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天然药物蒽醌类化合物大黄素

天然药物蒽醌类化合物大黄素
天然药物蒽醌类化合物大黄素

(1)列出该天然药物的结构,并指出你所列举的天然药物属于哪种结构类型?

大黄素是一种蒽醌类化合物类化合物,化学式:C15H10O5。大黄素为蓼科植物虎杖的干燥根茎和根或掌叶大黄的根茎。

(2)结合课程中所学及结构分析,探讨一下你所列举的药物一般可从天然药用植物中采用何种提取和分离方法获得?

大黄素主要从虎杖、大黄等天然药材中获得,其他植物如何首乌、决明子、首乌藤等天然植物中也有存在。

用虎杖提取大黄素时可用乙醇作溶剂提取,可用薄层层析法分离或者用硅胶柱层析分离。用大黄提取大黄素时可先用回流法提取,用溶剂提取法根据其特性分离。以大黄举例:

从大黄中提取分离大黄素(举例):

提取原理:大黄其主要有效成分为大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚等蒽醌类化合物 ,其中大部分为结合的蒽醌,少量为游离的蒽醌。在做乙酸乙酯提取液一步时用回流提取法,因为大黄成分提取稳定,所以可用回流提取法提高效率。(也可用渗漉法,但是操作时间较长。)

分离原理:结合的蒽醌故弱酸性,能溶于水、乙醇、碳酸氢钠溶液,但在有机溶剂中的溶解度很小。游离的蒽醌易溶于氯仿、乙醚等有机溶剂而不溶于水。其中,大黄酸性﹥大黄素酸性﹥芦荟大黄素酸性﹥大黄素甲醚与大黄酚的酸性。可以根据“相似者相容”原理根据以上化合物的酸度差异,可用碱性强弱不同的溶液进行梯度萃取分离。

大黄素提取分离流程图:

(3)你所列举的药物主要临床应用是什么?临床上有哪些药用剂型?

大黄素在肠内易于吸收,常用于治疗便秘,治疗肠梗阻,术后肠功能恢复,肠道准备等。大黄素对抑菌有着很好的作用,它对很多细菌如各种葡萄球菌,溶血性链球菌伤寒杆菌、痢疾杆菌等多种菌种皆有抑制作用。在临床上,用大黄素还应用于纯品治疗肿癌,主要用于白血病、胃癌等肿瘤等。

大黄素有栓剂、洗剂、片剂、胶囊等口服剂型。亦有人把它制成注射剂,用于肌肉和静脉注射。

(4)在资源获得,临床使用等方面有何优势,或者是否存在问题或不足?

大黄素从虎杖大黄等药材中皆能提取,与其他珍贵药物相比更容易获得且疗效显著。大黄素如果在使用中用量适当不会引起不良反应,长期口服可能引起甲状腺瘤性变肝细胞变性等,故不宜久服。

蒽醌类化合物

目标检测 一.选择题 (一)单项选择题 1.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B. 在二个苯环的β位 C.在一个苯环的α位 D.在二个苯环的α位 2.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 3.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定() A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存 C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存 4.具有升华性的化合物是() A.蒽醌苷B.蒽酚苷 C.游离羟基蒽醌 D.香豆精苷 5.某种草药水煎剂经内服后有显著致泄作用,可能含有的成分是() A. 蒽醌苷 B.游离蒽醌 C.游离蒽酚 D.游离蒽酮 6.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到() A.带一个α-酚羟基的 B.带一个β-酚羟基的 C.带两个α-酚羟基的 D.不带酚羟基的 7.下列几种成分,其酸性大小顺序为() ①1,2-二羟基蒽醌②1,4-二羟基蒽醌③1,8-二羟基蒽醌④2-羟基蒽醌 A.④>③>②>① B.③>④>①>② C.①>②>④>③ D.④>①>③>② (二)多项选择题 1.蒽醌类化合物的酸性和下列哪些取代基有关() A.醇羟基 B.酚羟基 C.羰基 D.羧基 E.甲基 2.下列哪些成分可以用pH梯度萃取法进行分离() A.糖类 B.生物碱 C.黄酮 D.蒽醌 E.挥发油 3.下列成分中可溶于稀NaOH溶液中的有() A.羟基蒽醌苷元 B. 羟基蒽醌苷 C.黄酮苷元 D.小分子有机酸 E.挥发油 4.关于蒽醌类化合物的酸性,下列描述正确的是() A.1,5-二羟基蒽醌酸性小于1,8-二羟基蒽醌 B.β-羟基蒽醌酸性大于α-羟基蒽醌 C.1,2-二羟基蒽醌酸性小于β-羟基蒽醌 D.含羧基蒽醌酸性大于不含羧基蒽醌 E.2-羧基蒽醌酸性大于1,4-二羟基蒽醌 5.下列成分中不能发生碱显色反应的是() A. 羧基蒽醌 B.蒽酮 C.蒽酚 D.二蒽酮 E.二蒽醌 二、问答题

