有机练习题14.1
1. 下列有机物的命名不正确的是 A ．3－甲基－2－戊烯 B ．3－甲基－2－丁醇 C ．3－乙基－1－丁炔
D ．2,2－二甲基丁烷
2. “甲型H 1N 1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事
态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A ．该物质的分子式为C 12H 19N 4O 7
B ．1mol 该物质与NaOH 溶液反应，可以消耗4molNaOH
C ．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应
D ．该物质能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl 3溶液发生显色反应
3. 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如下图所示：（图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C 、H 、O 、N ）
（1）丙烯酰胺的分子式为 ，结构简式为 。 （2）有关丙烯酰胺的说法正确的是（ ）
A ．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B ．丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物
C ．丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D ．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
（3）工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行）：
假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式
为 ，反应Ⅱ的方程式为 。
（4）聚丙烯酰胺（PAM ）是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式 。
4. M5纤维是一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：
CH ≡CH CH 2=CHCN 丙烯酰胺
Ⅰ
Ⅱ 绿 绿
绿 蓝
红 白 白
白
白 白
3
CH 3
COOH
A B
C
D
E
F []n
(M5)
酸化
2
2
银镜反应NaOH 溶液2
OH
C
O C N NH 22
O H
已知F 的结构简式为： 请回答：
（1）反应类型：A →B_______________________，B →C__________________________。 （2）某些芳香族有机物是C 的同分异构体，则这些芳香族有机物(不包含C)结构中可能有________________（填序号）。
a ．两个羟基
b ．一个醛基
c ．两个醛基
d ．一个羧基 （3）写出有关反应化学方程式：
B →C______________________________________________________， D →E______________________________________________________。
（4）请设计一个实验，证明A 分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是_______________、_______________、________________。
5、按照有机物的命名规则，下列命名正确的是
A ．CH 2Br －CH 2Br 二溴乙烷
B ．CH 3OOCCH 3 甲酸乙酯
C ．
CH C 17H 35COO 2
CH 2
C 17H 35COO C 17H 35COO 硬脂酸甘油脂
D ．
C
CH CH 3CH 3
CH 3CH 3OH
3,3-二甲基-2-丁醇
6、药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
有关上述反应物和产物的叙述不正确的是 A ．上述三种有机物中共有四种含氧官能团
OH
O C
O O
H OH
NaCN NH 4Cl B ．贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子 C ．贝诺酯与足量NaOH(aq)共热，最多消耗NaOH 4mol D ．可用FeCl 3(aq) 区别乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚
7、（本题共10分）
有机物A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的相互关系如下图所示。
44、检验A 中卤元素的实验方法是 。 45、B 的结构简式为 ；①的化学反应类型是 。 46、G 在实验室中可通过两步反应氧化成F 。其中第一步反应的条件是 ，反应得到的产物可能有（填写结构简式） 。 47、F 是一种二元酸，它在一定条件下可与G 反应生成高分子化合物，该高分子的结构简式为 。
写出反应④的化学反应方程式 。 8、(本题共12分)
已知：R-CHO ，
R-CN ?→?+
H RCOOH 。
氯吡格雷（clopid ogrel ）是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A （C 7H 5OCl ）为原料合成氯吡格雷的路线如下：
完成下列填空：
48、C 中含氧官能团的名称为 ，C→D 的反应类型是 。
氯吡格雷
O
O
H ＋
，90℃
Y(C 6H 7BrS) S
N
H O Cl
O CH 3
S
N O
Cl
O CH 3
E NaCN NH 4Cl
H ＋
X H ＋
A NH 2
Cl
COOCH 3
D
C 8H 7N 2Cl B C 8H 8ClNO 2
C
NH 2
R-CH-CN
CH 2CH 2Br
Br
Br O O
浓硫酸49、Y 的结构简式为 ，在一定条件下Y 与BrCl （一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有 种。 50、C 可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学方程式为 。
51、由E 转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为 。 52、写出A （芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式 。
53、已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成
路线流程图示例如下：
CH 3CH 2
CH 2＝CH 2
9、（本题共10分）
