新人教高三化学专题复习8-4：有机化合物空间结构
新考纲测试目标和能力要求
1、认识有机分子中基团之间存在相互影响。
2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。
3、培养学生的空间想象能力。
知识体系和复习重点
一、“基”的空间结构
“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下：
例1、描述分子结构的下列叙述中，正确的是
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在同一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：根据的空间结构可确定该分子结构为：
可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。C正确。
例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A．卤代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇钠
解析：由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式：。选C。
二、“基”的异构体
丙基有2种、丁基有4种同分异构体，－COOH若写为－OOCH则成为甲酸酯。掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A 、二种
B 、三种
C 、四种
D 、五种
解析：醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C 上，这是由于－CHO 的结构决定的。化学式为C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：
其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。
答案为A。
例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有
A、12种
B、9种
C、4种
D、3种
解析：因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4×3=12种。选A.
三、“基”的拆分与连接
书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。如－COOH拆分成—CHO和一个—OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。
例5、化合物A的结构简式为，A的同分异构体中：
（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿＿＿＿种，其结构简式分别是
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。
解析：(1)将—COOH改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种：
（2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH，如结构：
所以，必含醛基。
例6、一种醛A：，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是。
解析：A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：
例7、某烃分子式C15H24，其分子结构十分对称。通过实验证明，该烃分子中仅存在乙烯基（CH2=CH—）、亚甲基（—CH2—）和次甲基（）三种基因，且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连，相同基团间不连接。
（1）若该烃分子中没有碳环，则分子中乙烯基的数目为_______，亚甲基的数目为______，次甲基的数目为_______，亚甲基的数目为_______，次甲基的数目为________ ，该烃的结构简式为________
（2）若该烃分子中有一个碳环，则该烃的结构简式为__________.
解析：本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。
结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定，注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。
（1）C15H24分子中的乙烯基数：
2
24 2
15
2-
+
?
=4
即乙烯基数为4，进一步推知亚甲基数为5，次甲基数为2
该烃的结构简式为：
（2）因会有一个碳环，乙烯基仅有3个，分子又需十分对称，故结构简式为：
四、“基”的计算与应用
根据“基”或“官能团”参加反应后，化学式量的变化情况，来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。如每一个—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42，若增加84，参加的—OH为两个。
例8、已知：
现只有含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)__________。
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。
解析：从上图信息可初步的判断，A分子中含有—CHO和—OH(有无—COOH待定)。生成C分子时，原来A中的—CHO已被氧化成—COOH，而B中形成的—OOCCH3仍然保留。生成D分子时，原来A中的—CHO氧化成—COOH，而—OH仍保留。这样，D
与C在分子结构上的差别就是D中的—OH，在C中则以—OOCCH3形式存在。已知由—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42。而C的相对分子质量比D大190—106=84，由此可设想化合物A中应含有两个—OH 。
由A转变为D时，仅是其—CHO变为—COOH，其相对分子质量增加增加值为106—16=90，因为A中含有一个—CHO(M=29)、两个—OH(M=17×2=34)，则剩余基团的相对分子质量为27，该基团只能含有两个C原子，3个H原子，两个—OH分别连接在这两个C原子上(否则有机物不稳定)，则化合物A的结构简式为，其它化合物的结构简式就不难导出了。
答案：(1)B、C、E、F
(2)A：F：
五、“残基法”求解有机物分子结构
这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法。一个有机物的分子式算出后，可以有很多种不同的结构，要最后确定其结构，可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除，剩下的式量或原子数就是属于残余的基团，再讨论其可能构成便快捷得多。
例9、有机物A的碳架结构如图所示。已知立方烷(C8H8) 与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿。
解析：审题时，抓住题示信息：C8H8与互为同分异构体，得知立方烷
