专题——同分异构体（答案）
高三班姓名
一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
二、同分异构体的类别：
异构方式形成原因示例
碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
位置异构官能团位置不同CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3
官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3
命题点1同分异构体的书写
1．烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；
摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C6H14为例说明(只写出碳骨架)：
①成直链，一条线：C―C―C―C―C―C
②摘一碳，挂中间：③往边移，不到端：
④二甲基，同邻间：
因此，C6H14有5种同分异构体。
2．具有官能团的有机物
(1) 按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构：
②位置异构：
③官能团异构：C―O―C―C―C、C―C―O―C―C、
(2)常见的官能团异构：
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n+2只能是烷烃不存在类别异构
C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 、H2C CH2
CH2
C n H2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡CCH
2
CH3、CH2=CHCH=CH2 、C n H2n+2O 醇、醚C2H5OH CH3OCH3
C n H2n O
醛、酮、烯醇、
环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH
CH3CH-CH2CH2 -CHOH
O CH2
C n H2n O2
羧酸、酯、
羟基醛、羟基酮
CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3．芳香族化合物
(1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：
(2)苯环上有三个取代基。
①若三个取代基相同，则有3种结构：
②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：
③若三个取代基均不相同，则有10种结构：
4．限定条件下同分异构体的书写
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
【例1】．分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体：
、
【例2】．分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：甲酸某酯：、(邻、间、对)；
乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。
【例3】．有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：_ 。
命题点2同分异构体数目的确定
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有
5种异构体。
(2)基元法
①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2]，则丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—CHO)、
丁酸(C3H7—COOH)有2种同分异构体。
②丁基的结构有4种，则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、
戊酸(C4H9—COOH)有4种同分异构体。
③戊基的结构有8种，则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、
己酸(C5H11—COOH)有8种同分异构体。
(3)先定后动法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，
移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
、
共四种。
(4)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(5)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。
如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，
故有两类“等效”氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
如分子中有2种“等效”氢原子。
【例1】．（2012全国Ⅰ卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）
A. 5种
B. 6种
C. 7种
D. 8种
【例2】．[ 2012全国Ⅰ卷38-（6）] E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13 种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是（写结构简式）。
【例3】．（2013全国Ⅰ卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有
A．15种B．28种C．32种D．40种
【例4】．[ 2013全国Ⅰ卷38-（6）] F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有13 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。
【例5】．（2014全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A、乙酸乙酯
B、戊烷
C、戊醇
D、戊烯
【例6】．[ 2014全国Ⅰ卷38-（4）] F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的还有19 种(不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是
〔写出其中一种的结构简式〕。
【例7】．[ 2015全国Ⅰ卷38-（5）] 写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体
(填结构简式)。
【课后练习】
1．某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是
A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14
2．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）
A．3种B．4种C．5种D．6种
3．已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与m （n 不等于m ）的关系是 A ．n+m = 6 B ．n+m = 4 C ．n+m = 8 D ．无法确定
4．已知：和两种结构式互为同分异构体(a 、b 为不同的原子或
原子团)，被称为烯烃的顺反异构，试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有
A ．3种
B ．4种
C ．5 种
D ．6种
5．芳香化合物C 8H 8O 2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是
A ．4和5
B ．5和4
C ．4和6
D ．6 和4
6．(2015河北衡水检测) 分子式为C 4H 8O 2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是
A ．能与NaHCO 3溶液反应的有3种
B ．能发生水解反应的有5种
C ．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种
D ．能与NaOH 溶液反应的有6种
7．(2014·全国卷Ⅱ) 四联苯 的一氯代物有
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
8、的二氯代物有 4 种。
