卤代烃的系统命名法命名（了解，不要求掌握）
较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
①．卤代烷，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，
取代基按顺序规则"较优基团在后列出。[烷烃为母体]
3—甲基—4—溴己烷 3—氯—1—溴丁烷 1—氯甲基—4 —氯环己烷
②．卤代烯烃命名，含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最小为原则进行编号。[烯烃
为母体] CH 2=CH —CH 2—Br 3—溴—1—丙烯
③．卤代芳烃，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。
侧链氯代芳烃，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基。
④．卤代环烷则一般以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。[卤代环烷
命名] 较小的（原子序数小的）基团，编号最小
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX+NaCN--------RCN+NaX此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3-----------RONO2+AgX此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3---------NH2CH2CH2NH2+2NH4CL此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaI---------C3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2.消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOH-----------R-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃+金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应RX+Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>RBr>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROH---------RH+XMgOH RMgX+HX----------RH+MgX2
第三节 卤代烃 答案：(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 (3)分子中除了碳氢原子外，其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难 (7)CH 3CH 2OH ――――――→NaOH 水溶液，△CH 3CH 2—OH ＋H — Br (8)＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2 O 1．卤代烃的结构和物理性质 (1)卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ，如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。 卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。 芳香卤代烃，如Br 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体和固体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。 ①互为同系物的卤代烃，熔沸点随碳原子数的增多而升高。 ②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。 ③溴乙烷在常温下是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 (4)卤代烃的用途 卤代烃的用途很广泛。如有些多卤代烃，其化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等；有些卤代烃还是有机合成的重要原料，如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。 近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用，已被国际上禁止或限制使用。 【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( ) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A 不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属 于卤代烃，C错。 答案：AC 2．卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。下面以溴乙烷为例研究卤代 溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应，生成不同的产物 溴乙烷的消去反应： ①溴乙烷的沸点低，不能用酒精灯直接加热，应采用水浴加热。 ②证明Br－生成的方法：向大试管中加入稀硝酸酸化后，滴加2滴AgNO3溶液。 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成。 ③检验Br－时，必须先用稀硝酸酸化，否则AgNO3会与OH－反应，生成褐色的Ag2O，会干扰观察浅黄色的AgBr沉淀。 ④消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ⑤如果用高锰酸钾酸性溶液检验消去反应生成的乙烯，必须先用水吸收生成的HBr，否则HBr会影响乙烯的检验，因HBr也会被高锰酸钾酸性溶液氧化，使溶液褪色。 ⑥乙醇在卤代烃消去反应中不是催化剂，只是起到了溶剂的作用。 巧记卤代烃取代反应和消去反应条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 【例2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．并不是所有卤代烃都能发生水解反应生成醇
烃及其衍生物的性质与应用 1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质． II 2 ．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II 3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II 4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I 5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I 6．以上各部分知识的综合运用．III 考纲要求 基础梳理