可与带有苯环的有机物互为同分异构体，为推断有机物A的同分异构体提供了思路。看清题目要求：A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。解题时，运用“残基”思想，问题便迎刃而解。即C8H8O去掉一个-CHO，再去掉一个-C6H5，尚余-CH2(残基)，便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
答案：(1)(2)(3)(4)
专题预测与训练
1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：（）
A、CH3Cl不存在同分异构体
B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体
D、CH4中四个价键的键长和键角都相等
2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处
于同一平面的C原子个数至少有（）
A、6
B、8
C、9
D、14
3、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）
A、苯的一元取代物没有同分异构体
B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种
D、苯的对位二元取代物只有一种
4、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（）
5、下列关于所示结构简式的说法正确的是（）
A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多可能有9个碳原子在同一平面上
C、只可能有5个碳原子在同一直线上
D、有7个碳原子可能在同一条直线上
6、某烃的结构简式如下所示：分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）
A、4、3、5
B、4、3、6
C、2、5、4
D、4、6、4
7.达菲(Tamiflu)被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物，它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸(shikimicacid)为原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下：
O
H
OH
O
O
H
OH
CH
3
O
H
3
C
H
3
N
H
O
C
H
3
NH
2
O
莽草酸达菲.H
3
PO
4
下列判断正确的是
A.它们互为同系物
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，达菲不能
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在
D.莽草酸的分子式为C7H10O5
8、碳正离子(例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等)是有机反应中重要的中间体，欧拉(Olah
G)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通过
第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
有机化合物的结构概念与结构理论 在测定实验式及相对分子质量后，对于一个有机分子的认识，并没有得到解决，因为往往好几个有机化合物都具有相同的分子式，而它们的物理、化学性质则并不相同。1822年，魏勒和李比息分别先后发现了异氰酸银和雷酸银，分析证明均由Ag，N，C，O各一个原子组成，但物理、化学性质完全不同。后来柏则里经过仔细研究，证明这种现象的确是存在的，他把这种分子式相同而结构不同的现象，称为同分异构现象(简称异构现象)。两个或两个以上具有相同组成的物质，称为同分异构体。他还解释，异构体的不同是因分子中各个原子结合的方式不同而产生的，这种不同的结合称为结构。自从发现这个现象后，有机化学面临一个问题，就是如何测定这些结构，如得不到解决，不能算是一门科学，后来经过不断的探索与思考，逐渐建立了正确的结构概念。 1.凯库勒(Kekulé，A.)及古柏尔(Couper，A.)的两个重要基本规则(1857年) (1)碳原子是四价的：无论在简单的或复杂的化合物里，碳原子和其它原 子的数目总保持着一定的比例。例如CH 4，CHCl 3 ，CO 2 ，凯库勒认为每一种原子 都有一定的化合力，凯库勒把这种力叫作atomcity，按意译应为“原子化合力”或“原子力”，后来人们称为价(valence)。碳是四价的，氢、氯是一价的，氧是二价的。若用一条短线代表一价，则CH 3 Cl可用下面四个式子表示： 事实上CH 3 Cl只有一个化合物，因此他们还注意到碳原子的四个价键是相等的。 (2)碳原子自相结合成键：在有机化学发展史上，类型学说占有重要地位。
它的创始人热拉尔(Gerhardt ，C.，1853)认为有机化合物是按照四种类型——氢型、盐酸型、水型和氨型——中一个氢被一个有机基团取代衍生出来的，例如它们被乙基取代： 这个学说在建立有机化合物体系过程中，起了很大的推动作用，把当时杂乱无章的各种化合物，归纳到一个体系之内，并按照这个学说预言很多新化合物，在后来一一被发现。凯库勒在此基础上提出了新的类型即甲烷类型，他把其它的碳氢化合物也放在这一类型之内，如乙烷就是甲基甲烷： 这一类型说明碳与碳之间也可以用一价自相结合成为一个碳链，例如两个或三个碳原子自相结合成键后，还剩下没有用去的价键均与氢结合，就得到C 2H 6，C 3H 8。 上面两个式子，代表着分子中原子的种类、数目和排列的次序，称为构造式。构造式中每一条线代表一个价键，称为键。如果两个原子各用一个价键结合，这种键称为单键；在有些化合物中，还可用两个价键或叁个价键彼此自相
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
有机物结构的表示方法 1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 （1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平
面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 （3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 4、有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 【基础训练】 1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
