怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。 1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( 解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。故应选C。 2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ或(Ⅱ式，这两者也是等同的。现有结构式(A~(D，其中 (1 跟(Ⅰ、(Ⅱ式等同的结构式是____________； (2 跟(Ⅰ、(Ⅱ式是同分异构体的是___________。(MCE94.18—19 解析：首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子。其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再
移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ、(Ⅱ式等同，为同一物质。B与(Ⅰ、(Ⅱ式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。本题答案是：(1. A、D (2. B。 3．定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( A.5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即a位的和b位的碳原子。定一个a位的碳原子，再连接其余的a位的和b位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定一个b位的碳原子，再连接其余的b 位的碳原子，这样形成的二溴代物就有3种。如图所示。因此，总共有10种，应选D。四、排列组合法例5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘环上只有两种不同的氢原子：a-和b-，二取代物的组合有3种情况：a-a：3种，a-b：4种，b-b：3种，共10种同分异构体。例6：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。例7：分子结构中含有两个-
CH3、一个-CH2-、一个基、一个 -OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、
__________。解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。例8：可简写为。两个环共用2个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按大小次序列出，数字之间在下角用逗号分开。例如：二环[2,2,1]庚烷二环[4,4,0]癸烷分子式：C7H12 分子式：C10H18 根据上述叙述，回答下列问题： (1 某桥环烃的结构简式为：，名称：_______________________，分子式：_____________。 (2 二环辛烷(C8H14异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有6种，它们是：⑤__________ ⑥__________ (3 上述①二环[2,2,2]辛
烷的一氯取代物有______种同分异构体(不考虑空间异构。此题可从组合上去考虑，6种情况为：5,1,0；4,2,0；4,1,1；3,3,0；3,2,1；2,
2,2。①为2,2,2；②为3,2,1；③为4,1,1；④为5,1,0；所以剩下的两种就是4,2,0和3,3,0。答案：(1 二环[3,2,2]壬烷；C9H16 (2 (3 2 例9：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有个异构体；二氯蒽有 (填数字个异构体。解析：由下列图示中可知，并五苯有两个对称面，分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置：a、b、g、w，故其一氯并五苯应有4种。蒽也有两个对称面，分子中碳原子上连接有3种氢原子：4个a-氢原子、4个b-氢原子、两个g-氢原子，按照组合原则，a-a有3种，a-b有4种，a-g有2种，b-b有3种，b-g有2种，g-g有1种，一共有15种，故二氯蒽应有15种。答案：4；15 例10：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种解析：分子式为C8H10O；可考虑为C6H5·C2H4OH有两种，为CH3·C6H4·CH2OH(两个侧链有邻、间、对有3种。共5种，应选C。例11：联苯( 由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( D A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种解析：每个苯环上只有三种不同的H原子：a、b、g，用定一移二法时要注意等效氢的存在。同一苯环上有6种，不同苯环间也有6种，共12种。如果用排列组合法，则同一苯环上有a-a一种，a-b两种，a-g一种，b-b一种，b-g一种；不同苯环间有a-a一种，a-b一种，a-g一种，b-b一种，b-g一种，g-g一种等6种。怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。 1、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中
的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的
数目相等的是 ( 解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种解析：按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。故应选C。 2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ或(Ⅱ式，这两者也是等同的。现有结构式(A~(D，其中 (1 跟(Ⅰ、(Ⅱ式等同的结构式是
____________； (2 跟(Ⅰ、(Ⅱ式是同分异构体的是___________。(MCE94.18—19 解析：首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子。其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ、(Ⅱ式等同，为同一物质。B与(Ⅰ、(Ⅱ式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。本题答案是：(1. A、D (2. B。 3．定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( A.5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即a位的和b位的碳原子。定一个a位的碳原子，再连接其余的a位的和b位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定一个b位的碳原子，再连接其余的b位的碳原子，这样形成的二
溴代物就有3种。如图所示。因此，总共有10种，应选D。四、排列组合法例5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D A.