萜类化合物

一、萜类化合物概述 萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。 萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。 萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。 1陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~304 2杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10 3陈晓亚,刘培.植物次生代谢的分子生物学及基因工程.生命学,1996,8(2): 8~9 4肖崇厚主编.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1991.323~37 5Bohlmann J, Gilbert MG, Rodney C. Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis. Proc Nati Acad Sci,1998,95(8):4126~4133 6Langenheim J H. Plant resins. Am Sci,1990(78):16~24 7 谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学 报,1998,19(4):108~110 二、萜类化合物的分类

醌类化合物练习题及答案.docx

第四章 醌类化合物 练习题及答案 Identifiaction ( Please give the Chinese names of the compounds following , and identify their secondary structure type. ) glcO OOH 1. 4. OH OOH OHO OH H H COOH COOH H COOH H CH 2OH glcOO OH 2. O 3. O OH OH OH O OH OH O OH O CH 3O CH 3 HO CH 3 H CH 3 O 5. O 6. O 二、选择题 A 型题(单选题) 1.羟基蒽醌对 Mg(Ac) 2 呈蓝~蓝紫色的是 A. 1 , 8- 二羟基蒽醌 , 4- 二羟基 蒽醌 C. 1 , 2- 二羟基蒽醌 D. 1 4 8- 三羟基蒽醌 , 5- 二羟基蒽醌 , , 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的 5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O OH H OO OH OOH OH O O OH O D. E. O OH O OH O OH CH 3 O 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 5.番泻苷 A 属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物

天然药物化学 第3章 醌类化合物

第3章 醌类化合物 一、选择题 1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O O O H OH O O O H O H O O O H O H D. E.

O O O H O H O O C H 3 O H 4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 O O O H O H COOH O O O H OH O O O H O H A. B. C. O O O H O H O O CH 3 O H D. E. 5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类

6.番泻苷A 属于何种衍生物 A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮 7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8.下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是 9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 O O OH OH O O OH OH O O O H OH O O OH OH A B C D

醌类化合物习题

醌类化合物习题 一、名词解释 1.醌类化合物 2.二蒽酮 3.苯醌 4.萘醌 5.活性次甲基反应 二、填空题 1.醌类化合物主要有苯醌、四种类型。 2.自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物,如——、——及——等。 3.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——,前者分子中羟基分布在——苯环上,后者分子中羟基分布在——苯环上。 4.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。 5.由于——的存在,蒽醌类衍生物具有微弱的——,能溶于浓HCl,并伴有颜色的改变。6.苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时,可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。 三、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。 2.对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物,可用水蒸气蒸馏法提取。 3.醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。 4.萘醌有三个紫外吸收峰。 5.醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。 四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1.中草药水煎液具有显著的泻下作用,可能含有 A.香豆素B.蒽酮c.蒽醌苷D.蒽酚E.氧化蒽酚 2.大黄素型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上B.分布在一侧的苯环上C.分布在l,2位上D.分布在1,4位上E.分布在1,8位上 3.紫草素不溶于 A.苯B.氯仿c.氢氧化钠D.乙醚E.碳酸氢钠 4.可溶于碳酸钠水溶液的是 A.丹参醌I B.丹参醌Ⅱ。C.丹参醌Ⅱ。D.丹参新醌甲E.羟基丹参醌Ⅱ。 5.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用 A.醋酸镁B.三氯化铁C.浓硫酸D.氢氧化钠 E.对二甲氨基苯甲醛 6.番泻苷A属于 A.蒽酮衍生物B.二蒽酮衍生物C.大黄素型葸酮衍生物 D.茜草素型蒽醌衍生物E.蒽酚衍生物 7.下列化合物中泻下作用最强的是

