有机化学主要考点
第一部分 烃
一、烷烃。
通式C n H n 2+2能发生取代反应,例如CH 4+Cl 2 光 CH 3Cl +HCl 。(条件:C12、Br 2、光照) 二、烯烃。
通式:C n H n 2 二烯烃通式为C n H 22-n 官能团: C=C (碳碳双键)、CH 2=CH 2
六个原子共面。
性质:①氧化反应:烯烃能使KM n O 4(H +)的紫红色褪去。 ②加成反应:烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。(或溴水) CH 2=CH 2+B 2r →
③加聚反应:烯烃能发生加聚反应。例如:n CH 2=CH 2
催化剂
[2-CH 2]n
三、炔烃。
通式:C n H 22-n HC ≡CH 四个原子共直线,官能团:-C ≡C-
性质:与烯烃的性质类似,比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。
苯和苯的同系物的通式:C n H 62-n (n ≥6) 分子中12个原子共平面。 苯的性质:①取代反应 +B 2r (l ))(Fe 催 –B r +HB r (B 2r 的水溶液不发生此反应)
+HO-NO 2
4
2SO H 浓 -NO 2+H 20 (也叫硝化反应)
鉴别
②加成反应: +3H 2
催
苯的同系物的性质,比如甲苯3
CH ①氧代反应:能使KM n O 4(H +)溶液褪色
②取代反应
3
CH +3HONO 2
4
2SO H 浓 +3H 20
第二部分 烃的衍生物
一、卤代烃。(官能团-B r )
性质:①取代反应(水解反应)C 2H 5-B r +H-OH NaOH C 2H 5-OH+HB r 或C 2H 5B r +N a ON C 2H 5OH +N a B r 。
②消去反应:C 2H 5 B r + N a ON 醇 C 2H 4(CH 2= CH 2)+ N a B r +H 2O
或写成:C 2H 5 B r
醇
/NaOH CH 2=CH 2 +HB r
二、醇。
官能团:-OH 饱和一元醇的通式:C n H 22+n O 。饱和x 元醇的通式:C n H 22+n O x 性质:①(催化)氧化反应:2CH 3CH 2OH +O 2
Ag
Cu 或 2CH 3CHO +2H 2O (醇的特征:“-CH 2OH ”)
②消去反应:C 2H 5OH C )
(SO H 042170浓 CH 2= CH 2 +H 2O
③酯化反应:C 2H 5OH+CH 3COOH 42SO H 浓 +H 2O C 2H 5OOCCH 3(先写水,避免漏掉) ④与N a 反应。(略)
乙醇的工业制法:CH 2=CH 2+H 2O 加压
加热催化剂、 CH 3CH 2
OH
三、酚。(与酸酐能发生酯化反应)
官能团:-OH 通式C n H 62-n 俗名:石炭酸
性质:①中和反应: -OH +NaoH —ON a +H 2O (现象:浑 清)
②取代反应:OH +3B 2r (白色)+3HB r (注意:过量浓溴水) ③显色反应:OH +Fec13 紫色 ④加成反应: —OH+3H 2
Ni
—OH
鉴别强酸制弱酸的反应:—ON a+H
2
O+CO
2
—OH+N a HCO
3
四、醛。
官能团:-CHO 饱和一元醛的通式:C n H n2O
性质:①加成反应:(或还原反应)CH
3CHO+H
2
(Ni)
催化剂 CH
3
CH
2
OH
②氧化反应: 2CH
3CHO+O
2
催化剂 2 CH
3
COOH
a、银镜反应:CH
3CHO+2Ag(NH
3
)
2
OH CH
3
COONH
4
+2Ag +3NH
3
+H
2
O(水浴加热)
b、与新制C u(OH)
2反应。 CH
3
CHO+2C u(OH)
2
CH
3
COOH+ C2
u O (红)+2H2O
五、羧酸
官能团:-COOH 通式(烃基饱和)C n H n2O
2
