第一章认识有机化合物
有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类：
有机化合物
链状化合物
脂肪
环状化合物 脂环化合物 化合物
芳香化合物
1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：
正丁烷 正丁醇
2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：
环戊烷 环己醇
（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：
苯 萘
二、按官能团分类：
官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．
烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
OH
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）（1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）
“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同
二、同分异构体的类型和判断方法
1.同分异构体的类型：
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
四、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种
五、键线式的含义
一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。
2、要注意的事项和易出错点
3、命名的常见题型及解题方法
二、烯烃和炔烃的命名：
命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤：
１、选主链，含双键（叁键）；
２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！
三、苯的同系物的命名
?是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。
?有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
?有时又以苯基作为取代基。
四、烃的衍生物的命名
?卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
?醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名
?酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
?醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。
?醛、羧酸：某醛、某酸。
?酯：某酸某酯。
研究有机化合物的一般步骤和方法
①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
1研究有机化合物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；
（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2有机物的分离、提纯实验
一、分离、提纯
1．蒸馏
注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。 二、 元素分析与相对原子质量的测定 1．元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
补充：有机物燃烧的规律归纳
1． 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
4
y )O 2xCO 2＋
2
y
H 2O （1） 燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
14
y V V V ?=-=
-后前 ① y ＝4时，V ?＝0，体积不变； ② y>4时，V ?>0，体积增大； ③ y<4时，V ?<0，体积减小。
（2） 燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
14
y V V V ?=-=+
后前 ※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：C x H y ＋(x+
4
y )O 2xCO 2＋
2y
H 2O （1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+4y
)值越大，则耗氧量越多；
（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或y
x
值）越大，则耗氧量越多；
（3） 1mol 有机物每增加一个CH 2，耗氧量多1.5mol ；
（4） 1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol ； （5） 质量相同的C x H y ，
x y 值越大，则生成的CO 2越多；若两种烃的x
y
值相等，质量相
同，则生成的CO2和H2O均相等。
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2．质谱法
注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
三、分子结构的测定
1．红外光谱
注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
2．核磁共振氢谱
注：了解通过该谱图确定了
（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。
3．确定分子式的方法
(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
解：(1)求各元素的质量分数
样品CO2H2O
3.26g
4.74g 1.92g
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
这个样品的实验式为CH2O。
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
故这个样品的分子式为C2H4O2。
答：这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。
[例2]实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
（1）求该化合物的摩尔质量
根据得
（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
解：设与CuO反应的氢气的物质的量为x
而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为。
饱和一元醇的通式为，该一元醇的摩尔质量为M（A）。
该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式：
则饱和一元醇的分子式是C2H6O。
[例4]有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。
解：燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；若通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为1.08g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为：