第4章-醌类化合物-习题

第四章 醌类化合物 一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 4.Borntrager 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成 _________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O O A B C

天然药物化学 第五章

天然药物化学第五章 1 . [单选题] 下列皂苷具有较强溶血作用的是[删除该项] A.单糖链皂苷 B.双糖链皂苷 C.三萜皂苷 D.呋甾烷醇类皂苷 E.强心苷 2 . [单选题] 提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是[删除该项] A.苯 B.乙醚 C.氯仿 D.乙醇 E.石油醚 3 . [单选题] 下列关于鞣质叙述错误的是[删除该项] A.鞣质又称单宁 B.鞣质根据是否能被酸水解的性质,可分为可水解鞣质和缩合鞣质 C.可水解鞣质可被酸、碱和酶水解 D.缩合鞣质不能被酸水解 E.鞣质性质较稳定,不易被氧化 4 . [单选题] 母核为2-苯基色原酮结构的化合物应为[删除该项] A.三萜类 B.黄酮类 C.二蒽酮类 D.苯醌类 E.甾体类 5 . [单选题] 下列黄酮类化合物中,共轭链最短的是[删除该项] A.查耳酮 B.二氢黄酮 C.黄酮醇 D.黄酮 E.花青素 6 . [单选题] 下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是[删除该项] A.黄酮类 B.有机酸类 C.萜类 D.苯丙素类 E.蒽醌类 7 . [单选题] 下列化合物中,能溶于酸水又能溶于氢氧化钠的生物碱是[删除该项] A.小檗碱 B.苦参碱 C.吗啡 D.麻黄碱 E.莨菪碱 8 . [单选题] 有关Molish反应叙述正确的是[删除该项] A.Mohsh试剂由}萘酚一浓硫酸组成 B.单糖和苷都可以发生此反应 C.多糖和苷反应的速度比单糖快 D.多糖不能发生Molish反应 E.此反应的机理是苷元发生脱水生成有颜色的化合物 9 . [阅读理解] A.HCl-Mg粉反应 B.NaBH4反应 C.Molish反应 D.Liebermann-Burchard反应 E.Keller-Kiliani反应[删除该项] (1).2-去氧糖可发生的反应是() (2).四环三萜苷元可发生的反应是() (3).可区分黄酮和二氢黄酮的是() 10 . [阅读理解] A.单糖 B.蛋白质 C.多糖 D.苷 E.香豆素[删除该项] (1).在水中溶解度晟大的是() (2).可用碱提取酸沉淀法提取的是() (3).由糖和非糖物质形成的化合物() 11 . [单选题] 下列化合物中,酸性最强的是;[删除该项] A.α-羟基蒽醌 B.1,5-二羟基蒽醌 C.2,6-二羟基蒽醌 D.β-羟基蒽醌 E.1,2-二羟基蒽醌 12 . [单选题] 苷类指的是[删除该项] A.糖与苷元通过糖的2位碳原子连接而成的化合物 B.糖与苷元通过糖的6位碳原子连接而成的化合物, C.糖与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 D.氨基酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 E.脂肪酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 13 . [单选题] 下列说法中正确的是[删除该项] A.3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷 B.3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷 C.7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 D.7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷 E.3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 14 . [单选题] 中药的水提液加乙醇后不沉淀的通常是[删除该项] A.淀粉 B.树胶 C.果胶

