸与苯甲醇生成酯。
答案：（1）甲苯、光照；
（2）苯甲酸苯甲酯（或苯甲酸苄酯）；C6H5―COOCH2―C6H5。
（3）C6H5―CH2Cl +C6H5―COONa →C6H5―COOCH2―C6H5 + NaCl。
有机合成后处理的常规方法 1. 后处理的目的和评价标准 1）产品是否最大限度的保质保量得到； 2) 原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得回收利用； 3) 后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化； 4）三废量是否达到最小。 2. 萃取操作 1) 萃取原理 利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离提纯目的。 2) 萃取溶剂的选择 萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和溶质分开，最好用低沸点溶剂。一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体积不应超过分液漏斗总体积的2/3。 3）萃取操作 在萃取时常常出现不分层和乳化的现象，下面简单介绍几种消除乳化的方法： A：长时间静置； B：加入适当的物质，使其密度差增大，对于水相，通常加入无机盐； C：因表面活性剂存在而形成的乳化，改变溶液的pH往往能使其分层； D：因碱性而产生乳化，可加入少量酸破坏； E：因少量悬浮固体引起的乳化，可将乳浊液缓慢过滤，过滤时在漏斗 里铺上一层吸附剂(硅酸镁、氧化铝、硅胶)，则效果更好； F：因两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量 电解质如氯化钠等，利用盐析作用加以破坏； G：对于顽固的乳化，还可用离心分离，也可加热，或向有机溶剂中加 入极性溶剂（如醇类或丙酮）以改变两相的表面张力。 注意：用少量溶剂多次萃取, 通常萃取的次数是三次。在得到实验结果前，有机相、水相、不明固体一律不允许丢弃。
4）几种特殊的有机萃取溶剂 正丁醇不溶于水，具有小分子醇和大分子醇的共同特点。常用从水中萃取大极性物质。 ２-丁醇适宜从缓冲液中提取水溶性物质。 乙酸丁酯性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸类化合物。 异丙醚性质介于小分子和大分子醚之间，极性相对较小，在水中的溶解度较小，很适宜从磷酸盐缓冲溶液中提取羧酸。 5）产物是氨基酸类的处理 A：游离的氨基酸，可以调节pH到等电点，然后萃取或结晶。一端受保护的氨基酸，可以用酸碱倒的方法萃取纯化。 等电点-- 两性离子所带电荷因溶液的pH值不同而改变，当两性离子正负电荷数值相等时，溶液的pH值即为等电 B：氨基酸又一提纯方法可以通过上Boc, 降低极性和水溶性后再进行分离。 CDI 副产物咪唑导致了分离的困难 易燃易爆或剧毒品的后处理 种类处理方法 酰氯、三氯氧磷、 氯化亚砜 在搅拌下，加到大量冰水中，再用碱中和 硫酸二甲酯在搅拌下，滴加到稀ＮaOH或氨水中，中和 有机锂化物溶于THF中，慢慢加入过量一倍mol的EtOH，再加水稀释，最后加稀HCl至溶液变清 氰化物调pH > 9，加入饱和NaClO溶液(1 mol 约需0.4 L) 过夜，用亚硝酸盐试纸证实NaClO已过量 叠氮物调pH > 9，按1：50以上的浓度配成稀的水溶液，搅拌下慢慢加入NaClO淬灭 过氧化物在酸性水溶液中，用Fe2+、亚硫酸盐或二硫化物还原至淀粉KI试纸呈阴性，中和 碱金属氢化物、钠 屑悬浮在干燥四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再放出氢气、澄清为止
各元素性质 各元素性质 序号符 号 中 文 读 音 原子 量 外层电 子 常见 化合 价 分类英文名英文名音标其它 1H氢轻11s11、-1主/非/ 其 Hydrogen['haidr?d??n]最轻 2He氦害41s2主/非/ 稀 Helium['hi:li?m]最难液化 3Li锂里72s11主/碱Lithium['liθi?m]活泼 4Be铍皮92s22主/碱 土 Beryllium[be'rili?m]最轻碱土金属元素 5B硼朋10.82s2 2p13主/类Boron['b?:r?n]硬度仅次于金刚石的非金属元素 6C碳探122s2 2p22、4、 -4 主/非/ 其 Carbon['kɑ:b?n]硬度最高 7N氮蛋142s2 2p3-3 1 2 3 4 5 主/非/ 其 Nitrogen['naitr?d??n] 空气中含量最多的元 素 8O氧养162s2 2p4-2、-1、2主 / 非 / 其 Oxygen['?ksid??n]地壳中最多 9F氟福192s2 2p5-1主 / 非 / 卤 Fluorine['flu?ri:n] 最活泼非金属，不能 被氧化 10Ne氖乃202s2 2p6主 / 非 / 稀 Neon['ni:?n] 稀有 气体 11Na钠那233s11主Sodium['s?udi?m]活泼