列方程解之得x=3y=8
由题意知A与金属钠反应，不与Na2CO3反应，可知A含羟基不含羧基（—COOH）。
4.6gA所含物质的量为
4.6gA中取代的H的物质的量为。
即1molA取代H的物质的量为3mol，可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，
结构简式为：
【练习】
⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2g CO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为。
⒉已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。
⒊125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是
A. CH4
B. C2H4
C. C2H2
D.C6H6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的
12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是
A. 乙烯和乙烷
B. 乙烷和丙烯
C. 甲烷和乙烯
D. 丙稀和丙烷
⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是
A. CH4
B. C2H4
C. C2H6
D.C3H8
⒍A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为
A.1∶2
B.1∶1
C.2∶3
D.3∶4
⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物D．一定含甲烷，但不含乙烯
9．25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为
A. C2H4
B. C2H2
C. C3H6
D. C3H8
10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L 的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。
11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。
12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种？
《有机物分子式的确定》参考答案
【练习】
⒈解析：烃．完全燃烧产物为CO 2、H 2O ，CO 2中的C 、H 2O 中的H 全部来自于烃。13.2g CO 2物质的量为
13.2g
0.3mol 44g /mol
=，7.2gH 2O
物质的量为
7.2g
0.4mol 18g /mol
=， 则
0.1mol 该烃中分子含C ：
0.3mol ，含H ：0.4mol ×2＝0.8mol （CO 2～C 、H 2O ～2H ），所以1mol 该烃分子中含C3mol 、含H8mol 。答案：C 3H 8。
⒉解析：85.7%14.3%
n(C):n(H)
:1:2121
=
=，即最简式为CH 2、化学式为2n (CH )，该烃
的相对分子质量：M r (A)＝M r (N 2)×2＝28×2＝56，r r 2M (A)56n 4M (CH )
14
===，故分子式为C 4H 8。
⒊解析：任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式：
C x H y + (x + y 4 )O 2??→?点燃 xCO 2 + y
2
H 2O
当温度高于100℃时，生成的水为气体。若烃为气态烃，反应前后气体的体积不变，即反应消耗的烃和O 2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。
∴1 ＋ (x + y 4 ) ＝ x ＋ y
2
y ＝ 4
就是说气态烃充分燃烧时，当烃分子中氢原子数等于4时（与碳原子数多少无关），反应前后气体的体积不变（生成物中水为气态）。答案：A 、B 。
⒋解析：混合气体的平均摩尔质量为12.5×2g/mol ＝25 g/mol ，则混合气的物质的量为
；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/mol ，故烷烃的摩尔质量一定小于
25g/mol ，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4g 为烯烃质量，则甲烷质量为10g －8.4g ＝ 1.6g ，甲烷的物质的量为0.1mol ，则烯烃的物质的量为0.3mol ，烯烃的摩尔质量
为 ，根据烯烃通式C n H 2n ，即14n ＝28，可求出
n ＝ 2，即烯烃为乙烯。答案：C 。
⒌解析：烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO 2、H 2O 及剩余O 2，由于是恢复到室温，则通过NaOH 溶液后气体体积减少40mL 为生成CO 2体积。
C x H y + (x + y 4 )O 2??→?点燃 xCO 2 + y
2
H 2O （g ）
ΔV 1 x + y
4
x 1+ y
4
0.04
0.05
列式计算得：y ＝5x －4 当： ①x ＝1 y ＝1
②x ＝2 y ＝6 ③x ≥3 y ≥11 只有②符合。（为什么？）答案：C 。
⒍解析：烃A 完全燃烧，C →CO 2 H →H 2O 产物中2
CO n ∶2H
O
n ＝1∶2，即A 中
n C ∶n H ＝1∶4，只有CH 4能满足该条件，故A 为甲烷，摩尔质量为16g/mol ；
相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：M A ∶M B ＝1∶3.5， M B ＝3.5M A ＝3.5×16g/mol ＝56g/mol 。设烃B 分子式为C x H y ，则：
12x＋y＝56y＝56－12x只有当x＝4 y＝8时合理。答案：A：CH4；B：C4H8
⒎解析：该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，n(CO2)＝3.52g÷44g/mol＝0.08mol、n(H2O)＝1.92g÷18g/mol＝0.11mol；进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量，0.11mol×2÷0.08mol＝11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷C2H6为3，丙烷C3H8为8/3；将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C 原子数之比。
C2H6每含1摩C所含H的物质的量：
8/3
C3H8每含1摩C所含H的物质的量：11/4
C C
11/48/3
1:3 311/4
-
==
-
混合气体中乙烷所含原子数
混合气体中丙烷所含的原子数
即混合气体中每含4molC原子，其中1molC原子属于C2H6（乙烷物质的量则为1/2＝0.5mol），3molC 原子属于C3H8（丙烷物质的量则为3/3＝1mol）。
所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n(C2H6)∶n(C3H8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2
答案：A
⒏A
9．解析：25℃时生成的水为液态；生成物经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该气态烃与O2恰好完全反应。设该烃的分子式为C x H y，则有：
C x H y+ (x + y
4)O2
?
?→
?点燃xCO2 + y
2H2O
