第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案：
离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低
溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低
1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液
是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？
答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者
溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －
离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当
四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C
+6
2
4
H
+1
1
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
H
H
H
H
C 1s 2s 2p 2p 2p y z
x 2p y
x y
z
2p z
x
y
z
2p x
x
y
z 2s
H
1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2
b. CH 3Cl
c. NH 3
d. H 2S
e. HNO 3
f. HCHO
g. H 3PO 4
h. C 2H 6
i. C 2H 2
j. H 2SO 4
答案：
a.
C C H H H H
C
C H
H H
H 或 b.
H C H H Cl
c.
H N H H
d.
H S H e.
H O N
O
O
f.
O
C H H
g.
O P O
O O H H H
h.H C C H
H
H H H
O P O O O
H H
H
或
i.
H C C H
j.
O S O H
H O
O
O S O O
O
H H
或
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2
b. CH 2Cl 2
c. HBr
d. CHCl 3
e. CH 3OH
f. CH 3OCH 3 答案：
b.
Cl
C
Cl
H H
c.
H
Br
d.
H
C
Cl
Cl
Cl e.
H 3C
O
H
H 3C
O
CH 3
f.
1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：
电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中,哪些可以形成氢键?
a. H2
b. CH3CH3
c. SiH4
d. CH3NH2
e. CH3CH2OH
f. CH3OCH3 答案: d, e
1.8 醋酸分子式为 它是否能溶于水?为什么? 答案:形成氢键. (极性)
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中
各碳原子的级数。
a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.
C H H C H
H C
H H
H C H H
C H H C
H
H
H c.
CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C CH 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
C 2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
124。
。。
３
。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane
b.正己烷hexane
c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane
d. 3－甲基－５－异丙基辛烷
５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane
2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.
CH 3
CH CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
CH 3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 3CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
CH 3
答案：
a =
b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷
b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷
c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷
d. 3,4
－二甲基－5－乙基癸烷e. 2,2,3－三甲基戊烷f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g. 2－异丙基－4－甲基己烷h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷 答案：
a.
错，应为2,2－二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错，应为2,3,3－三甲基戊烷
错，应为2,3,5－三甲基庚烷
g.
h.
2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2－甲基庚烷
d. 正戊烷
e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
3 种
1
2
3
Cl
Cl
Cl
2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
a.
H Br
Br H
CH 3
CH 3
CH 3
H H CH 3
Br Br
b.
H Br H
CH 3
Br
CH 3
H
CH 3Br H 3C
Br
H
答案： a 是共同的
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？
答案：
Br H H
Br
H
H A
B
H
H Br Br
H
H
C
Br H H
H Br
H D
Br
H H Br
H
H
2.15 分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出
这个烷烃的结构。
答案：
这个化合物为
2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c > a >b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl －1－butene
b. 2－丙基－１－己烯２－propyl －1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl －3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl －2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯b. 3－丁烯c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
b.
c.
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
CH 2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
a. b.错，应为1－丁烯 c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.4= 3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：c , d , e ,f 有顺反异构
c.C2H5
C
H
C
CH2I
H
( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯
C
C2H5
C
CH2I
H
H d.
C
H
C
CH(CH3)2
H
( Z )－4－甲基－2－戊烯
H3C
C
H
C
H
CH(CH3)2
H3C
( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
C
H3C
C
H
C
H
( Z )－1,3－戊二烯
H
CH2
C
H
C
H
C
H
( E )－1,3－戊二烯
H3C
CH2
f.C
H3C
C
H
C
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
C
H H
C2H5
C
H3C
C
H
C
H
C
H C2H5
H
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
C
H
C
H
C
H3C
C
H C2H5
H
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
C
H
C
H
C
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
H3C
C
H H
C2H5
3.5 3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH3CH2CH=CH2
H2SO4
b.(CH
3
)2C=CHCH3
HBr
c.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH
d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3
OH
e.(CH3)2C=CHCH2CH3
O3
Zn H2O
,
f.CH2=CHCH2OH ClCH2CH-CH2OH
OH
答案：
a. b. c.
d.
CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2I
CH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5
CH3CH2C=CCH2CH3
CH3
C2H5
e. f.
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 3
H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
H 2O / H
+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).2).1).2).
3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法
可以给它们贴上正确的标签？ 答案：
1－己烯正己烷
Br 2 / CCl 4or KMnO 4
无反应
褪色
正己烷
1－己烯 3.73.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两
个丁烯的结构式。 答案：
CH 3CH=CHCH 3
CH 2=CHCH 2CH 3
或
3.8
3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：稳定性：
C
CH 3H 3C CH
CH 3
CH 3
+
+>
C
CH 3
H 3C CH
CH 3
CH 3
>
C
CH 3
H 3C CH 2CH 2
CH 3
+
3.9 3.15写出下列反应的转化过程：
答案：
C
CH 3H 3C C H
CH 3
CH 3
+
+
C CH 3
H 3C C
H CH 3
CH 3
C
CH 3
H 3C C H 2
CH 2
CH 3
+C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3
CH 3
H
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
H
+
CH 3CH 3C-CH 2CH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
+
+H
+
H
_
3.103.16分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
or
3.113.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.
CH 3CH(C 2H 5)C
CCH 3
b.(CH 3)3CC
CC(CH 3)3
CC
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯
d. 乙烯基乙炔 答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl －2－hexyne
b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl －3,5－
octadiyne
CH
C
d.
c.
3.13 3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
a.HC CH Lindlar
cat
H 2C CH 2 b.
HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
HgSO 4
H 2SO 4
CH 3CHO
d.HC CH +HCl HgCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2HBr
CH 3C=CH 2
Br
HBr
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH
+Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
HgSO 4
H 2SO 4CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar cat
H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
CH 3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a.正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
a. CH 2=CH 2
b. CH 3CH 3
c. CH 3CHO
d. CH 2=CHCl
e. CH 3C(Br)2CH 3
f. CH 3CBr=CHBr
g. CH 3COCH 3
h. CH 3CBr=CH 2
i. (CH 3)2CHBr
正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔
Ag(NH 3)2
+
灰白色
无反应
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯
Br 2 / CCl 4
褪色
无反应
正庚烷
1,4－庚二烯a.
b.
2－甲基戊烷2－己炔1－己炔
Ag(NH 3)2
+
灰白色
无反应
1－己炔
2－己炔
Br 2 / CCl 4褪色
无反应
2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷
3.153.21 完成下列反应式：
HgSO 4
H 2SO 4a.CH 3CH 2CH 2C CH HCl (过量)b.CH 3CH 2C CCH 3
+KMnO 4
H
+
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案：
a.
CH 3CH 2CH 2C CH HCl (过量)
CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3
+KMnO 4
H
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
HgSO 4
H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.16 3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作
用
能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到。推测A 的结构式，
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.173.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相
同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
CH 3CHCH 2CCH 3
CH 3
O
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.183.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。 答案：
CH 2=CHCH=CH 2
HBr
CH 3CH CH=CH 2
Br
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
2HBr
CH 3CH
CH Br
CH 3Br
+CH 3CH
CH 2Br
CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
2HBr
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C 5H 10不饱和度Π
=1
a.环戊烷
b.
c.d.
e.
1－甲基环丁烷
顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane
1－methylcyclobutane
cis －1,2－dimethylcyclopropane
trans －1,2－dimethyllcyclopropane
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3命名下列化合物或写出结构式：
Cl Cl
a.
b.
CH 3
H 3C
c.H 3C
CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4－硝基－2－氯甲苯
g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptane
b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl ―4－
methyl －1,4－cyclohexadiened. 对异丙基甲苯p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
NO 2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane
4.44.7完成下列反应：
a.
