羧酸取代酸及羧酸衍生物
(B)
(C)
(?}
(E)
按 a -H 酸性从强到弱顺序排列
COCHj
COJCJH5
,CHaCHCOaCjH, , CH 3CHCO 2C 2H ￡ 、 CH 3CH 2CO 2C 2H 5 (2}
⑶
(4)
按酸性从强到弱顺序排列
NCCH 2COOH , O 2NCH 2COOH t CH 3CH 2CH 2COOH , HC = CCH 2COOH
(D)
1. 、命名下列化合物 Q Q
3.
CH J CH J H H COOH 4.
/=\ ? /CH i
O c -N
o
CH a
HO -CHCH 2COOH
7. 9. 11.
o ^HCH 2C ^NH <^NO 2 H 3C _^-C ^N (
C 2HJ 2 CH 2COOH
CH 2-^H-OH CH 0
CCH^COjH 1.将下列化合物按酸性从强到弱的顺序排列 COOH NO COOH (B)
COOH OCHj
COOH (D)
(A)
2.将下列各组化合物按酸性从强到弱的顺序排列 HC -C
^O
COOH JcOOH
COOH
(C)
6.
COOCH
{H 3C)Z N-Q
COOH
CIH
O
COOH
3. 将下列化合物, r
CH 3CHCO 2C 2H 5
(1)
4. 将下列化合物,
(C)
5.将下列化合物，按酸性从强到弱顺序排列:
FCH^COOH , CH 2=CHCH i COOH . NCCH a COOH ,
(A) (B) (CJ
CICH 2COOH , (CH 3)2CHCH 2COOH (D)(E)
6、将下列化合物按酸性大小排列
COOH
SH
8.下列化合物中烯醇式含量最多的是
(A) CHaCOC^COCHj (B) CHaCOCHjCOOCHa (C) CH 2{COOCH 3)2 (D)CH 3COCH 3
下列化合物的亚甲基活
性
CH 3COCH 2COCH 3 B CH 3COCH ;CO 2C2H S C. CH 3COCH 2NO 2
11. 将下列化合物，按 a -H 酸性从强到弱顺序排列 CI[3CH 3CHO ： CII ^COCII . 3 CH 3CII 2COC1 ,
(1) ⑵ ⑶
14.下面哪些化合物能用NaBH4还原:
SH
COOH
OCR,
OCH 2
NO 2
(1) (2) ⑶
7.按酸性由强到弱排列的顺序是:
COOH
COOH
b.
COOH
COOH
9.下列化合物酸性由强至弱顺序是
COOET
CI
COOH
H
COOH
B.
D.
OCHj
10. D.
C2H5O2CCH2CO2C2H5
(或酸性)最强的是
(CH 3CO).O . CH 3CII 2CO 2CH 3 : CIl^CI^CO^lI
(4) (5) ⑹ 将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序：
O 0
o O Il II
n i\
CHsCCHjCCHs
B 匚如匚出匚0匚沁
彳
下列反应应用何种试剂完成？
HO —*■
12. 13.
A 、LiAIH 4
B 、NaBH 4 O O
II II
C CHiCCHjCCtHt
COOC 日 g
C 、Fe + CH 3COOH D.
D 、Pt + H 2
o I! CHgCCHj
A. CHO
B.CH3CO2C2H5 D.
O CH3CH3CCI
15.按a -氢的活性由大到小排列成序:
COOCH
5
E.
16、将下列化合物按酸性大小排列
COOH SH SH COQH
OH
OCH3
⑴⑵
17.将下列化合物，按
A. CH2(COOC2H G}2D ⑷⑸
a -H酸性从强到弱顺序排列
O 0
B- CHaC-CHz-CCHa
O O
CH3C-Ctl2-COC a H s
o
D. CH^-C-Cbb
E.
O
PI1-C-CH3 F.
o □
CH a C-CH2-CPh
三、鉴别
1、用简单化学方法鉴别下列化合物
OH
r
CH3CHCH2CO2C2H a
1!
CH3CCH2CCH
3
(Q
(A) (B)
2.用简单化学方法鉴别下列化合物
,CII^CH J CH^COCH J COOCH,,C(K>
H
(C)
CH^CHCOOH
(JJI
(DI
3.用简单化学方法鉴别下列化合物?