压强变化可知，烃和O2的物质的量应为CO2的2倍（25℃时生成的水为液态），
即：1＋(x + y
4)＝2x，整理得：x＝1＋
y
4
讨论：当y＝4，x＝2；当y＝6，x＝2.5（不合，舍）；当y＝8，x＝3，…答案：A、D。10．解析：根据方程式：C x H y+Cl2→C x H(y－1)Cl+HCl HCl+NaOH＝NaCl+H2O 得关系式：
C x H y～Cl2～NaOH
1mol 1mol
n 0.5×0.2mol/L n＝0.1mol
∴该烃的摩尔质量
m7.2g
M72g/mol n0.1mol
===
另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为C n H2n+2，则：14n+2＝72n=5故分子式为C5H12答案：C5H12。11．解析：根据方程式
C x H y(g) + (x+y
4
)O2???→
燃烧
xCO2(g) +
y
2
H2O(l)ΔV
11+y 4
10mL 25mL 解得：y=6 烷烃通式为C n H2n+2，2n＋2＝6，n=2，该烃分子式为C2H6。答案：C2H6。
12．解析：因为V（混烃）：V（CO2）：V（H2O）＝1：2：1.5，所以：V（混烃）：V（C）：V（H）
M＝27。
＝1：2：3，平均组成为C2H3，r
根据平均组成C2H3分析，能满足平均组成的混烃只有两组，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃。答案：C2H2和C2H6或C2H2和C2H4
认识有机化合物 一.有机化合物的简介 1.概念：含有元素的化合物称为有机化合物简称有机物。（但H2CO 3、碳酸盐、HCN、CO2等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物）。 2.组成：绝大多数有机化合物都含有元素。C、H、O、N、S、P卤素是有机物中的主要组成元素。 3.特点：有机物种类繁多，反应比较复杂而且慢；副反应多，多数不溶于水，而易溶于有机溶剂，大多数能燃烧。 例：为了减少大气污染，许多城市推广清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气。这两类燃料的主机成分是（） A．碳水化合物B．碳氢化合物C．氢气D．醇类 二.有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目→每个碳原子形成4个共价键。 成键种类→单键、双键或三键 连接方式→碳链或碳环 例：目前已知化合物中数量、品种最多的是IV A碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不．正确 ．．是（） A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 三.有机化合物的分类 1.按元素组成分类（1）烃：只含C、H元素的有机化合物 （2）烃的衍生物：烃分子中的H被其他原子或原子团替代 2.按碳的骨架分类 状化合物，如：； 有机化合物 化合物，如：-COOH 不含苯环 状化合物 化合物，如：含苯环 【注意】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间关系 （1）芳香化合物：、含有一个或几个的化合物。 （2）芳香烃：含有一个或几个的烃。 （3）本的同系物：只有个苯环和烃基组成的芳香烃。 例：化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是() A．只含1个键的直链有机物B．含2个键的直链有机物 C．含1个键的环状有机物D．含1个键的直链有机物 3.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物主要类别、官能团和典型代表物
第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 2、掌握有机化合物的分类依据和原则。 【过程与方法】 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 【情感、态度与价值观】 通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。 二、教学重点 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法 三、教学难点 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类 四、教学过程 【引入】师：通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 我们先来了解有机物的分类。 【板书】第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 师：有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 【板书】一、按碳的骨架分类
链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） 有机化合物 脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 【板书】二、按官能团分类 表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 双键 醚键 醛基 羰基 羧基 酯基 【随堂练习】按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？
备战高考化学易错题专题训练-认识有机化合物练习题附答案 一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．当1mol某气态烃与2mol Cl2发生加成反应时,分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子,所得产物再与4mol Cl2进行取代反应后,生成只含C、Cl两种元素的化合物。则该气态烃是( ) A．乙炔B．乙烯C．丁二烯D．丙炔 【答案】D 【解析】 【分析】 【详解】 1mol该气态烃与2molCl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子，说明分子中含有2个C=C或1个C≡C键；所得产物再与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要4mol Cl2，根据取代反应原理可知，该烃分子中加成产物含有4个H，即原烃中含有H原子为4，只有丙炔符合，故答案为D。 2．由环已烷、乙醇、乙醚组成的混和物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为 A．14.2% B．16% C．17.8% D．19.4% 【答案】A 【解析】 【分析】 环己烷的分子式为C6H12可以改写成(CH2)6，乙醇的分子式为C2H6O可以改写成 (CH2)2·H2O，乙醚的分子式为C4H10O，可以改写成(CH2)4·H2O，所以该混合物可以看成CH2与H2O构成的。 【详解】 由于该混合物中C的质量分数为72%，所以CH2的质量分数为： 12 72%=84% 14 ÷，那么 H2O的质量分数为：1-84%=16%，O元素的质量分数为： 16 16%14.2% 18 ?≈，A项正 确； 答案选A。 3．下列有关物质结构或性质的说法不正确的是（） A．三联苯与四联苯互为同系物 B．可用燃烧法鉴别环乙烷、苯、CCl4 C．分子式为C5H10的烃存在顺反异构体
第一章认识有机化合物知识总结 一、有机物分类： 二、烃基和官能团 烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。 1、应掌握的烃基除甲基、乙基外还应知道： 2、必须掌握的官能团有：
