微型专题重点突破(一)
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，能辨识有机物的类别和同分异构现象，会用不同的方法表示有机物分子结构。2.证据推理与模型认知：通过有机物同分异构体的书写与判断，进一步形成问题分析的思维模型，能写出符合特定条件的同分异构体，会判断同分异构体的数目。
一、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
例
1维生素C的结构简式为
丁香油酚的结构简式为
下列关于两者所含官能团的说法正确的是( ) A．均含酯基B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键D．均为芳香化合物
答案 C
解析维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物。
【考点】按官能团分类
【题点】官能团与有机物的类别
有机物分类中的常见误区
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
①醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如
等。
②酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如
等。
(2)一种物质，根据不同的分类方法可以属于不同的类别，如既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；当有机物分子中含有多个官能团时，它可以属于不同的类别。
(3)醛基与羰基(酮)：酮中“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H 相连。
(4)羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。变式1 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错
误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是
酯基，不是酮的官能团羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
【考点】有机物分类的综合考查
【题点】分类方法的综合考查
二、有机化合物分子结构的表示方法
例
2(2018·宝坻区高二下学期联考)下列化学用语正确的是( )
A．乙烷的结构简式：C2H6
B．丙烷分子的比例模型为：
C．2-甲基-1-丁烯的键线式：
D．四氯化碳分子的电子式为：
答案 C
解析A项，是乙烷的分子式，错误；B项，是表示丙烷分子的球棍模型，错误；C项，由
2-甲基-1-丁烯可知其结构简式为：键线式为：
正确；D项，氯原子中未共用的电子对没有表示出来，错误。
【考点】有机物分子结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
(1)书写电子式时易疏漏未共用电子对，导致错误。
(2)比例模型和球棍模型辨别不清，从而产生错误。分析球棍模型时，要利用价键理论，并关注原子半径的相对大小。
(3)利用键线式确定分子式时易错算氢原子个数。
变式2 下列化学用语表达正确的是( )
A．乙烯的电子式
B．CH4的球棍模型
C．对氯甲苯的结构简式
D．乙醇的分子式C2H6O
答案 D
解析选项A中，乙烯的电子式应为选项B中表示的是甲烷分子的比例
模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为
【考点】有机物分子结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
三、有机物键线式的识别及应用
例
3烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是( )
A．分子中有4个结构
B．分子中有4个由六个碳原子构成的碳环
C．金刚烷的分子式是C10H16
D．金刚烷分子的一氯代物有4种
答案 D
解析题给结构实际是金刚烷的键线式结构，可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成，因而属于烃。从结构可看出，金刚烷有两类不同环境的碳原子，它们分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子，即选项A所给的结构)，A项正确；分子中存在4个由碳原子构成的六元环，B项正确；根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数，可得氢原子数为4×1＋6×2＝16，则金刚烷的分子式是C10H16，C项正确；由于金刚烷的碳原子类型只有2种，则氢原子的类型也应是2，故它的一氯代物只有2种，D项错误。
【考点】有机物分子的表示方法
【题点】键线式的应用
利用键线式确定有机物分子结构的一般步骤
(1)结合键线式的起点、终点、拐点、交点的个数确定碳原子的个数。
(2)每个碳原子最多形成4个共价键，结合分子中每个碳原子的成键个数，不足的用氢原子补足，从而确定有机物分子中氢原子个数。
变式3 (2018·黄山期中)如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它属于芳香烃
C．它只有两种化学键
D．它与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
答案 B
解析题给立方烷的分子结构是对称的，8个碳原子分别位于正方体的8个顶点，每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键，与1个氢原子形成C—H键，故其分子式是C8H8，
最简式是CH，与苯的最简式相同，A项正确；分子结构中不含苯环，故不属于芳香烃，B项错误；分子结构中只含有C—C键和C—H键，C项正确；苯乙烯的分子式是C8H8，与立方烷相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
【考点】有机物分子的表示方法
【题点】键线式的应用
四、有机化合物同分异构体数目的判断
例
4(2018·南昌二中月考)结构可用
表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．24种B．28种C．32种D．36种
答案 D
解析—C4H9，共有4种不同结构，—C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4×9＝36种，故选项D正确。
【考点】同分异构体
【题点】同分异构体数目判断的综合考查
有机物同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法
①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
(3)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：
第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中
①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
(4)换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