/碱 12Mg镁每243s22主 / 碱 土 Magnesium[mæɡ'ni:zi?m] 轻金 属之 一 13Al铝吕273s2 3p13主 / 金 / 其 Aluminum[,ælju'minj?m] 地壳 里含 量最 多的 金属 14Si硅归283s2 3p24主 / 类 Silicon['silik?n] 地壳 中含 量仅 次于 氧 15P磷林313s2 3p3-3、3、5主 / 非 / 其 Phosphorus['f?sf?r?s] 白磷 有剧 毒 16S硫留323s2 3p4-2、4、6主 / 非 / 其 Sulfur['s?lf?] 质地 柔 软， 轻。 与氧 气燃 烧形 成有 毒的 二氧 化硫 17Cl氯绿35.53s2 3p5-1、1、3、 5、7 主 / 非 / 卤 Chlorine['kl?:ri:n] 有毒 活泼
元素周期律 物质熔、沸点高低的判断 1.根据物质在相同条件下的状态。一般熔、沸点：固＞液＞气， 如：碘单质>汞>CO 2 2.同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。 3.在原子晶体中和离子晶体中，子半径之和越小，熔沸点越高。反之越低。 如熔点：金刚石（C—C）＞碳化硅（Si—C）＞晶体硅（Si—Si）。 如熔点：KF＞KCl＞KBr＞KI，CaO＞KCl。 4.分子晶体中，分子晶体分子间作用力越大（相对原子质量越大）熔沸点越高，反之越低。（具有氢键的分子晶体，熔沸点反常地高，如：H2O＞H2Te＞H2Se＞H2S）。 5.组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越强，物质的熔沸 点越高。如：CH 4＜SiH 4 ＜GeH 4 ＜SnH 4 。 6.同分异构体：链烃及其衍生物的同分异构体随着支链增多，熔沸点降低。如： CH 3(CH 2 ) 3 CH 3 (正)＞CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 (异)＞(CH 3 ) 4 C(新)。 非金属性强弱判断 1．同周期中，由左到右，随核电荷数的增加，非金属性增强；同主族中，由上到下，随核电荷数的增加，非金属性减弱； 2．依据最高价氧化物的水化物酸性的强弱：酸性越强，其元素的非金属性也越强；3．依据其气态氢化物的稳定性：稳定性越强，非金属性越强； 4．与氢气化合的条件：条件要求越低，非金属性越强； 5．与盐溶液之间的置换反应（以强制弱）； 6．与同种物质反应，观察产物的化合价； 例：2Cu＋S =Cu 2S Cu＋Cl 2 =CuCl 2 所以，Cl的非金属性强于S。 金属性强弱判断 1．同周期中，从左向右，随着核电荷数的增加，金属性减弱；同主族中，从上到下，随着核电荷数的增加，金属性增强； 2．依据最高价氧化物的水化物碱性的强弱：碱性越强，其元素的金属性也越强；3．依据金属活动顺序表（极少数例外）； 4．常温下与水、酸反应的剧烈程度；越剧烈，金属性越强。 5．用电化学的方法，在原电池中为负极的金属性强； 6．与盐溶液之间的置换反应以及高温下与金属氧化物间的置换反应（以强制弱）；7．金属阳离子得电子能力越强，金属性越弱。；
卤代烃的化学性质 This model paper was revised by the Standardization Office on December 10, 2020
卤代烃的化学性质；乙醇 1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 （2）消去反应 2. 乙醇： （1）组成与结构 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应 b. 取代反应 c. 消去反应 d. 氧化反应 或 （此反应可视为以下两步： （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。
【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件 解析： （1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质 解析： 从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。 与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr反应：④断裂 生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂 【例题分析】 例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应试举例说明。 解析： 分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。 例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。
有机合成中的后处理 后处理的几个常用而实用的方法： （1）有机酸碱性化合物的分离提纯 具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。 酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。
中合吸附法： 将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。 中和萃取法： 是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。 成盐法： 对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。 对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而
