专题十三有机化学基础
第十二课时有机合成
【课堂目标】
1.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
2.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
3.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。
【基础梳理】
活动一：基础知识回顾
1.有机物的类别：(按官能团分类)
2.基本有机反应与特征反应
(1)取代反应：饱和烃取代(反应条件为光照)；卤代烃水解(反应条件为NaOH水溶液并加热)；醇分子间脱水(生成醚)；酯化反应(反应条件为浓H2SO4并加热)；酯或淀粉的水解(反应条件为稀酸并加热)等。
(2)加成反应：当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应(其中“－CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。“—CHO”与溴水反应是被溴水氧化)。
(3)消去反应：能够发生消去反应有机物为醇或卤代烃。
(4)氧化反应
①燃烧氧化
②弱氧化剂氧化
能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“－CHO”。 1mol －CHO 完全反应时生成2molAg↓或1molCu 2O 。 ③催化氧化
当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。能发生连续氧化的有机物A→B→C，则A 应是具有“－CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。 (5)聚合反应
①加聚反应：单体的结构特点：含有不饱和键，如：
“－C ＝C －”、“－C≡C－”、“>CO ”
②缩聚反应：酚醛缩聚 聚酯 聚酰胺 聚醚
(6)有机显色反应：遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 3.有机物结构鉴定的常用方法：
化学方法：利用特征反应鉴定出官能团。
物理方法：红外光谱、核磁共振谱等。红外光谱确定有机物结构中的官能团，核磁共振氢谱中峰可确定有机物结构中的氢原子的种类、峰的面积之比为不同类氢原子个数比。
活动二：有机合成 1.解题思路：
(1)剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) (2)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 (3)目标分子中官能团引入 2.表达方式：合成路线图
3.有机合成中官能团的引入与消除
单聚：一种单体加聚，烯烃、二烯烃、醛(酮) 共聚：2种或2种以上单体加聚，烯烃＋烯烃、烯烃＋二烯烃……
加聚反应
A B C 反应物
反应物 反应条件 …… D
(2)消除官能团
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化
(3)增长碳链：酯化，炔、烯加HCN ，聚合等
(4)缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 (3)利用官能团的衍生关系进行衍变：(以乙烯、丙烯为例)
【例1】合成反应流程图表示出由
CH 2Cl
和其他无机物合成
最合理的方案(不超过4步)
例：
CH 2Cl
【变式
1】已知：
请设计合理方案，用丙酮酸制取乙二酸(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
R 1R 2R 3H 23
R 1R 2
R 3H 反应物
反应条件
反应物
反应条件
……
【例2】(13江苏)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式：。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。
(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：
。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【课后训练】
1.(08江苏)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
CHCN HO
CH 3
HNO 3CH 3COOH
CHCN HO 3
O 2N
CHCOOC 2H 5HO
CH 3
H 2
N
N
O
CHCOOH 3
Cl
布噁布洛芬
A
B
C
D E
F
G
请回答下列问题：
(1)A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。 (2)有A 到B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。(填字母)
a ．
OH
O 2N
NO 2
CH CN
3
b ．
OH
O 2N CH CN
3
O 2N
c ．OH
NO 2
O 2N
CH CN 3
d ．OH
O 2N
NO 2
CH CN 3
(3)在E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a ．
HO
CH 2CHCOOCH 3
H 2N
3
b ．
HO
CH 2COOCH(CH 3)2
H 2N
c ．
HO
CHCHCOOH H 2N
CH 3
CH 3
d ．
HO
H 2N
CCH 2COOH CH 3
CH 3
(4)F 的结构简式 。
(5)D 的同分异构体H 是一种α－氨基酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H 的结构简式是 。高聚物L 由H 通过肽键连接而成，L 的结构简式是 。
2.(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
(1)写出D 中两种含氧官能团的名称： 和 。
(2)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na 2CO 3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl 3 溶液发生显色反应。
(3)E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)由F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C 10H 10N 3O 2Cl)，X 的结构简式为 。
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：①R－Br ＋Na→R－CN ＋NaBr ；②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
H 2C ＝CH 2
BrH 2C
－
CH 2Br
3.(10江苏)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B 、C 、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
线路一：
线路二：
Br 2
(1)E的结构简式为。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式
为。