性质:①强酸制弱酸:CH
3COOH+N a HCO
3
CH
3
COON a+H
2
O+CO
2
②酯化反应:CH
3COOH+HCO
2
H
5
2904
H
浓 CH
3
COOC
2
H
5
+H
2
O
六、酯。
一般酯的通式:C
n H
n2
O
2
性质:①水解反应。例如:CH
3COOC
2
H
5
+H
2
O
无机酸
CH
3
COOH+C
2
H
5
OH
CH
3COOC
2
H
5
+N a OH CH
3
COONa+C2H
5
OH
第三部分生命中的基础有机化学物质
(糖类油脂蛋白质)
一、糖类
葡萄糖:有—CHO 是还原糖
单糖同分异构体
果糖
葡萄糖的化学性质
(1)氧化反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag↓
+4NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O
(2)加成反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 催化剂CH2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇)
(3)制取酒精的反应
C6H12O6酒化酶 2C2H5OH+2CO2
蔗糖
二糖同分异构体
麦芽糖:有—CHO 是还原糖
化学性质——水解反应:
C12H22O11(蔗糖)+H2O催化剂 C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
C12H22O11(麦芽糖)+H2O催化剂 2C6H12O6(葡萄糖)
+C6H12O6(果糖)
淀粉(C6H10O5)n
多糖n值不同,不是同分异构体,都是天然高分子化合物纤维素(C6H10O5)n
化学性质——水解反应:
(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O催化剂 nC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n (纤维素)+nH2O催化剂 nC6H12O6(葡萄糖)
二、油脂
油脂属于酯类,是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,属于小分子。
化学性质
(1)加成反应:
(2)水解反应:
皂化反应:
三、蛋白质
属于天然高分子化合物
性质:(1)盐析:可递的过程,可提纯蛋白质
(2)变性
(3)颜色反应:蛋白质+浓HNO3→黄色
(4)灼烧:有烧焦羽毛的气味
附一:有机化学的反应类型
①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应⑥氧化反应
⑦还原反应⑧酯化反应⑨水解反应(卤代烃和酯) ⑩中和反应
附二:重要的有机合成路线和“有机三角”
附三:有机物引入(醇)羟基的方法
①烯烃水化: CH
2=CH
2
+H
2
O
加压
加热
催化剂
、
CH
3
OH
2
OH
②卤代烃水解: CH
3CH
2
CL+H
2
O NaOH CH
3
CH
2
OH+HCL
③醇钠盐水解: CH
3CH
2
ONa+H
2
O CH
3
CH
2
OH+NaOH
④醛加成(还原): CH
3CHO+H
2
催化剂 CH
3
CH
2
OH
⑤酯水解: CH
3COOCH
2
CH
3
+H
2
O H CH
3
CH
2
OH+CH
3
COOH
附四:部分知识点巧记
①消去反应是否发生判断:相连相邻有无氢原子?有,可消去。
②醇的催化氧化是否发生判断:与羟基相连的碳有无氢原子?有,可氧化。
伯醇(CH3OH、-CH2OH)氧化醛仲醇(-CHOH)酮
③氧化反应:加氧去氢还原反应:加氢去氧
④酯化反应:酸脱羟基醇脱氢
⑤同分异构体(异类异构):醇酚醚醛酮烯醇酯羧酸羟基醛
附五:俗名和部分物理性质
1、俗名
