第15次课学时 2
第16次课学时 2
有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-1 醇和酚 一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。 讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式：C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式？ (3)分子结构：相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。 讲解：插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。 设问：饱和m 元脂肪醇的通式？ 讲解：C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别 按 烃 基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇 例如：
CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法：甲丙醚甲异丙醚乙醚 例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水(B)二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 (C)甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇(D)油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质： 乙醇为无色液体，有特殊香味，比水轻，易挥发(78.8℃)，与水混溶。 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。 讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品(？)。 乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。 读书：P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解：相似(分子极性或原子团)相溶，水分子与醇分子的羟基形成氢键。
1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇） ⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇） 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物： ⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层 ⑶ （＜1min） 现象同上 （ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢； 该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。 结论：该醇的结构为： 或 有关化学反应式： 5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、 （A、B均为一对对映体） 6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 ［O ］
教学目标： 1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。 教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 教学难点：醇、酚的化学性质。 探究建议：①实验：乙醇的消去和氧化反应。②实验：苯酚的化学性质及其检验。③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。 课时划分：两课时 教学过程： 第一课时 [复习] 1、写出乙醇与金属钠反应的化学方程式和反应类型：________________________。 ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：_______________。 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________________。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？
3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________________ 。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_____________________。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是____________________________。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：______________________________。反应 的现象为：_________________________________。 [板书] 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 [讲述]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类? [投影]填表(见下表) [投影]
第十章醇和酚 授课对象：化学师范;化学类. 学时安排：9学时 教材：<<有机化学>> （第3版），胡宏纹主编，普通高等教育“十五”国家级规划教材 一、教学目的与要求 1、掌握醇的命名、分类、结构。 2、掌握醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。 3、掌握邻二醇类的特性反应：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。烯醇与FeCl3显色。 4、掌握酚的结构，化学性质：酸性、氧化、亲电取代。 5、了解醇、酚的物理性质，重要的醇、酚。 二、教学重点 1、醇的中、英文命名法。 2、醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，分子内脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。 3、酚的亲电取代反应、氧化反应。 三、教学难点 1、醇钠的碱性 2、醇分子内脱水过程中，中间体正碳离子的重排。 四、教学方法 采用讲授法。 1、醇和酚的一般性质在中学学过，以复习的形式进行。 2、醇分子内脱水成烯，伴有重排的反应是本章的难点，只介绍1,2迁移和1,3-迁移重排。并通过多媒体课件中设置活动画面来加深印象，帮助理解。 3、邻多醇的特性反应多举实例，并结合实验课来讲解。 五、教具 电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言： 1、阐述醇和酚在结构上的异同点。 2、引导学生回顾醇的通式、来源或制备方法，生活中有哪些常见的醇？ 3、已经学过了的醇和酚有哪些主要的性质？ 4、从日常生活中的实例引入醇和酚化合物的重要性，引入本章内容。。 1 醇 一、醇的结构、分类和命名 1、结构 以甲醇为例，说明醇分子中氧原子采取sp3杂化参与成键， COH为108.90。结合路易斯电子结构式和球棍模型讲述。
醇,酚,醚 醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇 一,醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇 二,醇的制备 醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解 卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原 醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:
目录 第一章 绪论 ............................................................................................................................................ 0 例：一步反应 .......................................................................................................................................... 8 例：二步反应 .......................................................................................................................................... 8 第三章 单烯烃 ........................................................................................................................................ 9 第四章 炔烃和二烯烃 .......................................................................................................................... 18 第五章 脂环烃 ...................................................................................................................................... 24 第六章 对映异构 .............................................................................................................................. 28 第七章 芳烃 ........................................................................................................................................ 36 第八章 现代物理实验方法的应用（四谱） ...................................................................................... 48 第九章 卤代烃 （R-X ） ..................................................................................................................... 58 第十章 醇、酚、醚 .......................................................................................................................... 69 第十一章 醛酮 .................................................................................................................................... 84 第十二章 羧酸 .................................................................................................................................. 104 第十三章 羧酸衍生物 ........................................................................................................................ 113 第十四章 含氮化合物 . (126) 第一章 绪论 一、有机物和有机化学 1.有机物及其分类 ⑴有机物 有机物是有机化学中沿用名字，来源初期物质的分类，有机物来自生命体- 有生机之物。在有机化学发展史上，生命力学说阻碍了有机化学的发展，但随实验技术的发展，有机物可以从无机物制备。 例 CO 2+NH 3N 2+H2CaCO 3+H + 尿素 有机物 哺乳动物尿液中存在 有机物涵义表达就不精确了。究竟什么是有机物呢？ 根据有机物的结构特征，分子中都含有碳原子，而且分子中碳都是碳碳相联形成链式或环状这一特征而称有机物。 ⑵有机物分类 有机物分类方法，按组成元素、碳架形状及官能团分类
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 酒的灵魂---乙醇（第一课时） 教材分析 本节课学习第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇和酚》（第一课时），对于课程安排的学习，学生在高一必修2已经简单学习了烃的含氧衍生物代表物质—乙醇和乙酸的一些性质，所以本节课是复习必修二的相关知识，并进行新知识的学习。 设计意图 本设计是一节边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学，设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法，由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计围绕—OH这一官能团，分析乙醇的结构与性质，主要从断键的角度进行实验、分析、归纳总结。因为在必修2中对于乙醇已经有所学习，这一节学生新接触的是乙醇的消去反应，所以消去反应是重点，但是要从乙醇的知识学习其他醇的性质，所以要有所复习，探究实验中借鉴“名师大篷车”中秦才玉老师的实验理念：即关注全体学生通过实验对知识的认知，因而采用分组实验，并给学生充分的讨论时间，学生在讨论交流思考中轻松完成学习，较好的学习情境创设能有效调动学生参与课堂，激发学生学习兴趣。教学目标 知识与技能 1．从原有乙醇的知识引导学生认识乙醇结构中的化学键的变化。 2．了解乙醇的物理性质和在生产生活中的应用。 3. 掌握乙醇的分子结构和化学性质（与钠反应，氧化反应，消去反应） 过程与方法 1．通过观察与思考，培养学生从结构入手推测乙醇性质的能力。 2．通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展能力，进一步激发学生学习兴趣和求知欲。 3．通过比较学习的方法和科学探究活动，进一步理解探究的意义，学习科学探究的方法，提高科学探究能力。
4 、初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。 情感态度与价值观 1．提高学习化学的兴趣，感受化学世界的奇妙与和谐。 2．培养参与化学科技活动的热情，培养将化学知识应用于生产、生活的意识，关注与化学有关的社会热点问题，培养可持续发展的思想。 教学重点 乙醇的结构与性质的关系，认识乙醇的消去反应、氧化反应。 教学难点 乙醇的结构、重要性质。 教学方法 比较法、实验探究法、自主学习法、讨论法。 教具准备 多媒体辅助教具；铜丝、无水乙醇、重铬酸钾、浓硫酸、圆底烧瓶、温度计、试管、酒精灯、分子球棍模型等。 教学过程
醇酚醚自测题 一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3 OH 、 CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH 、 二 完成下列反应 1 CH 2OH HO + NaOH 2．CH 2OH HO + HBr 3．+ HCl CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3 5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4 6． OH + HNO 3CH 3 7． O CH 2+ HI 8． O OH HO KMnO 4 9． CH 2MgCl +O