(4)H属于α－氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：
。
(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路
线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
4.(11江苏)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。
(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为和填官能团名称）。
( 3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；
③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。
E的结构简式为。
(5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：
CH2＝CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH
5.(12江苏)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A的含氧官能团为和 (填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。
(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，
请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
第四部分有机化学 专题十三有机物的分类、组成和结构 【考情探究】 课 标解读考点 有机物的分类、命名与有 机反应类型 有机物的组成和结构同系物与同分异构体 解读 1.能够正确命名简单的有 机化合物 2.掌握常见有机反应类型 1.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分 子中的官能团,能正确地表示它们的结构 2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确 定有机化合物的分子式 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 (如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等) 了解有机化合物的同分异构现 象,能正确书写有机化合物的同 分异构体(不包括手性异构体) 考情分析从近年各地高考题来看,本专题内容为必考内容,命题形式有选择题、有机选考题,试题难度中等。考查重点有:简单有机物的命名、课内或陌生有机反应的反应类型判断、限定条件下同分异构体的书写等 备考指导本专题内容为认识有机物的重要基础,建议考生熟练掌握课内有机化合物的命名、种类、结构与理化性质,以便在陌生情境中迁移应用 【真题探秘】
基础篇固本夯基 【基础集训】 考点一有机物的分类、命名与有机反应类型 1.有机化合物在食品、药物、材料等领域发挥着举足轻重的作用。下列说法正确的是( ) A.2-丁烯分子中的四个碳原子在同一直线上 B.按系统命名法,化合物(CH3)2C(OH)C(CH3)3的名称为2,2,3-三甲基-3-丁醇 C.甲苯和间二甲苯的一溴代物均有4种 D.乙酸甲酯分子在核磁共振氢谱中只能出现一组峰 答案 C 2.(CH3CH2)2C(CH3)2的正确命名是( ) A.2-甲基-2-乙基戊烷 B.3-甲基-3-乙基戊烷 C.3,3-二甲基戊烷 D.2-甲基戊烷 答案 C 3.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( ) A.甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇的反应 D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯生成聚乙烯的反应 答案 C 4.下列说法不正确的是( )
有机化学专题复习讲义 专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质 （1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。 （2）大多数有机物是非电解质，不易导电。 （3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。 （4）大多数有机物易燃，受热易分解。 二、有机物的命名 1、烃基 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别 电性化学性质 根带电荷稳定，能独立存在 基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。 （1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。 （2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。 （3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内
2020届高考化学二轮复习考点专项突破练习 专题十二有机化学基础（5） 1、下列关于有机物的说法不正确的是( ) A.乙烯和聚乙烯分子中均含碳碳双键 B.乙醛和丙烯醛不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物是同系物 C.油脂的皂化反应属于取代反应 D.纤维素的水解产物可制取乙醇 2、有机物A是某种药物的中间体,其结构简式为:,关于有机物A的说法正确的是( ) A.A的分子式为C10H8O3 B.苯环上的一氯代物有2种 C.可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 D.可发生氧化反应、加成反应和消去反应 3、螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( ) A.该化合物的分子式为C10H12 B.一氯代物有五种 C.所有碳原子均处于同一平面 D.与HBr以物质的量之比1:1加成生成二种产物 4、合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。 下列有关化合物A、B的说法正确的是( ) A. A→B的反应为取代反应 B. A分子中所有碳原子一定在同一平面上 C. A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子
5、环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃，其中二环[1.1.0]丁烷（）是其中一种。下列关于该化合物的说法正确的是( ) A．与C3H4是同系物 B．一氯代物只有一种 C．与环丁烯互为同分异构体 D．所有碳原子可能都处于同一平面 6、2-氯丁烷常用于有机合成等,下列有关2-氯丁烷的叙述正确的是( ) A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种 7、下列有关有机化合物的说法正确的是（） A．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 B．等质量的和分别与足量钠反应生成等质量的 H 2 C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解称为皂化反应 D．天然纤维、聚酯纤维、光导纤维都属于有机高分子材料 8、下列说法正确的是( ) A.某有机物含有C、H、O、N四种元素,其球棍模型为该有机物的结构简式为 B.按系统命名法,化合物的名称为3-甲基-2-乙基己烷 C.七叶内酯和东莨菪内酯都是某些中草药中的成分,它们具有相同的官能团,互为同系物 D.S-诱抗素的结构简式为:则1mol S-诱抗素与氢氧化钠溶液反应时,最多消耗3mol NaOH
