“萘”、“蒽”和“菲”等稠环芳烃的结构和反应
稠环芳烃指的是两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物。其中具有代表性的主要有萘、蒽、菲等。稠环芳烃具有芳香性的，键长与电子云存在平均化，但
是并不像苯那么完全，键长仍以长短交替出现。
首先，我们以萘为例来探讨稠环芳烃的结构特点以及它的反映
性。萘由两个苯环共用两个相邻的碳原子组成（如图1所示）,分子
式为C10H8，它的碳原子可以分为两种，如图所示。 萘分子的结构与苯环相似，它的所有原子都在同一个平面上，形成一个十中心十电子的大π键。但是与苯不同的是，前面也已经提到，它的键长并不完全平均化。萘也是一个共轭体系，但是苯中各个碳原子的P 轨道互相重叠是均等的，而对于萘来说，9、10位上的碳原子的Ｐ轨道电子云除了相互重叠以外，还分别与1、8以及4、5位碳原子的P 轨道相重叠，导致电子云在各个碳原子上分布有所不同。
这样的不完全均匀也导致了9、10位上的碳原子比其他碳原子更加容易起反应。总的来说，萘也具有芳香性，性质比较稳定。它主要发生一下几种化学反应。
1、 亲电取代反应 和苯相似，萘也能发生卤代、硝化、磺化和烷基化等各种亲电取代反应。但是由于萘的9、10位上的碳原子反映性能较为优越，在进行一元取代反应的时候，主要发生在9、10位的碳原子上，生成取代产物。例如
卤代反应：
硝化反应：
NO 2
其中，因为萘的磺化反应是可逆反应，而且在不同的温度下反应生成的主要产物是不同的。在温和条件下，主要得到的是a-萘磺酸。在较高的温度下反应，则是主要得到-萘磺酸。a-萘磺酸在加热条件下也可以转化成B-萘磺酸。出现这种情况的主要原因是生成a-萘磺酸的活化能比较低，但是B-萘磺酸的稳定性较好。 另外，萘在进行Friedel-Craft 反应时，由于活泼性比苯高，通常生成多种产物。而且当第一个定位基为活化基，则第二个取代集团一般进入同一个环的a 位；如第一个基团为钝化基，则第二个基团一般进入异环的a 位。
2、 氧化反应 萘是一种容易被氧化的分子。例如在乙酸溶液中，用三氧化铬氧化萘即可得到1，4-萘醌，以五氧化二钒作为催化剂，在剧烈的氧化条件下，可以将萘氧化成邻苯二甲酸酐。 图1 HCl
O
O
3、 还原反应 萘比苯更容易发生加氢还原反应。在不同的条件下，它可以发生部分加氢或全部
加氢的反应。部分加氢通常用金属钠和乙醇在液氨中完成，被称为Birch 还原。
而蒽和菲由于芳香性都比萘差，化学性质更加活泼。蒽和菲是同分异构体，分子式皆为C 14H 10（如图2），也同样形成了闭合的共轭体系。对于蒽和菲来说，9、10位上的碳原子反应的优越性很明显，所以萘所会发生的取代反应，还原反应，氧化反应，蒽和菲通常都发生在9、10位。蒽和菲中有三种不同化学地位的碳原子。分别为1、4、5、8位，2、3、6、7位，9、10位。
与萘相似，蒽和菲也会在一定条件下发生取代反应，加成反应，化成醌。
总体来说，稠环芳烃的芳香性都比苯差，反应活性比苯高，各种反应都较为容易进行。
芳烃 芳香性 二、经典例题解析 例1 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列： OH COOH Br CH 3 CH 3 NO 2 COOH NO 2 【分析】邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。常见的活化基团由强到弱的有：-NR 2, -NHR, -NH 2, -OH > -OR, -NHCOR, -OCOR > -R, -Ar ：间位定位基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。常见的钝化基团由强到弱的有：-N +R 3, -S +R 2, -NO 2, -CF 3, -CCl 3 > -CN, -SO 3H, -CHO > -COOH, -COOR, -CONH 2。卤原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。 解：由高到低次序为： OH COOH Br CH 3 CH 3 NO 2 >> > > > > NO 2 COOH > 例2 命名下列化合物。 OH CHO 3 Br NH 2 Br (1) (2) 【分析】这两个化合物均为多官能团化合物，因此，它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行。-NO 2、-X 、-OR 、-R 、-NH 2、-OH 、-COR 、-CHO 、-CN 、-CONH 2、-COX 、-COOR 、-SO 3H 、-COOH 等，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。 解： (1)中苯环上有三个取代基，-CH 3、-OH 、-CHO ，根据“官能团的优先次序”，应以-CHO 为母体，称为醛。由于-CHO 与苯环直接相连，故称苯甲醛。苯环的编号应以-CHO 所连接的碳原子为1，然后根据最低系列原则将其他碳原子编号，则-OH