（1）有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。 （2）有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同 （3）有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。 三、有机化合物的结构特点 1、碳原子的成键特点： （1）碳原子价键数为四个； （2）碳原子间的成键方式有三种：C —C 、C=C 、C≡C ； （3）碳原子的结合方式有二种：碳链和碳环 2、有机物分子里原子共线、共面： 共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型： （1）4CH ：正四面体，键角109о28′，若是3223,,CHCl Cl CH Cl CH 则仅是四面体， H
注意：分子中有饱和碳则所有原子不可能共面。 四、同分异构体 凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。 1．结构不同指：碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同。 2．同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44的化合物有：CO 2、C 3H 8、C 2H 4O 、N 2O ；式量为28的化合物有CO 、N 2、C 2H 4但它们不是同分异构体。 3．同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数 （最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH 2O 的有：HCHO 、CH 3COOH 、CH 3CHCOOH 、C 6H 12O 6、HOCH 2、CHO 等。 4．同分异构体不一定是同类物，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差 异（如酸和酯这样的类型异构）。 5．同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH 4CNO]、无机物和无机物之间。 6．书定同分异构体顺序可按类型异构 碳链异构 位置异构的思维顺序。类型异构一般有： 烯烃 炔烃 醇 酚 醛 羧酸 葡萄糖 环烷烃 二烯烃 醚 芳香醇 酮 酯 果糖 蔗糖 麦芽糖 一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原 、 、、、、
第一章认识有机化合物知识点复习 考点1:有机物的特点 1.无机化合物和有机化合物的划分 无机化合物（简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。有机化合物（简称有机物）是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。 无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有: 2.有机物的特点 在结构上： 在性质上： 在反应上： 考点2:碳原子的成键特点和结合方式 1.C原子的成键特点 （1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。 （2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。 （3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。 2.Ｃ原子结合方式 有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、三键结合，还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。 考点3:有机物分子结构 １.有机分子的空间结构及表示方法—— 有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。通常用 式表示有机物分子中原子间的结合情况。对于环状化合物，用键线式表示则比较方便。 由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状。若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120o，若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近18０o,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5o。 有机物的空间结构可以用粗略表示。下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
高考化学培优专题复习认识有机化合物练习题含答案 一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应： (1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是 __________；X的结构简式为__________。 (2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。 (3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。 a.能溶于水 b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应 c.能发生取代反应和消去反应 d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应 (4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。 【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1 【解析】 【分析】 (1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。 (2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。 (3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。 (4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。 【详解】 (1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是
第一章质谱习题 1、有机质谱图的表示方法有哪些是否谱图中质量数最大的峰就是分子离子峰，为什么 2、以单聚焦质谱仪为例，说明质谱仪的组成，各主要部件的作用及原理。 3、有机质谱的分析原理及其能提供的信息是什么 4、有机化合物在离子源中有可能形成哪些类型的离子从这些离子的质谱峰中可以得到一些什么信息 5、同位素峰的特点是什么如何在谱图中识别同位素峰 6、谱图解析的一般原则是什么 7．初步推断某一酯类（M=116）的结构可能为A或B或C，质谱图上m/z 87、m/z 59、m/z 57、m/z29处均有离子峰，试问该化合物的结构为何 （A）（B） （C） 8．下列化合物哪些能发生McLafferty重排 9．下列化合物哪些能发生RDA重排 10．某化合物的紫外光谱：262nm（15）；红外光谱：3330~2500cm-1间有强宽吸收，1715 cm-1处有强宽吸收；核磁共振氢谱：δ处为单质子单峰，δ处为四质子宽单峰，δ处为三质子单峰，质谱如