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
高二《有机化学基础》 专题1、2单元检测试题及答案（理科） 可能用到的相对原子质量：C-12 H-1 O-16 N-14 一．选择题（每小题只有一个正确答案，每小题3分，共45分）1．第一次用无机物制备有机物尿素，开辟人工合成有机物先河的科学家是（） A．德国的维勒B．英国的道尔顿 C．德国的李比希D．俄罗斯的门捷列夫2．下列分子式表示的物质中，具有同分异构体的是（） A．C2H5Cl B．C3H8 C．CH2Cl2D．C2H6O 3．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是（） A. 1,3-二甲基戊烷 B．2-甲基-3-乙基丁烷 C．3,4-二甲基戊烷D．2,3-二甲基戊烷 4．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（） A．乙苯B．邻二甲苯C．间二甲苯D．对二甲苯5．由一个氧原子，一个氮原子，7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为（） A．2B．3 C．4D．5 6．与乙炔具有相同的碳、氢百分含量，但一定既不是它的同系物又不是它的同分异构体的是（） A．丙炔B．乙烯C．C4H4D．苯 7．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（）A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH(CH3)2 C.CH3C(CH3)3 D.(CH3)2CHCH2CH3 8．下列有机物命名正确的是（） A．3，3－二甲基丁烷B．2，2 －二甲基丁烷C．2－乙基丁烷D．2，3，3－三甲基丁烷 9．下列化合物中的所有碳原子都在同一平面上 ．．．．．．．．．．的是（） A．CH3(CH2)4CH3B．CH3CH2CHO C．CH2=CHCH=CH2D．(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH3 10．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是（） 11．已知丁基有4种结构，分子式为C5H10O2的羧酸有（） A．2 B．3 C．4 D．5 12．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B关系的叙述中正确的是（） A．一定是同分异构体B．最简式一定相同C．各1 mol烃完全燃烧后生成的水的质量一定不相等 D．不可能是同系物 13．属于同系物的一组物质是（） A．35Cl2、37Cl2、35Cl37Cl B．－OH、－CH2OH、－CH2CH2OH C．CH4、CH3CH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 D．一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷 14.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
专题十四 有机化学基础(选考) 非选择题(本题包括4小题,共60分) 1.(2018广东茂名二模)(15分)某新型有机酰胺化合物在工业生产中有重要的作用,其合成路线如下: 已知:①A 是烃的含氧衍生物,相对分子质量为58,碳和氢的质量分数之和为44.8%,核磁共振氢谱显示为一组峰,可发生银镜反应。 ②R 1—CHO+R 2—CH 2—CHO +H 2O 。 ③R —COOH R —COCl 。 ④+。 回答下列问题: (1)E 的结构简式为 ,G 的名称为 。 (2)B 中含有官能团的名称为 。 (3)C →D 的反应类型为 。 (4)写出F+H →M 的化学反应方程 式: 。
(5)芳香族化合物W有三个取代基,是C的同分异构体,能与FeCl 3 溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H 2 ,核磁共振氢谱显示为五组峰,符合以上条件的W的同分异构体共有种,写出其中一种的结构简 式: 。 (6)参照上述合成路线,以CH 2CH 2 和HOCH 2 CH 2 OH为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线。 2.(2018山东潍坊二模)(15分)化合物G是一种医药中间体,由芳香化合物A制备G的一种合成路线如下: 回答下列问题: 已知:①酯能被LiAlH 4 还原为醇 ② ③
(1)A的化学名称: 。 (2)C的结构简式: ,由B生成C的反应类型: 。 (3)由F生成G的反应方程式。 ,其核(4)芳香化合物X是C的同分异构体,1 mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成88 g CO 2 磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶1∶1的有种,写出1种符合要求的X的结构简式: 。 (5)参照上述合成路线,写出用甲醇和苯甲醇为原料制备化合物 的合成路线。 3.(2018北京理综,25)(15分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。 8-羟基喹啉 已知:ⅰ.+
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
有机化学基础 【高考目标定位】 1．掌握烷烃、乙烯、苯的结构特征、性质。 2．掌握乙醇、乙酸的结构和性质。 4．掌握烷烃烃及其衍生物的特征反应 【考点一】常见有机物的结构与性质 1．（2015，广东，7）化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是（）A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 2．下列关于①乙烯②苯③乙醇④乙酸⑤葡萄糖等有机物的叙述不正确的是（）A．可以用新制的Cu（OH）2悬浊液鉴别③④⑤ B．只有①③⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 C．只有②③④能发生取代反应 D．一定条件下，⑤可以转化为③ 3．（2012，山东，10）列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（） A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同 4.（2013，新课标2，8）下列叙述中，错误的是（） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2﹣二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4﹣二氯甲苯 5．下列用水就能鉴别的一组物质是() A．氯仿、己烷、四氯化碳B．苯、酒精、四氯化碳 C．硝基苯、酒精、四氯化碳D．乙酸乙酯、酒精、醋酸 6. 下列叙述错误的是（） A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能发生水解反应，都属于天然有机高分子化合物 C．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应 D．乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。 7. 描述CH3—CH===CH—CH===CH—CF3分子结构的叙述中，正确的是() A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．在同一平面上的原子最多有12个