初级药师-天然药物化学醌类化合物练习题及答案详解(5页)

天然药物化学第四节醌类化合物 一、A1 1、蒽醌的结构按羟基位置可分为 A、2类 B、4类 C、3类 D、5类 E、6类 2、蒽醌还原成蒽酮的条件是 A、用锌粉在碱性条件下 B、用锡粉在酸性条件下 C、用锡粉在中性条件下 D、用锌粉在酸性条件下 E、用锡粉在碱性条件下 3、紫草中所含有的紫草素为 A、苯醌 B、萘醌 C、蒽醌 D、菲醌 E、以上都不对 4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是 A、萘醌 B、二蒽醌 C、苯醌 D、蒽醌 E、菲醌 5、菲格尔反应呈阳性的化合物是 A、生物碱 B、萘醌 C、蛋白质 D、多糖 E、三萜 6、下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是 A、大黄酸>大黄素>大黄酚 B、大黄素>大黄酚>大黄酸 C、大黄素>大黄酸>大黄酚 D、大黄酚>大黄素>大黄酸 E、大黄酚>大黄酸>大黄素 7、下列化合物中,酸性最强的是 A、α-羟基蒽醌

B、1,5-二羟基蒽醌 C、2,6-二羟基蒽醌 D、β-羟基蒽醌 E、1,2-二羟基蒽醌 8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是 A、含有羧基 B、含有羰基 C、含有1个β-羟基 D、含有1个α-羟基 E、含有氨基 9、游离蒽醌不具有的性质 A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂 B、亲脂性 C、亲水性 D、升华性 E、酸性 10、pH梯度萃取法通常用于分离 A、糖类 B、萜类 C、甾体类 D、蒽醌类 E、香豆素 11、分离游离蒽醌衍生物可采用 A、pH梯度萃取法 B、铅盐法 C、离子交换色谱法 D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法 E、葡聚糖凝胶色谱法 二、B 1、A.甾体皂苷 B.三萜皂苷 C.生物碱 D.羟基蒽醌类 E.香豆素 <1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是 A B C D E <2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是 A B C D E <3> 、能与碱液显红~紫红反应的化合物是 A B C D E 答案部分

醌类化合物

醌类化合物 第五章醌类化合物 第一节概述 醌类化合物(quinonoids )是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 第二节醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 苯醌类(benzoquinones )化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者 不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH 、-CH 3、-OCH 3等基团取代。 苯醌类化合物数目不多。天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶,如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2,6-二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。 从白花藤果(Embelia ribes Burn.)的果实中及木桂花(E.oblongfolia Hemsl.) 果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌(embelin )为橙色的板状结晶,是带有高级 烃基侧链的对苯醌衍生物。 广泛存在于生物体中的泛醌类(辅酶Q 类)具有参与生物体内氧化还原的作用,其中辅酶Q 10(coenzymes Q10)临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。 从中药软紫草(Arnebia euchroma)根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑 制 作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。 二、萘醌类 萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-(1,4)、β-(1,2)、及amphi-(2,6) 三种类型。但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。天然萘醌 的衍生物多为橙黄或橙红色结晶,有的甚至呈紫红色。 萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中,其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量 较丰富。许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如胡桃醌(juglon )具有抗菌、抗癌 及神经中枢镇静作用;蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用;拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。

