有机题解析
1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：
根据上述信息回答：
(1)D的官能团名称为________________________________。
(2)E的分子式为_________________________。
(3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。
(4)反应②的反应类型为___________________________。
(5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。
(6)E生成F的化学反应方程式为________________________。
(7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。
I.能够发生银镜反应；
II.遇FeCl3溶液显紫色；
III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。
【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应
(5) nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。
(6) +4H2 +HCl+2H2O
(7)19
【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。
(2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。
(3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。
(4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。
(5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OH
HO OC CH2O+(n-1)H2O。
(6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl+2H2O。
(7)分情况讨论：
(1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基：
a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。
b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。
c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。
(2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。
(3)当含有醛基时，有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-CH(OH)CHO，共1种结构。
(4)当含有甲酸某酯的结构时，苯环上只有两个取代基，一个为羟基，一个为-CH2OOCH，所以有1种结构。
故符合条件的同分异构体总共有6+6+3+2+1+1=19种。
点睛：本题考查有机物的结构简式的推断、官能团的名称、反应类型及同分异构体的书写。本题中最后一问的同分异构体的书写是难点，当苯环上有多个取代基时，一定要利用邻、间、对的关系和定一移一的方法不重复不遗漏的将所有的同分异构体书写完整。
2．有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由烃A合成其路线如下。
己知：①B的结构简式为：
②RC≡CH＋HCHO RC≡CCH2OH；
回答下列问题：
(1)A的系统命名为_________。
(2)反应⑥反应类型是____________；F中官能团的名称_______________。
(3)物质M的结构简式为_____________________。
(4)反应③的化学反应方程式为_______________________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体共有____种。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子被取代。(6)已知：①当苯环上已有—个“一CH3”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的“一CH3”氧化成“—COOH”。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程表示方法示例如下：
_____________________________________________________________。
【答案】(1)1—丁炔 (2)加成反应羧基
(3)
(4)
(5)15
(6)
【解析】A能与HCHO反应，则A中含有碳碳三键，又与苯反应生成，所以A的结构为CH≡C-CH2-CH3 ，与HBr发生加成反应生成卤代烃，主要考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上，根据后面卤代烃水解生成醇，然后可以连续氧化生成羧酸，可确定Br加在末端不饱和碳上，即
C的结构为
(1)根据上面分析可知A的结构为CH≡C-CH2-CH3，名称为1-丁炔。
(2)根据已知信息可知1-丁炔与HCHO发生的是加成反应，C为卤代烃，水解后生成醇，然后氧化为醛，再被氧化为羧酸，所以F中官能团的名称为羧基。
(3)由上分析可知C的结构为，所以F的结构为：，根据信息可知1-丁炔与HCHO反应生成CH3-CH2-C≡C-CH2OH，再与氢气加成生成H的结构为CH3(CH2 )4OH，F与H发生酯化反应生成酯M，所以M的结构式为
(4)反应③卤代烃C：发生水解反应，方程式为：
(5)F的分子式为C10H12O2，符合条件的一定是甲酸某酯，除了苯环的六个碳和甲酸中的一个碳外，还剩余三个碳原子。苯环上只有两个支链，一个支链连接酯基，另一个支链连接烷烃基，如果烷烃基为正丙基，则对应的同分异构体有3种，若为异丙基，也有3种同分异构体，如果烷烃基为乙基，对应的同分异构体也有3种，如果烷烃基为甲基，则酯基部分对应的醇有2种结构，根据邻、间、对，所以总共有6种同分异构体，故总共有3+3+3+6=15种同分异构体。
(6)分析产物的结构可知为酯类化合物，找到相应的单体为羧酸和乙醇，首先，甲苯在浓硫酸的作用下与浓硝酸反应，硝基进入甲基的对位，再在铁的催化下与Cl2发生苯环上的取代反应，氯原子进入甲基的邻位，再用高锰酸钾溶液氧化，可将甲基氧化为羧基，再与乙醇发生酯化反应即可得到产物。故合成的路线
为：
点睛：本题的难点是B物质的结构的确定，B在加成时Br究竟加在哪个不饱和碳上，根据醇D可以发生连续的氧化反应生成羧酸类化合物，可知D中的羟基在碳链末端，从而可确定Br加在末端的不饱和碳上。
3．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:①R1CHO+