五、苯环上取代反应的定位规则（一）、两类定位基 NO2 + +2 2 定位基：苯环上原有的基团，决定第二个取代基进入的位置。可分为两类： 1.第一类定位基(即邻对位定位基)―O-、―N(CH3)2＞―NH2＞―OH ＞―OCH3＞―NHCOCH3＞―OCOCH3＞―CH3＞―Cl ＞―Br ＞―I 、―C6H5 ┄ 这类定位基可使苯环活化(卤素除外)。其特点为： a. 带负电荷的离子。 b. 与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对，且以单键与其它原子相连。 c. 与苯环直接相连的基团可与苯环的大π 键发生σ,π–超共轭效应或具有碳碳重键。 2. 第二类定位基（即间位定位基）―N+(CH3)3＞―NO2＞―CN ＞―SO3H ＞―CHO ＞―COOH ＞―COOR ＞―CONH2＞―+NH3等. 这类定位基它们使苯环钝化。其特点是： a. 带正电荷的正离子。 b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子。（二）、定位规律的理论解释 1. 第一类定位基(即邻对位定位基) (1)表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通过σ,π–超共轭效应使苯环致活的。如： ―CH3、―CH2X (X＝F、Cl、Br、I)。以甲苯为例:
2 (2)具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为： A.：+C ＞–I 的基团：如：―OH 、―OR 、―NR 2、―OCOR ┄ 等。以苯酚为例 : + C ＞I B ：+ C ＜–I 的基团： + C ＞I 2. 第二类定位基（即间位定位基）这类基团除正离子外，均属表现为–I 、–C 效应的基 团。如：―NO 2、―COR 、―COOH 等。 （三）影响定位效应的空间因素 1. 芳环上原有基团的空间效应：芳环上原有基团的体积增大，对位产物增多。 2. 新引入基团的空间效应：对位产物随新引入基团体积的增大而增多。如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大时，对位产物几乎为100%。 （四）、定位规律的应用 1. 预测反应产物： (1) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用一致，仍由上述定位规律决定。 (2) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作用不一致，有两种情况：A. 原有两个取代基为同一类定位基：由定位能力强的定位基决定。B. 原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位基决定。 2. 指导多取代苯的合成——正确选择合成路线： H 2CH 3H CH 3 23
环保芳烃油综述 使用的传统芳烃油（DAE）含有大量稠环芳烃（也叫多环芳烃），由于芳烃油的带入，轮胎和橡胶制品中或多或少含有稠环芳烃。苯并芘（BaP）是一种典型的稠环芳烃，其已被毒性、生态毒性及环境科学委员会（CSTEE）科学证实具有致癌性、致突变性及生殖系统毒害性。橡胶制品在被使用的过程中，稠环芳烃就不可避免地扩散到环境中并与人类接触，从而危害到人类和环境的健康。 随着人们对稠环芳烃危害的认识和环保意识的提高，西方发达国家纷纷采取一系列措施减少稠环芳烃排放以降低其对人类健康和环境的危害。在此形势下，欧洲轮胎工业贸易组织(BLIC)与国际合成橡胶生产者学会(IISRP)共同宣布将在轮胎中使用无毒性的芳烃油替代油品。并对芳烃油替代油品要求如下： 替代油品稠环芳烃(PCA)含量(二甲基亚砜萃取法IP346)< 3%； 替代油品单个稠环芳烃的含量要求小于10ppm； 替代油品中所有稠环芳烃含量小于50ppm； 油品的诱变指数(ASTM E1687) <1； 与通用橡胶相容，对产品的性能无不良影响； 数量上能够保证（在欧洲每年需要20到25万吨） 价格合理；
可从多种供应渠道获得。 2005年11月16日，欧洲议会及欧盟理事会在法国斯特拉斯堡，在1976年7月27日颁布的76/769/EEC相关指令基础上，签署了2005/69/EC指令并于同年12月9日发布。该指令主要针对轮胎和添加油中的稠环芳烃（PAHs）作出指示。该指令适用范围为橡胶油和轮胎（客车轮胎、轻型和重型货车轮胎、农用车轮胎及摩托车轮胎），指令将对2010年1月1日后生产或翻新的轮胎同样有效。 2005/69/EC指令规定直接投入市场的橡胶油或用于制造轮胎的操作油应符合以下技术条件： 以欧洲轮胎工业贸易组织(BLIC)的要求为基础； 油品中苯并芘（BaP）含量应低于1 mg/kg； 油品中8种关键PAHs（BaP，BeP，BaA，CHR，BbFA，BjFA，BkFA，DBAhA）总含量应低于10 mg/kg。 轮胎橡胶的硫化胶的核磁共振值小于0.35%； 以上可以认为是环保芳烃油的官方要求和定义。 二、国外环保芳烃油的开发情况 目前国内符合欧盟2005/69/EC规定的橡胶填充油完全依赖进口，价格昂贵。国外芳烃油常见的替代品有以下三种： TDAE(经处理的芳烃油）：对原芳烃油再精制除去有毒多环芳烃后生产而成，是胎冠胶、胎侧胶和子口耐磨胶中芳烃油的理想替代品；
未使用过的润滑油基础油及不含沥青质的石油产品馏份油中多环芳烃的测定——二甲亚砜富集、折光指数法 IP 346/92 1 方法范围 1.1本方法详细说明了不含添加剂的润滑油基础油中多环芳烃(PCA)的 测定。样品中小于300℃以下的馏份不能超过5％。多环芳烃的测定范围为1～15w％。本方法也应用于PCA超过此范围的不含添加剂的润滑油基础油及其它不含沥青质的石油馏份油，但精密度未被确定。 2 定义 2.1 多环芳烃属芳烃，含硫和氮化合物，含有三个或三个以上的芳环，芳环上会带有烷基及环烷基取代基。 3 原理 1如果需要，将待测样品称重，将切割过的样品用环己烷稀释并在23±2℃用二甲亚砜萃取两次。将萃取物合并，用盐水稀释，并再用环己烷萃取两次。将环己烷萃取物洗涤并将溶剂蒸干后，将多环芳烃残留物称重并测其折光指数，通过折光指数确定芳烃度。 2. 4 装置 4.1 蒸发皿——用抗溶剂材料制成。 4.2 干燥箱——用于烘干玻璃器皿。 4.3 漏斗——直径约60 mm 。 4.4 折光仪——阿贝折光仪，测定范围1.30－1.71， 测定温度25～80℃。 4.5 旋转蒸发仪——配有水浴或油浴，旋转蒸发仪可与大气相通，可与水真空泵或油真空泵相通。 4.6 烧瓶——50ml、250ml和1000ml的圆底烧瓶，带有玻璃钩的磨口接口连接，以便用弹簧钩固定。 4.7 Vigreux 蒸馏柱——500 mm 。 4.8 回流头 4.8.1 快速调配“贝壳形”蒸汽分配器。
