烃的含氧衍生物
A组专项基础达标
(建议用时：25分钟)
1．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：
【导学号：37742347】
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A___________________________________，
F________________，C________________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A―→B：___________________________________________________；
G―→H：___________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_______________________________________________________________________________ _____________________________________________。
[解析]根据有机物的衍变关系不难推出
A为CH2BrCH2Br，，D为，E为，F
为CH≡CH，G为CH2===CHCl，H为。
[答案](1)CH2BrCH2Br CH≡CH OHC—CHO
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
2．(2015·海南高考节选)芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为__________________。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为________________________________
_____________________________________________________________。
(3)E的苯环上一氯化物仅有两种，E的结构简式为________________。
(4)写出A所有可能的结构简式________________。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
[解析]根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。
(1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为：
(3)E的苯环上一氯化物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式。
(4)A的水解产物为CH3COONa、，则A可能的结构简式为
。
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生
银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式。
[答案](1)醋酸钠
3．(2017·广东五校联考)盐酸奥昔布宁对平滑肌具有直接解痉作用，其合成路线如下：
已知：。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为__________________，D的结构简式为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________，反应类型为___________________________________________________。
(3)在D →E的反应中，生成的另一种有机物的名称是________________。
(4)满足下列条件的B的同分异构体有________种。
①苯环上有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与NaHCO3溶液反应产生气体
[解析]与甲醇发生酯化反应生成的C为，根据已知信息可知C发生反应生成的D为，D发生酯交换反应生成E，E与HCl反应得到盐酸奥昔布宁，结合盐酸奥昔布宁的结构简式可知，E为
。
(1)根据A的结构简式，可知其分子式为C8H8，D的结构简式为。
(2)B―→C是与甲醇发生的酯化反应，酯化反应属于取代反应。(3)
与发生酯交换反应生成
，对比结构可知，还有CH3COOCH3(乙酸甲酯)生成。
(4)能发生银镜反应，说明含有—CHO；能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系。满足题述条件的B的同分异构体有3种。
[答案](1)C8H8
(3)乙酸甲酯(4)3
B组专项能力提升
(建议用时：20分钟)
4．(2017·陕西西北九校联考)A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去)，制备路线如下图所示：
【导学号：37742348】
已知：A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。
(1)A的名称为________________________；H中含氧官能团的名称为________________________。
(2)D的结构简式为_________________________________________。
(3)反应②的反应类型为________________________；反应③的反应类型为_____________________________________________________________。
(4)反应①的化学方程式为______________________________________
_____________________________________________________________。
(5)G的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上有两个互为对位的取代
基，则符合条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________(写结构简式)。
(6)依据上述合成路线，试以A和HC≡CLi为原料合成1,3-丁二烯。
[解析]分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种，但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，故A为环氧乙烷，结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰，可得B
只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同时
还会生成小分子甲醇，故为缩聚反应；反应③是取代反应。(4)反应①是B发生取代反应，生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O，能与FeCl3溶液反应，说明该同分异构体中含有酚羟基，苯环有两个互为对位的取代基，则一个是—OH，另一个为—C5H11；由于—C5H11有8种，故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的反应特点，可得到ICH2CH2CH===CH2，再经过消去反应可合成1,3-丁二烯。
[答案](1)环氧乙烷羰基
(2)
(3)缩聚反应取代反应
5．(2015·全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)① 的反应类型是______________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_______________________________________________________________
______________________________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。
[解析](1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯键。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
可知，反应⑦为醇的消去反应。
(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚
乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2 m/n分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a
旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基
上最多有1个
氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。
(5)C2H2中含碳碳叁键，因此含有碳碳叁键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
种同分异构体。
(6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳叁键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：