9、 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl 3溶液显
紫色的同分异构体有 6 种。
10．某有机物与H 2按1︰1物质的量比加成后生成的
产物结构如图，则该有机物可能的结构有 6 种。
若羟基连在碳碳双键碳原子上是不稳定的，不考虑
其存在，则该有机物可能的结构有 4 种。
11、
的同分异构体能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，其结构简式为 。
12、 的同分异构体能发生银镜反应，其结构简式为
CH 3CH 2CH 2CHO 、 （CH 3）2CHCHO 。
13、写出 属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式：
、
、 、 。
b a C
C b b a C C b a
14、某芳香族化合物A 的分子式为C 7H 6O 2，能与NaHCO 3溶液反应产生气体。 （1）写出化合物A 的结构简式
。 （2）依题意写出化学反应方程式 + NaHCO 3 → + CO 2↑ + H 2O 。
（3）A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式：
、 、 、 。 15、写出 的所有同分异构体的结构简式，同时符合下列要求：
①为1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有C O
O 结构的基团。 、 、 。
16、液晶是一种新型材料。MBBA 是一种
研究得较多的液晶化合物。它可以看作
是由 醛A 和胺B 去水缩合的产物。
（1）对位上有—C 4H 9的苯胺可能有4种异构体，它们是： 、
、 、 。
（2）醛A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
、 、 、
、 、 。
17. (2015江西检测) 卤素互化物与卤素单质性质相似。已知CH 2CH —CH CH 2(1,3-丁二烯)与
氯气发生加成产物有三种：①CH 2Cl —CHCl —CH CH 2 (1，2-加成)
②CH 2Cl —CH CH —CH 2Cl(1，4-加成) ③CH 2Cl —CHCl —CHCl —CH 2Cl(完全加成)
据此推测CH 2C(CH 3)—CH CH 2(异戊二烯)与卤素互化物BrCl 的加成产物有(不考虑顺反异构和镜像异构) 12 种。
《同分异构体》专题训练 1．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 2．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。 。 3．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。4．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。5．某有机物A( C4H6O5)广泛存在于苹果、梨子内，具有如下性质： ① 1mol A+2 mol NaOH→正盐 ② A与CH3COOH和CH3 CH2OH在一定条件下均能发生反应，生成有香味的物质 ③1mo1A与足量Na反应生成1.5 mol 气体 ④ A的分子内脱水生成的脂肪族化合物能使溴的CCl4溶液褪色．试回答： ⑴根据以上信息，对A 结构的判断正确的有(选填序号)________________ A ．肯定有碳碳双键 B ．有两个羧基 C ．肯定有羟基 D ．有—COOR结构 ⑵A 的同分异构体很多，试写出其中只含醇羟基、醛基和羧基三种官能团的稳定化合物 ．．．．．的结构简式： ______________________________________________________________________________________ ⑶A 的一个同类别且无支链的同分异构体B，两分子B通过分子间脱水可形成______________种环状酯。 6．苄佐卡因()是一种医用麻醉药品，学名为对氨基苯甲酸乙酯，写出符合下列要 求的同分异构体的结构简式： ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基 ②分子中含有结构的基团 7．肉桂酸甲酯(M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用 香精。它的分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。又知J为肉 桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间 连线表示单键或双键)。 ⑴写出肉桂酸甲酯(M)和有机物J的结构简式 、。 ⑵肉桂酸甲酯(M)有许多同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子内含苯环，且苯环上只有两个支链； ②苯环上一元氯代物只有两种； ③一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。 。8．分子式为C5H8O4的有机化合物(E)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ⑴写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,1mol该物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应消耗2molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。 ③红外光谱显示E 分子中无结构 ⑵若符合同时下列条件： ①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应， 则该同分异构体共有种。
同分异构体测试题 同分异构体——立体异构2 顺反异构：双键的不可旋转，使双键碳原子连有两个不同基团时，会产生顺反异构。 必须条件：和，实例： 对映异构：在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，有1个“手性碳原子”，存在两种对映异构体。 必须条件：实例： １．1，2，3一三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 [φ是苯基，环用键线表示。、H原子都未画出]据此，可判断1，2，3，4，5一五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（） A．4B．56D7 ２．已知化合物6H6（苯）与B3N3H6（硼氮苯）的分子结构相似，如图所示，则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4l2的同分异构体的数目为（） A．2B．3．4D．6 ３．已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式
为3H5l的链状的同分异构体有（） A．3种B．4种．5种D．6种 ４．烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构——顺反异构。例如：与是同分异构体。请回答组成为5H10的有机物，其所有同分异构体中属于烯烃的共有（） A．4种B．5种．6种D．7种 ５．在有机物分子中，当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子被称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性，常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特的现象。例如：其中带*号的碳原子即是手性碳原子，现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活性，下列反应中不可能实现的是（） A、加成反应 B、消去反应、水解反应D、氧化反应 ６．手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖。在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性。 （1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式。 （2）某有机物A（）是否具有光学活性（“是”或“否”），