1．下列物质在一定条件下，可与 CH 4发生化学反应的是 ( ) 答案 A ①氯气 ②溴水 ③氧气 ④酸性KMnO 4溶液 A ．①③ B ．②③ C ．②④ D ．①④ 2．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) 答案 D A ．苯 B ．氯化铁 C ．乙烷 D ．乙烯 3．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 ( ) 答案 C A ．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷) B ．乙烯与水加成(乙醇) C ．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷) D ．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯) 4．下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是 ( ) 答案 D ①光照射甲烷与氯气的混合气体 ②乙烯通入溴水中 ③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应 ④苯与液溴混合后撒入铁粉 A ．①② B ．①③ C ．②④ D ．①④ 5．某有机物的结构简式为HO —CH 2CH===CHCH 2—COOH ，该有机物不可能发生的化学反应是 答案 A A ．水解 B ．酯化 C ．加成 D ．氧化 6．若要将0.6 mol 甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为 A ．2.5 mol B ．4.5 mol C ．0.6 mol D ．1.5 mol 答案 D 7．(2011·新课标全国卷，8)分子式为C 5H 11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) 答案 C A ．6种 B ．7种 C ．8种 D ．9种 9．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)聚乙烯可发生加成反应 (2010·福建理综，6A) (×) (2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 (2009·福建理综，9D) (√) (3)乙烯和苯都能与溴水反应 (2009·福建理综，9A) (×) (4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应 (2010·广东理综，11A) (×) (5)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同(2010·山东理综，12A) (×) (6)苯不能使KMnO 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(2009·山东理综，12D) (×) (7)用溴水鉴别苯和正己烷 (2012·广东理综，9A) (×) (8)甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应(2012·山东理综，10B) (×) (9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(2012·福建理综，7D) (√) (10)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(2011·福建理综，8D) (√) (11)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(2011·山东理综，11C)(√) 经典习题—A
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卤代烃的化学性质；乙醇 1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 CH CH Br H O CH CH OH HBr NaOH 32232+?→??--+? （2）消去反应 CH CH Br CH CH HBr NaOH 3222的乙醇溶液，?→????=+? 2. 乙醇： （1）组成与结构 分子式：C H O 26 结构式：H C H H C H H O H ----||| | 结构简式：CH CH OH 32 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应 22232322CH CH OH Na CH CH ONa H +→+↑ b. 取代反应 CH CH OH HBr CH CH Br H O 32322+? →?+? 2323223224140CH CH OH CH CH OCH CH H O H SO 浓℃?→???+ c. 消去反应
CH CH OH CH CH H O H SO 3222224170浓℃?→???=↑+ d. 氧化反应 CH CH OH O CO H O 32222323+?→? ?+点燃 或 22232232CH CH OH O CH CHO H O Cu +?→?+? （此反应可视为以下两步： 222Cu O CuO +?→?? CH CH OH CuO CH CHO Cu H O 3232+? →?++?） （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。 b. 工业酒精：催化剂高温、高压CH CH H O CH CH OH 22232=+?→??? 【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？ 解析： （1）碱性条件：因为反应的机理需OH －参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH 溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？ 解析：
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用 1．取代反应 由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。 （1）被羟基取代 R—X +H2O R—OH +NaX （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如： CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr （3）被氰基取代 卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如： R—X +NaCN RCN+ NaX 生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。 2．消去反应 卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如： RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O 3．与金属反应 卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 RX +Mg RMgX CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2 卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。 2RBr +2Na →R—R +2NaBr 二、卤代烃在有机合成中的应用
1．烃与卤代之间的转化 例1．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 下面是八个有机化合物的转换关系 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物A的名称是。 （2）上述框图中，①是反应，③是反应。（填反应类别） （3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 。 （4）C2的结构简式是。F1的结构简式是。 F1和F2互为。 （5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。 2．在指定位置引入官能团 例2．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