以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder
反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化
合物的反应，最简单的Diels-Alder 反应是
完成下列填空：
42．写出X 分子中所含官能团的名称 。 43．写出A →B 的化学方程式 。
44．写出甲物质的名称 。
45．属于酯类且分子中含有两个甲基的Y 的同分异构体有 种。
46．R 是W 的一种同分异构体，R 遇FeCl 3溶液显紫色，但R 不能与浓溴水反应，写出R
的结构简式 。
47．写出实验室由D 制备E 的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：A B ?????? 目标产物）
C OR OR C OR
OH
C O ROH
H ＋
ROH
H ＋
CH 3–CH=CH –CH 反应试剂
反应条件
反应试剂 反应条件 +
△
10、（本题共12分）
M 是可降解的高分子化合物，以芳香醇A 为原料合成它的路线如下。
已知： 48．写出反应Ⅰ的反应试剂和反应条件 。
49．写出反应类型。反应Ⅱ 反应Ⅲ 。 50．写出结构简式。E F 。
51．写出G →M 的化学反应方程式 。 52．反应Ⅰ能否省略？ ；说明原因 。 53．从E →F 经过两步，这两步的次序能否颠倒？ ；说明原因 。
11、（本题共10分）
丁子香酚结构简式为
，有机物F 是丁子香酚的一种同分异构体，是有机化
工原
料，用于合成药物的中间体。
某校兴趣小组设计以下方案合成F ：
试回答下列问题：
46、下列物质不能与丁子香酚反应的是 （填字母）。
A ．NaOH
B ．NaHCO 3
C ．Br 2
D ．C 2H 5OH 47、关于A→B 的反应类型可能是 （填字母）。 A ．加成反应 B ．取代反应
C ．聚合反应
D ．消除反应 48
、写
出
D→E
反应
的
化
学
方
程
—C —H ‖ O ② NH 3 ③ H 2O/H +
—CH —COOH NH 2 ① HCN Cl —C —Cl ‖ O + ROH 催化剂 RO —C —OR+2HCl （R 为烃基） ‖ O △
OH
OCH 3 CH 2CH ＝CH 2
CH 3
CH 3
CHO
CH 3
COOC 2H 5
H 2O
新制Cu (OH)2
催化剂
A
C
D
F
△
式 。 49、满足下列条件的E 的同分异构体有 种。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应
③能与氢氧化钠反应
50、由C 经过一步反应可制得一种烈性炸药，写出该反应的化学方程式：
。
12、（本题共12分）
卤代烃（R －X ）在醚类溶剂中与Mg 反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。
已知： R —X R —MgX R ′ C —R ″+Mg(OH)X
（R 表示烃基，R ′和R ″表示烃基或氢）
某有机物A 有如下转化：
试回答下列问题：
51、B→A 的反应条件为__________________________，B→C 的反应类型是_______________。
52、G 的结构简式是
_______________________________。
53、H 中所含官能团的名称是________________________________________。
54、写出一种满足下列条件的物质H 的同分异构体的结构简式
____________________________。 ①能发生银镜反应； ②有三种不同氢原子； ③含有最多的甲基
55、聚苯乙烯（PS ）由苯乙烯（ ）聚合而成，是一种多功能塑料，广泛应用于食
的合成路线流程图，无机试剂任选。
Mg 无水乙醚 ① R ′ C —R ″ ② H +，H 2O — — O
OH
R
│
│ G
C 6H 14O 2） E
（C 2H 4Br 2） △
NaOH 溶液
B A
Br 2 CCl 4
C 无水乙醚
Mg △
浓硫酸 H （C 6H 12O ）
链状化合物
F
CH ＝CH 2
CH ＝CH 2
（合成路线常用表示方法为：A
B ……目标产物）
13、（本题共10分）
氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂化合物H的合成路线：
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。
完成下列填空：
44.原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是_________（写出其
结构简式）。
45.反应②的化学方程式是_____________________________________________________。
46.③的反应类型是_____________。原料D中含有的官能团名称是___________________。
47.原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐，
原料A原料B
CH3
O
O
O AlCl3，CH2Cl2
反应①
CH3
CH=CH—COOH
O
在苯中加热回流
原料C
反应②
CH3
CH=CH—COOC2H5
O
原料D
反应③
—CH
2
CH2
3
COOCH2CH3
C
O
中间产物F
中间产物E
推测的中间产物G
3
2
CH3
产品H
C=C
HOOC
H H
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
它可以经下列变化分别得到苹果酸（
）和聚合物Q ：
反应II 的化学方程式：_______________________________________________。 48.符合下列条件的中间产物F 的同分异构体数目是_________，写出其中任意一种的结构简式________________________。
①能发生银镜反应；②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是－COOCH 3和CH 3CO －，且二者处于对位。
14、（本题共12分）
已知：
C R R OH
OH
'C R R
O '+H 2O
芳香烃A 能发生下面一系列转化：
完成下列填空：
49．反应类型：②_______，③_______； 50．结构简式 A _______，G _________； 51．反应的化学方程式：
①_________________________________________________ ⑤__________________________________________________
52．上述流程中的物质，互为同分异构体的是________________（选填编号）；
53．写出由A 转化为的线路。（用A → …… →目标产物 在箭号上写明