4.8.2 Kontes/Martin 形液体分配器。 4.9 回流比控制快速调配定时器。 4.10 螺线形管。 4.11 真空测定表。 4.12 分液漏斗——球形，250 ml 和1000 ml 容积，具有圆形玻璃塞及具有自锁及润滑性的聚四氟乙烯活栓。 4.13 McLeod 表。 4.14 球泡计数器。 4.15 热浴——水浴可升至80℃。油浴可升至110℃。 5试剂和材料 5.1 棉絮——脱脂棉，医药级。 5.2 环己烷——分析纯。 5.3 二甲亚砜（DMSO）——分析纯，无色透明，纯度不低于99.5％，水含量不超过0.1％。DMSO应储存在密封性好的黑色玻璃瓶中，并用聚四氟乙烯旋转塞盖好。因为它极具吸湿性，应避免过度暴露在空气中。而且应避免与金属接触（如：铜），因为在大气中DMSO就可与金属进行反应。 5.4 DMSO用环己烷预平衡——在不高于21℃的环境下，将900 ml的DMSO和70 ml的环己烷在分液漏斗中振荡，待下层溶液透明后，放出储存在密封性好的黑色玻璃瓶中，并用聚四氟乙烯旋转塞盖好。 5.5 折叠滤纸——直径125 mm。 5.6 玻璃球——直径2～3 mm ，用做防瀑材料。 5.7 脱脂玻璃毛。 5.8 戊烷。 5.9 氮气——压缩氮气，化学纯，氧气含量不超过10ml/m3。 5.10 氯化钠——分析纯。 氯化钠溶液（4%，w/w）——将80g的氯化钠溶解在2千克的蒸馏水中。 硫酸钠——无水，分析纯。 甲苯——分析纯。 注意：①为防止油及溶剂渗透到皮肤里，需戴防护手套。而且必须穿上工作服并戴上防护眼镜。在通风柜中操作，最好在一个单独的实验室中仅做此项工作。在摘手套之前，用戊烷将附着在手套上的油擦去。 ②在实验过程中注意个人及实验室卫生。如：避免溢出及泄漏样品及其富集物，不要打碎玻璃器皿。 ③将用过环己烷、二甲亚砜、称重后及测完折光指数的多环芳烃收集到专门的储存容器中，满后将其安全处理。
宴会厅解决方案 宴会厅，是指可以用于召开各类婚庆活动、公司聚餐、大型集会、演讲、报告、新闻发布、产品展示、举办中小型文艺演出、舞会等活动的场所。通常面积较大，并且设有舞台、活动座椅和独立的控制室。它结合了现代化的专业音响设施、多媒体显示设备、高清晰摄录像技术、智能化集中控制、舞台灯光照明等多种多样的功能于一身，在近几年的时间里得到了迅速的普及和应用，非常适合我国的国情需要。通常设立在大中型企事业单位、政府机关、展览中心、商务酒店、会展中心等地。 ?功能描述 宴会厅具备专业的音响扩声系统、先进的多媒体显示系统、丰富的舞台灯光照明系统以及智能化的集中控制系统，为召开婚庆活动、公司聚餐、大型集会、各类会议、学术报告、观看电影、举办中小型文艺演出等活动提供卓越的音质效果、清晰的画面显示以及简单便捷的集中控制。 在宴会厅的音响扩声系统中，可以分为会议系统和扩声系统两部分。会议系统一般具有发言讨论等时下流行的现代化会议功能。发言讨论的席位可以根据会议的规模任意增减，最多可实现数百人参与的大规模会议讨论。同时，会议系统还具有多种发言模式，如：先话者优先、后话者优先、主席独控、计时讨论、自由讨论、声控、手动等，为与会人员提供更为便利的会议方式。在会议系统中还可以增设视像跟踪、远程视频会议等功能将会议进程中的声音与画面完美结合。视像跟踪是利用摄像头与会议系统的联动来实现的，当发言人开启发言话筒时，摄像头便可自动追踪到发言人的位置，并将画面发送到显示设备上。远程视频会议则是通过网络技术与异地的相关人员进行时事的视频会议讨论。6 ~/ [6 A7 x, 宴会厅内的扩声系统主要是为播放电影、文艺演出时提供优良的声音效果。通常根据厅堂的面积大小、功能的需求来选择十几只乃至几十只扬声器进行扩声。此外，系统中还应包括有线话筒、无线话筒、DVD机等音源设备，以及调音台、数字音频处理器、均衡器、效果器等控制、处理设备，根据宴会厅的功能需求适当增减。 倘若增设卡拉OK点歌系统，可以使宴会厅的娱乐功能更加丰富。如果使整个系统的功能更加完备，还可以增设相关的录音、录像等设备。' S( w3 A, X& U" a; 宴会厅内的视频显示系统通常采用升降投影机结合电动投影幕的方式来实现，在播放电影或显示其他视频信息时，只需降下升降投影机和电动投影幕即可显示画面。在众多此类厅堂内也会采用壁挂等离子电视的方式来显示视频信息。/ w7 从技术的角度上来看，宴会厅的系统在设计和施工上都有一定的复杂度，尤其对用户方的使用也有一定的技术要求，这就需要一种技术来综合管理不同功能的A/V设备使其相互协调的工作，这种技术就是智能化集中控制技术。它可以通过触摸屏来操控灯光、音响、视频显示等设备，为宴会厅的使用提供更便利得操控方式。) M+ H6 ]( j% f 宴会厅内的照明，除日常所需的基础照明之外，还可以适当的增加一些舞台灯光，为文艺演出增添更夺目的视觉效果。. R5 i7 w' Z! ~" _( Z: z( u; u0 % }# q8 C. D0 ?设计说明 6 D. c6 H/ s4 t; r. R- a 扬声器系统 / {2 C 扬声器按照舞台区域和观众区域进行划分布置： B3 N' B4 Q6 s a* r 1）扩声系统主扩声扬声器布置设计采用左、中、右三声道形式，保证观众厅良好的扩声均匀度和良好的声像定位 2)主扩声左、右声道建议选择水平覆盖角为90o指向的扬声器，扬声器采用2只15寸低音