下面只简单的介绍一些工业中的方法。
后处理过程的优劣检验标准是：（1）产品是否最大限度的回收了，并保证质量；（2）原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化；（4）三废量是否达到最小。
后处理的几个常用而实用的方法：
（1）有机酸碱性化合物的分离提纯
具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与原来的母体化合物具有不同的物理化学性质。碱性化合物用有机酸或无机酸处理得到胺盐，酸性化合物用有机碱或无机碱处理得到钠盐或有机盐。根据有机化合物酸碱性的强弱，有机、无计酸碱一般为甲酸、乙酸、盐酸、硫酸、磷酸。碱为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等。在一般情况下，离子化合物在水中具有相当大的溶解性，而在有机溶剂中溶解度很小，同时活性碳只能够吸附非离子型的杂质和色素。利用以上的这些性质可对酸碱性有机化合物进行提纯。以上性质对所有酸碱性化合物并不通用，一般情况下，分子中酸碱性基团分子量所占整个分子的分子量比例越大，则离子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基团例如羟基越多，则水溶性越大，因此，以上性质适用于小分子的酸碱化合物。对于大分子的化合物，则水溶性就明显降低。
酸碱性基团包括氨基。酸性基团包括：酰氨基、羧基、酚羟基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般为碱性基团，但是在连有强吸电子基团时就变为酸性化合物，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，这类化合物在氢氧化钠、氢氧化钾等碱作用下就容易失去质子而形成钠盐。
中合吸附法：
将酸碱性化合物转变为离子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附杂质后过滤，则除去了不含酸碱性基团的杂质和机械杂质，再加酸碱中合回母体分子状态，这是回收和提纯酸碱性产品的方法。由于活性碳不吸附离子，故有活性碳吸附造成的产品损失忽劣不计。
中和萃取法：
是工业过程和实验室中常见的方法，它利用酸碱性有机化合物生成离子时溶于水而母体分子状态溶于有机溶剂的特点，通过加入酸碱使母体化合物生成离子溶于水实现相的转移而用非水溶性的有机溶剂萃取非酸碱性杂质，使其溶于有机溶剂从而实现杂质与产物分离的方法。
成盐法：
对于非水溶性的大分子有机离子化合物，可使有机酸碱性化合物在有机溶剂中成盐析出结晶来，而非成盐的杂质依然留在有机溶剂中，从而实现有机酸碱性化合物与非酸碱性杂质分离，酸碱性有机杂质的分离可通过将析出的结晶再重结晶，从而将酸碱性有机杂质分离。对于大分子的有机酸碱化合物的盐此时还可以采用水洗涤除去小分子的酸碱化合物已经成盐且具有水溶性的杂质。
对于水溶性的有机离子化合物，可在水中成盐后，将水用共沸蒸馏或直接蒸馏除去，残余物用有机溶剂充分洗涤几次，从而将杂质与产品分离。
以上三种方法并不是孤立的，可根据化合物的性质和产品质量标准的要求，采用相结合的方法，尽量得到相当纯度的产品。
（2）几种特殊的有机萃取溶剂
正丁醇：大多数的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等。大多数的高分子量醇是非水溶性的，而是亲脂性的能够溶于有机溶剂。但是中间的醇类溶剂例如正丁醇是一个很好的有机萃取溶剂。正丁醇本身不溶于水，同时又具有小分子醇和大分子醇的共同特点。它能够溶解一些能够用小分子醇溶解的极性化合物，而同时又不溶于水。利用这个性质可以采用正丁醇从水溶液中萃取极性的反应产物。
丁酮：性质介于小分子酮和大分子酮之间。不像丙酮能够溶于水，丁酮不溶于水，可用来从水中萃取产物。
乙酸丁酯：性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工业中常用来萃取头孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。
异丙醚与特丁基叔丁基醚：性质介于小分子和大分子醚之间，两者的极性相对较小，类似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度较小。可用于极性非常小的分子的结晶溶剂和萃取溶剂。也可用于极性较大的化合物的结晶和萃取溶剂。
（3）做完反应后，应该首先采用萃取的方法，首先除去一部分
各元素物理化学性质 序号符 号 中 文 读音 原子 量 外层 电子 常见化 合价 分类英文名英文名音标其它 1 H 氢轻 1 1s1 1、-1 主/非 /其 Hydrogen ['haidr?d??n] 最轻 2 He 氦害 4 1s2 主/非 /稀 Helium ['hi:li?m] 最难液化 3 Li 锂里7 2s1 1 主/碱Lithium ['liθi?m] 活泼 4 Be 铍皮9 2s2 2 主/碱 土 Beryllium [be'rili?m] 最轻碱土金属元素 5 B 硼朋10.8 2s2 2p1 3 主/类Boron ['b?:r?n] 硬度仅次于金刚石 的非金属元素 6 C 碳探12 2s2 2p2 2、4、-4 主/非 /其 Carbon ['kɑ:b?n] 沸点最高 7 N 氮蛋14 2s2 