同分异构体学案 【练1】符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）种，所有物质的结构简式是。 a．相对分子质量是86 b．与CH2=CHCOOH互为同系物 【练2】与C9H10O5 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有_________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式：_________、_________。 ①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 1 mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分 别是1 mol、4 mol。 【练3】苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的C9H12O的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 【练4】C4H6O2 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。 【练5】与H3C H2 C C H2 H2 C C CHO O含有相同官能团，分子结构中含有两个—CH 3 ，一个 CH2 的同分 异构体有_______________种。写出核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。 【练6】若将NaOH溶于CH3 CH(OH)CH2OH后再与CH3 CH(Br)CH2 Br混合加热，反应生成的有机产物最多有种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑）、。 【练7】C9H8O2的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。 【练8】C13H18O的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是。
高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三 一、同分异构体定义：具有相同分子式 ．．．而结构不同 ．．．．的化合物 ．．．，互为同分异构体。1、“四同”概念辨析 概念内涵研究 对象 比较 实例相同不同 同系物结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH2原子团的化合 物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH2 原子团 CH4与CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH 同分异构体具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同与 同素异形体同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素质子数相同而中子数 不同的同一元素的不 同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 14 6 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机 ．．化合 ．．物．与．无机 ．．化合 ．．物．之间，只要符合分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n-2炔烃二烯烃CH CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C 2 H5OH与 CH3OCH3； C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体：
同分异构体专题训练 1、的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为。 ①分子中有酯基和羰基（酮）且分别处于不同取代基上②苯环上有两个取代基 ③核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为3：2:2:2:1 ④一定条件下该物质能发生银镜反应 2、A的分子式为 C8H8O ，A的同分异构体中遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有种，其中苯环上核磁共振氢谱为2组峰且面积比为1:1的同分异构体的结构简式为：。 3、有多种同分异构体，与其具有相同官能团的还有种（不考虑顺反异构），其中核磁共振氢谱有3个吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式 为。 4、A的结构简式为，同时满足下列条件的同分异构体有种。（1）与FeCl3溶液发生显色反应；（2）苯环上有两个取代基，含C＝O；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且水解产物不能发生银镜反应的结构简式为。 5、C14H14O有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种。（1）与FeCl3溶液发生显色反应；（2）有二联苯结构；（3）二联苯上有两个侧链。 6、分子式为C9H6O3，其分子结构中只含有一个环，且同时满足下列条件的同分异构体有种。（1）与FeCl3溶液发生显色反应；（2）可与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。其中苯环上一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为：。 7、B的结构简式为，与B具有相同官能团且官能团都直接连在六元环上，满足上述条件的B的同分异构体还有种（不考虑立体异构）；写出一种同时满足下列条件B的链状同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱有2个吸收峰；②能发生银镜反应。 8、有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式。（1）碱性环境下能发生水解（2）含有六元环且核磁共振氢谱只有2种。 9、G是比HOOC(CH2)4COOH少一个碳原子的同系物，M是G的同分异构体，M既能发生银镜反应和水解反应，又能和 NaHCO3反应产生气体，M的结构共有种，其中，核磁共振氢谱中共有3个峰的物质的结构简式为。 10、A的结构简式为，写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构 式、。（1）苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 (2)分子中含有-CHO 11、已知L的结构简式为，L有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。结构中有两个苯环，无其他环状结构；苯环上的一硝基取代产物有两种。 12、芳香族化合物X的分子式为C9H12O，其苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:3:6。X的结构简式 为。写出同时满足下列条件的X的所有同分异构 体。 （1）含有苯环，不含—C—O—C—；（2）遇FeCl3溶液不显紫色；（3）核磁共振氢谱显示5种峰。 13、G()的同分异构体有多种，满足下列条件的共有种：（1）苯环上只有两个取代基（2）1mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体。 14、满足下列条件的F（）的同分异构体有种（不含立体异构）。（1） 1mol 该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体；（2）不含环状结构。 15、I()的同系物J的相对分子质量比I小28，同时满足如下条件：（1）1mol J与足量银氨溶液发生银镜反应生成；（2）1mol J能与2mol NaOH完全反应；（3）苯环上有2
高考化学同分异构体的知识点 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一 定相同。如：H 3PO 4 与H 2 SO 4 、C 2 H 6 O与CH 2 O 2 的相对分子质量相同，但分子式不同。 最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH 3COOH、HCOOCH 3 、C 6 H 12 O 6 的最简式相同，但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如： CH 3CH 2 OH和CH 3 OCH 3 、CH 3 CH 2 CHO和CH 3 COCH 3 等。 ③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在 于某些不同类有机物中，如：CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）CH 3 、C（CH 3 ） 4；CH 3 COOH、HCOOCH 3 。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH 2 ) 2 与 NH 4 OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