书写有机化合物结构式的基本规则 一、原子团书写规则 一些常见原子团的名称和书写规则。 乙基：—CH2CH3，—C2H5，C2H5— 羧基：—COOH，HOOC—，—CO2H 醛基：—CHO，OHC— 卤原子：—Cl，Cl—，—Br，Br— 甲氧基：—OCH3，CH3O— 甲酯基：—COOCH3，CH3OOC— 二、直接结合规则 无论是原子团的书写，还是结构式的书写，遵守直接结合规则是重要的原则之一。所谓直接结合规则，就是说在写结构式时，应当把各个原子或原子团按照它们在分子中结合的方式和次序而连接起来。下面举一些结构式书写的例子，进一步说明该规则的应用。 想正确书写结构简式，首先得知道该物质的官能团及碳骨架，对各官能团的结构简式要比较明确，不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好，书写完成后，本着以下原则检查，每个碳原子成四个键，氧原子成两个键，氮原子成三个键，氢原子成一个键。对于葡萄糖来说，要知道它是一种链状的多羟基醛，有一个醛基（-CHO），另外的五个碳上各有一个羟基(-OH)，其余为氢原子，CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO都行，注意“2”和“4”都是右下角标。 1.省略“C－H”键（与氢原子相连的键一般都是可以省的，有时可以不省是为了使其结构更清晰易辨）CH3－CH2－CH2－CH＝CH2 2.省略“C－C”键（但官能团不能省略如C=C,碳碳叁键）CH3CH2CH2CH＝CH2 3.缩写某些原子团CH3（CH2）2CH＝CH2 4.工业上常有一些不太规范的写法，如把CH2＝CH2写成CH2CH2，这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。但对于中学生，应按规范方式书写。 例1．苯和萘结构式的写法。 例2．环己烷结构式的写法。 例3．其它各类化合物结构式的写法。 烷烃：CH3CH2CH3（H3CCH2CH3）（丙烷） 烯烃：CH2＝CH2（H2C=CH2）（乙烯） CH3CH＝CH2（CH2＝CHCH3）（丙烯） 炔烃：CH≡CH（HC≡CH）（乙炔）
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
有机化合物的结构 专题二有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 【教学目标】有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 【教学难点】同分异构现象 【教学方法】自主探究法、分析法等 【教学课时】2课时 【教学过程】 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是 两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空 间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp3杂化四面体型 双键碳原子——sp2杂化平面型 叁键碳原子——sp杂化直线型 苯环中碳原子——sp2 平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()
第二章有机化合物的结构理论 从有机化合物的分类方法中，可以看出同分异构现象在有机化学中占有相当重要的地位。同分异构体有相同数目相同种类的原子，但原子间连接的次序和空间取向不同，即结构上的不同使分子式一样的化合物包含着不同的化合物组成。因此，有机化学的学习研究必须从结构上着手才能抓住本质而不致误入歧途。结构问题如得不到正确认识和解决，那就像Wohler在1835年所说的：“有机化学是充满最特殊事物的热带丛林，却又是一个恐怖的无边际的丛林，无人敢进去，因为相像的找不到出路。”不解决结构问题，就不可能学习研究有机化学和有机化合物本身。 1857年，Kekule指出每一种原子都有一定的化合力，这种化合力就是价，碳原子的价为四价。可以说有机化学的结构学说就是在此基础是发展起来的。1913年，Bohr提出的原子结构理论，产生了原子价的电子学说，标志着经典的结构理论已经过渡到结构的电子理论了。 形成分子的驱动力是因为分子比原子稳定，原子形成分子后能量得到释放。分子中化学键的形成使体系能量降低，而化学键的断裂总是需要吸收能量。但是，原子又是如何结合起来才形成分子的呢？要正确回答这个问题就比较困难了。1917年Kossel和Lewis分别提出，化学键由电子组成，可分为离子键和共价键两大类。反应时，原子将失去或得到电子，使结构接近惰性气体的结构。化学变化仅仅涉及核外的电子即价电子的反应，表示键的短线即是一对成对电子，这些观点已经成为现代价键理论的基础。1926年，Schrodinger等提出了说明原子结构中的电子运动的量子力学理论，而绝大多数化学家都运用了Schrodinger的波动方程理论，使我们对有机化合物结构问题的探索和了解也具有了现代量子理论基础。 2.1 原子轨道 描述原子中单个电子运动状态的波函数叫做原子轨道（atomic orbital）。例如氢原子，若将原子核定为坐标原点，则单个电子在空间运动状态可由正坐标系x，y，z或球极坐标系r，θ，φ来确定。那么，描述该电子在空间运动状态的波函数，即原子轨道，可用φ（x，y，z）或φ（r，θ，φ）来表示。 Schrodinger方程是表述微观物体运动的方程。用Schrodinger方程求解氢原子中电子运动状态时，得到主量子数n，副量子数l，磁量子数m三个量子数，它们之间的关系为：主量子数n是用来描述原子中电子出现几率最大区域离核的远近，或者说它是决定电子层数的，主量子数n的取值为1，2，3…等正整数。n=1代表电子离核的平均距离最近的一层，即第一电子层；n=2代表电子离核的平均距离比第一层稍远的一层，即第二电子层。 副量子数l又称角量子数。当n给定时，l可取值为0，1，2，3…（n-1）。在每一个主量子数n中，有n个副量子数，其最大值为n-1。副量子数l的物理意义之一是表示原子轨道（或电子云）的形状，其二是表示同一电子层中具有不同状态的亚层。例如，n=3时，l 可取值为0，1，2。即在第三层电子层上有三个亚层，分别为s，p，d亚层。为了区别不同电子层上的亚层，在亚层符号前面冠以电子层数。例如，2s是第二电子层上的亚层，3p是第三电子层上的p亚层。表2.1列出了主量子数n，副量子数l及相应电子层、亚层之间的
常见的有机化合物缩写及结构式A/MMA丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA丙烯酸 AAS丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮(二)甲酰胺ABN 偶氮(二)异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 B 英文缩写全称 BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯(基)丙醇 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂
BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁(乙醇酸乙酯)酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双(6-特丁基-3-甲基苯酚) BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴(代)甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双(三甲基硅烷)脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 BX 渗透剂
1.烷、烷基 2.烯
3.醛、酮、羧酸 4.苯、苯的同系物,稠环芳烃 苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.