含氯代烃废水的生物毒性与处理方法探讨 贺启环 南京理工大学化工学院环境科学与工程系南京210094 摘要：卤代烃是在有机物分子中的碳原子上用卤素基团取代出氢的卤化产物，这个变化使有机物的生物毒性增大，是卤素有机态毒性的体现；另一方面，卤代烃在生物水解或降解过程中又会重新释放出带正电荷的卤素，与水结合后成为次卤酸而具有无机态卤素的生物毒性。作者在提出这种卤代烃生物毒性学说的基础上，提出了一系列在含卤代烃废水预处理与生物处理中的解毒、降毒、抗毒和减荷及提高可生化性的措施，以提高含卤代烃废水的综合处理效率。 关键词：卤代烃；氯代有机物；废水处理；生物毒性 Discussion on the Bio-toxicity and Treatment of Waste Water with Chlorinated Hydrocarbon HE Qi-huan (Department of Environmental Science and Engineering, Nanjing University of S. & T., 210094 ) Abstract： When the H ydrogen in the organic molecule’s carbon group is substituted by halogen, the compound is called halohydrocarbon. This substitution enhances the bio-toxicity of the organic compound (the toxicity of organic halogen). On the other side, halohydrocarbon can release electropositive halogen again in the process of bio-hydrolysis or bio-degradation. The released electropositive halogen can combine with water and show inorganic halogen bio-toxicity. Based on the his “halohydrocarbon’s bio-toxicity” theory, author put forward a series of methods on detoxification, decreasing toxicity, anti-toxification and improving the biochemistribility in the process of pretreatment and bio-treatment of waste water with halohydrocarbon. Thus, we can advance the efficiency of all-around treatment of waste water with halohydrocarbon Key words： halohydrocarbon; chlorinated organic compounds; wastewater treatment; bio-toxicity 1. 氯代烃的生物毒性机制解释 1-1 有机物的卤化 卤代烃（脂肪烃或芳烃）类被我国和许多其它国家列入水中污染物黑名单，许多情况下它是卤化反应的产物。卤化反应主要是在有机物分子中的碳原子上引入一
有机物系统命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。 2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。 2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。 （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
烷烃的系统命名法 目前有机化合物最常用的命名法是国际纯粹化学和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC）制订的系统命名法。我国现用的系统命名法，基本上就是根据IUPAC规定的原则，再结合我国文字上的特点而制订的。 烷烃的系统命名法规则如下：（1）直链烷烃按碳原子数命名，碳原子数在十以内时，依次用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来代表碳原子数，在十以上时直接用中文数字如十一、十二……来表明碳原子数。 （2）带有支链的烷烃支链烷烃命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生物。（A）选择主链-把构造式中连续的最长碳链作为母体称为某烷。把构造式中较短的链作为支链，看作取代基。命名时将基名放在母体名称的前面，称为某基某烷。如果构造式中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链。 注意：最长碳链 选择主链时要注意，不能只把书面上的直链看作主链，凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链之内。 上例中最长连续碳链有八个碳原子，该化合物母体的名称为辛烷。 上例中最长的六个碳原子的碳链有两条，应按（1）式中即取其中支链较多的为主链，该化合物的母体名称为己烷。 （B）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1、2、3…….编号。例如：
（C）命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀。如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面（英文名称则以取代基名称的首字母A、B、C……为次序）。如果带有几个相同的取代基，则可以合并。，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目须用汉字二、三……来表示。 （D）给全称，当选择好主链、支链、编好号码后，就是准确书写烷烃的名称。注意：烷烃的名称:为了清楚起见，书写化合物名称时，要注意各个位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔，最后一个基名和母体名称直接相连。 按照上述各条规定，上面所给两个化合物的全称为：
17．为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在，试分析①～⑥的各步实验，其中操作顺序合理的是①加入AgNO 3溶液 ②加入NaOH 溶液 ③加热 ④用HNO 3酸化溶液⑤加入NaOH 溶液醇溶液 A ．①②③⑤ B ．②③④① C ． ④③⑤① D ．④②⑤③ 1.化合物丙由如下反应得到：C 4H 10O C 4H 8C 4H 8Br 2（丙），丙的结构简式不 可能是（ ） 5．下列一卤代烷不能发生消去反应的是 A ．CH 3CH 2Cl B. （CH 3）2CHCl C. （CH 3）3CCl D. （CH 3）3CCH 2Cl 30．已知一个碳原子连两个—OH 的结构不稳定，会很快脱去一分子水，其变化如下： C OH OH → C O + H 2O 下图中B 和CH CH 3Cl 、CH CH 2 Cl 等都是A 和Cl 2发生反应生成的产物，E 是一种 高分子化合物，透光性能好，常用作一些灯饰外壳。过程中一些小分子都已经略去。 ⑴化合物B 的结构简式为： ⑵与反应②条件相同的反应为 （选择序号），与反应⑤类型相同的反应为 （选择序号）。 ⑶写出反应④和⑦的化学方程式： 反应④： 反应⑦： 21．(10分)为探究苯与溴的取代反应，甲用下图装置Ⅰ进行如下 实验：
将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3～5分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①的化学方程式为________________。②中离子方程式为__________________________。 (2)①中长导管的作用是________________________。 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________，要想得到纯净的产物，可用NaOH溶液试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________。 (4)甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管中逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。原因是____________________________________________________。 (5)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯；液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。 a的作用是_____________。b中的试剂是_____________。 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是__________________。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3) 2 1-丁烯-3-炔 HC C C C 3H 7-n C CH CH 2C 3H 7-n 12 3 45 63,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 IUPAC 命名法系统命名法 1.烷烃命名法则： a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。 b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列 （2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少， 用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开； 2-甲基- 3 –乙基己烷 2.烯烃、炔烃命名 1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号 如C=C 及C ≡C 处于相同位次，则首先满足C=C 位次最小 3. 环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）