2p3 -3 1 2 3 4 5 主/非 /其 Nitrogen ['naitr?d??n] 空气中含量最多的 元素 8 O 氧养16 2s2 2p4 -2、-1、2 主/非 /其 Oxygen ['?ksid??n] 地壳中最多 9 F 氟福19 2s2 2p5 -1 主/非 /卤 Fluorine ['flu?ri:n] 最活泼非金属，不能 被氧化 10 Ne 氖乃20 2s2 2p6 主/非 /稀 Neon ['ni:?n] 稀有气体 11 Na 钠那23 3s1 1 主/碱Sodium ['s?udi?m] 活泼 12 Mg 镁每24 3s2 2 主/碱 土 Magnesium [mæɡ'ni:zi?m] 轻金属之一 13 Al 铝吕27 3s2 3p1 3 主/金 /其 Aluminum [,ælju'minj?m] 地壳里含量最多的 金属 14 Si 硅归28 3s2 3p2 4 主/类Silicon ['silik?n] 地壳中含量仅次于 氧 15 P 磷林31 3s2 3p3 -3、3、5 主/非 /其 Phosphorus ['f?sf?r?s] 白磷有剧毒 16 s 硫留32 3s2 3p4 -2、4、6 主/非 /其 Sulfur ['s?lf?] 质地柔软，轻。与氧 气燃烧形成有毒的 二氧化硫 17 Cl 氯绿35.5 3s2 3p5 -1、1、3、 5、7 主/非 /卤 Chlorine ['kl?:ri:n] 有毒活泼 18 Ar 氩亚40 3s2 3p6 主/非 /稀 Argon ['ɑ:ɡ?n] 稀有气体，在空气中 含量最多的稀有气 体 19 K 钾假39 4s1 1 主/碱Potassium [p?'tæsj?m] 活泼，与空气或水接触发生反应，只能储存在煤油中 20 Ca 钙盖40 4s2 2 主/碱 土 Calcium ['kælsi?m] 骨骼主要组成成分
1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 （2）消去反应 2. 乙醇： （1）组成与结构 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应 b. 取代反应 c. 消去反应 d. 氧化反应 或 （此反应可视为以下两步： （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。 【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？ 解析： （1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？ 解析：
从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。 与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr反应：④断裂 生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂 【例题分析】 例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。 解析： 分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。 例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。 解析： 生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。 要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果： 例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H2SO4共热可生成的有机物最多有（） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析： 分类： 在浓H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种： 共4种，选C。 【模拟试题】 一. 选择题。 1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（） A. B. C. D. 2. 饱和一元醇的通式是（） A. B. C. D. 3. 下列物质中，互为同系物的是（） A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇
药物有机合成后处理方法总结 有机合成心得(3)-合成路线的选择 合成路线的设计与选择是有机合成中很重要的一个方面，它反映了一个有机合成人员的基本功和知识的丰富性与灵活的头脑。一般情况下，合成路线的选择与设计代表了一个人的合成水平和素质。合理的合成路线能够很快的得到目标化合物，而笨拙的合成路线虽然也能够最终得到目标化合物，但是付出的代价却是时间的浪费和合成成本的提高，因此合成路线的选择与设计是一个很关键的问题。 合成路线的选择与设计应该以得到目标化合物的目的为原则，即如果得到的目标化合物是以工业生产为目的，则选择的合成路线应该以最低的合成成本为依据，一般情况下，简短的合成路线应该反应总收率较高，因而合成成本最低，而长的合成路线总收率较低，合成成本较高，但是，在有些情况下，较长的合成路线由于每步反应都有较高的收率，且所用的试剂较便宜，因而合成成本反而较低，而较短的合成路线由于每步反应收率较低，所用试剂价格较高，合成成本反而较高。所以，如果以工业生产为目的，则合成路线的选择与设计应该以计算出的和实际结果得到的合成成本最低为原则。如果得到的目标化合物是以发表论文为目的，则合成路线的选择与设计则有不同的原则。设计的路线应尽量具有创造性，具有新的思想，所用的试剂应该是新颖的，反应条件是创新的，这时考虑的主要问题不是合成成本的问题而合成中的创造性问题。 如果合成的是系列化合物，则设计合成路线时，应该共同的步骤越长越好，每个化合物只是在最后的合成步骤中不同，则这样的合成路线是较合理的和高效率的，可以在很短的时间内得到大量目标化合物。每个目标化合物的合成路线一般有多步反应，为了避免杂质放大的问题，最好的解决办法是将合成路线一分为二，转
常见化学元素的性质特征或结构特征 一、氢元素 1.核外电子数等于电子层数的原子； 2.没有中子的原子； 3.失去一个电子即为质子的原子； 4.得一个电子就与氦原子核外电子排布相同的原子； 5.质量最轻的原子；相对原子质量最小的原子；形成单质最难液化的元素； 6.原子半径最小的原子； 7.形成的单质为相同条件下相对密度最小的元素； 8.形成的单质为最理想的气体燃料； 9.形成酸不可缺少的元素； 二、氧元素 1.核外电子数是电子层数4倍的原子； 2.最外层电子数是次外层电子数3倍的原子； 3.得到两个电子就与氖原子核外电子排布相同的原子； 4.得到与次外层电子数相同的电子即达到8电子稳定结构的原子； 5.地壳中含量最多的元素； 6.形成的单质是空气中第二多的元素； 7.形成的单质中有一种同素异形体是大气平流层中能吸收太阳光紫外线的元素； 8.能与氢元素形成三核10电子分子（H2O）的元素； 9.能与氢元素形成液态四核18电子分子（H2O2）的元素； 10.在所有化合物中，过氧化氢（H2O2）中含氧质量分数最高；
11.能与氢元素形成原子个数比为1:1或1:2型共价液态化合物的元素； 12.能与钠元素形成阴、阳离子个数比均为1:2的两种离子化合物的元素； 三、碳元素 1.核外电子数是电子层数3倍的原子； 2.最外层电子数是次外层电子数2倍的原子； 3.最外层电子数是核外电子总数2/3的原子； 4.形成化合物种类最多的元素； 5.形成的单质中有一种同素异形体是自然界中硬度最大的物质； 6.能与硼、氮、硅等形成高熔点、高硬度材料的元素； 7.能与氢元素形成正四面体构型10电子分子（CH4）的元素； 8.能与氢元素形成直线型四核分子（C2H2）的元素； 9.能与氧元素形成直线型三核分子（CO2）的元素。 四、氮元素 1.空气中含量最多的元素； 2.形成蛋白质和核酸不可缺少的元素； 3.能与氢元素形成三角锥形四核10电子分子（NH3）的元素； 4.形成的气态氢化物（NH3）能使湿润的蓝色石蕊试纸变红的元素； 5.能与氢、氧三种元素形成酸、碱、盐的元素； 6.非金属性较强，但形成的单质常用作保护气的元素。 五、硫元素 1.最外层电子数是倒数第三层电子数3倍的原子；
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用1．烃与卤代之间的转化 例1．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 该反应式也可表示为 下面是八个有机化合物的转换关系 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物A的名称是。 （2）上述框图中，①是反应，③是反应。（填反应类别） （3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 。 （4）C2的结构简式是。F1的结构简式是。 F1和F2互为。 （5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。 2．在指定位置引入官能团 例2．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。 3．多元卤代烃消去生成炔烃 例3．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式C_______G________H_______。 (2)属于取代反应的有_______________。 4．碳链的增长 例4．已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E___________，F______________。 5．引入多个羟基 例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 6．生成醛或酯 例6．通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水, 生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系 (1) 化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________. (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________. (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________.