第五章芳烃芳香性 芳烃是芳香族碳氢化合物的总称，亦称芳香烃。 这类化合物实际上比较稳定。 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。 通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃 单环：含有一个苯环； 多环：含有两个或两个以上独立苯环； 稠环：有两个或两个以上彼此通过共用两个相邻碳原子稠合而成 5.1芳烃的构造异构和命名 1.苯及其同系物的通式为CnH2n-6 2.命名：a.取代基简单的以苯为母体, 烷基为取代基，并表明取代基位次，有两个取代基，可用邻(o-), 间(m- ) 对(p-）来表示;有三个相同的取代基时，也常用连、偏、均等字头表示。 b.若结构复杂，或支链上有官能团，则把支链作为母体，而把苯作为取代基。 苯环上连有多个官能团时，按官能团优先顺序选定母体： （1）比较各个官能团的优先次序(P197), 以较优官能团为母体(1号位），其它为取代基。（2）按照次序规则比较取代基的优先顺序，较优基团后列出，并标注取代基的位置。 3.芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基，常用Ar 表示。 苯基：Ph- C6H5- 苄基（苯甲基）：PhCH2- Bz- 5.2苯的结构 1.苯分子中12个原子共平面，各键角120。一般条件下，苯不使溴水和高锰酸钾溶液褪色，即不易进行加成和氧化反应，却较容易进行取代反应。 2.杂化轨道理论的解释： 苯分子中12个原子共平面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成闭合大π键。 3．π电子高度离域，使苯环具有特殊的稳定性 4.分子轨道理论： 解释：①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。分子轨道中节面越多，能量越高。 ②基态时六个π电子均处于三个成键轨道，且能量低于3个孤立的π键，稳定性高，π电子在整个分子范围内运动。 由以上讨论知： 苯的结构很稳定，其π电子高度离域，键长完全平均化。 5.3 单环芳烃的物理性质 1.芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高 5.4 单环芳烃的化学性质 1.亲电取代反应 a.卤化：芳烃与卤素作用生成卤代芳烃 a．催化剂：FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等b．卤素活性：F2>Cl2>Br2>I2（氟化剧烈，碘化可逆）c．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯 d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体（烷基苯与卤素作用发生环上取代比苯容易）
目次 前言................................................................................ II 1 范围 (1) 2 规范性引用文件 (1) 3 要求 (1) 4 试验方法 (2) 5 检验规则 (2) 6 标志、包装、运输和贮存 (2) 7 安全 (2)
前言 本标准按照GB/T1.1《标准化工作导则第1部分：标准的结构和编写》给出的规则起草。 本标准代替Q/SH3190 105—2012（2014）《重芳烃》。 本标准与Q/SH3190 105—2012（2014）相比主要变化如下： ——第1章范围前增加安全警示说明； ——将引用标准“GB 20581 化学品分类、警示标签和警示性说明安全规范易燃液体”变更为“GB 30000.7-2013 化学品分类和标签规范第7部分:易燃液体”； ——增加引用标准“GB/T 16483 化学品安全技术说明书内容和项目顺序”； ——将引用标准“SH 0164 石油产品包装、贮运及交货验收规则”变更为“SH/T 0164 石油产品包装、贮运及交货验收规则”； ——将初馏点指标由“不小于100℃”修改为“不小于120℃”； ——将芳烃含量分析方法由“SH/T 0118 溶剂油芳香烃含量测定法”修改为“GB/T 11132 液体石油产品烃类的测定荧光指示剂吸附法”； ——第7章内容由“根据GB 13690，本标准所属产品属于易燃液体，其涉及的安全问题应符合相关法律、法规和标准的规定，其危险性警示见GB 20581中第8章的警示说明。”修改为： “7.1 重芳烃属于易燃液体，其涉及的安全问题应符合相关法律、法规和标准的规定。其危险性说明和防范性说明见GB 30000.7-2013中附录D。 7.2 有关重芳烃涉及安全方面的内容应包括在该产品的“化学品安全技术说明书”（Material Safety Data Sheet）中。生产商或供应商应提供其产品符合GB/T 16483规定的化学品安全技术说明书”。 本标准由股份有限公司XX分公司技术质量处提出并归口。 本标准由股份有限公司XX分公司技术质量处负责起草。 本标准主要起草人：XXX。 本标准报XX市质量技术监督局备案。 本标准所代替标准的历次版本发布情况为： ——Q/SH019.01.110-1996； ——Q/SHCL.01.110-2001； ——Q/SH3190 105-2004； ——Q/SH3190 105-2008； ——Q/SH3190 105-2012。