5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘环上只有两种不同的氢原子：a-和b-，二取代物的组合有3种情况：a-a
：3种，a-b：4种，b-b：3种，共10种同分异构体。例6：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。例7：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个 -OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、
_________、_________、_________、__________。解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。例8：可简写为。两个环共用2个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按大小次序列出，数字之间在下角用逗号分开。例如：二环[2,2,1]庚烷二环[4,4,0]癸烷分子式：C7H12 分子式：C10H18 根据上述叙述，回答下列问题： (1 某桥环烃的结构简式为：，名称：_______________________，分子式：_____________。 (2 二环辛烷(C8H14异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有6种，它们是：⑤__________
⑥__________ (3 上述①二环[2,2,2]辛烷的一氯取代物有______种同分异构体(不考虑空间异构。此题可从组合上去考虑，6种情况为：5,1,0；4,2,0；4,1,1；3,3,0；3,2,1；2,2,2。①为2,2,2；②为3,2,1；③为4,1,1；④为5,1,0；所以剩下的两种就是4,2,0和3,3,0。答案：(1 二环[3,2,2]壬烷；C9H16 (2 (3 2 例9：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有个异构体；二氯蒽有 (填数字个异构体。解析：由下列图示中可知，并五苯有两个对称面，分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置：a、b、g、w，故其一氯并五苯应有4种。蒽也有两个对称面，分子中碳原子上连
接有3种氢原子：4个a-氢原子、4个b-氢原子、两个g-氢原子，按照组合原则，a-a有3种，a-b有4种，a-g有2种，b-b有3种，b-g有2种，g-g有1种，一共有15种，故二氯蒽应有15种。答案：4；15 例10：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种解析：分子式为C8H10O；可考虑为C6H5·C2H4OH有两种，为CH3·C6H4·CH2OH(两个侧链有邻、间、对有3种。共5种，应选C。例11：联苯( 由两个苯环通过单键连接而成。假定
二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( D A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种解析：每个苯环上只有三种不同的H原子：a、b、g，用定一移二法时要注意等效氢的存在。同一苯环上有6种，不同苯环间也有6种，共12种。如果用排列组合法，则同一苯环上有a-a一种，a-b两种，a-g一种，b-b一种，b-g一种；不同苯环间有a-a一种，a-b一种，a-g一种，b-b一种，b-g一种，g-g一种等6种。
专题——同分异构体种类的判断 1、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是 （ ） A ．C 2H 6 B ． C 4H 10 C ．C 5H 12 D ．C 8H 18 2、C 4H 10的二氯代物有( )种 A ．5种 B ．6种 C ．8种 D ．9种 3、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种（ ） A ．5种 B ．6种 C ．8种 D ．9种 4、分子式为C 9H 11Cl ，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有（ ） A. 5 种 B. 9 种 C. 12 种 D. 15 种 5、分子式为264Br H C ，具有环状结构的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 6、麻醉剂三氟氯溴乙烷（CF 3CHClBr ）的同分异构体有( ) A. 3种 B. 4种 C.5种 D. 6种 7、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，能在酸性条件下水解生成B 和C ，且B 在一定条件下能转化成C 。则有 机物A 可能的结构有 ( )。 A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 8、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。 A ．C 4H 8 B ． C 3H 8 C ．SiO 2 D ．P 9．已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推 断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 ( )。 A ．10种 B ．9种 C ．11种 D ．12种 10．有三种不同的基团，分别为—X 、—Y 、—Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异 构体数目是 ( )。 A ．10种 B ．8种 C ．6种 D ．4种
苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。
3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可
同分异构体学案 【练1】符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）种，所有物质的结构简式是。 a．相对分子质量是86 b．与CH2=CHCOOH互为同系物 【练2】与C9H10O5 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有_________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式：_________、_________。 ①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 1 mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分 别是1 mol、4 mol。 【练3】苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的C9H12O的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 【练4】C4H6O2 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。 【练5】与H3C H2 C C H2 H2 C C CHO O含有相同官能团，分子结构中含有两个—CH 3 ，一个 CH2 的同分 异构体有_______________种。写出核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。 【练6】若将NaOH溶于CH3 CH(OH)CH2OH后再与CH3 CH(Br)CH2 Br混合加热，反应生成的有机产物最多有种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑）、。 【练7】C9H8O2的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。 【练8】C13H18O的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是。
同分异构体 1.同分异构体的书写方法 (1)书写思路 (2)书写方法 ①具有官能团的有机物，一般的书写顺序： 碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 ②芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面： a．烷基的类别与个数，即碳链异构。 b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 c．若苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 ③酯()：按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (3)注意事项 在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 2．同分异构体的判断方法 (1)记忆法 ①由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 常用的烃基异构有—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)。 ②由苯环上取代基的数目推断 a．当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且
苯环上只有一个取代基的结构有5 b．当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。 c．当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl 遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。 (2)由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。学科@网 (3)用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 (4)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n 种结构，共有m×n种酯的结构。 实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有
关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y
有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是：. B。 3．定一移二法 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。 例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
高三化学《同分异构体专题复习》 一、同分异构体定义：具有相同分子式．．．而结构不同．．．．的化合物．．．，互为同分异构体。 1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH 2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH 2 原子团 CH 4与CH 3CH （CH 3）CH 3 CH 3COOH 、HCOOH 同分异 构体 具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 与 同素异形体 同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O 2与O 3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数 不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 146 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机．．化合．．物．与．无机．．化合．．物．之间，只要符合 分子式相同，结构不同即可，如NH 4CNO 和CO(NH 2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 C n H 2n+2O 醇 醚 C 2H 5OH 与 CH 3OCH 3；
C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） 三、同分异构体的书写： （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体： 写出丙基（—C3H7）的结构简式：。 写出丁基（—C4H9）的结构简式： 。（三）芳香族化合物的同分异构体： 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________； 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或 ________________。 （四）酯的同分异构体的书写 1、写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。 2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。 四、高考中同分异构体考查体验 1、(理综山东卷)
