2.1
核酸的化学组成
目录
核酸(nucleic acid)
是以核苷酸为基本组成单位的生物大分子，携带和传递遗传信息。
核酸的分类及分布
存在于细胞核和线粒体、叶绿体、
质粒
分布于细胞核、细胞质、线粒体、叶绿体(deoxyribonucleic acid, DNA)(ribonucleic acid,
RNA)脱氧核糖核酸核糖核酸携带遗传信息，并通过复制传递给下一代。
是DNA 转录的产物，参与遗传信
息的复制与表达。某些病毒RNA
也可作为遗传信息的载体
第一节
核酸的化学组成以及一级结构The Chemical Component and Primary
Structure of Nucleic Acid
目录
核酸的元素组成：
C 、H 、O 、N 、P （9~10%）目录
核酸(DNA 和RNA )
核苷酸
核苷和脱氧核苷
磷酸戊糖碱基
嘌呤嘧啶
核糖脱氧核糖 核酸组成
DNA 的组成单位是脱氧核糖核苷酸（deoxyribonucleotide ）RNA 的组成单位是核糖核苷酸（ribonucleotide ）。
?分子组成
碱基(base)：嘌呤碱，嘧啶碱
戊糖(ribose)：核糖，脱氧核糖
磷酸(phosphate)
一、核苷酸是构成核酸的基本组成单位目录
碱基(base)是含氮的杂环化合物。
碱基嘌呤嘧啶腺嘌呤
鸟嘌呤尿嘧啶胸腺嘧啶胞嘧啶
存在于DNA 和RNA 中
仅存在于RNA 中
仅存在于DNA 中
?碱基
嘌呤(purine ，Pu) N
N NH N 1234
56789N
N
NH N NH 2
腺嘌呤(adenine, A)
N NH
NH
N NH 2
O
鸟嘌呤(guanine, G)N NH 132
456嘧啶(pyrimidine ，Py)胞嘧啶(cytosine, C)N NH NH 2O 尿嘧啶(uracil, U)
NH NH
O
O
胸腺嘧啶(thymine, T)
NH NH
O
O
C
H 3
目录
碱基的互变异构体
HN HN C NH 2+O
+HN NH 2N NH 2
亚氨式氨式
+ H +
N C OH N C O -+ H +
酮式烯醇式目录
N NH NH N N O CH 3CH 3N N
NH N N H CH 2CH C CH 3CH 3
NH NH
O
O H
H H H NH NH S
O N,N 二甲基鸟嘌呤N 6-异戊烯腺嘌呤双氢尿嘧啶
4-巯尿嘧啶
稀有碱基
?戊糖
（构成RNA ）1′
2′
3′4′5′OH O CH 2O H OH OH β-D-核糖(ribose)（构成DNA ）
OH
O
CH
2O H OH
β-D-2′脱氧核糖(deoxyribose)目录
?脱氧核苷
嘌呤N-9与脱氧核糖C-1 通过β-N-糖苷键相连
形成脱氧核苷(deoxyribonucleoside)。
H OH O
H
H H
HOH 2C
H N N N N NH 2O H OH H H H HOH 2C H N N N
N
NH 2
糖苷键反式脱氧腺苷顺式脱氧腺苷
目录
嘧啶N -1与核糖C-1 通过β-N -糖苷键相连形成
核苷(ribonucleoside)。
?核苷O H O CH 2OH
OH N
N NH 2
O
1′
1目录
核苷或脱氧核苷与磷酸通过酯键结合构成核苷酸(ribonucleotide)或脱氧核苷酸(deoxyribonucleotide)。
?核苷酸(ribonucleotide)
N N N
N 9NH 2
O
O H
O H H H H
C H 2H 1'
2'O P O -
H O O 糖苷键
酯键
目录
?构成RNA 的碱基、核苷以及核苷酸
碱基核苷核苷酸
A 腺苷adenosine 腺苷一磷酸
adenosine monophosphate, AMP
G 鸟苷guanosine 鸟苷一磷酸
guanosine monophosphate, GMP
C 胞苷cytidine 胞苷一磷酸
cytidine monophosphate, CMP