多环芳香烃 多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是 最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott 就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就 是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就 是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。 1.致癌性多环芳香的类别 目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。 1.苯环类多环芳香烃 苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年报道，由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。 1.三环芳香烃 二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性。但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。 2.四环芳香烃有六个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1， 2-苯并蒽和屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。
中等职业学校课本《餐饮服务与管理》教学设计 授课内容：《餐饮服务与管理》第六章中餐宴会服务 第三节 中餐宴会服务教程 授课对象：旅游管理专业学生 一年级134班 30人 课 型：新授课 1个课时 教学目标：1. 知识目标：掌握中餐宴会服务程序与服务注意事项； 掌握宴会中特殊问题的处理方针。 2. 能力目标：以技能训练的方式，让学生学会中餐宴会服务，并能特殊问题进行妥善的处理。 3.情感目标：通过项目活动，培养学生团队合作意识、创新意识、灵活应变能力、冷静处理 问题能力和服务意识。 教学任务：学生分组合作，进行宴会服务某一环节的演示，其中涉及至少一项特殊问题的处理。 重点难点：1.教学重点：宴会中特殊问题处理的方针 2.教学难点：让学生能够冷静灵活应用既定方针处理各种特殊问题 教学方法：1.项目教学法 2.理论实践一体化教学方法 教学设施：多媒体教学设备、学校实训餐厅、餐具。 学习内容 中餐宴会服务规程 班级 完成时间 目标 （1）通过复习上节课内容，网络检索，资料查询，操作练习等方法，掌握中餐宴会服务方法 和特殊问题（突发状况）的处理方针。 （2）培养自主学习能力，团队合作能力和市场意识 任务 必做项目： 明天你们团队将接待一个小型中餐宴会，在这次宴会中，你们将面对各种突发状况。你们将如何圆满完成这次接待任务，并获得客人的满意呢？ 1.中餐宴会服务流程 2.特殊问题的处理 选做项目： 1.灾难逃生知识。（ ） 2.急救知识。（ ） 3.自选主题： 。（ ） 注：在选做项目中（ ）内打“ √”。 实施过程 组队分工，制定计划，明确任务。 按计划和分工实施任务。 各组交流学习成果。 写出书面学习成果 注意事项 遵纪守法，遵守酒店、书店、图书馆等行规，树立文明形象。 诚实守信，保守调查对象的商业机密。 安全节俭，外出遵守交通规则，不与他人争执，冲突，注意自我保护。控制学习成本，不乱花一分钱。 组员情况 队号： 队标： 队长： 队员：
1 第五章 芳烃 芳香性 (一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解： CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 邻甲基乙苯 间甲基乙苯 CH 3 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 对甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 (2) CH 2 C=C CH 3 H H (3) NO 2 Cl CH 3 (4) CH 3 3 (5) Cl COOH (6) CH 3 (7) CH 3 NH 2Cl (8) OH CH 33 (9) OH SO 3H SO 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 C CH 3 3 CH 2CH 3AlCl 3
(2) + CH 2Cl 2 3 (过量)CH 2 (3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) OH + (6) CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3 H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2
中餐宴会服务教案设计 YKK standardization office【 YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18】
中等职业学校课本《餐饮服务与管理》教学设计 授课内容：《餐饮服务与管理》第六章中餐宴会服务第三节中餐宴会服务教程 授课对象：旅游管理专业学生一年级134班 30人 课型：新授课 1个课时 教学目标：1. 知识目标：掌握中餐宴会服务程序与服务注意事项； 掌握宴会中特殊问题的处理方针。 2. 能力目标：以技能训练的方式，让学生学会中餐宴会服务，并能特 殊问题进行妥善的处理。