化学元素的一些特殊性质 高中化学 2011-05-02 19:55 一．周期表中特殊位置的元素 ①族序数等于周期数的元素H、Be、Al、Ge。 ②族序数等于周期数2倍的元素C、S。 ③族序数等于周期数3倍的元素O。 ④周期数是族序数2倍的元素Li、Ca。 ⑤周期数是族序数3倍的元素Na、Ba。 ⑥最高正价与最低负价代数和为零的短周期元素C。 ⑦最高正价是最低负价绝对值3倍的短周期元素S。 ⑧除H外，原子半径最小的元素F。 ⑨短周期中离子半径最大的元素P。 二．常见元素及其化合物的特性 ①形成化合物种类最多的元素、单质是自然界中硬度最大的物质的元素或气态氢化物中氢的质量分数最大的元素C。 ②空气中含量最多的元素或气态氢化物的水溶液呈碱性的元素N。 ③地壳中含量最多的元素、气态氢化物沸点最高的元素或氢化物在通常情况下呈液态的元素O。 ④最轻的单质的元素H ；最轻的金属单质的元素Li 。 ⑤单质在常温下呈液态的非金属元素Br ；金属元素Hg 。 ⑥最高价氧化物及其对应水化物既能与强酸反应，又能与强碱反应的元素Be、Al、Zn。
⑦元素的气态氢化物和它的最高价氧化物对应水化物能起化合反应的元素N；能起氧化还原反应的元素S。 ⑧元素的气态氢化物能和它的氧化物在常温下反应生成该元素单质的元素S。 ⑨元素的单质在常温下能与水反应放出气体的短周期元素Li、Na、F。 ⑩常见的能形成同素异形体的元素C、P、O、S。 ? (2011-04-30 20:09:45) ? (2011-04-30 20:04:35) ? (2011-04-29 09:58:50) ? (2011-04-07 17:33:15) ?(2011-04-06 17:32:47) ? (2011-04-06 16:00:54) ? (2011-04-05 19:26:15) ? (2011-04-04 12:10:35) ? (2011-03-21 10:57:34) ? (2010-05-26 20:21:19)
有机化学中卤代烃的有 关性质总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一. 卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应
CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120 反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃 + 金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应 RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>R Br>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应；
元素的性质呈现周期性变化的根本原因-碱金属元素的性质-卤 族元素的性质及递变规律 卤族元素的性质及递变规律 (1)相似性： ①卤素原子最外层都有七个电子，易得到一个电子形成稀有气体元素的稳定结构，因此卤素的负价均为－1价。氯、溴、碘的最高正价为+7价，有的还有+1、+3、+5价，其最高价氧化物及水化物的化学式通式分别为X2O7和HXO4(F除外) ②卤族元素的单质均为双原子分子(X2)；均能与H2化合： H 2+X2=2HX；均能与水不同程度反应，其通式(除F2外)为：H2O+X2 HX+HXO；均能与碱溶液反应；Cl2、Br2、I2在水中的溶解度较小(逐渐减小，但在有机溶剂中溶解度较大，相似相溶)。 (2)递变性： ①原子序数增大，原子的电子层数增加，原子半径增大，元素的非金属性减弱。 ②单质的颜色逐渐加深从淡黄绿色→黄绿色→深红棕色→紫黑色，状态从气→气→液→固，溶沸点逐渐升高；得电子能力逐渐减弱，单质的氧化性逐渐减弱，与氢气化合由易到难，与水反应的程度逐渐减弱。 ③阴离子的还原性逐渐增强。 ④氢化物的稳定性逐渐减弱。 ⑤最高正价含氧酸的酸性逐渐减弱(氟没有含氧酸)。