醇酚醚自测题答案 一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3 OH 。苄醇容易生成稳定的 碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。 二 1． CH 2OH NaO 。酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。 2．CH 2Br HO 。酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。 3．CCH 2CH 3CH 3。氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子 CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3 （也是 苄基碳正离子）。 4． 。PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。 5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。 6． OH CH 3O 2N 及OH CH 3NO 2 。2位上由于位阻影响难于发生取代反应。 7． OH 和ICH 2。酚的环上羟基不会被I -取代。 8．O COOH HO 。醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。 9． CH 2CH 2CH 2OMgCl 。格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。 CHCHCH 3CH 3
第三章怪的含氧衍生物， 第一节醇酚卫 教学目标： 1?认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。 教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 教学难点：醇、酚的化学性质。 探究建议：①实验：乙醇的消去和氧化反应。②实验：苯酚的化学性质及其检验。③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。 课时划分：两课时 教学过程： 第一课时 ［复习］ 1、写出乙醇与金属钠反应的化学方程式和反应类型：_______________________ ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是 ________________ 。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：_____________ 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 ______________________ 。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？ 3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型: ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 ________________________ 。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是 _______________________________ 。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：____________________________________ 。反应 的现象为： ____________________________________ 。 ［板书］第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 ［讲述］同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢？是否含有羟基的有机物都属于醇类呢？这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基 上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢？最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类 和酚类，羟基连在链烃（或环烃）的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚?有何区别？下列哪些物质属于酚类？ ［投影］填表（见下表）
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
第3课时醇酚醛 [课型标签:知识课基础课] 知识点一醇的结构与性质 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,官能团为羟基(—OH),饱和一元醇的通式为C n H2n+2O(n≥1)。 2.分类 3.物理性质的变化规律 (1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。 4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 如图所示将醇分子中的化学键进行标号 反应 类型 化学方程式断键位置 置换 反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ ① 取代 反应 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O ② 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O ①②
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O ① 氧化 反应 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ①②③④⑤ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ①③ 消去 反应 CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O ②⑤ [名师点拨] (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 5.几种常见的醇 名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇酒精甘油 结构 简式 CH3OH CH3CH2OH 或C2H5OH 特性有毒 75%杀菌 消毒 有机合 成原料 保湿护肤状态、 溶解性 液体,易溶于水且互相混溶 题组一醇的结构与性质 1.下列说法中,不正确的是( D )
《有机化学》教案 使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第四版 主讲教师： 第一章 绪 论 学习要求 1．掌握有机化合物的特性。 2．了解共价键理论，掌握共价键的键参数。 3．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。 第一节 有机化学的研究对象 一．有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义 有机化合物——碳氢化合物及其衍生物 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素： 氰酸 异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说； 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；……
第一节醇酚(3课时) 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 [引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 [讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物， 教学环节教师活动学生活动教学意图 引入现在有下面几个原子团，请同学们将它 们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2——OH 学生书写探究醇与酚 结构上的相 似和不同点 投影交流观察、比较激发学生思 维。 分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构 特点的物质分为哪几类？ 第一类—OH直接与烃基相连的: 第二类—OH直接与苯环相连的: 学生相互讨论、交 流 培养学生分 析归纳能 力。 讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做 醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、看明确概念 过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基(—OH)，它 们在化学性质上有什么共同点和不同点 呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 关知识