3.情感目标：通过项目活动，培养学生团队合作意识、创新意识、灵 活应变能力、冷静处理问题能力和服务意识。 教学任务：学生分组合作，进行宴会服务某一环节的演示，其中涉及至少一项特殊问题的处理。 重点难点：1.教学重点：宴会中特殊问题处理的方针 2.教学难点：让学生能够冷静灵活应用既定方针处理各种特殊问题 教学方法：1.项目教学法 2.理论实践一体化教学方法 教学设施：多媒体教学设备、学校实训餐厅、餐具。 教学过程 【PPT】第三节中餐宴会服务教程 一、中餐宴会服务 【讲解】（5min) 回顾中餐宴会服务分为四个基本环节、七个主要工 作步骤。 (一)宴会前的组织准备工作 1. 掌握情况 2. 餐厅布置 3. 宴前会 4. 准备物品与摆台 5. 熟悉菜单 6. 彩排 7. 摆放冷盘 (二) 迎宾工作（操演5min、评论3min） 1. 宴前鸡尾酒会
2. 迎宾 (三) 就餐服务（操演5min、评论3min） 1. 入席服务 2. 斟酒服务（操演5min、评论3min） (四) 菜肴服务（操演5min、评论3min） 根据宴会的标准、规格，按照宴会上菜和分菜的规范进行菜肴服务。可用转盘式分菜、旁桌式分菜、分叉分勺派菜和各客式分菜，也可以将几种方式结合起来使用。 1. 转盘式分菜服务 2. 旁桌式分菜服务 3. 分叉分勺派菜法 4. 各客式分菜服务 5. 菜肴服务的注意事项 (1) 上菜位置一般在陪同和翻译之间进行，也有的在副主人右边进行，这样有利于翻译和副主人向来宾介绍菜肴口味、名称，严禁从主人和主宾之间或来宾之间上菜。 (2) 在宴会开始前将冷盘端上餐桌；宴会开始，等客人将冷盘用到一半时，开始上热菜。服务员应注意观察客人进餐情况，并控制上菜的节奏。 (3) 上菜顺序应严格按照席面菜单顺序进行。 (4) 要求手法卫生，动作利索，分量均匀,配上佐料。
第五章芳烃芳香性 (一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解： CH2CH2CH3CH(CH3)2 CH3 C2H5 CH3 C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3 对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH3CH2CHCH2CH3 CH3(2) CH2 C=C CH3 H H (3) NO2 Cl CH3 (4) CH3 3(5) Cl COOH (6) CH3 (7) CH3 NH2 Cl (8) OH CH3 COCH3 (9) OH SO3H 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三)完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3C CH3 3 CH2CH 3 3 (2) + CH2Cl23 (过量)CH2
(3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) 3 OH + (6) 3CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3+ CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2 O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2 (14) O O O 3 + (A) 2)2COOH O (B) CH 2(CH 2)2COOH (15) F CH 2Cl CH 2 F 3 + (16)
第五章橡胶的增塑体系 (1) §5.1 橡胶增塑剂及分类 (1) 一．橡胶增塑剂的概念 (1) 二．增塑剂的作用 (1) 三．增塑剂的分类 (1) 四．对增塑剂的要求 (1) §5.2 橡胶增塑原理及增塑效果表征 (2) 一．橡胶增塑的方法 (2) 二．增塑剂与橡胶的相容性 (2) 三．增塑剂作用机理 (2) 四．增塑剂增塑效果的表征 (3) §5.3 橡胶增塑剂 (3) 一．石油系增塑剂 (3) 二．煤焦油增塑剂 (5) 三．松焦油系增塑剂 (5) 四．脂肪油系增塑剂 (5) 五．合成增塑剂 (5) §5.4 新型增塑剂 (7)
第五章橡胶的增塑体系 §5.1 橡胶增塑剂及分类 一．橡胶增塑剂的概念 增塑剂又称为软化剂，是指能够降低橡胶分子链间的作用力，改善加工工艺性能，并能提高胶料的物理机械性能，降低成本的一类低分子量化合物。 过去习惯上根据应用范围不同分为软化剂和增塑剂。软化剂多来源于天然物质，常用于非极性橡胶；增塑剂多为合成产品，多用于极性合成橡胶和塑料中。目前由于所起的作用相同，统称为增塑剂。 二．增塑剂的作用 1．改善橡胶的加工工艺性能：通过降低分子间作用力，使粉末状配合剂更好地与生胶浸润并分散均匀，改善混炼工艺；通过增加胶料的可塑性、流动性、粘着性改善压延、压出、成型工艺。 2．改善橡胶的某些物理机械性能：降低制品的硬度、定伸应力、提高硫化胶的弹性、耐寒性、降低生热等。 3．降低成本：价格低、耗能省。 三．增塑剂的分类 1．根据作用机理分： 物理增塑剂：增塑分子进入橡胶分子内，增大分子间距、减弱分子间作用力，分子链易滑动。 化学增塑剂：又称塑解剂，通过力化学作用，使橡胶大分子断链，增加可塑性。 大部分为芳香族硫酚的衍生物如2-萘硫酚、二甲苯基硫酚、五氯硫酚等。 2．按来源分： ①石油系增塑剂 ②煤焦油系增塑剂 ③松油系增塑剂 ④脂肪油系增塑剂 ⑤合成增塑剂 四．对增塑剂的要求 增塑效果好，用量少，吸收速度快； 与橡胶的相容性好，挥发性小、不迁移、耐寒性好，耐水、耐油、溶剂； 电绝缘性好，耐燃性好，无色、无毒、无臭，价廉易得。