OH CI I?CII2CIUCOCI l2CtX)CII s
COOH CThCTICOOH I OH
(O
四、完成下列反应
LiAIH 4 H 3*O
CH J CH J CH J CONHCH J --------- ” ----------
CH 2=CHCOOC 2H S + NCCH 3COOC 2H 5
CHiCHaCOOCjHj NaOC 2H s
------- ?(
CH 2CH 2CQOC 2H 5
Br 2, NaOH
五、推断结构 1.
某化合物(A)C 4H 7CIO2-其核磁共振有触b. c 二组峰.a 在6 1.25处有一个三蛊峰， b^3.95处有一个单烽，c*4.21处有…个四重蜂°红外光谱/fe 1730cm'1区域有一强的吸 收峰*化合物(BJCsHioO,其核磁共振有点W 二蛆峰，貳在61.05处有-个三瑁峰，b 在 2,47处有一个四里峰，红外光谱在1700cm'1附近育特征吸收峰° (A)与(B)ttZn 作用下于 苯中反应，热后再水解得化合物(C)C9H I S O 3, (C)在屮催化作用卜加热得(D)CgH 16O 2( (C)先用N 与OH 水溶液处理.然后冉酸化得化合物(E)C 7H I 4O 3<.请根据上述礦实推测化合 物(A} (B) (C) (D) (E)的结构简式*
8.
1)LiAID 4 9.
2) D 2O
10.
O
^^COOH
O C 就甲
8。叨虑A (
C 2H 5ONa
b ^CH 2OH
C 2H 5ONa
6.
CH J CH 2-C-CI
H 3O
------- ? CHjCH^HaOH
4.
Ag 2O H 3O
A
2.
MeCOCHfMeJCOiEt 在EtDH 中用曰ON P 处理后，加入环氧乙烷可以得到?新化合 物’其IR 谱
在1745cm'1^ll1715cm-1处有两个吸收峰；K^NMR 谱如下土 6 (ppm) ,1.3D(S R 3H).1.7{t R 2H).2.1 (Sj 3H}R 3.9{t,2H)n 请写出该化脅物的结构。
3.
可由下列步骤合成止痛药 Miltown ，写出A,B,C,D 的结构式
HH3CHO
HH3CHO CH 3CH 2CH Z CHCHO -------- p- A (C 7H 14O 2)
------------ B (C T H 16O 2)
|
稀OK 浓OH"
O 2 CICCI
A C (C 9H 14O 4CI 2)
4.某化合物^C/HvO^JUlj/NaOH 处理给出员辿沉淀,从尼4-二硝華苯刖给泄黄色沉沈口 A 与FeCI 3?液显
蓝芭。AHJ^NaOHiS 液处理后酸化热解放出C6得化仔物B 及?分了?乙醇 c B 的红外光谱在1720cm T I 处有强吸收峰E 的NMR('H)數据如下
S/: 2.1 (单峰 JH) ,2.5 ( Q 重峰,2H} J-1 (三爲峰*3H) 试推断(AjxBjrft 结构并解强。
2.由苯及其它必要的试剂合成
3- CH 3COOH < p —COCHj
5. 以丙二酸及C4有机原料合成化合物
^\^-COOH
6.
由乙酰乙酸乙酯、乙炔和必要的有机、无机试剂合成:
NH
J
六、写出下列反应机理(附加题)
CH 2(COOC 2H 5)2
COQH
7. 由己二酸及苯甲腈合成
10. 由丙二酸二乙酯和不超过三个碳的原料及必要试剂合成
11. 由苯，丙二酸二乙酯合成 5-苯基-1，3-环己二酮。
O
Q
12. 以 °及乙酰乙酸乙酯等为原料合成化合物CO"
作业-2
一、将下列化合物，按酸性从强到弱顺序排列。
Cl-Q^00011 ^^0COOH , 0外0
(A)
(B)
(C)
XC^COOH , H 3CO <2>COOH (D)
(E)
1.由苯及环己酮合成6-苯基己酸
2-由苯及4个碳以下化存物合成
4. 由不超过两个碳原子的化合物合成
5.
苗乙醉合成 CIGCHCH 2CH,
C 8. 由 (CH 3)2C=CHCOCH 3 和 由环己舸，丙二酸酯合成 合成 N-正丁基异戊酰胺。
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