考点2 同分异构体专题 同分异构现象和同分异构体 【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。 【精确解读】 1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象． 2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体． 3．异构类型： （1）碳链异构(如丁烷与异丁烷) （2）官能团异构(如乙醇和甲醚) 常见的官能团异构： 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 醛、酮、烯醇、 C n H2n O 环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 羧酸、酯、羟基 C n H2n O2 CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO 醛 酚、芳香醇、芳 C n H2n-6O 香醚 C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （3）位置异构(如1-丁烯和2-丁烯) 4．同分异构体的书写规律： 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： ①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对． ②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊) ③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的． 5．同分异构体数目的判断方法： （1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、戊炔有3种； ④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种； ⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种； ⑥C8H8O2的芳香酯有6种； ⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种． （2）基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 （3）替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】 （4）对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) 【精细剖析】 1．同分异构体判断的两种有效方法 （1）等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
同分异构体练习 1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃 共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个 —CH— “—CH3”,两个“—CH2—”和一个“”它的可能结构为 A. 6种 B. 5种 C.4种 D.3种 3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O 生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 5、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)既能发生银镜,又能发生酯化反应________ _____ (2)既能发生银镜,又能发生水解反应_________________ __ (3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应______________ _____ (4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 6、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 7、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出 现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 9、有机物有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构 简式 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 核心素养微专题 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程 2.常见条件与结构关系 3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 【思维建模】 【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共
含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称, 则结构简式为、。 答案: 【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。 提示: 1.某有机物Q的分子式为C4H8O2, ①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则
《同分异构体》专题训练 【知识准备】 一、基本概念和知识要点 1．同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。 2．中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构 (2) 位置（官能团位置）异构(3) 类别异构（又称官能团异构）。 【例 1】有下列各组物质：① NH 4CNO 与 CO(NH 2) 2② CuSO4·3H 2O 与 CuSO4·5H 2O ③ H4SiO4与 Si(OH) 4 ④ [Cr(H 2O)4Cl 2]Cl · 2H 2O 与 [Cr(H 2O) 5Cl]Cl 2 · H2O ⑤ H 2O 与 D 2O ⑥淀粉与纤维素⑦18O2与16O3⑧ ⑨⑩，其中两者互为同分异构体的组 是 [ 简析 ] 同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同 素异形体 (单质间 )、同位素 (原子间 )、同系物 (有机物间 )，甚至同一物质 (的不同表达形式 )。 [ 答案 ] ①④⑧⑩ 【讲练互动】 二、判断书写和综合考查 ( 一 )官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移 【例 2】液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。 (1)对位上有— C4H 9的苯胺可能有 4 种异构体，它们是： (2)醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种，它们是：、、、、、。 [ 简析 ](1) 烷烃同分异构体 (碳架异构)的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心， 排列由对到邻到间，它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基 1 种、乙基 1 种、丙基 (－ C3H 7)2种、丁基(－C4 H9)4 种，对同分异构体数目的判断有很大便利。(2) 对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原则”补 足氢原子完成结构简式。此外，审题时还要注意条件的限制。 [ 答案 ] (1) (2)