2010-2011高三化学第二轮专题练习 （有机化学基础专题训练） 1下列叙述不正确的是 A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 D．和CH3-CH=CH2互称为同分异构体 2下列叙述错误的是 A．煤的干馏、石油的分馏分别是化学变化、物理变化 B．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去C．除去乙醇中少量的乙酸的方法是：加足量生石灰，蒸馏。 D．饱和（NH4）2SO4溶液和饱和CuSO4溶液都能使蛋白质溶液产生沉淀，且原理相同 3下列说法正确的是 A．乙烯和苯都能发生加聚反应 B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程4下列关于有机物的正确说法是 A．聚乙烯可发生加成反应 B．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体C．石油干馏可得到汽油、煤油等。D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。 5下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMn04酸性溶液褪色的是 A、乙烷 B、乙醇 C、丙烯 D、苯 6下列说法正确的是 A．汽油是纯净物，乙醇汽油是混合物 B．塑料、橡胶、纤维是三种重要的有机高分子材料 C．变质的油脂有难闻的特殊气味，是因为油脂发生了加成反应 D．乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键 7下列关于有机物的说法中，不正确的是 A．棉花、蚕丝和锦纶的主要成分都是纤维素 B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 C．将铜片在酒精灯上加热变黑后迅速插入乙醇溶液中，铜片恢复红色且质量与加热前相同。 D．用新制的Cu ( OH )2可用于检验尿液中的葡萄糖 8下列关于有机物的说法，正确的是 A．甲烷、苯都能和溴水发生加成反应 B．糖类、蛋白质都能发生水解反应 C．只用碳酸钠溶液就可鉴别乙醇、乙酸 D．乙烯、乙醇都能发生加聚反应 9下列说法正确的是 A．乙醇和乙酸都能与氢氧化钠溶液反应 B．乙烯和聚乙烯都能使溴水退色 C．石油裂化和裂解都属于化学变化 D．淀粉和纤维素的化学式为（C6H10O5）n，互为同分异构体10下列说法正确的是 A．煤、石油、天然气在燃烧过程中生成氮氧化物是目前自然界中氮固定的途径之一B．生物质能来源于植物及其加工产品所贮存的能量,但不包括城市与工业有机废弃物和农业废弃物等 C．化石燃料蕴藏的能量实际是来之于远古时期的生物体湮没地下之后，不断吸收地球内部的能量
专题突破练15有机化学基础(选考) 非选择题(本题包括5个小题,共100分) 1.(2019河北衡水中学高三二调)(20分)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件): 已知:Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题: (1)H的分子式是,A的化学名称是。反应②的类型是。 (2)D的结构简式是。F中所含官能团的名称是。 (3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式 是。 (4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是。 (5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简 式:。 (6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,而 当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:。 2.(20分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示: 已知:
ⅰ.RCH2Br R—HC CH—R' ⅱ.R—HC CH—R' ⅲ.R—HC CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等) 回答下列问题。 (1)物质B的名称是,物质D所含官能团的名称是。 (2)物质C的结构简式是。 (3)由H生成M的化学方程式为,反应类型为。 (4)F的同分异构体中,符合下列条件的有种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰,面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式:。 条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基, ②存在顺反异构,③能与碳酸氢钠反应生成CO2。 (5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 3.(2019广州外国语学校高三第一次热身考试)(20分)物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;B可以发生银镜反应。 ②R-CHO+R'CH2CHO +H2O。 ③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。 回答下列问题:
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1： 3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。 例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物
可以消耗______molBr2，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共 振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称 ．． 是，1mol香兰素最多可与molH2发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH， _____mol Ag(NH3)2OH, ______mol H2.