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③D属于芳香烃且只有一个取代基,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH2++H2O
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为_____________,反应类型为_________。
(2)D的化学名称是____，由D生成E的化学方程式为_________。
(3)G的结构简式为___________________。
(4)F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,面积比为6∶2∶2∶1的同分异构体还有____种(不考虑立体异构)，写出其中的一种的结构简式_____。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
H I J
N 异丙基苯胺
反应条件1所选用的试剂为_______，反应条件2所选用的试剂为______，I的结构简式为_______。
【答案】(1) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应
(2)乙苯+HNO3+H2O
(3)
(4)3 或或
(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸
【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为，C为(CH3)2C=O，逆推可知A为，D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F 发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。
(1)由A生成B的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，属于消去反应，故答案为：
+NaOH+NaCl+H2O；消去反应；
(2)由上述分析可知，D为，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：
+HO-NO2+H2O，故答案为：乙苯；+HO-NO2+H2O；
(3)由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：
；
(4)F为，在F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为
6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是或或，故答案为：3；(或或)；
(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为
，再与(CH3)2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所
选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。
点睛：本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，要充分利用合成路线中有机物的分子式。关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，(4)中同分异构体问题为易错点。
4．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X 和医药中间体Y。
已知:①化合物A.E.F 互为同分异构体。
②；
(1)X 中的官能团名称为________ 和________。
(2)A→B 的反应类型为________ 。
(3)B+C→D 的化学方程式是________ 。
(4)G 的结构简式为________ 。
(5)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式：________ 。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基和羟基；
②1H- NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请写出该合成路线的流程图( 无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
_______________。
【答案】(1)酰胺键氨基 (2)氧化反应
(3)
(4)H2NCHO (5)
(6)
【解析】试题分析：本题考查有机推断，有机官能团的识别，有机反应类型的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件下同分异构体的书写，有机合成路线的设计。甲苯与HNO3、H2SO4发生硝化反应生成A和E，A与KMnO4作用，A中—CH3被氧化成—COOH生成B，B+C→D，D→X所用试剂为Fe/HCl，D→X为—NO2还原为—NH2，X中苯环上的侧链处于对位，则逆推出A的结构简式为、B的结构简式为，X中含酰胺键，则B+C→D为—COOH和氨基的取
代反应，结合C的分子式，推出C的结构简式为，D的结构简式为
。A和E互为同分异构体，E→…F，F+G→Y，Y中苯环的侧链处于邻位，则E的结构简式为，A、E都属于硝基化合物，F与A、E互为同分异构体，根据Y的结构
简式，F+G→Y发生题给已知②的反应和氨基与羧基形成酰胺键的反应，则F的结构简式为，G的结构简式为H2NCHO。
(1)由X的结构简式知，X中的官能团名称为酰胺键和氨基。
(2)A→B为—CH3被KMnO4氧化成—COOH，反应类型为氧化反应。
(3)B+C→D的化学方程式为
。
(4)根据上述分析，G的结构简式为H2NCHO。
(5)E的结构简式为，E的同分异构体中含醛基和羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，苯环上有两个取代且处于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为、。
(6)F的结构简式为，对比苯、CH2=CH2与F的结构简式，要将苯环与CH2=CH2碳干相连构建碳干骨架，所以第一步为苯与乙烯发生加成反应生成，F中羧基和氨基处于邻位，第二步
由发生硝化反应生成，接着要将—NO2还原为—NH2和将—CH2CH3氧化成—COOH，由于—NH2易被氧化，为了防止—NH2被氧化，所以先将—CH2CH3氧化，再将—NO2还原，则制备F的流程图为：
。
5．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：
已知：
(1)A属于芳香烃，其名称是___________________。
(2)B的结构简式是____________________________。