5.炔 因为C 2H 2 为一种直线型分子:H－C ≡ C－H. 所以它的卤代物C 2 HX、C 2 X 2 均为 直线型分子:H－C ≡ C－X、X－C ≡ C－X. 丙炔CH 3 －C ≡ C－H分子中3个C 和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含－CH 3 ) ①两个平面型的有机“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 如 (不一定) ②平面型“片断”和直线型“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 例1 CH 3－CH＝CH－C ≡ C－CF 3 分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个, 位于同一平面上的原子数最多可能是________个. 分析由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线. 在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想.可画出该分子的构型. 例2 下列关于HC≡C CH 2－CH＝CHCH 3 的说法正确的是 ( ) A.所有C原子可能共平面 B.除苯环外的C原子共直线 C.最多只有4个C共平面 D.最多只有3个C共直线解析为方便说明,对分子中大部分C编号
联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误. 4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,所有C可共面. A正确,C 错误. 本题正确答案: A 例3 化合物 中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最多,请指出这个平面上的碳原子编号.
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
第二节有机化合物的结构特点 第1课时 课题：一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教材分析 本节围绕有机物的核心原子――碳原子的成键特点和成键方式展开逐层剖析，通过系统介绍同分异构现象，使学生明白有机物为什么种类繁多。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。 学情分析 学生在前面的学习中已经具备了甲烷、乙烯和苯的结构，可以说学生已经具备了研究每类有机物的结构特点的基础，进而为学习研究有机化合物的一般步骤和方法奠定基础。对于同分异构体的确定问题是学生学习的难点和重点。学生在学习过程中由于学生水平的差异，部分学生学习过程中可能有困难。 三维目标： 知识与技能： 1、掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因； 2、掌握有机物组成和结构的表示方法。 过程与方法：培养学生主动参与意识。 情感态度与价值观： 激励学生勇于探索问题的本质特征，体验科学研究的过程。 教学重点与难点： 1.碳原子的成键特点 2.甲烷的空间构型 教学准备：多媒体、模型、导学案 教学方法： 1.学案导学：见后面的学案。 2．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习 授课班级：高二（7）、（8）、（9） 时间：2012年2月13、14日 教学设计： 教学内容教学 环节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引入有机物种类繁多，有很多有机物的分 子组成相同，但性质却有很大差异， 为什么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设置 情景 多媒体播放化学史话：有机化合物的 三维结构。思考：为什么范特霍夫和 勒贝尔提出的立体化学理论能解决 困扰19世纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐
有机物分子共线、共面问题 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1?常见分子的空间构型： ①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。 甲烷型：正四面体结构，4个C —H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。 四乙烯基甲烷最多多少原子共面 最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。 ②乙烯分子中所有原子共平面 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面 ③乙炔分子中所有原子共直线。更共面
（1） 熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 （2） 理解三键三角 三键：C — C 键可以旋转，而 C=C 键、gC 键不能旋转。 三角：甲烷中的C — H 键之间的夹角为109° 28'乙烯和苯环中的 C — H 键之间的夹角为120°，乙炔中的C — H 键 之间的夹角为180° 2?单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 、结构不同的基团连接后原子共面分析 IE I 球盟櫃显 II 忧侧腔 型 乙映分子的模型 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 ④ 苯分子中所有原子共平面。 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 H H A % cue Hie CIH <总 CIC H H * 解 CIC 冬 ^ HIC CIH * 帕 cue 本型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 ⑤H — CHO 分子中所有原子共平面。 凡是位于苯环上的12个原子共平面。