CH 3
HBr
b.+
Cl 2高温
c.
+
Cl 2
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
高温
f.
CH 3
O 3
Zn －powder ,H 2O
g.
CH 3
H 2SO 4H 2O ,
h.
+CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+HNO 3
j.
+KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
答案：
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+
Cl 2高温
Cl c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
高温
C(CH 3)2
Cl
f.
CH 3
O 3
Zn －powder ,H 2O
CHO
O
g.
CH 3
H 2SO 4H 2O ,
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
AlCl 3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
H
+
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.54.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式
构象。指出占优势的构象。 答案：
1.
2
4.6 4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们
的结构式。 答案：
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
FeBr 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br
Br +Br 2
FeBr 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
FeBr 3
CH 3
CH 3
Br
4.7 4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a. b. c. d.
答案：b , d有芳香性
4.8 4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔
b. 环丙烷和丙烯
答案：
a.A
B
C
1,3－环己二烯
苯
1－己炔
Ag(NH3)2+
C
灰白色
无反应A
B
Br2 / CCl4
无反应
褪色
B
A
b.A
B
环丙烷
丙烯
KMnO4
无反应
褪色
A
B
4.94.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
a. b. c.
d. e. f.
Cl COOH NHCOCH3
CH3
NO2
COCH3OCH3
答案：
a. b. c.
d. e. f.
Cl COOH NHCOCH3
CH3
NO2
COCH3OCH3
4.104.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
a.
NO2
Br
b.
NO2
Br
c.
CH3
Cl
Cl
d.
COOH
Cl
e.
COOH
Cl
f.
Br
CH3
Br
NO2
g.
COOH
NO2
Br
答案：
a.Br2
FeBr3Br NO
2 HNO3
H2SO4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
Br2
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
FeCl3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl2
FeCl3
CH3
Cl
KMnO4
COOH
Cl
e.CH3
KMnO4
COOH
Cl2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C 2Br2
FeBr3
Br
CH3
Br
NO2
g.
Br2
FeBr3
CH3CH3
Br KMnO4
COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.114.14分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞
盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.124.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到
两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
H3C C2H5
4.134.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
Br Br
A.
4.144.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种
分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
A.Br
Cl
Br
Cl
Br
Br
Cl
Br
Br
Cl
B C D
4.15= 4.5 将下列结构改写为键线式。
a.HC
HC
C
CH
CH
C
CH3
C
H3C CH
3
b.
H2C
H2C
C
C
C CH3
CH2CH CHCH2CH3
c.
CCH2CH2CH3
C2H5
CH3CH
d.
H2C
H2C
C
H CH2 C
H C
O
C
H3C CH3e.
H2C
H2C
CH
C
C
H
CHO
CH3
C
H3C CH3
O
答案：
a. b. c.
d. e.
O
O
O
H
or
第五章旋光异构
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构
体的数目。
a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl b.CH 3CH=C=CHCH 3
c.
CH 3
d.
e.
OH OH
f.
CH 3CH
CH OH COOH
CH 3
g.
HO OH
h.
O CH 3
i.
j.
CH 3
答案：
a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
( 2 个 )
b.
*
*
CH 3CH=C=CHCH 3
( 2 个 )
c.
CH 3*
( 2 个 )
d.
e.
OH OH
( 无 )
( 无 )
f.
CH 3CH
CH OH
COOH
CH 3
*
** ( 22
=4 个 )
g.
HO
OH ( 无 )
h.
O
CH 3( 2 个 )
i.
( 2 个 )
j.
CH 3
( 无 )
*
*
CH 2CH 3
CH 3
O
k
L.
无
无
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，
用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a.2－溴代－1－丁醇 b.α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸
d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
CH 2CH 3
CH 3
O
k
L.
a.
CH 2CH 2CH 2CH 3OH
Br
CH 2OH H
Br COOH
H Br COOH
H
Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH
Br
H CH 2CH 3( S )b.