(3)由C生成D的化学方程式是___________________________________________。
(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是____________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_____________________________________。
(5)试剂b是_____________________________。
(6)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。
a. G存在顺反异构体
b. 由G生成H的反应是加成反应
c. 1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
d. 1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH
(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_______。
【答案】(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯) (2)
(3)
(4)
(5)NaOH醇溶液 (6)bd
(7)
【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物的命名，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机物的结构和性质，有机合成路线的设计。由A(C8H10)氧化成B(C8H8O2)，B发生取代反应生成
C，C的结构简式为可逆推出：A的结构简式为，B的结构简式为；对比C和D(C9H9O2Br)的分子式以及C→D的反应条件，C→D为酯化反应，试剂a为CH3OH，D的结构简式为。与HCHO在一定条件下发生题给已知i的反应生成，在NaOH溶液中发生水解，水解产物酸化后获得E，E的结构简式为；E中含碳碳双键和羧基，E→F(C9H7O2I)发生题给已知ii的反应，对比F和G 的分子式，F→G为消去反应，G→H发生题给已知iii的反应，结合H的结构简式，推出F的结构简式为
，G的结构简式为。
(1)A属于芳香烃，A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯(或1,2—二甲苯)。
(2)B的结构简式为。
(3)C生成D的反应为酯化反应，反应的化学方程式为
。
(4)E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是
。此反应发生的是题给已知ii的反应，由于E中的碳碳
双键不对称，此反应生成的另外一个与F互为同分异构体的有机副产物的结构简式是。
(5)在试剂b存在时F→G发生消去HI的反应，试剂b为NaOH醇溶液。
(6)a项，G的结构简式为，有1个碳碳双键的碳原子上连接2个H原子，G不存在顺反异构体，错误；b项，由G生成H发生题给已知iii的反应，该反应是加成反应，正确；c项，G中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，1 mol G最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；d项，F中含1个酯基和1个碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2个酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正确；答案选bd。
(7)根据原料CH2=CH2和的结构简式，结合题给已知反应iii，合成必须先合成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3与CH2=CH2对比，碳链增长且CH3CH=CHCH3中含碳碳双键，结合题给已知反应i，则由CH2=CH2合成CH3CHO和CH3CH2Br。反应的路线为：CH2=CH2与H2O、HBr在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH、CH3CH2Br，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO与CH3CH2Br在一定条件下发生题给已知i的反应生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3一定条件下发生题给已知iii的反应生成。合成路线可表示为：
。
6．Ciprofibrate是一种降血脂的药物，其结构如图所示：，某实验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路线图如下：
已知：I.
Ⅱ.
Ⅲ.化合物A的分子式为C3H6O，且1H-NMR谱显示只有1种峰
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是______，C中的官能团有______(填名称)。
(2)B的化学名称为_________。
(3)下列关于有机物D说法正确的是________(填字母代号)。
a.有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上
b.1molD与足量溴水反应，可消耗2molBr2
c.常温下，有机物D的水溶性很好
d.有机物D能与Na2CO3溶液反应
(4)由C、D生成E的化学方程式为________________。
(5)有机物的某同系物的分子式为C10H12O2，写出分子式为C10H12O2且符合下列条件的所有有机物的结构简式_______________。
a.分子含苯环，1H-NMR谱显示只有4种峰
b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液不会发生显色反应
(6)已知：①；
②苯环上有甲基时，新取代基主要取代在邻位或对位，有醛基时主要取代在间位。请写出以甲苯为原料，合成的流程图，其它无机试剂任选。
(合成路线常用的表示方式为：)_______________
【答案】(1)加成反应溴原子、酯基 (2)2-甲基-2-羟基丙酸 (3)ad
(4)
(5)
(6)
【解析】(1)反应①是醛基被加成转化为羟基，反应类型是加成反应；C是(CH3)2CB rCOOH与甲醇发生酯化反应生成的，则其中的官能团有溴原子、酯基。(2)化合物A的分子式为C3H6O，且1H-NMR谱显示只有1种峰，根据已知信息①可知A是丙酮与HCN反应转化为(CH3)2C OHCOOH，因此B的化学名称为2-甲基-2-
羟基丙酸。(3)根据已知信息②可知D的结构简式为。a.苯环和碳碳双键均是平面形结构，则有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上，a正确；b.1molD与足量溴水反应，可消耗3molBr2，b错误；c.含有酚羟基，常温下，有机物D的水溶性差，c错误；d.酚羟基与碳酸钠能反应，则有机物D能与Na2CO3溶液反应，d正确，答案选ad；(4)由C、D生成E的化学方程式为