反应试剂及反应条件。） 。
原料B
马莱酸
苹果酸
聚合物Q 反应Ⅰ
M
N
R
H 2O
HBr
H +
NaOH/H 2O H 2乙二醇/一定条件
反应Ⅱ
HOOC —CH 2—CH —COOH
OH
15、（本题共10分）
已知有机物M中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88。与M有关的反应如下：
已知：
请按要求回答下列问题：
44．M的分子式为_________，其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为_______________。45．写出①、③的反应类型：①_______________________，③_______________________。46．E的名称___________，检验D中官能团的试剂是___________。
47．写出反应②的化学方程式：____________________________________________；48．X是M的同分异构体，且X属于酯类，其结构简式有__________种，请写出只含一个甲基的结构简式：__________________。
16、（本题共12分）
药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。
已知：NaBH 4是一种很强的还原剂，可以将-C N还原为-CH2NH2
49．关于化合物D的说法错误的是_______________
a．1molD最多可与3molH2发生加成反应b．可以与盐酸发生反应
c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色d．是烃的含氧衍生物
50．反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，此反应中除了生成D外，还有一种产物，该产物的名称是_________________。小水作品
51．E的结构简式为______________________。
52．合成路线中设计反应①和③的目的是____________________________________________ 53．阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH3CHO和CH3NH2为原料设计合成α-氨基丙酸【CH3CH(NH2)COOH】的路线。
已知：
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下： A→B→C…→H ．
17、（本题共12分）
维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：
已知：①
R 1
X
+
H N
R 2R 3
R 1
N R 2
R 3
+
H X
②
R 1
C O
N
R 2
R 3
+
R 4
OH
R 1
C O OR 4
+
H N
R 2R 3
50．反应类型：反应④_______________ 反应⑤_________________ 。 51．结构简式：A ___________________ C _____________________ 。
52．书写反应②的化学方程式：_________________________________________________。
实验中反应②必须在K 2CO 3弱碱性条件下进行的原因是：______________________。 53．合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：_______________________。 54．反应⑥中(Boc)2O 是由两分子C 5H 10O 3脱水形成的酸酐，写出分子式为C 5H 10O 3，且分
子中只含有2种不同化学环境氢原子，能发生水解反应的结构简式（书写2种）： _____________________________、__________________________。
55．实验室还可用NH
N Boc 和
O
COOC 2H 5
Br
直接反应生成D ，但实验中条
件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。
反应③
反应①
反应②
C 7H 6O 2
A
C 7H 5NO 4
B
O CHO
O 2N
CH 2C O
OC 2H 5
C 11H 9NO 5
C
O
COOC 2H 5
N
NH
O
COOC 2H 5
H 2N
O
COOC 2H 5
N
N
Boc
D
反应⑤
反应④ 反应⑥
– H 2O ClCH 2COOC 2H 5
(Boc)2O
HN
CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl
18.(本题共11分)
有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
49. B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。
50. 乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。
51. 由C和E合成F的化学方程式是。
52. 同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
①含有3个双键②分子中只含1种化学环境氢原子③不存在甲基
53. 下列说法正确的是。
①B属于石油裂解气的主要成分之一②D与乙醛的分子式相同
③E是某种蛋白质水解的最终产物④F可以发生酯化反应
答案
1C ， 2C ， 3.（8分） （1）C 3H 5ON （1分）； （1分） （2）ACD （3分）
（3）HCN （1分）； CH 2=CH —CN + H 2O
一定条件
（1分）
（4） （1分）
4.（12分）
（1）取代反应 （1分） 氧化反应 （1分） （2）abc （3分） （3）
HOH 2C CH 2OH OHC
CHO O 2
Cu
+2H 2O
+（2分）
HOOC
COOH Br
Br
+4H 2O +NaOOC
COONa ONa
ONa
2NaBr +
（2分）
（4） NaOH 溶液、稀HNO 3和AgNO 3溶液 （3分） 5D ， 6C ， 7、（本题共10分）
44、取少量A 于试管，加入氢氧化钠溶液加热一段时间，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，如果有淡黄色沉淀出现，则A 中含溴元素。（2分） 45、H 2C=CH-COOH （1分）； 消去（除）反应（1分）
46、Cu 或Ag 作催化剂、加热（1分）。 HO-CH 2-CH 2-CHO 、OHC-CH 2-CHO （2分） 47、
（1分）
CH 2CH C O
NH 2
CH 2CH O NH 2一定条件
n []CH 2CH n C O 2
+2NaOH ??