图所示。参照同位素峰强比及元素分析结果，分子式为C5H8O3，试推测其结构式。 部分习题参考答案 1、表示方法有质谱图和质谱表格。质量分析器出来的离子流经过计算机处理，给出质谱图和质谱数据，纵坐标为离子流的相对强度（相对丰度），通常最强的峰称为基峰，其强度定为100%，其余的峰以基峰为基础确定其相对强度；横坐标为质荷比，一条直线代表一个峰。也可以质谱表格的形式给出质谱数据。 最大的质荷比很可能是分子离子峰。但是分子离子如果不稳定，在质谱上就不出现分子离子峰。根据氮规则和分子离子峰与邻近峰的质量差是否合理来判断。 2、质谱仪的组成：进样系统，离子源，质量分析器，检测器，数据处理系统和真空系统。 进样系统：在不破坏真空度的情况下，使样品进入离子源。气体可通过储气器进入离子源；易挥发的液体，
第一章测试题 本试卷分第一部分（选择题）和第二部分（非选择题），满分100分，考试时间40分钟。 出题人：高二年级组 第一部分 选择题（共50分） 一、单项选择题（每小题5分，每小题只有一个．．．． 选项符合题意，共30分。） 1.下列四个反应方程式中，涉及的有机物类别最多的是（ ） A ．CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl B ．CH 2=CH 2 + Br 2 C ． + 3H 2 D ．CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5 + H 2O 2．下列有机物的命名正确的是（ ） A ． 3,3-二甲基丁烷 B ．3-甲基-2-丁烯 C ． 2-乙基丁烷 D ． CH 3C H 3 名称为1，4-二甲苯 3.下列叙述正确的是（ ） A ．某有机物燃烧后产物只有CO 2和H O 2，可推出的结论是有机物属于烃 B ．某有机物燃烧后产物只有CO 2和H O 2，可推出的结论是有机物属于烃的含氧衍生物 C ．某有机物燃烧后产物只有CO 2和H O 2，通过测定有机物、CO 2和H O 2的质量，可确定有机物是否含有氧 D ．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 4.下列叙述正确的是（ ） A ．分子式为C 3H 6有机物最多存在4个C —C 单键，与C 4H 10的碳碳单键数相同 B ．和 均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 C ．OH 和OH 分子组成相差一个—CH 2—，因此是同系物关系 D ．分子式为C 2H 6O 的红外光谱图上发现有C-H 键和C-O 键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式为C 2H 5-OH 5．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：加入 333)OC(CH CH 来生 光照 Ni
2019年高考化学第12章第1讲认识有机 化合物复习题及答案 1．下列有关化学用语表达正确的是() A．次氯酸的电子式： B．CCl4的比例模型： C．乙醛的结构简式：CH3CHO D．乙醇的结构式：CH3CH2OH 解析：选C。次氯酸的电子式为：，A错误；是CH4分子的比例模型，若是CCl4分子的比例模型，则Cl原子大一些，B错误；乙醛的结构简式是CH3CHO，C正确；乙醇的结构式为。 2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 解析：选D。直链烃是锯齿形的，A错误；CH3CH===CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，B错误；因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个 ()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 3．有关CHCHCHF2CCCH3分子结构的下列叙述中，正确的是() A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 解析：选D。本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M 和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。 4．下列各有机化合物的命名正确的是() A．CH2===CH—CH===CH21,3二丁烯 B．3丁醇 C．甲基苯酚 D．2甲基丁烷 解析：选D。A项中化合物应命名为1,3丁二烯；B项中化合物应命名为2丁醇；C项中化合物应命名为邻甲基苯酚。 5．下列对有机化合物的分类结果正确的是() A．乙烯CH2===CH2、苯、环己烷同属于脂肪烃
专题一认识有机化合物（专题训练） 一、选择 1、【2020全国III卷】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1,3?丁二烯 答案：D 2、(2020年成都模拟)已知几种化合物的结构简式如下： ①CH3—CHO ② ③④CH3COOC2H5 ⑤ ⑥ 有关上述有机化合物的类别叙述正确的是( ) A．①醛，②酚，③环烷烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯B．①醇，②酚，③芳香烃，④酯，⑤芳香烃，⑥羧酸 C．①醛，②醇，③芳香烃，④羧酸，⑤羧酸，⑥醛D．①醛，②酚，③芳香烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯 答案 D 3下列鉴别方法不可行的是( ) A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 答案 D 4、下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的核磁共振氢谱，其中属于CH3CH2CH2OH 的谱图是( ) 答案 A 5下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) A.酚—OH B.羧酸—COOH C.醛—CHO D．CH3—O—CH3酮 答案 B 6．下列各有机化合物的命名正确的是( ) A．CH2===CH—CH===CH21，3-二丁烯 B.3-丁醇 C.甲基苯酚 D.2-甲基丁烷 答案 D 7．下列说法正确的是( ) A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构 )
B.的名称为2，2，4-三甲基-4-戊烯 C．化合物是苯的同系物 D．植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸 答案 A 8肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是( ) A．分子式为C9H12NO3 B．该分子中至少有9个原子共平面 C．属于酚类 D．分子中含有2个手性碳原子 答案 C 9下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( ) A．乙酸甲酯B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷D．邻苯二甲酸 答案 B 10近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是( ) A．二恶烷的分子式为C6H12O2B．二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O C．二恶烷分子中含有羟基 D．二恶烷中所有原子在同一平面内 答案 B 10．(2020·江西调研)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有( ) A．2种B．4种C．6种D．9种 答案 D 11、2020年10月24日，第二届全球反兴奋剂教育大会在北京怀柔召开，我国政府对兴奋剂“零容忍”。始终如一地坚持“严令禁止、严格检查、严肃处理”的三严方针。我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如下： 下列关于该兴奋剂的说法不正确的是( ) A．它的化学式为C20H24O3 B．从结构上看，它属于酚类 C．从结构上看，它属于醇类 D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水 答案 C 12（2020年北京顺义）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是( )