元素的性质： 由于核外电子排布的周期性变化，使元素表现出不同的性质。元素性质与原子结构密切相关，主要与原子核外电子排布，特别是最外层电子数有关。 碱金属元素的性质： (1)元素性质同：均为活泼金属元素，最高正价均为+1价异：失电子能力依次增强，金属性依次增强 (2)单质性质同：均为强还原性（均与O2、X2等非金属反应，均能与水反应生成碱和氢气。），银白色，均具轻、软、易熔的特点异：与水（或酸）反应置换出氢依次变易，还原性依次增强，密度趋向增大，熔沸点依次降低，硬度趋向减小 (3)化合物性质 同：氢氧化物都是强碱。过氧化物M2O2具有漂白性，均与水反应产生O2；异：氢氧化物的碱性依次增强。 注：①Li比煤油轻，故不能保存在煤油中，而封存在石蜡中。②Rb，Cs比水重，故与水反应时，应沉在水底。③与O2反应时，Li为 Li2O；Na可为Na2O，Na2O2；K，Rb，Cs的反应生成物更复杂。
卤代烃的化学性质 卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。 一、亲核取代反应 ? 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使 Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。 ? 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。 ? 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。 ? 亲核取代反应可用下面反应式表示 +X R X +R Nu -Nu - ? 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。 ? 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。 ? 亲核取代反应 就用 SN 表示。 ? 卤烃常见的亲核取代反应有： ? 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解 ? 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr ? 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复 杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。 （二）卤烃的醇解 ? 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。 CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl ? 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。此法不能用叔卤烃与 醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。如： CH CH C CH 3 CH 33 Cl + CH 3ONa 3 CH 3 3 C CH 3 CH 2 3 （三）卤烃的氰解 ? 卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。
铂系元素化学性质 2016-04-19 12:28来源：内江洛伯尔材料科技有限公司作者：研发部 铂系元素铂系元素包括钌、铑、钯、锇、铱、铂6 铂系元素。其中钌、铑、钯的密度约为12 g.cm-3，称为轻铂系金属；锇、铱、铂的密度约为22 g.cm-3金属称为重铂系金属。铂系元素在自然界几乎完全以单质状态存在，高度分散于各种矿石之中，并共生在一起。铂系元素都是稀有金属，它们在地壳中的含量都很小。铂系金属价格昂贵，它们和银、金被称为贵金属。 铂系金属的化学性质表现在以下几个方面： 1、铂系金属对酸的化学稳定性比所有其它各族金属都高。钌和锇，铑和铱对酸的化学稳定性最高，不仅不溶于普通强酸，也不溶于王水中。例如： 3Pt+4HNO3+18HCl→3H2[PtCl6]+4NO+8H2O 钯和铂都能溶于王水，钯还能溶于浓硝酸和热硫酸中。