#有机化学 第十章 含氮化合物

第一节 胺 一、分类和命名 1.定义:氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。 2.分类:根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取 代分成伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。相当于 氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所 成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。根据氨基所连的烃基不同 可分为脂肪胺(R-NH 2)和芳香胺(Ar-NH 2)。根据氨基的数 目又可分成一元胺和多元胺。应当注意的是: NH 3 → R -NH 2 伯胺 → R 2NH 仲胺 → R 3N 叔胺 NH 4OH → R 4NOH 季铵碱 NH 4X → R 4NX 季铵盐 伯、仲、叔胺和伯、仲、叔醇的分级依据不同。胺的分 级着眼于氮原子上烃基的数目;醇的分级立足于羟基所连的 碳原子的级别。例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。 叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺) 要掌握氨、胺和铵的用法。氨是NH 3氨分子从形式上去 掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫 亚氨基=NH)。氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的 胺。季铵类的名称用铵,表示它和NH 4的关系。 3.命名:对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名 称即可。仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加 词头“二”或“三”。例如: CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH 二甲胺 (CH 3)3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 (C 6H 5)2NH 二苯胺 (C 6H 5)3N 三苯胺 OH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3 CH 3C NH 2

而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。例如: CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-乙基丙胺 (或甲乙丙胺) C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基乙胺 C6H5N(CH3)2N,N-二甲基苯胺 季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名和卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。例如: (CH3)4N+Cl-氯化四甲铵 (CH3)4N+OH-氢氧化四甲铵[HOCH2CH2N+(CH3)3]OH-氢氧化三甲基-2-羟乙基铵(胆碱)[C6H5CH2N+(CH3)2C12H25]Br-溴化二甲基十二烷基苄基铵 二、物理性质 1.状态:低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。 2.沸点:同分异构体的伯、仲、叔胺,其沸点依次降低。这是因伯、仲胺分子之间可形成氢键,叔胺则不能。例如丙胺、甲乙胺和三甲胺的沸点分别为48.7℃、36.5℃和2.5℃。 3.水溶性:低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。因为它们都能和水形成氢键。随着分子量的增加,其水溶性迅速减小。 三、化学性质 胺的化学性质主要取决于氮原子上的末共用电子对。当它提供末共用电子对给质子或路易斯酸时,胺显碱性;它作为亲核试剂时,能和卤代烃发生烃基化反应,能和酰卤、酸酐等酰基化试剂发生酰化反应,还能和亚硝酸反应;当它和

第四章 习题醌类化合物

第四章醌类化合物 一、填空题 6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于()化合物。 8.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。 9.新鲜大黄含有()和()较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为()。 11.Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。 12.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含()类化合物的专属性反应。 二、选择题 (一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。 1.胡桃醌结构属于 A.对苯醌B.邻苯醌C.α-(1.4)萘醌D.β-(1.2)萘醌 E.amphi-(2.6)萘醌 2.番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为 A.C1-C1ˊB.C4-C4ˊC.C6-C6ˊD.C7-C7ˊE.C10-C10ˊ 5.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是 A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 7.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是 A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素 8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 A.无色亚甲蓝反应B.Borntr?ger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应 9.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是 A.无色亚甲蓝反应B.Borntr?ger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应 10.下列化合物中不溶于水和乙醇的是 A.红景天苷B.芦荟苷C.苦杏仁苷D.天麻苷E.茜草素 11.无色亚甲蓝显色反应可用于检识 A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱 12.属于二蒽酮苷的是 A.芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参醌E.丹参素 [21~25] 大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取,指出各种溶液中可能含有的化合物 A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸 C.大黄素D.1-羟基蒽醌 E.无羟基和羧基蒽醌 21.5%NaHCO3溶液 22.5%Na2CO3溶液 23.1%NaOH溶液

05-第五章-醌类化合物-习题

第五章 醌类化合物 一、名词解释 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 OH OH O O CHCH 2CH = C(CH 3)2 OH COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成 _________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O OH O O A B C

执业药师中药试卷醌类化合物

第四节醌类化合物 一、最佳选择题 1.下列不具有挥发性的是(D) A、小分子苯醌 B、小分子萘醌 C、小分子香豆素 D、香豆素苷 E、挥发油 2.大黄酸可溶于(C) A.水 B.石油醚 C.碳酸氢钠溶液 D.稀盐酸溶液 E.苯