HOOCCH CH
Br
COOH
Br
( meso- )COOH H Br COOH Br
H COOH
Br H COOH H
Br ( 2S,3S )c.
H 3CCH Br CH
COOH
Br
COOH H Br CH 3H
Br COOH Br H COOH Br
H
COOH
H Br COOH Br
H
( 2S,3R )
( 2R,3S )
( 2S,3S )
( 2R,3R )COOH
Br H CH 3H
Br
d.
CH 3C=CHCOOH
CH 3
( 无 )
5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。 a. CH 3CH 2CH 2OH b. (+)－乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸 答案：b 有旋光活性，旋光方向向右 c 是内消旋
5.7 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法
命名。 答案：
COOH
H
CH 3CH 2CH 3( R )
COOH
H 3C
H CH 2CH 3( S )
C 5H 10O 2
5.8分子式为C 6H 12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为C 6H 14。
写出A ，B 的结构式。 答案：
Π=1
C 6H 12
A
CH 2=CHCHCH 2CH 3
*
CH 3
B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
5.9 （+）－麻黄碱的构型如下：
CH 3H
NHCH 3
C 6H 5H HO 它可以用下列哪个投影式表示？
C 6H 5
H OH CH 3
H
NHCH 3CH 3
H NHCH 3C 6H 5
HO
H C 6H 5
HO H H
CH 3NH
CH 3C 6H 5
HO H H
H 3C
NHCH 3a.
b.
c.
d.
答案：b 5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳原
子，标明R,S 。
a.
b.
c.
d.
COOH
C H 3C H
CH 2CH 3H C H 3C COOH
CH 2CH 3
COOH H CH 3
C 2H 5COOH H 3C
C 2H 5
H OH CH 3
H OH
H COOH COOH H HO
CH 3
H OH
H
HOOC
OH CH 3OH H
COOH
H OH
H
CH 3HO
121
2
e.
CH 3H
OH CH 3
CH 3
H
H CH 2OH
f.
H COOH
COOH
H
H
H COOH
HOOC 1
212
COOH H
COOH H
H COOH
H
COOH
g.
H
OH CH 2OH
CH 2OH
HO
H
CH 2OH
CH 2OH
h.
答案：
a. 对映异构体（S ，R ）
b.相同（R ，R ）
c. 非对映异构体（1R ，2S 与1S ，2S ）
d. 非对映异构体（1S ，2S 与1R ，2S ）
e.构造异构体
f. 相同（1S ，2S ）
g. 顺反异构
h. 相同
5.11 如果将如（I ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书
写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I ）是什么关系？
答案：
COOH H OH CH 3
( I )
( I )
COOH H
OH CH 3( R )
纸面上旋转90
o
OH
HOOC
CH 3
H ( S )
离开纸面旋转
COOH
HO
H CH 3
( S )
( 对映异构 )
( 对映异构 )
5.12 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH 3CH(NH 2)COOH ，用IUPAC 建议
的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。 答案：
C
COOH
H H 2N
CH 3
C
H 3
C
COOH
H
NH 2
H
NH 2
COOH CH 3
H 2N
H COOH CH 3
R
S
5.13 可待因（codeine ）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子
中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？？？？？
OCH 3
O
N
CH 3
HO
OCH 3
O
N
CH 3
HO
*
*
****
**
*
29
=512
5.14 下列结构式中哪个是内消旋体
CH 3
H 3C
H H
CH 3
H CH 3
H
a.
b.
CH 3
H
C C Br
CH 3
H 3C
H
H
Br
c.
d.
1
2
1
212
答案：a （1R ，2S ）与d 是内消旋体（1S ，2R ）
b （1R ，2R ）
第六章卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷
b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷
c. 溴代环己烷
d. 对乙氯苯
e. 2－氯－1,4－戊二烯
f. (CH 3)2CHI
g. CHCl 3
h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2=CHCH 2Cl j. CH 3CH=CHCl k. CH 3CH=CHCl 答案：
a.CH 3CH--CHCH 3
CH 3
Br
b.