。(5)a.分子含苯环，1H-NMR谱显示只有4种峰；b.能发生银镜反应，说明含有醛基；c.与FeCl3溶液不会发生显色反应，不含有酚羟基。则符合条件的有机物结构简式为；(6)根据题干已知信
息以及有机物中官能团的性质转化可知其合成路线图是。
7．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
(1)由B→C的反应类型为____________________。
(2)B分子中有2个含氧官能团，分别为__________和__________(填官能团名称)。
(3)写出A与溴水反应的化学方程式______________________________。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①属于a-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有一种。
(5)已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷。
完成以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图。
①结合题中信息；无机试剂任用。
②合成路线流程图中，在(______)填反应条件，在[ ]填反应物或生成物的结构简式：
③写出邻甲基苯酚与乙醛合成高分子的化学方程式____________________。
【答案】(1)氧化反应；(2分) (2)醚键羟基
(3)
(4)
(5) (a)浓H2-SO4/170℃；(b)；
(c)；(d)；
(e)C2H5OH；(f)
【解析】(1)B→C的反应中-OH生成C=O，为氧化反应；
(2)分子中有2个含氧官能团，分别为醚键和羟基；
(3)与溴水发生取代反应的化学方程式为
；
(4)D的一种同分异构体中：①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，应有两个位于对位位置或三个处于对称位置的基团，则满足条件的有机物的同分异构体为：
；
(5)制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，则反应的流
程为：，其中邻甲基苯酚与乙醛合
成高分子的化学方程式为。
点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
8．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
② (R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
③F和D互为同分异构体
(1)写出A的名称：________________。
(2)能用于检验A中官能团的试剂是____________。
a．Na b．NaOH c．Na2CO3 d．溴水 e．FeCl3
(3)G是常用指示剂酚酞，G中能够与NaOH溶液反应的官能团的名称：________。
(4)分别写出反应A→B和E→F的化学方程式，并注明反应类型：
A→B：________________________________________________；
E→F：________________________________________________；
(5)符合下列条件的B的同分异构体共_______种。
①能发生银镜反应②分子中不含环状结构
写出其中含有三个甲基的分子的结构简式_______。(写出一种即可)
【答案】 (1)苯酚 (3)d e (3)羟基、酯基
(4)；加成反应
+H2O；消去反应
(5)8 (CH3)2CHCH(CH3)CHO (CH3)3CCH2CHO CH3CH2C(CH3)2CHO
【解析】化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸
钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C 经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构
简式为：。
(1)A为苯酚，故答案为：苯酚；
(2)检验A中官能团酚羟基可以选用浓溴水和氯化铁，浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，氯化铁遇到苯酚，溶液显紫色，故选de；
(3)G中能够与NaOH溶液反应的官能团是酚羟基和酯基，故答案为：酚羟基和酯基；
(4)分别写出反应A→B和E→F的化学方程式，并注明反应类型：
反应A→B是部分与氢气加成，反应的化学方程式为+3H2，
根据上述分析，反应E→F是E发生了消去反应，反应的化学方程式为
+H2O，故答案为：+3H2；加成反应；
+H2O；消去反应；
(5)B为，①能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；②分子中不含环状结构，满足条件的B的同分异构体为己醛，有CH3CH2CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CH CH2CH2CHO、CH3CHCH(CH3) CH2CHO、CH3CH2CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO，共7种，其中含有三个甲基的分子的结构简式有(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO，故答案为：7；(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO(任写一种)。
9．喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物，对多种神经递质受体有相互作用，其结构为
，它的合成路线如下：
已知：(Ⅰ)反应①为取代反应；(Ⅱ)
请回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是__________
A.物质能发生氧化反应，不发生还原反应
B.反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化
C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8
D.1mol物质D最多能与3molNaOH反应
(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是___________________。
(3))物质OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式___________。
①与 FeCl3溶液反应显紫色；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰.