3.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是(D) A、在一个苯环的β位 B、在两个苯环的β位 C、在一个苯环的α位或β位 D、在两个苯环的α位或β位 E、在醌环上 4.大黄素型和茜草素型蒽醌类化合物在结构上的主要区别(D) A.羟基数目不同 B.甲氧基数目不同 C.羟甲基数目不同 D.羟基在母核上的分布不同 E.连接糖的个数不同 5.按有机化学的分类,醌类化合物是(A) A.不饱和酮类化合物

B.不饱和酸类化合物 C.不饱和醛类化合物 D.多元醇类化合物 E.多元酸类化合物 6. 存在于新鲜植物中,植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是(E) A.苯醒 B.萘醌 C.蒽醌 D.菲醌 E.蒽酚 7. 酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是(D) 个β-OH 个α-OH 个β-OH

个COOH 个β-OH 8.丹参中水溶性成分是(E) A.丹参酮I B.丹参酮IIA C.丹参酮IIB D.隐丹参酮 E.丹参酸甲 9. 虎杖含有的主要化合物类型是(D) A.生物碱 B.香豆素 C.木脂素 D.蒽醌 E.三萜

10.丹参醌IIA的结构类型是(D) A.苯醌类 B.萘醌类 C.蒽醌类 D.菲醌类 E. 蒽酮类 11.蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是因为结构中连接有(A) A.羧基 B.一个α-OH C.一个β-OH D. 两个α-OH E.氨基 12.对蒽醌类衍生物酸性影响最大的基团是(E)

第六章 蒽醌类

云南省楚雄卫生学校 2005学年第二学期天然药物化学教案 授课专业及班级药剂76 ,77,78班 授课人李洪文 第六章 蒽醌类化合物 第一节 概述 醌类(quinonoid )化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。其中以蒽醌类数量较多,分布较广,生物活性亦较强。 蒽醌类(anthraquinones)在植物界的分布 蒽醌类化合物的生物活性。 第二节 蒽醌类化合物的结构与分类 天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。 蒽醌类化合物根据其氧化、还原状态不同及聚合与否分为以下几类。 一、羟基蒽醌衍生物 。 二、蒽酚或蒽酮衍生物 O 1 23 4 5 6 78910

。 蒽 醌 蒽 酮 蒽酚三、 酮或二蒽醌衍生物 二蒽酮衍生物是由两分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物,其结合方式有 C 10-C 10′连接等,多以苷的状态存在。如从番泻叶、 大黄中提取出具有泻下作用的成分番泻苷A ,就是一种中位连接的二蒽酮苷。 C-C 键聚合而成的化合物。如变质的大米或花生中存在的黄色霉素即属此类。此成分毒性极大,微量即可引起 肝硬化。 第三节 蒽醌类化合物的理化性质 一、性状 游离蒽醌化合物大多为结晶状,而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄、橙、红等颜色。羟基分布于两侧苯环的蒽醌颜色较浅,多为黄色;羟基分布于一侧苯环的蒽醌颜色较深,多为橙或红色。蒽醌类化合物多具有荧光。 二、升华性 游离蒽醌衍生物多具有升华性,常压下加热可升华且不被分解。利用此性质可检查药材中有无蒽醌类化合物的存在。如将大黄药材粉末加热升华,可得到黄色菱状针晶或羽状结晶,是大黄药材的一种鉴别方法。 互变 [H] [O] O O O OH O O glc O OH COOH COOH glc OH H H OH OH O OH OH OH O OH O O OH C H 3CH 3