幼儿园中班教案：《小猫咪的宴会》教学 设计 1、教具：小猫玩具一个，颜色各异的夹子若干，长短不一的皱纹纸若干，“围裙”一条，大小不一的鱼若干条，盘子一个。 2、学具：各种图形若干，长短不一的吸管，颜色不同的回形针，“门票”人手一张。 活动过程： 一、趣味点名，引起孩子学习的兴趣。 1、教师：孩子们，现在我们来做一个趣味点名的游戏。请你从排头开始，按照“1、 2、 3、1、2、3、”的顺序，有规律地依次点名，速度要快一些噢！ 2、引导孩子进行按照“ 3、2、1、3、2、1、”的顺序玩第二次点名游戏。
二、在帮助小猫咪的过程中，感知不同的排列规律。 1、（出示毛绒玩具小猫咪）教师：点名的游戏真好玩！你们的笑声还引来了一位动物朋友呢！看，是谁呀？（小猫咪） 2、观察、学习有规律地排列夹子。 （1）教师：今天，小猫要去参加一个生日宴会。小猫非常开心，早上匆忙的准备了一下，可是，因为太匆忙了，一不小心，脖子上的项链断了，这可怎么办啊？小朋友们，你们会帮助小猫吗？ （2）（出示夹子）请小朋友观察一下，项链里藏着一个秘密，我们要怎么样才能帮小猫穿好项链呢？这条项链应该怎么穿？（找出规律：两红三蓝一绿） （3）请部分孩子上前自己选择颜色夹子进行有规律的
排列。教师：这真是一条漂亮的项链啊，我们一起帮小猫带上这条项链吧。 3、观察、学习线条的有规律排列，愿意自己独立探索。 （1）教师：小猫还去订做了一条漂亮的裙子，我们一起去看看小猫的裙子做好了吗。 （2）（出示长条卡纸）我的裙子怎么还没做好啊，宴会马上就要开始了啊，这可真急人啊。小朋友们，我们一起帮小猫把这条裙子做好吧。 （3）先请小朋友仔细观察裙子，这条裙子要怎么做才是最漂亮的。（找规律，三长三短）（请小朋友合作选择线条进行操作） （4）教师：小猫穿上了做好的裙子，左照照，右照照，看，这条裙子多漂亮啊，我肯定会是宴会上最漂亮的小猫，谢谢小朋友。
一、芳烃油主要成分 芳烃油石油化工的基础原料之一，其主要有苯、甲苯和二甲苯构成。 他可以对橡胶起到软化、增塑的作用。最后达到改变橡胶的弹性跟韧性的效果。它主要用在橡胶；轮胎的炼胶过程中！由此可见我们的下游产品主要是轮胎及橡胶制品。 二、芳烃油的提炼过程： 常压，高压的情况下，逐渐分解成汽油、机油蜡油及渣油。而芳烃油则是渣油经过催化、裂化一系列反应后得到的一中产品。由此可见，我们的上游产品企业则是炼油厂。我们公司的上游企业有玉门，兰州，胜利油田。 三、油的技术指标有： 闪点（产品的安全指标）、粘度、凝点、水分、灰分、苯胺点是表征芳烃油组成和物理性质的主要质量指标。 四、质量指标： 芳烃油的质量指标如比重、粘度、芳烃含量等项目，对胶料的物理性能有很大的影响。 1.闪点是检验材料安全性的项目，闪点越高，油品越安全。 2.芳烃含量影响胶料的硬度，芳烃含量高，可以改善橡胶的弹性及韧性。对于橡胶，高芳香烃含量有助于通过改善吸油的时间，加快混炼众而提高生产能力。高芳香烃含量同里也提供了更好的碳黑分散性能，有助于使产品性能在一般工艺条件控制下，达到更好的连续一致性。 3.油的苯胺点越高，表明油的芳烃含量越底。 4.目前芳烃油存在的问题有水分大，粘度不均一，对生产中带来很多不利因素。 五、用途 1.芳烃油的主要作用是改善橡胶的加工性能，帮助胶料中填充剂的混合和分散，降低胶料粘度和混炼能耗，调整硫化胶的物理机械性能，广泛适用于以天然橡胶及合成橡胶为原料的橡胶制品。同时广泛用做橡胶操作油，填充油，适用于天然橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶及其复合配方，与其相溶性好，对胶料的压延性和挤出加工有良好的作用。 2.芳烃油与合成胶的相溶性好，可提高轮胎抓着性和制动性，被广泛用于轮胎生产，同时有利于填充和降低炼胶温度，是机械油、松焦油的换代产品。在轮胎生产中，胶料被挤出成层后，芳烃油的低石蜡含量有助于保持其层压粘性。
酒店管理专业教学大纲 专业名称：酒店管理 适用生源：初中 学制：四年 编制部门：旅游管理系 编制时间：2011年5月 新乡技师学院
编制人员 审批程序：
宴会服务与设计教学大纲 一、说明 1.课程的性质和内容 本课程是酒店管理专业的一门专业基础课。在酒店管理职业核心能力的培养中起着重要的支撑作用。本课程教学将能力培养作为核心，贯彻理论联系实际、学以致用和因材施教的原则。通过对餐饮管理中最为重要的活动——宴会设计和管理的基本理论和基本知识的讲授，使学生全面熟练掌握饭店餐厅高级服务员应具备的知识、技能，具备一定的大型宴会设计与管理知识，积极为我国的旅游饭店队伍发展提供有力的人才支持。 2.课程的任务和要求 通过教学，使学生懂得宴会方面的基本知识，对宴会服务有较完整、系统的了解，培养学生宴会服务能力，具备酒店宴会服务素质，使学生能根据宴会主题对宴会进行灵活设计和策划。 3.教学中应注意的问题 本课程是应用性较强的学科，希望通过学习宴会理论知识，使学生切实提高宴会服务和设计的能力。因此，教学中应强调动手训练和直观教学，注意理论联系实际，通过多媒体教学、情景训练、案例分析等，提高教学效果。 二、学时分配表
三、课程内容与要求 第一章酒店宴会活动基本介绍 教学要求 掌握酒店宴会活动的基本概念、特点和分类。 教学内容 宴会的概念 宴会产品特点 宴会经营特点 宴会的种类 宴会的内容形式 教学重点及建议 本章的重点是酒店宴会活动的基本概念、特点和分类，使学生能够依据顾客需要，初步对宴会的类型特点作出判断。 第二章酒店宴会预订工作 教学要求 熟练掌握酒店预订流程。 教学内容 宴会预订方式 宴会预订程序 教学重点及建议 本章重点是使学生熟练掌握酒店预订流程，能够熟练进行酒店宴会的预订工作，并有效落实。 第三章酒店宴会的策划与实施 教学要求