C 2H 5CH 3 123412 3 1-甲基-3-乙基环己烷 1，1，4-三甲基环己烷 CH 3 CH 3 123 4561，6-二甲基环己烯 环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C 及取代基 4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。 C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。如： D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基； 官能团优先次序 2）编号：使母体 官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用
烃和卤代烃专题复习 考点一脂肪烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 2.物理性质 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y＋(x＋y 4)O2――→ 点燃 x CO2＋ y 2H2O。 ②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl ；CH 3Cl ＋Cl 2――→光 CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ；CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HCl 。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： n CH 2===CH 2――→ 催化剂 。 ②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2――→催化剂。 ③乙炔的加聚反应： n CH ≡CH ――→ 催化剂 。 4．
1．下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。 (2)丙烯与溴水作用溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？3．制备一氯乙烷有以下两种方案： (1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？考点二芳香烃 1．苯的分子结构及性质 (1)苯的结构： (3)苯的化学性质： 2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为C n H2n－6(n≥6)。 (2)化学性质(以甲苯为例)：
卤代烃的化学性质 卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。 一、亲核取代反应 ? 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使 Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。 ? 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。 ? 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。 ? 亲核取代反应可用下面反应式表示 +X R X +R Nu -Nu - ? 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。 ? 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。 ? 亲核取代反应 就用 SN 表示。 ? 卤烃常见的亲核取代反应有： ? 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解 ? 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr ? 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复 杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。 （二）卤烃的醇解 ? 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。 CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl ? 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。此法不能用叔卤烃与 醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。如： CH CH C CH 3 CH 33 Cl + CH 3ONa 3 CH 3 3 C CH 3 CH 2 3 （三）卤烃的氰解 ? 卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。
万方数据
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万方数据 有机氯代烃污染地下水环境的治理与修复 作者:LU Jie, 李梦红, PAN Jia-fen, LU Jie, LI Meng-hong, PAN Jia-fen 作者单位:山东理工大学,资源与环境工程学院,山东,淄博,255049 刊名: 山东理工大学学报(自然科学版 英文刊名:JOURNAL OF SHANDONG UNIRERSITY OF TECHNOLOGY(SCIENCE AND TECHNOLOGY 年,卷(期:2008,22(4
被引用次数:0次 参考文献(19条 1.王占生.刘文君微污染水源饮用水处理 1999 2.Gillham R W Enhanced degradation of VOCs:laboratory and pi-lot-scale field demonstration 1997 3.Morioka Y Control of groundwater quality contaminated with toxic chemicals 1996(19 4.胥思勤.王焰新表面活性剂改性岩矿材料去除废水氯代烃的实验研究[期刊论文]-地球科学-中国地质大学学报2004(01 5.刘菲.钟佐燊地下水中氯代烃的格栅水处理技术[期刊论文]-地学前缘 2001(02 6.陈郁.全燮零价铁处理污水的机理及应用[期刊论文]-环境科学研究 2000(05 7.梁震.王焰新纳米级零价铁的制备及其用于污水处理的机理研究[期刊论文]-环境保护 2002(04 8.何小娟.汤鸣皋.沈照理Ni/Fe双金属对PCE脱氯影响因素研究[期刊论文]-地球科学-中国地质大学学报 2003(03 9.束善治.裒勇可渗透反应墙污染地下水原位处理方法[期刊论文]-环境污染治理技术与设备 2002(01 10.Mason T J.Lorimer J P Sonochemistry:Theory,Applications and Uses of Ultra-sound in Chemistry 1988 11.谢冰超声波作用下有机污染物的降解[期刊论文]-水处理技术 2000(02