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物 一、填空 1.醌类化合物主要有苯醌、()、()、()四种类型。 2.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类,即()和(),前者分子中羟基分布在()苯环上,后者分子中羟基分布在()苯环上。 3.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为()>()>()>()>()。 二、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离,又可重新沉淀析出。()。 2.醌类化合物由于存在较短的共轭体系,在紫外区域均出现较强的紫外吸收。() 三、选择题(单选) 1.大黄素类型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上 B. 分布在一侧的苯环上 C.分布在1,4位上 D. 分布在1,2位上 2.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是 A.1,8-二羟基 B. 1,5-二羟基 C. 1,2,3-三羟基 D. 1,4,8-三羟基 3.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是 A.氧化铝 B.硅胶 C. 聚酰胺 D. 葡聚糖凝胶 4.大黄酸具有弱碱性的原因是 A.有苯环 B.有氧原子 C.有羟基 D.有羧基

四、分析题 1. 用化学方法区别下列化合物 A. B C. O O OH OH H3C O O OH 2. 总蒽醌的乙醚提取液进一步分离后,得到A、B、C、D、E、F六种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代号。 O O OH OH CH3 A O O OH OH H3C OH B O OH OH OH C O OH OH CH3 H3CO D O OH OH CHO HO E O OH OH HO F

蒽醌类化合物药理作用研究进度

蒽醌类化合物药理作用研究进度 本文从网络收集而来,上传到平台为了帮到更多的人,如果您需要使用本文档,请点击下载按钮下载本文档(有偿下载),另外祝您生活愉快,工作顺利,万事如意! 蒽醌类(anthraquinones) 化合物按母核的结构分为单蒽核类及双蒽核类两大类。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮、二蒽醌、二蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。蒽醌类化合物是各种天然醌类化合物中数量最多的一类化合物,其分布广泛,多存在于茜草科、蓼科、豆科、鼠李科、百合科等天然植物中,是多种中药(如大黄、何首乌、决明子、番泻叶、芦荟、黄精、紫草、丹参、雷公藤等)的主要活性成分,具有抗肿瘤、泻下、抗菌、抗氧化、利尿、止血等多方面重要的药理作用,特别是在心血管疾病、老年痴呆、癌症、爱滋病等重大疾病的防治上被广泛应用,故受到全球医药科研工作者的普遍关注。目前, 对蒽醌类化合物的药理作用研究不断深入,现对近年来的研究情况作如下综述,旨在为蒽醌类物质的深层次研究和进一步开发利用积累资料。 1抗肿瘤作用 蒽醌类具有广泛的抗肿瘤作用,能抑制人体多种

肿瘤细胞的增殖和诱导其凋亡,也有抑制癌细胞转移的作用。孙振华等采用不同浓度的大黄素体外作用于人胃腺癌细胞上,结果表明,大黄素体外可以抑制人胃腺癌SGC-7901细胞的增殖,同时诱导其凋亡,大黄素诱导SGC-7901细胞凋亡可能与其下调Bc1-2蛋白表达有关。结肠癌是最常见的胃肠道恶性肿瘤,以41-65岁发病率最高。潘虹等用大黄素作用于体外培养的结肠癌Lovo细胞, 发现大黄素有明显抑制结肠癌Lovo细胞增殖的作用,且呈时间和计量依赖性。汪有彪等将不同浓度的大黄素作用于体外培养的膀胱癌BIU-87细胞,发现随大黄素作用时间延长及药物浓度的增加,BIU-87细胞凋亡率随之增加,线粒体跨膜电位下降,作用24小时后,caspase-9活性随药物浓度的增加而增加。也有研究发现,芦荟蒽醌类化合物在非细胞毒性的浓度范围内,在基因和蛋白质水平上有抑制基质金属蛋白酶和RhoB表达的作用,对血管内皮生长因子也有较强的抑制作用,且体外实验研究发现,芦荟蒽醌类化合物可以抑制血管的生长和上皮细胞的迁移,这在防止肿瘤转移方面具有重要的意义。 2抗病原微生物 蒽醌类化合物具有抗多种病原微生物的作用。王