(4)已知：－SH(巯基)的性质与－OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________。
(5)是一种重要的有机化合物。请设计合理方案，完成从到的合成路线流程图(无机试剂任用)。_________________
【答案】(1)AC (2)
(3) 、、
(4)
(5)
【解析】根据流程图，D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH，则D为HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D，B与HBr生成C，A与氢氧化钠的水溶液加热生成B，则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH，B为HOCH2CH=CHCH2OH，A为BrCH2CH=CHCH2Br。反应①为取代反应，则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为：。
(1)A.物质分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应，碳碳双键也能与氢气加成，能发生还原反应，故A错误；B.根据流程图，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止碳碳双键被高锰酸钾氧化，故B 正确；C.根据喹硫平的结构，分子式为C46H56S2N6O8，故C错误；D. D为HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2mol-COOH和1mol-Br，最多能与3molNaOH反应，故D正确；故选AC；
(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是，故答案为：；
(3)①与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；②分子中含三个甲基；③核磁共振氢谱只有四个峰，满足条件的OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分异构体有、、，故答案为：、、；
(4)-SH(巯基)的性质与-OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为：
，故答案为：
；
(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，据此
，和氢气发生催化加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后发生酯化反应生成，所以其合成路线为
，故答案为：
。
点睛：本题考查有机物推断及有机物合成，为高频考点，根据某些物质结构简式、有机物的官能团及其性质结合反应条件进行推断，难点是有机合成路线设计，需要学生掌握有机物官能团性质、有机反应条件并灵活运用。本题的突破口为D的结构的判断，然后采用逆推的方法，判断ABC的结构。
10．环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸。
请回答：
(1)化合物C的结构简式是 __________________。
(2)下列说法中不正确的是__________________ 。
A．化合物A能与NaHCO3溶液反应
B．化合物B和C能形成高聚物
C．化合物G的化学式为C6H8O4
D．1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气
(3)写出D + E → F的化学方程式：__________________。
(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________
①能使FeCl3溶液变紫色；
②含有丙烯醛中所有的官能团；
③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
(5) 以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸()，请你选用必要试剂，设计该合成路线。__________________
【答案】 (1)HOOCCH2COOH (2)A
(3)
(4)
(5)
【解析】根据流程图，丙烯醛CH2=CHCHO与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2，则发生了加成反应，A氧化生成C，C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E，根据E的化学式，说明C为二元羧酸，则C为HOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇，B为HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根
据信息，D和E反应生成F，F为，F水解生成G，G为，根据信息，G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。
(1)化合物C为HOOCCH2COOH，故答案为：HOOCCH2COOH；
(2)A．A为HOCH2CH2CHO，不能与NaHCO3溶液反应，错误；B．B为HOCH2CH2CH2OH，C为HOOCCH2COOH，能发生酯化反应形成高聚物，正确；C．G为，化学式为C6H8O4，正确；D．B为HOCH2CH2CH2OH，1 molB与足量金属钠反应能生成1 mol氢气，正确；故选A；
(3)D + E →F的化学方程式为，故答案
为：；
(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，X满足：①能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基；②含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键和醛基；③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有，故答案为：
；