专题：同分异构体 【学习目标】 1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能准确判断同分异构体及其种类的多少。 2．能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧． 【典型例题】 ［例１］1．下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（）A．CH2O2 B．CH2Cl2C．C7H8O D．C2H5NO2 ［例２］分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 （1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。 （2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。 （3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为。 方法归纳： （1）同分异构体的判断方法 ①化学式相同是前提条件，②结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同； c.官能团种类不同。 （2）同分异构体的书写技巧 ①先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑官能团的种类异构。 【课堂练习】 1．下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（） A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤ 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：据此，判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子在同一平面上）的异构体数目是( ) A．4 B．5 C．6 D．7 3．蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H 原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（） A．2 B．3 C．4 D．5 4．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（） (1)(2)(3)(4) A．(1)(2) Ｂ．(2)(3) Ｃ．(3)(4) Ｄ．(2)(4) 5．分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为（） A．7和1 B．8和2 C．42和3 D．56和5
专题——同分异构体（答案） 高三班姓名 一、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。 二、同分异构体的类别： 命题点1同分异构体的书写 1．烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端； 摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。 以C6H14为例说明(只写出碳骨架)： ①成直链，一条线：C―C―C―C―C―C ②摘一碳，挂中间：③往边移，不到端： ④二甲基，同邻间： 因此，C6H14有5种同分异构体。 2．具有官能团的有机物 (1) 按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。 实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构： ②位置异构： ③官能团异构：C―O―C―C―C、C―C―O―C―C、
(2)常见的官能团异构： 、 3．芳香族化合物 (1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。 如： (2)苯环上有三个取代基。 ①若三个取代基相同，则有3种结构： ②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：
③若三个取代基均不相同，则有10种结构： 4．限定条件下同分异构体的书写 已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 【例1】．分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体： 、 【例2】．分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)： 甲酸某酯：、(邻、间、对)； 乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。 【例3】．有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：_ 。 命题点2同分异构体数目的确定 (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，例如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有 5种异构体。
突破同分异构体的书写及数目判断 李仕才 知识梳理： 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练 题组一同分异构体数目的推断 1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 答案 B 解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C 解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
创作编号： GB8878185555334563BT9125XW 创作者：凤呜大王* 《同分异构体》专题训练 【知识准备】 一、基本概念和知识要点 1．同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2．中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构(2)位置（官能团位置）异构(3)类别异构（又称官能团异构）。 【例1】有下列各组物质：①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O ③H4SiO4与Si(OH)4④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O ⑤H2O与D2O ⑥淀粉与纤维素⑦18O2与16O3⑧⑨ ⑩，其中两者互为同分异构体的 组是 [简析]同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间)，甚至同一物质(的不同表达形式)。 [答案] ①④⑧⑩ 【讲练互动】 二、判断书写和综合考查 (一) 官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移 【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 (1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：、、、、、。 [简析](1) 烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心，排列由对到邻到间，它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基1种、乙基1种、丙基(－C3H7)2种、丁基(－C4H9)4种，对同分异构体数目的判断有很大便利。(2)对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原则”补足氢原子完成结构简式。此外，审题时还要注意条件的限制。 [答案](1) (2) 【例3】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有 （） A．3 种B．4种C．5种D．6种 [简析]本题可先借助不饱和度(Ω)来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即可。 ， 选择题也可用（①②为羟基的位置，③④⑤为－CH3的位置）来判断。 [答案] C 【例4】红色基B（2-氨基-5-硝基苯甲醚）的结构简式如图，它主要用于棉纤维 织物的染色，也用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（－NH2） 与硝基（－NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B） 为（）A．2种B．4种C．6种D．10种 [简析]芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构，常按类别异构→碳架异构→位置异构顺序书写，也可按照碳架异构→位置异构→类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构为芳香醚2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。