CHCl3三氯甲烷→氯仿CCl4四氯甲烷→四氯化碳CCl2F2氟氯代烷→氟利昂三硝基甲苯→梯恩梯TNT 乙醇→酒精-OH苯酚→石炭酸HCHO甲醛→蚁醛HCOOH甲酸→蚁酸35%~40%甲醛水溶液→福尔马林乙酸→醋酸纯乙酸→冰乙酸或冰醋酸丙三醇→甘油
三硝酸甘油酯→硝化甘油(诺贝尔研制的炸药,急救心肌梗塞硝化甘油药片)
2、状态——气体
CH3Cl一氯甲烷HCHO甲醛碳原子数≤4的烃(烷烃、烯烃、炔烃)
3、水溶性
有机物之间一般互溶
p (有机物)>P(H2O):-NO2(苦杏仁味油状) -Br(无色油状) (淡黄色晶体)
[水在上层]
难溶C H3CH2Br等溴代烃CHCl3CCl4 -Cl
(分层)p (有机物)>P(H2O):等苯的同系物己烷(C≥5的烷烃、烯烃、炔烃)
[水在下层]
C H3CH2Cl等氯代烃酯
可溶:-OH (氧化而成粉红色,65℃与水互溶)
-
易溶:醇(乙醇、乙二醇、丙三醇) 醛(酮) 羧酸
附六:解答有机推断题的常用方法
①根据官能团的特征性质进行推进判断
C=C -C C- 使溴水(或溴的CCl 4溶夜)褪色、KMnO 4(H +)溶液褪色、与H 2反应、
加聚反应
-OH 与Na 反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应(还
有羧基时可以发生反应)
-OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl 3反应显紫色、KMnO 4(H +)溶液褪色
-CHO 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H 2发生还原反应、溴
水和MnO 4(H +)褪色、氧化反应(与氧气氧化成羧酸)
-COOH 与Na 反应、与Na 2CO 3和NaHCO 3放出CO 2、酯化反应、与碱发生
中和反应、缩聚反应(还有羟基或氨基时可以发生)
-X(卤素) 水解反应、消去反应
O
-C-O-(酯) 水解反应
②根据有机物之间的衍变关系进行推断(两个转化是 ,其它都是)
③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。 R —CHO ~~~ 2Ag(NH 3)2OH ~~~ 2Ag↓ R —CHO ~~~ 2Cu(OH)2 ~~~ Cu 2O HCHO ~~~ 4Ag(NH 3)2OH ~~~ 4Ag↓ HCHO ~~~ 4Cu(OH)2 ~~~ 2Cu 2O 2R —OH ~~~ 2Na ~~~ H 2↑
2R —COOH ~~~ ~~~ H 2↑
R —COOH ~~~ ~~~ CO 2↑
2R —COOH ~~~ ~~~ CO 2↑ HCOOH ~~~ 2Ag(NH 3)2OH ~~~ 2Ag↓
HCOOH ~~~ 2Cu(OH)2(加热)~~~ Cu 2O (不加热发生中和反应)
附七:有机物的分离
------此部分内容主要是课本中的知识点,规律性很强,可用于做有机推断题,每年高考有
15----30分,要在理解的基础上记住!
说明:下面部分内容应该放在《化学推断题解题高手》光盘里,因为此部分内容光盘里很不好做,就放在这里,请同学们务必理解记住,是高考的重要考点之一。
十、以常见离子的特性为突破口(理解的基础上记住!)
1、常见阳离子的鉴别
离子试剂或方法实验现象离子方程式
H+①紫色石蕊试液或蓝
色石蕊试纸
②Na
2
CO
3
或NaHCO
3
溶液
①变红
②有气泡
②CO
3
2-+2H+=CO
2
↑
HCO
3
-+H+=H
2
O+CO
2
↑
K+焰色反应透过蓝色钴玻璃观察:紫色火焰
Na+焰色反应黄色火焰
NH
4+NaOH溶液,加热
①生成有刺激性气味
气体,使湿润红色石蕊
试纸变蓝
②遇沾有浓HCl的玻
璃棒有白烟
①NH
4
++OH- NH
3
↑+H
2
O
②NH
3
+HCl=NH
4
Cl
Ag+①加Cl-,稀HNO
3