有机化学基础 1.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下: 下列说法不正确 ．．．的是() A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 答案 B 2.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是() 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案 B 3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是() A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案 C 4.下列说法正确的是() A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.与都是α-氨基酸且互为同系物 答案 A 5.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为() A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 答案 C 6.下列关于有机化合物的说法正确的是() A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应 答案 B 7.四联苯的一氯代物有() A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 C 8.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基) (1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。 (2)C→D的反应类型是。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。 (4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和。 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 答案(17分)
专题十五 有机化学基础（选考） 专题强化练 1．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y ，其合成路线如下： 已知：RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △ RCH===CHCHO ＋H 2O 回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________ ______________________________________________________。 (3)由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是________、________。 (4)D 的结构简式为________________。 (5)Y 中含氧官能团的名称为________________。 (6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 (7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X 的结构简式________________。 解析：A 到B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的H ，所以B 为 ；B 与NaCN 反应，根据C 的分子式确定B →C 是将Cl 取代为CN ，所以C 为；C 酸性水解应该得到CHCCH 2COOH ，与乙醇酯化得到D ，所以D 为 CHCCH 2COOCH 2CH 3，D 与HI 加成得到E 。根据题目的已知反应，要求F 中一定要有醛基，在根据H 的结构得到F 中有苯环，所以F 一定为 ；F 与CH 3CHO 发生题目已知反应，得到G ，G 为 ；G 与氢气加成得到H ；H 与E 发生偶联反应得到Y 。 (1)A 的名称为丙炔。
专题12 第36题有机化学基础选考 一、试题解读 有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。 二、试题考向 三、必备知识 必备知识点1 物质推断的几种方法 1．根据题给信息推断有机物的结构
该有机物含有醛基或 2．根据题给框图转化关系推断有机物的结构 在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，要如下考虑： 3．根据化学反应现象推断官能团
4．根据反应条件可推断有机反应类型 必备知识点2 限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1. 同分异构体的分析
必备知识点3 有机合成路线分析 一、官能团的转化 1．官能团的引入 引 入碳 碳双 键 ???? ????? ①卤代烃的消去： CH 3 CH 2 Br ＋NaOH ――→醇 △ CH 2 ===CH 2 ↑＋ NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3 CH 2 OH ――→浓H 2 SO 4 170 ℃CH 2 ===CH 2 ↑＋H 2 O ③炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl ――→一定条件CH 2 ===CHCl （2）引入卤素原子
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。②苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（ ．．．2．F．2．,．沸点为 ．．．-．29.8 ．． ．．．．CCl ．．．．℃） ．．．．．CH．．3．Cl．．,．沸点为 ．．．-．24.2 ．．．．℃） ．．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．,．沸点为 ．．．HCHO ．．．-．21．．℃） ．． ．．．-．13.9 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．甲醛（ ．．．．．．,．沸点为 ．．．．℃） 氯乙烷（ ．．一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃） ．．．．℃） ．．．12.3 ．．．．CH．．3．CH．．2．Cl．．,．沸点为 四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡、C17以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；