(5) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸( )，根据题干流程图提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与E反应生成，然后水解生成
，最后加热脱羧即可，合成路线为：
，故答案
为：。
11．苹果酯是一种具有新鲜青苹果香味的日用香精，其合成线路如下图所示部分产物已略去)：
己知：i： 2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol乙醇
ii：羰基化合物(醛或酮)与醇在一定条件下可以生成醚，如:
回答下列问题:
(1)F的分子式为 _________, 其名称为_________。
(2)A→B的化学方程式为______ ，其反应类型为__________。
(3)足量D与H反应的化学方程式为______________. 其反应类型为__________。
(4)N为F的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，则N的结构简式可能为：__________。
(5)请以氯化苄()和H为起始原料，选用必要的无机试剂合成苯甲醛乙二醇缩醛
()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________________
【答案】(1)(C4H8O2乙酸乙酯
(2) 加成反应
(3)酯化反应(或取代反应)
(4)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2
(5)
【解析】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、官能团、根据反应的特点进行信息的迁移应用等。根据苹果酯的结构简式，结合G的结构简式和已知信息ii，推出H为HOCH2CH2OH，由流程A→E→H的条件，可知A为乙烯，E为1,2-二溴乙烷，A→B是与水蒸汽反应，故B为乙醇，A→C和C→D均与氧气发生氧化反应，C为乙醛，D为乙酸，由2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol 乙醇，验证F为乙酸乙酯。(1)F的分子式为C4H8O2，其名称为乙酸乙酯；(2)A→B为乙烯的加成反应，其反
应方程式为：；(3)足量D与H反应即足量的乙酸与乙二醇发生酯化
反应，其方程式为：；(4)N为F 的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，说明N中含有HCOO-的结构，故N的结构简式可能为：
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；(5)以氯化苄()和H(乙二醇)为起始原料合成
，故应先将与氢氧化钠溶液发生水解反应生成苯甲醇，再将苯甲醇氧化为苯甲醛，最后与乙二醇发生类型已知ii的反应。其路线设计为
。
【点睛】在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团有什么改变，碳原子个数是否发生变化，在根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。
12．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。
已知：。请回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是。
A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂。
(3)写出B→C的化学方程式。
(4)写出化合物F的结构简式。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
【答案】(1)CD (2)浓硝酸和浓硫酸
(3)
(4)见解析
(5)
(6)
【解析】试题分析：根据题给流程和信息结合相关物质的性质分析A为氯苯，B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，D为对硝基苯酚，E为对氨基苯酚，F为邻羟基苯甲酸。
(1)A．1 mol柳胺酚含有2mol酚羟基和1mol肽键，最多可以和3 molNaOH反应，错误；B．柳胺酚中含有苯环，能发生硝化反应，错误；C．柳胺酚中含有肽键，可发生水解反应，正确；D．柳胺酚中酚羟基
邻、对位上有氢原子，可与溴发生取代反应，正确，选CD。
(2)A为氯苯，B为对氯硝基苯，A B发生硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。
(3)B为对氯硝基苯，C为对硝基苯酚钠，B C的化学方程式见答案。
(4)化合物F为邻羟基苯甲酸，结构简式为。
(5)F的同分异构体①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，含有醛基，结构简式见答案。
(6)苯和乙烯在催化剂加热的条件下发生反应生成苯乙烯，苯乙烯在引发剂条件下发生缩聚反应合成聚苯乙烯，合成路线见答案。
考点：考查有机合成和有机推断。
13．阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们
的结构简式分别为，它们的合成路线如下：
已知：Ⅰ. E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸?
根据以上信息回答下列问题
(1)M中无氧官能团的名称______?
(2)A→B过程的反应类型为______?C的结构简式________?
(3)由E→阿司匹林的过程中，另一种产物是一种常见的酸，该过程化学方程式______?
(4)下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)?
A.M的分子式是C15H19O3
B.两者都可发生氧化反应
C.1mol阿司匹林完全水解，需消耗3molNaOH
D.1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗1molH2
(5)阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________?