选修五第一章《认识有机化合物》综合测试题 1.下列化学用语表达不正确的是（） ①丙烷的球棍模型②丙烯的结构简式为CH3CHCH2 ③某有机物的名称是2，3-二甲基戊烷④与C8H6互为同分异构体 A．①②B．②③C．③④D．②④ 2.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（） A．3，4，5 B．4，l0，4 C．3，l0，4 D．3、14，4 3.某期刊封面上有如下一个常见分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图代表的有机物中含有的官能团是（） A．氨基和羧基B．碳碳双键和羧基C．碳碳双键和羟基D．氨基和醛基 4.化学式为C4H8的链状烃有（考虑顺反异构体）（） A．3种B．4种C．5种D．6种 5.根据下表中烃的分子式排列，判断空格中烃的同分异构体数目是（） A．3 B．4 C．5 D．6 6.下列有机化合物的分类不正确的是（）
7.下列化合物的1H－NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是() 8.某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（） A．1mol该物质可以和4molNaOH反应 B．分子中含有六种官能团 C．可发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应、氧化反应和消去反应D．在水溶液中该有机物中的羟基和羧基均能电离出氢离子 9.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()
A． B． C． D． 10.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法中正确的是() ①该化合物仅含碳、氢两种元素②该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 ③无法确定该化合物是否含有氧元素④该化合物中一定含有氧元素 A．①②B．②④C．③④D．②③ 11.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是() A．正壬烷B．2,6-二甲基庚烷 C．2,2,4,4-四甲基戊烷D．2,3,4-三甲基己烷 12.下列名称的有机物实际上不可能存在的是() A．2,2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯 C．3-甲基-2-戊烯D．3,3-二甲基-2-戊烯 13.分子式为C4H9Cl的同分异构体（含对映异构）有（） A．2种B．3种C．4种D．5种 14.列各组中的两种有机化合物，属于同系物的是（） A．2-甲基丁烷和丁烷B．新戊烷和2，2-二甲基丙烷 C．间二甲苯和乙苯D．1-己烯和环己烷 15.柠檬烯具有特殊香气。可溶于乙醇或乙醚，不溶于水，其结构简式如图所示： 有关柠檬烯的说法正确的是()
第1讲认识有机化合物 【 2021·备考】 2017版课程标准素养落地 1.了解常见有机物的结构，辨识有机物分子中的官能团并分析其化学性质，判断碳原子的饱和程度、键的类型。2．能辨识同分异构现象，书写符合特定条件的同分异构体，举例说明立体异构现象。 3．了解有机物分子式的确定方法，了解测定有机物分子结构的常用仪器分析方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)，并分析判断有机物的分子结构。4．认识官能团的种类，依据官能团对有机物进分分类与命名。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。 2．证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 考点一有机化合物的分类及官能团的识别 『知识梳理』 1.根据分子组成中是否含有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 2.根据分子中碳骨架的形状分类
3.按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别官能团代表物名称、结构简式 烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃苯 卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
1. 有机化合物的分类及结构特点 1.1 有机化合物的分类 （1）按碳的骨架分类 链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物（如不含苯环 环状化合物 芳香化合物（如含苯环 烷烃（如CH4） 烯烃（如CH2=CH2） 链状烃 炔烃（如C H≡CH） 脂肪烃 脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如CH2 ） ∕ \ 烃H 2C CH2 苯（） | 芳香烃苯的同系物（如） 稠环芳香烃（如） （2）按官能团分类 ①官能团：决定化合物的特殊性质的原子或原子团。 ②有机物主要类别、官能团和典型代表
类别官能团 典型代表物的名称 和结构简式 烷 烃 ————甲烷 CH4 烯 烃双键 乙烯 CH2=CH2炔 烃 —C≡C—三键乙炔 CH≡CH 芳 香烃———— 苯 卤 代 烃 —X（X表示卤素原子）溴乙烷 CH3CH2Br 醇—OH 羟基乙醇 CH3CH2OH 酚—OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧 酸 羧基 乙酸 酯酯 基 乙酸乙酯 胺—NH2氨基CH3—NH2甲胺 重点提示：一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。 1.2 有机物的结构特点
（1）碳原子的成键特点 成键数目→每个碳原子形成四个共价键 ∣ 成键种类→单键、双键或三键 ∣ 连接方式→碳链或碳环 （2）有机物分子里原子共线、共面： 共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型： CH4正四面体，键角109о28′ C2H4平面型结构，键角120о，6个原子在同一平面上； C2H2直线型结构，键角180о，4个原子在同一直线上 平面型结构，键角120о，12个原子在同一平面上 （3）同系物 结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 (4) 同分异构体 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象 ②同分异构现象的常见类型 异构方式形成途径示例 碳链异构碳链骨架不同CH3CH2 CH2CH3和CH3 ∣ CH3---CH-----CH3 位置异构官能团位置不同HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—C 官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3 2、有机物的命名 2.1烷烃的命名 烷烃系统命名法命名步骤可归纳为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前， 标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。可解释为：一长、一近、一多、一 少，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是支链数目要多，“一 少”是支链位置编号之和要少。如 2，3---二甲基己烷 说明：(1)碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬，碳原子数在10以上的用数字表 示； （2）简单烷烃（碳原子数在6以下）可用习惯命名法，如C(CH3)4命名为“新戊烷”。 2.2烯烃和炔烃的命名 （1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”； （2）从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；