投影、讲述一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通 式:C n H2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇学生听、看、思考使学生了解 醇的分类 思考与交流请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2 表格中的数据，你能得出什么结论或作 出什解释？分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线 图来。同学们不妨试试。根据数据画出曲线 图:画出沸点—— 分子中所含碳原子 数曲线图； 培养学生科 学分析方法 讨论、交流； 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引 力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃 比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因 为氢键产生的影响。学生结论:同一类 有机物如醇或烷 烃，它们的沸点是 随着碳原子个数即 相对分子质量的增 加而升高的。而在 相同碳原子数的不 同醇中，所含羟基 数起多，沸点越高。 掌握氢键的 概念。 思考、交流 教师讲解 2、醇的命名学生阅读P48【资 料卡片】总结醇的 系统命名法法则并 应用进一步巩固系统命名法 投影3、醇的物理性质 1) 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳 原子个数即相对分子质量的增加而升 高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相 总结
《醇酚——酚》教学设计 【教材分析】 一、教学内容的地位和作用 酚是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章——《烃的含氧衍生物》中第一节的内容，酚对于学生来说是崭新的教学内容，教材将酚和醇安排在同一节，旨在通过各自的代表物苯酚和乙醇，在结构和性质上的对比，从而使学生更加深刻的理解——结构决定性质，性质反映结构。并且通过代表物质苯酚，迁移认识其他酚类化合物。 二、教学目标 1、知识与技能 苯酚的结构特点、物理性质和化学性质。加深理解“基团相互影响”的基本思想方法。提高实验探究能力。 2、过程与方法 实验探究苯酚具有弱酸性；学以致用，设计处理含酚废水的方案，学会对比学习方法。 3、情感态度价值观 学会辩证看待化学物质。感受化学问题与社会实际问题紧密相连，增强社会责任感。体会“事物是普遍联系和相互影响”。 三、教学重点和难点: 苯酚的结构特点和主要化学性质，以及结构对化学性质的影响。 【教学学法】 一、学情分析 1、学生已有的知识 学生在学习本课之前已经具备的知识基础是苯的结构与性质，醇、甲苯的结构与性质，卤代烃的结构与性质。 2、学生已有的能力状况 初步具备官能团与有机物性质的相互推断，以及一定的实验探究能力， 3、学生的心理分析 兴趣是求知的前提,学习的动机,成才的起点。在前面的学习中，学生对同样
具有羟基的物质却分为两类——醇和酚，它们有何异同？学生对此具有强烈的好奇心。 因此本节课的落脚点，重在激发学生的学习兴趣和学习热情。 二、教法选择启发引导法、探究对比法。 三、学法指导实验探究法、迁移对比法。 【教学过程】 我把整个教学过程设计为如下个五教学环节： 1：课堂引入 我为学生提供了李斯特用苯酚消毒和贝克兰合成酚醛塑料的历史资料。 2：苯酚的物理性质和结构 学生自然对苯酚这种物质产生了极大的兴趣，水到渠成的展示了苯酚，并认识物理性质和结构。 同时引出问题：苯酚和醇的官能团都是羟基，二者在性质上有何不同呢？ 3：苯酚的化学性质 这一部分是本节课教学难点和重点突破的地方，要达到知识、能力、方法多重目标的实现。 （1）实验探究苯酚的弱酸性 通过课前预习学生知道苯酚具有弱酸性，如何证明苯酚具有酸性并检验苯酚的酸性强弱呢？通过讨论最后将认知冲突转化为三个问题，“苯酚能和NaOH反应吗？”“苯酚具有酸性吗？”“酸性强弱如何？”带着这些问题，课堂推进到了实验探究阶段。给出试剂，由学生分组探究。1、2组探究第一个问题，给出以下试剂：苯酚、NaOH溶液、水3、4组探究第二个问题，给出以下试剂：石蕊 试液、pH试纸5、6组探究第三个问题，给出以下试剂：Na 2CO 3 溶液、苯酚浊液、 NaOH溶液、盐酸、大理石 一、二组两个方案：1、向苯酚浊液中加入NaOH溶液，2、向等量的苯酚浊液中加入相同体积的NaOH溶液和水比较现象方案1不如方案2，方案2通过对比解决了苯酚是否溶于水的问题。 三、四组两个方案：1、使用pH试纸测量 2、使用石蕊试液 方案1可以测出为酸性，方案2石蕊不不变色，为什么？五六组的实验探究
第八章 醇酚醚课后作业及参考答案 一、写出些列化合物的构造式。 （1）（E ）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁醚 （3）邻甲基苯甲醚 （4）2,3-二甲氧基丁烷 二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应式： （1）氢氧化钠水溶液 （2）FeCl 3溶液 （3）溴的水溶液 CH 3OH 22CH 3 OH Br Br (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-OH 定位能力及致活能 力＞-CH 3。又羟基致活能力很强，故，羟基的邻位和对位的H 都被Br 取代，即芳环多元溴代！！！) （4）溴化苄(苄基溴)和NaOH CH 3OH 652CH 3OCH 2(相当于威廉森制醚法!) （5）稀HNO 3（室温） CH 3OH 3CH 3OH 3OH NO 2NO 2+ (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-
OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。) 三、完成下列反应： （1）140℃CH 3CH 2OH H 2SO 4(d) CH 3CH 2OCH 2CH 3 （2） CH 3CH 2CHCH 3OH 170℃24 CH 3CH=CHCH 3 （札氏消除） （3）CH 3Cl Na (CH 3)2CHOH (CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOCH 3 （4）Mg CH 3CH 2CH 22 CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2MgCl （5） CH 3CH 2CHCH 3 OH Cu CH 3CH 2COCH 3 （6）CH 3CH 2CH 2OH K 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CH 2COOH （7）(CH 3)2CHOCH 3 2HI(d) (CH 3)2CHI + CH 3I [注：甲基异丙基醚先与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHOH 和CH 3I ，然后(CH 3)2CHOH 再与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHI 和H 2O] （8） OCH 2CH 2CH 3 [注：醚键断键时，脂肪醚为较小烃基的C-O 键断键，即较大的烃基生成醇，较小的烃基生成碘代烃；脂肪芳香醚生成酚和碘代烷，即断的是脂肪烃基一侧的C-O 键，芳基一侧，O 与芳环存在p-π共轭，C-O 不断建；二芳醚(如C 6H 5 OC 6H 5)不断建。] （9）△CH 3CH 2+ Cl 2Fe
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH 3CH 3 -CH-OH CH 3CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3