→??/H2O
CH 2=CHCOONa+HO-CH 2-CH 2-CH 2-OH +NaBr
（2分；反应物、产物正确1分，配平+条件1分） 8、（本题共12分）
48、羧基（1分）、 酯化反应（1分）
（2分；有机产物正确1分，其他全对1分） 51、HO-CH 2-CH 2-OH （1分）
52、 （2分，每个0.5分）
53、
（2分，每个0.5分） 9、（本题共10分）
42．碳碳双键、氯原子（2分，各1分）
43．ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl+2NaOH CH 2=CHCH=CH 2+2NaCl+2H 2O （1分）
44．2-甲基-1,3-丁二烯（或异戊二烯）（1分） 45．3（1分） 46． （2分，其他合理的答案都给分）
47． （3分）
10、（本题共12分）
48．乙酸、浓硫酸/加热（2分）
49．还原（1分） 缩聚（1分） 50． （1分） （1分）
51．n HO 2 CH 2 +n
H ＋
C 2H 4 Br 2 CH 2BrCH 2Br NaOH/H 2O △ CH 2OHCH 2OH CH 3OH Cu/O 2
△
HCHO
O 醇/△
OH OH
CH 3 CH
H 3C 溴水 Br 氢氧化钠/醇 △ Br
ONa CH 2CH 2OH
OH CH 2CHO
HN NH
Cl —C —Cl O ‖ 催化剂 O —C ‖ O O
O CH2 CH2 O +2n HCl（2分）
52．不能省略，保护醇羟基（2分，各1分）
53．不能颠倒，以免酚羟基被氧化（2分，各1分）
11、（共10分）
46．BD （2分)
47．A (2分)
48． (2分)
49．6 (2分)
50． (2分)
12、（共12分）
51．NaOH醇溶液、△(1分) ；取代(1分)
52． (2分)
53．碳碳双键、羟基 (2分)
54．(CH 3)3CCH 2CHO (2分)
55．
(4分)
13、（本题共10分）
44.
45. （2分）
+
CH 3CH=CHCOOH
O
CH 3CH=CHCOOC 2H 5
O
苯
HOC 2H 5 + H 2O
CH 3
HO
46．加成反应 。 羟基、氨基、苯环 （2分） 47. （2分）
48．4
14、（本题共12分）
49. 取代，氧化。
50．
CH CH COOH
CH 2C CH
51．
CH 2C CH
+ 2Br 2
CH 2CBr 2CHBr 2
，（2分）
CH 2CH COOH 2
CH C
O O
n
+ n H 2O
n
（2分）
52．C 与G
53．
CH CH COOH
CH CH COO CH CH 2
+
CH CH
15．（本题共10分）
44．C 4H 8O 2;羟基 （2分）
45．消除（消去）反应;酯化（取代）反应（2分） 46．乙醇 ; 新制银氨溶液或氢氧化铜悬浊液（2分）
47． （2分）
CH 3CO —
—COOCH 3
CH 2CH 2CHO
CH 3CO —
—COOCH 3
CH 2CH 2CHO
CH 3CHCHO
CH 3CO —
—COOCH 3
CH 3CO —
—COOCH 3
CH 3CHCHO nHOOCCH 2CH 2COOH+nHOCH 2CH 2OH 一定条件 [ OCCH 2CH 2COOCH 2CH 2O ]n +2nH 2O
48．4;HCOOCH2CH2CH3（2分）
16、（本题共12分）
49．a、d（2分）50. 乙二醇（2分）51．（2分）52．保护醛基不被还原（2分）
53．（4分）
17、（本题共12分）
50．还原（1分）取代（1分）
51．A．OH
CHO（1分）C．O2N
O
COOC2H5
（1分）
52．
OH
CHO
O2N+ ClCH2COOC2H5?
?
?→
?一定条件
O
CHO
O2N
CH2C
O
OC2H5
+ HCl（2分）
弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动（1分）53．防止醛基被还原（1分）
54．CH3C
CH3
3
O C
O
OH
（1分）、C2H5O C O C2H5
O
（1分）（合理即给分）
55．
O
Br
C
O
N N Boc
（1分）C2H5OH（1分）