例如： Pd+4HNO3→Pd(NO3)2+2NO2+2H2O 2、在有氧化剂存在时，铂系金属与碱一起熔融，都可以转变成可溶性的化合物。例如： Ru+2KOH+KClO3→ K2RuO4+KCl+H2O 3、铂系金属不和氮作用。室温下对空气、氧等非金属都是稳定的，不作用。高温下才能与氧、硫、磷、氟、氯等非金属作用，生成相应的化合物。室温下只有粉状的锇在空气中会慢慢地被氧化，生成挥发性的四氧化锇OsO4，OsO4的蒸气化，生成挥发性的四氧化锇OsO4，OsO4的蒸气没有颜色，对呼吸道有剧毒，尤其有害于眼睛，会造成暂时失明。 4、铂系金属都有一个特性，即很高的催化活性，金属细粉的催化活性尤其大。大多数铂系金属能吸收气体，特别是氢气。锇吸收氢气的能力最差，钯吸收氢气的能力最强。常温下，钯溶解氢的体积比为1700，在真空中常温下，钯溶解氢的体积比为1：700，在真空中把金属加热到373K，溶解的氢就完全放出。氢在把金属加热到373K，溶解的氢就完全放出。氢在铂中的溶解度很小，但铂溶解氧的本领比钯强，钯吸收氧的体积比为1：0.07，而铂溶解氧的体积钯吸收氧的体积比为1：
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
卤素元素的化学性质实验报告 一、教学目标 （一）掌握Cl2、Br2、I2的氧化性及Cl-、Br-、I-还原性。 （二）掌握卤素的歧化反应 （三）掌握次氯酸盐、氯酸盐强氧化性 （四）了解氯化氢HCl气体的实验室制备方法 （五）了解卤素的鉴定及混合物分离方法 二、教学的方法及教学手段 讲解法，学生实验法，巡回指导法 三、教学重点 1、区别Cl 2、Br2、I2的氧化性及Cl-、Br-、I-还原性。 2、卤素的歧化反应 3、次氯酸盐、氯酸盐强氧化性 四、教学难点 区别Cl2、Br2、I2的氧化性及Cl-、Br-、I-还原性；卤素的歧化反应；次氯酸盐、氯酸盐的强氧化性 五、实验原理 卤素系ⅦA族元素，包括氟、氯、溴、碘、砹，其价电子构型ns2np5，因此元素的氧化数通常是—1，但在一定条件下，也可以形成氧化数为+1、+3、+5、+7的化合物。卤素单质在化学性质上表现为强氧化性，其氧化性顺序为：F2 > Cl2 > Br2 > I2。所以，Br-能被Cl2氧化为Br2，在CCl4中呈棕黄色。I2能被Cl2、Br2氧化为I2，在CCl4中呈紫色。 卤素单质溶于水，在水中存在下列平衡： X2 + H2O === HX + HXO 这就是卤素单质的歧化反应。卤素的歧化反应易在碱性溶液中进行，且反应产物随着温度和碱液浓度的不同而变化。 卤素的含氧酸有多种形式：HXO、HXO2、HXO3、HXO4。随着卤素氧化数的升高，
其热稳定性增大，酸性增强，氧化性减弱。如氯酸盐在中性溶液中没有明显的强氧化性，但在酸性介质中表现出强氧化性，其次序为：BrO3- > ClO3- > IO3-。次氯酸及其盐具有强氧化性。 HCl的还原性较弱，制备Cl2，必须使用氧化性强的KMnO4、MnO2来氧化Cl-。若使用MnO2，则需要加热才能使反应进行，且可控制反应的速度。 六、仪器与药品 试管及试管夹、量筒（1mL）、酒精灯、滴瓶（5mL）、试剂瓶（500mL）、烧杯（250mL） KBr、KCl、KI、CCl4、H2SO4（浓）、NaOH、NaClO、MnSO4、HCl （浓）、KClO3、AgNO3、溴水、品红、酒精、浓氨水、碘伏水、pH试纸、KI-淀粉试纸、醋酸铅试纸、蓝色石蕊试纸。 七、实验内容 （一）卤素单质的氧化性 ①取几滴KBr溶液于试管中，再加入少量CCl4，滴加氯水，振荡，仔细观察CCl4层颜色的变化； ②取几滴KI溶液于试管中，再加入少量CCl4，滴加氯水，振荡，仔细观察CCl4层颜色的变化； ③取几滴KI溶液于试管中，再加入少量CCl4，滴加溴水，振荡，仔细观察CCl4层颜色的变化； 结论： 1、反应现象： 2、反应方程式包括： 3、卤素单质的氧化性顺序：__________________________________ 。 （二）Cl-、Br-、I-的还原性 ①往干燥试管中加入绿豆粒大小的KCl晶体，再加入0.5mL浓硫酸（浓硫酸不要沾到瓶口处），微热。观察试管中颜色变化，并用湿润的pH试纸检验试管放出的气体。 ②往干燥试管中加入绿豆粒大小的KBr晶体，再加入0.5mL浓硫酸（浓硫酸不要