《有机化合物波谱解析》教学大纲 适用专业： 化学工程与工艺专业精细化工方向、药用高分子材料方向；药物制剂专业、药物制剂专业天然药物制剂方向； 药学专业、药学专业医院药学方向；制药工程专业。
一、课程性质、目的和任务 有机化合物波谱解析是化学工程与工艺专业精细化工方向、化学工程与工艺专业药用高分子材料方向、药物制剂专业、药物制剂专业天然药物制剂方向；药学专业、药学专业医院药学方向；制药工程专业的必修课和限选课。根据其培养目标和要求，本课程将在学生学习有机化学、分析化学、物理化学等课程的基础上系统讲授紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振光谱（NMR）和质谱（MS）这四大光谱的基本原理、特征、规律，以及图谱解析技术，并且介绍这四大光谱解析技术的综合运用。波谱分析法由于其快速、灵敏、准确、重现在有机药物结构分析和鉴定研究中起着重要的作用，已成为新药研究和药物结构分析和鉴定常用的分析工具和重要的分析方法，是上述专业及及方向的学生必须掌握的基本技能。其主要任务就是在学习波谱解析的基本概念、基本理论和基本技能及各类化合物波谱特征的基础上，培养学生识谱、解谱的能力，最终达到确定化合物的结构的目的。 教材：姚新生.有机化合物波谱分析.中国医药科技出版社，2004 习题：以本教研室陈熔、吕华冲老师编写的《波谱解析习题集》为主，教科书里的习题为辅，在讲授完每章内容后布置习题。 二、课程基本要求 1、本课程应结合目前有机化合物和天然药物结构研究的方法和发展趋势使学生意识到：（1）UV、IR、NMR、MS是目前研究有机化合物和天然化物结构不可缺少的主要工具和方法。 （2）掌握有机化合物重要官能团的光谱特征和规律是解析图谱、推测结构的基础。 2、讲授UV、IR、NMR、MS的基本原理、知识和理论；介绍它们的测定方法、图谱的特征以及基本有机化合物重要官能团在四大光谱中的特征及规律；介绍综合解析图谱的一般方法和技巧，要求学生通过学习做到： （1）掌握UV、IR、NMR、MS的基本原理、知识，了解它们的测定方法； （2）熟悉基本有机化合物重要官能团在UV、IR、NMR、MS光谱中的特征及规律； （3）能够根据有机化合物的结构式，初步推测它们的波谱学主要特征（UV、IR、NMR、MS）； （4）掌握图谱解析的一般程序和方法； （5）了解标准图谱的应用。
第一章各节测试题 第一、二节 有机化合物的分类、结构特点 小测 班级__________________________学号_____________ （ ）1、有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不是有机物的是 A 、CO 2 B 、C 2H 6 C 、HCHO D 、CH 3OH （ ）2、自然界中化合物的种类最多的是 A 、无机化合物 B 、有机化合物 C 、铁的化合物 D 、碳水化合物 （ ）3、某有机物的结构如右图，它不具有的官能团是 A 、 —C — B 、—OH C 、 C C D 、—Cl （ ）4、观察以下物质的结构 CH CH 3 CH 32H 5 CH 3 ，它的主链上含有______个碳原子， A 、四个 B 、五个 C 、六个 D 、七个 ( )5、乙醇（CH 3CH 2OH ）和二甲醚（CH 3—O —CH 3）互为_______的同分异构体， A 、位置异构 B 、官能团异构 C 、手性异构 D 、碳链异构 （ ）6、甲烷分子中C —H 键的键角为 A 、120O 20’ B 、112 O 30’ C 、109 O 28’ D 、60 O （ ）7、戊烷（C 5H 12）的同分异构体共有_____个 A 、2个 B 、3个 C 、4个 D 、5个 ( )8、四氯化碳按官能团分类应该属于 A 、烷烃 B 、烯烃 C 、卤代烃 D 、羧酸 （ ）9、下列化学式只能表示一种物质的是 A 、C 3H 8 B 、C 4H 10 C 、C 4H 8 D 、C 2H 4Cl 2 ( )10、0.1mol 化合物甲在足量的氧气中完全燃烧后生成4.48LCO 2（标况下测量），推测甲是 A 、CH 4 B 、C 2H 4 C 、C 2H 6 D 、C 6H 6 11、用直线连接有机物和它所对应的类别： CH 3CH 2CH 3 CH 2=CH —CH 3 CH 3COOCH 3 CH 3—C —H || O H 3C —OH CH 3CH 2COOH 12、戊烷（C 5H 12）的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式和键线式。 酯 羧酸 醛 醇 烯烃 烷烃
高中化学专题十二有机化学基础 高中化学选修５（人教版）——<<有机化学基础>>，包括认识有机物、烃和卤代烃、烃的含氧衍生物、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物。具体包括有机物的分类、命名、分子式的确定、烃和卤代烃的性质、烃的含氧衍生物（醇、酚、醛、酮、羧酸、酯）的性质及其联系、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物（糖类、油脂、蛋白质）的性质 知识梳理
１．常见有机物之间的转化关系 ２．与同分异构体有关的综合脉络 ３．醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
第一章认识有机化合物 考纲解读 考纲内容要求名师解读 能根据有机化合物的元素含量、相对分子 质量确定有机化合物的分子式。 Ⅰ１．有机物的分类方法及有机物的类别。 ２．有机物的结构特点，同分异构体的书 写及正误判断。３．有机物的系统命名法。 ４．有机物分子式的确定及确定有机物结 构的常用方法。 ５．有机物分离提纯的常用方法。 了解常见有机化合物的结构，了解有机物 分子中的官能团，能正确表示它们的结构 Ⅱ 了解确定有机化合物结构的化学方法和某 些物理方法 Ⅱ 了解有机化合物存在同分异构现象，能判 断简单有机化合物的同分异构体（不包括 手性异构） III 能根据有机化合物的命名规则命名简单的 有机化合物 II 能列举事实说明有机分子中基团之间存在 相互影响。 II 基础巩固 一、有机化合物分类 １．按碳骨架分类
２．有机物按官能团分类 二、同系物和同分异构体 １．同系物的概念 （１）分子式（选填“相同”或“不同”）。 （２）结构。 （３）分子组成上相差。 ２．同分异构 （１）化合物具有相同的，不同的，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为。 （２）同分异构现象在有机化合物中十分普遍，由于碳链骨架不同产生的异构现象称为；由于官能团位置不同产生的异构现象称为；由于官能团不同产生的异构现象称为。三、有机化合物的命名 １．烷烃的命名