第五章蒽醌3

商洛职业技术学院教案 课程名称天然药物化学专业班级06药学 授课教师顾晓燕授课类型讲授学时 2 章节题目第五节结构测定 目的 与 要求 了解2D NMR谱及MS在结构鉴定中的应用。 重点 与 难点 难点:结构鉴定 方法 与手段 讲授、对照图谱 使用教材及参考书《天然药物化学》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社 《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社

教案续页 教学内容辅助手段时间分配 第五节结构测定 醌类化合物的结构测定,一般是在与碱反、醋酸镁反应初步确定为蒽醌类化合物后,再进行必要的化学试验和波谱分析才能作出判断。 一、醌类化合物的紫外光谱 1、苯醌和萘醌的紫外光谱 苯醌有三个主要吸收峰:240(强),285(中强),400(弱)萘醌有四个吸收峰:245,251,335(苯样结构引起);257(醌样结构引起) 2、蒽醌的紫外光谱 羟基蒽醌有五个主要吸收带 Ⅰ:230左右; Ⅱ:240-260(苯样结构引起); Ⅲ:262-295(醌样结构引起),受β酚羟基影响; Ⅳ:305-389(苯样结构引起); Ⅴ:>400(羰基引起) 受α酚羟基影响 二、红外光谱 主要为羰基吸收峰(1675-1653),羟基吸收峰(>3000),芳环(1500-1600)

羰基的峰位与羟基的数目及位置有关。 三、醌类化合物的1HNMR 1、醌环上的质子 醌环引入供电取代基,使其它质子移向高场。 2、芳环质子 四、醌类化合物的13C-NMR 1、1,4萘醌类化合物的13C-NMR谱 2、9,10蒽醌类化合物的13C-NMR谱 五、结构鉴定实例-大黄酚的结构测定 从大黄中提取分离出一橙色结晶,mp.195~196℃,分子式为 C15H10O4,与2%氢氧化钠溶液反应呈红色,与0.5%醋酸镁反应 呈樱红色。光谱数据如下: UV nm(logε):432(4.08),356(4.07),279(4.01),258(4.33),225(4.37)m a x IRvmaxcm-1:3100,1675,1621 H-NMR(CDCl3)δ:12.02(1H,s),12.13 (1HsHddJHzHtJHzHddJHzHbrsHbrsHbrs EI――MSm/z% 结构推测步骤如下: 1、根据化学反应,推测该化合物为羟基蒽醌类,且至少每个苯环 上有一个α-羟基。 2、根据波谱分析该化合物结构为大黄酚结构。 六、醌类化合物衍生物的制备

醌类化合物练习题

第四章醌类化合物 一、选择题 (一) A型题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案) 1.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为() A.C1-C1B.C4-C4C.C6-C6D.C7-C7 E. C10-C10 正确答案:E 2.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 正确答案:D 3.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸

E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 正确答案:A 4.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是() A.无色亚甲蓝反应B.Borntráger反应C.Kesting-Craven反应 D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 正确答案:B 5.下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是() A无色亚甲蓝反应B.Borntrager反应C.Kesting-Craven反应 D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 正确答案:E 6.无色亚甲蓝显色反应可用于检识() A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌E.生物碱 正确答案:D 7.属于二蒽酮苷的是() A 芦荟苷 B.番泻苷 C.紫草素 D.二氢丹参酮E.丹参素 正确答案:B

8.紫草素的结构母核属于 A、苯醌 B、萘醌 C、蒽醌 D、菲醌 E、蒽酮 正确答案:B 9.可溶于碳酸钠水溶液的是 A、丹参醌I B、丹参醌ⅡA C、丹参醌ⅡB D、丹参新醌甲 E、隐丹参醌 正确答案:D 10.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用 A、醋酸镁 B、三氯化铁 C、浓硫酸 D、氢氧化钠 E、对二甲氨基苯甲醛 正确答案:C 11.番泻苷A属于 A、二蒽酮衍生物 B、二蒽醌衍生物 C、大黄素型蒽醌衍生物 D、茜

第4章-醌类化合物-习题

第四章 醌类化合物 一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成_________, 同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O A B C

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