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况： ⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和 CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如：CH3CH2CH=CH2和 CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等. 例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）. 【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基,不能为氢原子）,R与R′应共含3个碳原子,可能为：C2—COO—C：C—COO—C2：H—COO—C3： 【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念： 设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度. 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃 第一步,写出最长碳链： 第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链（两个甲基）： ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链（乙基） 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链（三个甲基） ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体. 最后用氢原子补足碳原子的四个价键. 例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体. 【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
高考化学同分异构体的知识点 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一 定相同。如：H 3PO 4 与H 2 SO 4 、C 2 H 6 O与CH 2 O 2 的相对分子质量相同，但分子式不同。 最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH 3COOH、HCOOCH 3 、C 6 H 12 O 6 的最简式相同，但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如： CH 3CH 2 OH和CH 3 OCH 3 、CH 3 CH 2 CHO和CH 3 COCH 3 等。 ③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在 于某些不同类有机物中，如：CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）CH 3 、C（CH 3 ） 4；CH 3 COOH、HCOOCH 3 。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH 2 ) 2 与 NH 4 OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
《有机化合物的同分异构体》专题训练 1．链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则： ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构)： 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)， 则C的结构简式为。 2．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 3．已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中无甲基； 。 ⑵若分子结构中有一个甲基，其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为： 。 4．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物，且苯环上的一元取代物只有一种； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg； ④遇到FeCl3溶液显紫色； ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7．已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体，若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上，回答下列问题： ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色，且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式：。 8．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。
巧解高中有机化学同分异构体口诀： 双键为一环为二， 不饱和度先分清。 卤素象H 氧为零， 加2减化合价就能行。 一、有机物种类多的原因 有机化合物种类和数量很多。原因在于： 1.1 神奇的碳原子 一个C原子可以形成四个化学键，既可以其它元素的原子，也可以C原子之间相互结合，形成比较稳定的化学键。 1.2 神奇的碳骨架 有机物中的碳原子，有多种立体空间排布方式，大多数以正四面体形式存在，也可以平面三角形、直线形结构存在。目前世界上目前已经存在3000 多万种化合物，有机物的数量超过2019万种。 (3)碳原子成键的五种类型 碳原子可以形成四个共价键，自己可以成：①单键、②双键、③叁键、④成链、⑤成环等五种情形(中学以单键、双键、环三种为主)，所有容易混淆视野。参见图1到图3。 图1、正四面体结构的C原子(中心的碳原子连4个原子) 图2、平面结构的C原子(中心的碳原子都连3个原子)
图3、线形结构的C原子(中间的碳原子都连2个原子) 二、如何判断同分异构体的结构和数量 判断有机物的同分异构体，最重要的是： 根据化学式，判断其中含有多少个双键、叁键、环? 2.1 不饱和度 引入一个不饱和度的概念， 1) C=C双键 一个C=C双键的不饱和度为1; 2)环 一个环的不饱和度为1; 3)碳碳三键 碳碳叁键的不饱和度为2。 不饱和度的概念，在大学中就会学到。 我们已经知道烃类的一些结构通式： 2.2 有机物的通式 1)烷烃：通式CnH2n+2。(满足这个通式的，不饱和度为0。) 只含有C-C 单键，不含双键、叁键和环; 2)烯烃：通式CnH2n 。(与烷烃相比，每少2个H原子，就是一个不饱和度) 这个通式的不饱和度为1，所以，可能含有一个C=C 双键，或者含有一个环，不含叁键; 3)炔烃：通式CnH2n-2。
同分异构体练习 1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃 共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个 —CH— “—CH3”,两个“—CH2—”和一个“”它的可能结构为 A. 6种 B. 5种 C.4种 D.3种 3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O 生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 5、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)既能发生银镜,又能发生酯化反应________ _____ (2)既能发生银镜,又能发生水解反应_________________ __ (3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应______________ _____ (4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 6、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 7、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出 现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 9、有机物有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构 简式 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应 c．能与Br2(CCl4)发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 核心素养微专题 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程 2.常见条件与结构关系 3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 【思维建模】 【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共
含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称, 则结构简式为、。 答案: 【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。 提示: 1.某有机物Q的分子式为C4H8O2, ①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中（438200） 骆旭锋 有机物 具有相同分子式， 但由于分子中原子的连接方式不同， 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、 能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写， 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质） （一）、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构，烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1） 先书写主链最长的烷烃。 （2） 然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称 中心。 （3）再逐渐减少主链的碳原子 （一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数） ，将减 少的碳原子作为支链， 支链由整体到分散， 连接位置由同一碳原子到不同碳原子； 支链的连 接不能改变链长，以免重复。 例1：写出C 6H 14的同分异构体 （1）最长主链的烷烃：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3（2）主链为五个碳：CH 3CH （CH 3）CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（ 3）主链为四个碳：（减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子，和 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3重复，所以作 为两个甲基）CH 3C （CH 3）2CH 2CH 3、CH 3CH （CH 3）CH （CH 3）CH 3 （二）、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看， 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代，存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1 ）一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃，再取代相应烃中不同种类等效 氢。（同一种碳原 子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称 位置的氢原子等效） 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解：对应的烃为：C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种，故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 （2）多卤代烃、多元醇的异构体的书写：对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代；对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代， 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢（不稳定） 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解：C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代，同一碳的二氯取代两种（ CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3），不同碳的二氯取代两种 （CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI ）。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 （3） （三）、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。
同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。