C
CH 3
H 3C CH 3
CH 2I
c.
Br
d.
Cl
e.
Cl
Cl
f. 2－碘丙烷２－iodopropane
g. 三氯甲烷trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯３－chloro －1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro －1－propene k. 1－氯－１－丙烯1－chloro －1－propene
6.2 写出直链卤代烃C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。
Br
Br
Br
Br
Br Br
Br
2-溴戊烷
1-溴戊烷
2-甲基-2-溴丁烷
2-甲基-3-溴丁烷2-甲基-4-溴丁烷
2-甲基-1-溴丁烷
2,2-三甲基-1-溴丙烷
﹡
﹡
﹡
伯
仲
叔
伯
伯
仲伯
H
Br C 3H 7
CH 3
Br
H C 3H 7
CH 3
BrH 2C
H C 2H 5
CH 3H
CH 2Br C 2H 5
CH
3
Br
H i-C 3H 7
CH 3
H
Br i-C 3H 7
CH 3
Br
3-溴戊烷
仲
R
S
R
S
S
R
6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡﹡
﹡
﹡
6.4
写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
目录 第一章绪论?错误!未定义书签。 第二章饱与烃..................................................................................................错误!未定义书签。 第三章不饱与烃............................................................................................错误!未定义书签。 第四章环烃......................................................................................................错误!未定义书签。 第五章旋光异构..............................................................................................错误!未定义书签。 第六章卤代烃..................................................................................................错误!未定义书签。 第七章波谱法在有机化学中得应用..............................................................错误!未定义书签。 第八章醇酚醚..................................................................................................错误!未定义书签。 第九章醛、酮、醌..........................................................................................错误!未定义书签。 第十章羧酸及其衍生物..................................................................................错误!未定义书签。 第十一章取代酸............................................................................................错误!未定义书签。 第十二章含氮化合物?错误!未定义书签。 第十三章含硫与含磷有机化合物?错误!未定义书签。 第十四章碳水化合物......................................................................................错误!未定义书签。 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质?错误!未定义书签。 第十六章类脂化合物....................................................................................错误!未定义书签。 第十七章杂环化合物?错误!未定义书签。 Fulin 湛师
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
1、蒸馏有何应用？恒沸混合物能否用蒸馏法分离？ 2、在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下，是否正确？为什么？ 3、蒸馏前加入沸石有何作用？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新进行蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？ 1、答：蒸馏过程主要应用如下： （1）分离沸点有显著区别（相差30℃以上）的液体混合物。 （2）常量法测定沸点及判断液体的纯度。 （3）除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 （4）回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答：都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围，处于气液共存状态，才能准确测得沸点。 3、答：蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心，防止液体过热暴沸，使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石，决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中，因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液，也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下，再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时，用过的沸石因排出部分气体，冷却后孔隙吸附了液体，因而可能失效，不能继续使用，应加入新的沸石。 1、测定熔点时，若遇下列情况将产生什么结果？ （1）熔点管壁太厚。
（2）熔点管不洁净。 （3）样品未完全干燥或含有杂质。 （4）样品研得不细或装得不紧密。 （5）加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复？要达到此要求，操作上须注意些什么？ 3、两个样品，分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的，这说明什么？ 1、答：结果分别如下： （1）熔点管壁太厚，将导致所测熔点偏高。 （2）熔点管不洁净，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （3）样品未完全干燥或含有杂质，将导致所测熔点偏低，熔程变宽。 （4）样品研得不细或装得不紧密，将导致所测熔点偏高，熔程变宽。 （5）加热太快，将导致熔点偏高。 2、答：为了减少误差。要达到此要求，不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管，重新测定。 3、答：这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象： 它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+