ⅰ苯环上有3个取代基;
ⅱ能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2
(6)写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：
_________________
【答案】(1)碳碳双键 (2)取代
(3)
(4) BC
(5) ,前面的过程可以用新制的氢氧化铜，或直接使用O2，但不能用KMnO4
【解析】A的分子式是C7H8，由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环，所以A是，B、C 都为C7H7Cl，甲基邻对位上的氢易被取代，所以B、C是一氯代物，由阿司匹林结构可知B为邻位取代物，即，由M可知C为对位，B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4，为甲基
上的氢被取代，所以D为：，
D在碱性条件下水解，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，所以E为：，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反
应生成，即E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林，E脱水生成F为：，C为对位，与氯气发生取代反应生成G分子式为C7H5Cl2，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为，由信息Ⅱ可知G发生水解反应生成H为，H与乙醛发生信息中的反应生成I为。
(1) M为，M中无氧官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
(2)根据上述分析，A→B发生取代反应?C的结构简式为，故答案为：；
(3) E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林，根据原子守恒和取代反应的原理，另一种产物是一种常见的酸，为乙酸，反应的化学方程式为，故答案为：；
有机化学推断题与合成专题训练（一） 1．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示： 图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。 试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式 B ： E ： G ： 写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O ?? →?催化剂 ②F+D ?? ?→?4 2SO H 浓 ③G ?? ?→?一定条件 高分子化合物 2．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结 构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成 根据以上信息回答下列问题： (1)写出D 的结构简式 。 (2)在反应①一⑦中属于取代反应的有_____________ (3)写出F →B 反应的化学方程式 。 (4)写出符合下列条件的E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。
(5)路线II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？ 3．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应； （2）D的结构简式为_____________; （3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）； （4）G的结构简式为_____________________; （5）由I生成J的化学方程式______________。 4．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线： 已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为； (2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是； (3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是； (4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。 5、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为 352 C H Br Cl）和应用广泛的DAP树脂；
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题： （1）写出A的结构简式：___________________ 。 （2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。 （4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合 成：
试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法，如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题： （1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________
专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
有机推断与有机合成题的特点与解题策略 发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。 罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。 有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。 一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。 （1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。 （2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。 （3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。 （4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。 （5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。 二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。 （1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。 （2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。 （3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。 参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。
17推断题 1．（2017 朝阳期末15）（17 分）高分子P 的合成路线如下： 已知： （1）A 为乙烯，反应①的反应类型为___________________。 （2）C 的分子式是C2H6O2，是汽车防冻液的主要成分。反应②的试剂和反应条件是 ______________。 （3）D 的分子式是C6H6O4，是一种直链结构的分子，核磁共振氢谱有3种峰。D中含有的官能团是__________。 （4）F的结构简式是___________________。 （5）反应⑥的化学方程式是__________________________________________________。（6）反应⑦为缩聚反应，反应⑦的化学方程式是______________________________。（7）G 的一种同分异构体G’为甲酸酯、核磁共振氢谱有3 种峰且1mol 该有机物酸性条件下水解产物能与2 mol NaOH 反应。G’的结构简式为___________________。 （8）以对二甲苯、甲醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成G，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2．（2017 石景山期末19）（15 分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下： 已知： Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛： Ⅱ.CH≡CH 与H2 加成，若以Ni、Pt、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。回答下列问题： （1）A 的名称是______________。 （2）B 中含氧官能团是______________。 （3）①的反应类型是______________。 （4）D 和IR 的结构简式分别是_____________________、_______________________。（5）反应③的化学方程式___________________________________________。 反应⑧的化学方程式________________________________________。 （6） 以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成D，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型 是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯 R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成 COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没 有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐，如： ＋H 2O R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+ R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2 R 2 + 催化剂
【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
2020-2021全国高考化学有机化合物的推断题综合高考模拟和真题汇总及详细 答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题： （1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。 （2）表示同一种有机化合物的是___。 （3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。 （4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。 （5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。 【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4 甲、丙 16.7% 4 【解析】 【分析】 甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。【详解】 (1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型； (2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物； (3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4； (4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是 甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是 12 6012 ×100%=16.7%； (5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）
有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：
有机推断解题技巧辅导教案 教学内容 本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程： 【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成 发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢 发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。 发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。 下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为