“萘”、“蒽”和“菲”等稠环芳烃的结构和反应 稠环芳烃指的是两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物。其中具有代表性的主要有萘、蒽、菲等。稠环芳烃具有芳香性的，键长与电子云存在平均化，但 是并不像苯那么完全，键长仍以长短交替出现。 首先，我们以萘为例来探讨稠环芳烃的结构特点以及它的反映 性。萘由两个苯环共用两个相邻的碳原子组成（如图1所示）,分子 式为C10H8，它的碳原子可以分为两种，如图所示。 萘分子的结构与苯环相似，它的所有原子都在同一个平面上，形成一个十中心十电子的大π键。但是与苯不同的是，前面也已经提到，它的键长并不完全平均化。萘也是一个共轭体系，但是苯中各个碳原子的P 轨道互相重叠是均等的，而对于萘来说，9、10位上的碳原子的Ｐ轨道电子云除了相互重叠以外，还分别与1、8以及4、5位碳原子的P 轨道相重叠，导致电子云在各个碳原子上分布有所不同。 这样的不完全均匀也导致了9、10位上的碳原子比其他碳原子更加容易起反应。总的来说，萘也具有芳香性，性质比较稳定。它主要发生一下几种化学反应。 1、 亲电取代反应 和苯相似，萘也能发生卤代、硝化、磺化和烷基化等各种亲电取代反应。但是由于萘的9、10位上的碳原子反映性能较为优越，在进行一元取代反应的时候，主要发生在9、10位的碳原子上，生成取代产物。例如 卤代反应： 硝化反应： NO 2 其中，因为萘的磺化反应是可逆反应，而且在不同的温度下反应生成的主要产物是不同的。在温和条件下，主要得到的是a-萘磺酸。在较高的温度下反应，则是主要得到-萘磺酸。a-萘磺酸在加热条件下也可以转化成B-萘磺酸。出现这种情况的主要原因是生成a-萘磺酸的活化能比较低，但是B-萘磺酸的稳定性较好。 另外，萘在进行Friedel-Craft 反应时，由于活泼性比苯高，通常生成多种产物。而且当第一个定位基为活化基，则第二个取代集团一般进入同一个环的a 位；如第一个基团为钝化基，则第二个基团一般进入异环的a 位。 2、 氧化反应 萘是一种容易被氧化的分子。例如在乙酸溶液中，用三氧化铬氧化萘即可得到1，4-萘醌，以五氧化二钒作为催化剂，在剧烈的氧化条件下，可以将萘氧化成邻苯二甲酸酐。 图1 HCl
PAHs 多环芳烃（PAHs） 多环芳烃是指具有两个或两个以上苯的一类有机化合物。多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。英文全称为p olycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常风的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。其中15种属于多环芳烃，由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。 多环芳烃的主要成分 多环芳烃主(PAHs)要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a, h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基奈。 目前确定的PAHs常见的16种同类物质主要包括： 1) Naphthalene 萘9) Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽 2) Acenaphthylene 苊烯10) Chrysene 苣 3) Acenaphthene 苊11) Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽 4) Fluorene 芴12) Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽 5) Phenanthrene 菲13) Benzo(a)pyrene 苯并(a)芘 6) Anthracene 蒽14) Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯(1,2,3-cd)芘 7) Fluoranthene 荧蒽15) Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并(a,n)蒽 8) Pyrene 芘16) Benzo(g,hi)perylene 苯并(ghi) 北(二萘嵌苯) 多环芳烃（PAHs）的主要来源和接触机会 多环芳烃(PAHs)的污染源有自然源和人为源两种。 自然源主要是火山爆发、森林火灾和生物合成等自然因素所形成的污染。 人为源包括各种矿物燃料（如煤、石油、天然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原状态下热解而形成的有毒物质污染。 另外食品中也含有一定朝气多环芳烃，其主要来源为，在食品的加工过程中，特别在烟熏、火烤或烘焦过程中滴在为上的油脂也能热聚产生苯并(a)芘，有人认为这是烤制食品中苯并[a]芘的主要来源。贮存过程中窗口或包装纸，含有不纯的油脂浸出溶剂提取的油脂中含有一定量的多环芳烃；在沥表路上晾晒粮食被沥青污染。大气、水和土壤等环境中的多环芳烃可以使粮食、水果和蔬菜受到污染。 多环芳烃(PAHs)常存在于原油，木馏油，焦油, 染料，塑料，橡胶，润滑油，防锈油，脱膜剂，汽油阻凝剂，电容电解液，矿物油，柏油等石化产品中，还存在于农药，木炭，杀菌剂，蚊香等日常化学产品中。 在电子电器制造业中，PAHs通常是作为塑料添加剂进入生产环节中，如塑料粒子在挤塑的时候，和模具之间存在黏着，此时要加入脱模剂，而脱模剂中可能含有P AHs。