第一章有机化合物的结构理论 研究有机化合物，首先要研究其电子结构和成键作用，研究有机物中多原子间主要的共价键结合，对其描述可用价键理论和分子轨道理论。 一．Lewis结构模型 1．几个基本概念 Lewis结构是有机化学中常用的，最简单的成键模型。它基于以下的概念：离子键的成键能力来自相反电荷的静电引力，共价键的结合力，则来自原子间电子对的共享。Lewis结构的起点是原子和共价电子。用元素符号表示原子实(atomic core)——核和内层电子。原子实所带的正电荷数目等于价电子数，此正电荷称为原子实电荷。第三周期以后的元素的d电子包括在其原子实内。 价层占有度：与每个原子紧相邻的总电子数为起其价层占有度（Valence Shell Occupancy），它等于该原子外层未共享电子总数及该原子各键上成键电子总数之和，如H的VSO≤2，第二周期原子VSO≤8，第三周期原子VSO≤10,12. 形式电荷（Formal Charge） FC = 原子实电荷 - 电子主权数(Electron Ownership) EO = 未共享电子数 + 成键电子数/2 如：HO 中,H的FC = 1–1 = 0 ，O的FC = 6–7 = -1 在一个结构式中，形式电荷的代数和必等于该结构的总电荷。2．Lewis结构的书写程序： （1）计算出各原子所能贡献的价电子总数，若处理对象是正负离子，则分别加减相应的数值。 （2）写出各原子实符号，并填入由上步计算所得的电子数。填入时应符合多原子的价层占有度。 （3）在不违反上述步骤的原则下，尽量使结构式中的价键数目最多，未共享电子数最少。 （4）计算出每一原子的形式电荷，并标明其电荷分布情况。其中，分子为电中性者最稳定，相反电荷靠近者较稳定，相同电荷距离越远越稳定。 如：NO2 （1）价电子数= 5 + 6 * 2 = 17 （2） O N O ....=.-...... （3）形式电荷：O（左）= 6 - 6=0, O（右）= 6 - 7= -1, N = 5 – 4 = +1 因此，NO2的Lewis结构为 O N O ....=.-...... +- 3．分子结构的几何形状 写出正确的Lewis结构式后,可按电子对互斥原理，大致描述分子的几何形状。将每对未共享电子及每个键（不论是单键还是双键）都算作一个组： 电子组数为2，几何形状呈直线形
有机化合物结构的表示方法（学案） 沛县湖西中学 李世敏 课标要求 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。 学习纲要 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段 代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 拓展应用: 有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【基础训练】 1略去 碳 氢 元素符号 短线替换 共用电子对 省略短线 双键叁键保留
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 2C C C C H H H H 、 C C C C H Br H Br H H H 、 C C C C H H H H H H H 、 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 请写出下列有机物分子的分子式： ⑴ ； ⑵ ； ⑶Cl ；⑷ ；
（5） O O ；（6） O OH。 有机化合物的结构 沛县湖西中学李世敏 课标要求 1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型； 3．理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。 学习纲要 1．有机物中碳原子的成键特点 （1）在有机物中，碳原子有个价电子，碳呈价。 （2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多） 【说明】①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。 ②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。 （3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 [练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。 甲烷的化学式： 甲烷的电子式： 甲烷的结构式： [小结] 甲烷是立体结构， C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。 乙烯的分子式： 乙烯的电子式：
专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 要点：1有机物中碳原子的成键特点 2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式 4 同分异构现象 5 同分异构体的种类及确定方法 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一 有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp 3 杂化 四面体型 双键碳原子——sp 2 杂化 平面型 叁键碳原子——sp 杂化 直线型 苯环中碳原子——sp 2 平面型 例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CF 3
例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH 而不能写成OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？ 三同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？ 第二课时 【讨论】学生回答以上问题 2 同分异构体的种类 1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 （A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 （B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体 【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？ CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C以下的烷烃无同分异构体 【学生讨论】已知烯烃的分子式为C n H2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式 有哪些？ （2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和CH3CHCH3