变式 4 (2018·广南县一中月考)已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A．6种B．8种C．10种D．12种
答案 C
解析分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。
【考点】同分异构体
【题点】同分异构体数目判断的综合考查
五、限定条件的同分异构体的书写
例
5按要求写出下列物质的同分异构体
(1)写出与HC≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式______________。
(2)分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有___________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基②硝基(—NO2)直接连在苯环上
答案(1) H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2
解析(1)符合要求的碳架结构只有C—C—C—C，根据位置异构有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。
(2)解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，其结构简式如下：
【考点】同分异构体
【题点】限定条件同分异构体的书写
有机物同分异构体书写的基本原则
有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意“有序性”和“等效性”两个特征和“四顺序”原则。
(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如：碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。
(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(按官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。
(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。
(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。
变式5 烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________或________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
答案(1)8
(2)
解析(1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有
共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
【考点】同分异构体
【题点】限定条件同分异构体的书写
1．(2018·河南周口高二调研)下列化学用语错误的是( )
A．羟基的电子式：
B．乙烯的结构简式：CH2CH2
C．乙酸的实验式：CH2O
D．3,3-二甲基-1-戊烯的键线式：
答案 B
解析乙烯的结构简式为CH2==CH2，B项错误；乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O，C项正确；3,3-二甲基-1-戊烯的结构简式为CH2==CH—C(CH3)2—CH2CH3，D项正确。
【考点】有机物分子结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
2．(2018·安徽池州月考)官能团中的—OH被卤素原子(—X)取代所得到的化合物称为酰卤，下列化合物中不能看作酰卤的是( )
答案 D
解析官能团羧基()中的羟基被卤素原子取代，则卤素原子与羰基碳原子直接
相连得到显然选项D的结构不符合要求。
3．(2018·湖南益阳月考)下列有机化合物的分类正确的是( )
A 芳香烃
B 烃的衍生物
C 醛
D CH3COCH3醚
答案 B
解析A项，中不含苯环，不属于芳香烃，错误；B项，除含有C和H外，还含有Cl，属于烃的衍生物，正确；C项，
的官能团是酯基，属于酯，错误；D项，CH3COCH3含有酮基，属于酮，错误。
【考点】按官能团分类
【题点】官能团与有机物的类别
4．(2018·广南县一中月考)已知有两种一氯取代物，则的一氯取代物有( )
A．3种B．4种C．6种D．8种
答案 A
【考点】有机物分子结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
5．(2018·鞍山一中高二下学期期中)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A．7种B．8种C．9种D．10种
答案 C
解析C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，
由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，答案选C。【考点】有机物分子结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
6．(2018·成都龙泉中学月考)已知几种化合物的结构简式如下：
①CH3—CHO ②
③④CH3COOC2H5
⑤
⑥
有关上述有机化合物的类别叙述正确的是( )
A．①醛，②酚，③环烷烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯
B．①醇，②酚，③芳香烃，④酯，⑤芳香烃，⑥羧酸
C．①醛，②醇，③芳香烃，④羧酸，⑤羧酸，⑥醛
D．①醛，②酚，③芳香烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯
答案 D
解析由各物质结构可知①为醛，②为酚，③为芳香烃，④为酯，⑤为羧酸，⑥为酯，综上D项正确。
【考点】按官能团分类
【题点】官能团与有机物的类别
7．(2018·景县梁集中学高二下学期期中)下列有机物的结构简式可进一步简化，如：
CH3CH2CH2CH3：CH3CH==CHCH3：
(1)写出下列有机物的结构简式：
2,2,3,3-四甲基戊烷：____________________________________________________；
3,4-二甲基-4-乙基庚烷：________________________________________________。
(2)写出下列物质的分子式：
________；
________。
(3)用系统命名法命名下列物质：
________；
________。
答案(1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3(2)C6H14C5H10(3)苯乙烯2,3-二甲基戊烷
解析(1)2,2,3,3-四甲基戊烷的结构简式为3,4-二甲基-4-乙基庚烷的结构简式为
(2)是2-甲基戊烷，分子式为C6H14；是2-甲基-1-丁烯，分子式为C5H10。
(3)含有乙烯基和苯环，名称为苯乙烯；属于烷烃，主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，其名称为：2,3-二甲基戊烷。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查