第一章认识有机化合物知识点复习 考点1：有机物的特点 1.无机化合物和有机化合物的划分 无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物,比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。 无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有： 2.有机物的特点 在结构上： 在性质上： 在反应上： 考点2：碳原子的成键特点和结合方式 1.C原子的成键特点 （1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。 （2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。 （3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。 2.C原子结合方式 有机物中C原子可以以单键结合,也可以以双键、三键结合,还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。 考点3：有机物分子结构 1.有机分子的空间结构及表示方法—— 有机物绝大多数为共价化合物,分子中原子之间依靠共价键结合。通常用 式表示有机物分子中原子间的结合情况。对于环状化合物,用键线式表示则比较方便。 由于共价键具有一定的空间伸展方向,这使得有机物分子具有一定的空间形状。若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120o,若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近180o,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5o。 有机物的空间结构可以用粗略表示。下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
第一章 紫外光谱 一、简答 1．丙酮的羰基有几种类型的价电子。试绘出其能级图，并说明能产生何种电子跃迁？各种跃迁可在何区域波长处产生吸收？ 2．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁）。 (2) (1) 及 NHR 3 CH CH OCH 3 CH 及CH 3 CH CH 2 3．与化合物（A ）的电子光谱相比，解释化合物（B ）与（C ）的电子光谱发生变化的原因（在乙醇中）。 (C)(B) (A) 入max ＝420 εmax ＝18600 入max ＝438 εmax ＝22000 入max ＝475 εmax ＝320003 N N N NO HC 32(CH )2 N N N NO H C 32(CH )2 2 32(CH )(CH )23N N N NO 4．苯胺在λmax 处的εmax 为1430，现欲制备一苯胺水溶液，使其透光率为30%（1cm 比色池），试问制备100ml 该溶液需取多少克苯胺？ 二、分析比较 1．指出下列两个化合物在近紫外区中的区别： CH CH 3 2 (A)(B) 2．某酮类化合物，当溶于极性溶剂中（如乙醇中）时，溶剂对n →π* 跃迁及π→π* 跃迁有何影响？用能级图表示。 3．试述对二烷基苯甲酸在下面一些溶剂中的紫外光谱的区别： λ乙醚 max =277nm εmax ＝20600 λEtOH max =307nm εmax ＝19000 N R R COOH
λHCl max =307nm εmax ＝970 三、试回答下列各问题 1．某酮类化合物λhexane max ＝305nm ，其 λEtOH max =307nm,试问，该吸收是由n→π*跃迁还是π→π* 跃 迁引起的？ 2. 1,1二苯乙烯（A ）在环己烷中的UV 光谱与蒽（B ）的UV 光谱有相当大的区别。在浓硫酸中这两个化合物UV 光谱非常相似，见表1-5，而在稀硫酸中又与环己烷中的UV 光谱相同，试问在浓硫酸中这两个化合物发生了什么变化？ 表1-1 化合物（A ）和（B ）在不同溶剂中的λma 四.计算下述化合物的λmax ： 1. 计算下列化合物的λmax ： 2.计算全反式西红柿烯（结构如下）的λmax 及εmax ： 3.计算一叶萩碱在乙醇中的λmax ： N O O 4.计算下列化合物的λmax ：
课题：第一章认识有机化合物专题复习（第1课时） 备课组长： 学习目标： 1、了解有机物的两种分类方法，掌握常见官能团的结构和名称。 2、掌握同分异构体的含义，会判断同分异构体，能正确写出有机物的同分异构体。 3、掌握烃基的概念及烃基的书写，掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名规则，并会判断正确与否。 4、了解研究有机物的一般步骤和方法，掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离、提纯有机物的原理和操作步骤。了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的作用。 学习重点、难点：有机物的命名及同分异构体的书写方法。 【知识链接】整体建构知识网络 饱和链烃：如：烷烃（通式：）代表物 链烃 不饱和链烃C=C脂肪烃烃，官能团 脂环烃：如 环烃 芳香烃：如 分类卤代烃：代表物，官能团 醇：代表物，官能团 酚：代表物，官能团 醚：代表物，官能团 有烃的衍生物 机醛：代表物，官能团 物 酮：代表物，官能团 羧酸：代表物，官能团 酯：代表物，官能团
有机物中碳原子的成键特点： 结构特点定义： 同分异构现象异构，如 分类异构，如 异构，如 习惯命名法 有命名烷烃命名步骤： 机系统命名法烯烃、炔烃命名步骤： 物苯的同系物命名步骤： 基本步骤：分离、提纯→确定→确定→确定 蒸馏 分离、提纯重结晶 研究有机萃取 物的步骤定义： 和方法确定方法：分子中各元素原子的个数比 实验式各元素的质量分数之比 ＝ 方法各原子的相对原子质量之比 实验式 分子式确定 相对分子质量——质谱法 红外光谱 分子结构鉴定 核磁共振谱 【学习过程】 一、烃基和官能团 烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。 *应掌握的烃基除甲基、乙基外，还应知道：
《认识有机化合物》测试题 (时间：90分钟，满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分) 1．下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是() A．和CH2==CH—CH2CH2CH2CH3 B．正戊烷和新戊烷 C．CH3—O—CH3和CH3CH2OH D． 解析：选B。四个选项中的物质均为同分异构体组合，其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质，C、D两项中两种物质含有不同的官能团，属于不同类物质。而B项中正戊烷和新戊烷均为烷烃，属于同类物质，故选B项。 2．下列说法中正确的是() A．含的物质一定是烯烃 B．烯烃中一定含 C．属于不饱和烃 D．实验式为CH2O的物质一定是甲醛 解析：选B。含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；乙酸(CH3COOH)的实验式也是CH2O，D错误。 3．下列叙述中正确的是() A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体 B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构 C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D．含不同碳原子数的烷烃不一定互为同系物 解析：选C。相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同，如CH3—CH3与HCHO 就是相对分子质量相同的不同有机物，两者的分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不止一种，如烷烃(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物就有两种，B项错误；同分异构体间分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式，C项正确；由于烷烃只存在碳链异构，所有碳原子间均以单键