有机系统命名 最长碳链作主链， 主链须含官能团； 支链近端为起点， 阿拉伯数依次编； 两条碳链一样长， 支链多的为主链； 主链单独先命名， 支链定位名写前； 相同支链要合并， 不同支链简在前； 两端支链一样远， 编数较小应挑选。 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。 烯烃 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。（注意：比如主链有5个碳原子应写为戊二烯而不是二戊烯） 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 炔烃 命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。 分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。 卤代烃·醚 卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。 如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。 醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。 醇 醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链； 由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；
烷烃的系统命名法教案 《有机化学（第三版）》第二章第一节 烷烃的系统命名法 xx学院 xx 课程名称：有机化学
课程类别：专业基础必修课 授课对象：xx专业大一学生 使用教材：张坐省《有机化学（第三版）》 授课章节：第二章第一节 具体授课内容：烷烃的系统命名法 课时安排：1课时（45分钟） 授课教师：xx 教学目标及基本要求：学生能够掌握系统命名法在烷烃命名中的应用。 教学内容的重点：系统命名法命名烷烃的步骤 教学内容的难点：系统命名法的命名原则 教学内容的深化和拓宽：将系统命名法应用于其他有机化合物的命名，如醇、酚、醚等。 教学方式：教师讲解与学生练习相结合。 教学手段：多媒体为主，板书为辅。 主要参考资料： 农业基础化学，彭翠珍，北京师范大学出版社，2012年2月 有机化学，李如梅，航空工业出版社，2014年3月 有机化学，张金海，航空工业出版社，2012年9月 具体教学过程：
（二）编号位，定支链。 把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链
（三）取代基，写在前，标位置，连短线。 命名时把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后用“–”隔开。 展示： （四）不同基，简到繁。（以2-甲基-4-丙基庚烷为例讲解）如果有几个不同的取代基，就把简单的写在前面， 烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基 异丙基。 展示： （五）相同基，合并算。（以2,3,4-三甲基戊烷为例讲解）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表
五、辅以实例总结系统命名法的命名原则（学生可以进行小组讨论） 最长原则：主链最长； 最近原则：起点离支链最近； 最近原则：支链（取代基）所在位置的数值之和要最小； 最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单 的一条为主链。 六、讲解系统命名法的注意事项
卤代烃的化学性质 主要化性示意图： C C δ _ 亲核取代反应与金属反应还原反应 H 消除反应 β-αβ 一、亲核取代反应概述（S N ） C 碳卤键中正电性的碳比负电性的卤更具活泼性，因此反应由体系中的Nu -进攻电正性 的碳而引发，结果是亲核试剂取代了卤原子，故称亲核取代反应；X -称为离去基团： R X +Nu _ R Nu +X: ：：：_ 表一：常见亲核试剂（此表全要掌握）： CH 3 CH 3OH CH 3OCH 3CH 3COOCH 3CH 3ONO 2CH 3CN CH 3C CCH 3(CH 3OOC)2CHCH 3甲醇 甲醚 乙酸甲酯硝酸甲酯乙腈 2-丁炔2-甲基丙二酸二甲酯 表二：常见亲核试剂（只需掌握氨、X -，了解SH -） CH 3 CH 3SH CH 3SCN CH 3N 3 (CH 3)4N +Br -CH 3N +H 3Br -CH 3P +PH 3Br -CH 3I 甲硫醇 硫氰酸甲酯 叠氮甲烷 溴化四甲基铵 甲胺 溴化三苯基甲基磷碘甲烷 CH 3NH 2溴化甲铵
卤代烃典型亲核取代反应： （一）水解（羟基取代） R X + HOH ROH + HX 注：“氢氧化钠水溶液”体系 （二）氰基取代 R X + R RCOOH （合成多一个碳的酸） （三）氨基取代 RX ++HX NH 3 :R NH 2 （四）烷氧基取代（也称醇解，亲核试剂为醇钠或酚钠） +R X +R'ONa NaX O R R'RX +ONa NaX +OR 合成不对称醚 （Williamson 合成法） 注：1、制备叔烃基型的醚时，由于叔卤代烃在碱中易发生消去反应，故选用叔醇钠与伯卤 代烃反应是较为理想的路径。例如合成乙基叔丁基醚采用下列原料： CH 3CH 2Br + (CH 3)3CONa CH 3CH 2OC (CH 3)3， 而不采用： CH 3CH 2CH 3CH 2OC (CH 3)3 C=CH 2 2、PhX 型卤代烃活性差一般不能发生取代反应，但有致活基团存在则可，例如： NO 2 CH 3ONa + NO 2OCH 3 分析： 硝基为吸电子基，使苯环上电荷密度降低，有利于亲核试剂的 进攻，故是活化；硝基的吸电子效应使苯环交替极化，邻对位 的碳带部分正电荷，故亲核试剂将进攻邻对位。 可见：NO 2对苯环亲核取代的作用是——活化，进入邻对位； 对比：NO 2对苯环亲电取代的作用是——钝化，进入间位。
《第2课时卤代烃的化学性质》 【学习目标】 １．认识卤代烃的消去反应和水解反应的本质特征，掌握两种反应能的条件 ２．认识卤代烃在有机合成中的重要应用 三、卤代烃的性质 1、物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。 （2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而。（3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。 卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而，随分子中卤素原子数的增多 而。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。 ２化学性质 与强碱（KOH、NaOH）水溶液中的反应（卤代烃的）（1）水解反应： 一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。 例． 反应本质：CH3CH2Br + H－OH →CH3CH2OH + HBr （水解反应、取代反应）+）HBr + KOH ＝H2O + KBr （中和反应） （1）反应本质：R－X ＋H－OH →R－OH ＋H－X （水解反应） +）HX ＋KOH ＝H2O ＋KBr （中和反应） R－X ＋KOH R－OH ＋KBr （2）反应条件： （3）所有的卤代烃都可以发生水解，但产物不一定是醇。 例1．写出下列卤代烃与NaOH水溶液共热的反应方程式： （1）CH3Cl （2） （3）
（4） ３．强碱醇溶液中的 反应 例． 反应本质： → CH 2＝CH 2 + HBr （消去反应） +） HBr + KOH ＝ H 2O + KBr （中和反应） （1）消去反应：P 63在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成 化合物（含 键或 键）的反应叫做消去反应。 （2）反应本质：卤素原子与“卤素原子所连碳相邻碳上的氢，即β－H ”以HX 的形式脱去。 （3）反应条件： ，卤代烃有β－H 。 【阅读教材】P 66 “拓展视野” 【练习与实践】P 65 １．恰当的方法是： ３．写出下列反应的化学方程式： （1）2－氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热： （2）1－溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热： ４．分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。