U 尿苷uridine 尿苷一磷酸
uridine monophosphate, UMP 目录
?构成DNA 的碱基、核苷、核苷酸
碱基脱氧核苷脱氧核苷酸
A 脱氧腺苷deoxyadenosine 脱氧腺苷一磷酸
deoxyadenosine monophosphate,
dAMP
G 脱氧鸟苷deoxyguanosine 脱氧鸟苷一磷酸
deoxyguanosine monophosphate,
dGMP
C 脱氧胞苷deoxycytidine 脱氧胞苷一磷酸
deoxycytidine monophosphate,
dCMP
T 脱氧胸苷deoxythymidine 或thymidine 脱氧胸苷一磷酸
deoxythymidine monophosphate,
dTMP
目录
体内重要的游离核苷酸及其衍生物
●含核苷酸的生物活性物质：
NAD +、NADP +、CoA-SH 、FAD 等都含有AMP ●多磷酸核苷酸：NMP ，NDP ，NTP
●环化核苷酸: cAMP ，cGMP
N
O CH 2O OH OH N N
N NH 2P O OH O H AMP N O CH 2O OH OH N N N NH 2P O OH O P O OH O H ADP N O CH 2O OH OH N
N N
NH 2P O OH O P O OH O P O OH O H ATP N O CH 2O OH
O N N
N NH 2
P O OH cAMP
NADP +
NAD +目录
P -O O-O N
N
N
N NH 2
O
H
OH H
H H CH 2H O P O O-O P O O-O 5′-磷酯键αβγ脱氧腺嘌呤二磷酸 (dADP )
脱氧腺嘌呤三磷酸 (dATP )
脱氧腺嘌呤核苷
脱氧腺嘌呤一磷酸 (dAMP )
?多磷酸核苷酸
目录
环化核苷酸：cAMP 、cGMP ，是细胞信
号转导中的第二信使。
N O CH 2O OH
O N
N
N NH 2
P O OH
cAMP
核苷酸衍生物
目录
生物氧化体系的重要成分，在传递质子或电子的过程中具有重要的作用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+），
二、DNA 是脱氧核苷酸通过3',5'-磷酸二酯键
连接形成的大分子
一个脱氧核苷酸3'的羟基与另一个核苷酸5'的α-磷酸基团缩合形成磷酸二酯键(phosphodiester bond)。多个脱氧核苷酸通过磷酸二酯键构成了具有方向性的线性分子，称为多聚脱氧核苷酸(polydeoxynucleotide)，即DNA 链。
目录
5′-末端3′-末端
C
G
A 磷酸二酯键磷酸二酯键
目录
5′-磷酸基团
3′,5′-磷酸二酯键碱基碱基
碱基
3′-羟基
O-P O O-O O H O H
H H
H CH 2P O O-O O
H
O H H H CH 2H P O O-O O
H H
H H H CH 2
O P O O-O O
H OH H
H H
H
CH 2
碱基
核酸方向交替的磷酸基团和戊
糖构成了DNA 的骨架(backbone)。
DNA
链的方向是5'→3'
目录
三、RNA 也是具有3', 5'-磷酸二酯键
的线性大分子
RNA 也是多个核苷酸分子通过3',5'-磷酸二酯键连接形成的线性大分子，也具有5'→3'方向性;
RNA 的戊糖是核糖；
RNA 的嘧啶是胞嘧啶和尿嘧啶。
构成RNA 的四种基本核苷酸是AMP 、GMP 、CMP 和UMP 。
?定义
核酸中核苷酸的排列顺序。
由于核苷酸间的差异主要是碱基不同，所以也称为碱基序列。5'端
3'端
C
G
A 四、核酸的一级结构是核苷酸的排列顺序目录
A G P 5'P T P G P C P T P OH 3'
?核酸的一级结构
5'p A p C p T p G p C p T -OH 3'
5'A C T G C T 3'
A C T G C T