②加OH-
①有白色沉淀,不溶于
稀硝酸
②生成白色或棕灰色
沉淀,该沉淀可溶于氨
水中
①Ag++Cl-=AgCl↓
②Ag++OH-=AgOH↓
2AgOH=Ag
2
O+H
2
O
AgOH+2NH
3
·H
2
O=
[Ag(NH
3
)
2
] ++OH-+2H
2
O
Ba2+加SO
42-,稀硝酸
有白色沉淀,不溶于稀
HNO
3
Ba2++SO
4
2-=BaSO
4
↓
Mg2+NaOH溶液白色沉淀,NaOH溶液
过量也不溶解
Mg2++2OH-=Mg(OH)
2
↓
Al3+NaOH溶液白色絮状沉淀,NaOH
过量沉淀消失
Al3++3OH-=Al(OH)
3
↓
Al(OH)
3
+OH-=AlO
2
-+2H
2
O
Fe3+①NaOH溶液
②KSCN溶液
①生成红褐色沉淀
②变红色
①Fe3++3OH-=Fe(OH)
3
↓
②Fe3++3SCN-=Fe(SCN)
3
Fe2+①NaOH溶液
②KSCN溶液和氯水
①白色沉淀,迅速变成
灰绿色,红褐色
②加入KSCN溶液不变
色,加氯水出现红色
①Fe2++2OH-=Fe(OH)
2
↓
4Fe(OH)
2
+O
2
+2H
2
O=4Fe(OH)
3
②2Fe2++Cl
2
=2Fe3++2Cl-
Fe3++3SCN Fe(SCN)
3
Cu2+加OH-生成蓝色沉淀Cu2++2OH-=Cu(OH)
2
2、常见阴离子的鉴别
AlO
2-
①Al3+
②H+
①产生白色沉淀
②产生白色沉淀,继续加
H+,沉淀消失
①Al3++3AlO
2
-+6H
2
O=4Al(OH)
3
↓
②AlO
2
-+H++H
2
O=Al(OH)
3
↓
Al(OH)
3
+3H+=Al3++3H
2
O
气体状态检验方法和发生的
现象
化学反应方程式或离子方程式
容易引起的
判断错误
H 2无色气体
混合空气点燃,有爆鸣
声,生成物只有水
点燃
2H
2
+O
2
2H
2
O
不是只有H
2
才产
生爆鸣声
O 2无色气体
用带余烬的木条放入,
木条复燃
C+O
2
=CO
2
Cl
2黄绿色有
刺激性气
味的气体
①用湿润的碘化钾淀
粉试纸检验,试纸变蓝
②能漂白湿石蕊试纸
2Kl+Cl
2
=2KCl+Cl
2
①O
3
、NO
2
和溴蒸
气也能使碘化钾
淀粉试纸变蓝
②SO
2
有同样性
质
HCl 无色有刺
激性的气
体
①用蘸有浓氨水的玻
璃棒靠近,冒白烟
②将气体通入AgNO
3
溶
液有白色沉淀
③用湿润的紫色石蕊
试纸检验,试纸变红
①NH
3
+HCl=NH
4
Cl
②AgNO
3
+HCl=AgCl↓+HNO
3
遇湿润的紫色石
蕊试纸变红的气
体很多(如SO
2
、
SO
3
、CO
2
等),判
断要慎重
SO
2无色有刺
激性气味
的气体
①使酸性高锰酸钾溶
液褪色,变成无色
②通入品红溶液褪色,
加热颜色复现
2MnO
4
-+2H
2
O+5SO
2
=2Mn2+5SO
4
2-+4H+Cl
2
通入品红溶
液也会褪色,但
加热不复现红色
NH
3无色有刺
激性气味
的气体
①用蘸有浓盐酸的玻
璃棒靠近,冒白烟
②用湿润的红色石蕊
试纸检验,试纸变蓝
①NH
3
+HCl NH
4
Cl
②NH
3
+H
2
O==NH
4
++OH-
NO 无色、无味
气体
在空气中立即变成红
棕色
2NO+O
2
=2NO
2
NO
2红棕色
气体
红棕色,溶于水成硝
酸,溶液显酸性
3NO
2
+H
2
O=2HNO
3
+NO
CO 无色无味
气体
①可燃,火焰呈蓝色,
燃烧产物只有CO
2
,使
澄清石灰水变浑浊
②通过灼热的氧化铜,
使之变红,产生的气体
使石灰水变浑浊
点燃
①2CO+O
2
2CO
2
CO
2
+Ca(OH)
2
=CaCO
3
↓+H
2
O
②CO+CuO Cu+H
2
O
注意与其它可燃
性气体的区别;
H
2
也能还原CuO
CO
2无色气体
①使燃着的木条熄灭
②通入澄清的石灰水
变浑浊
Ca(OH)
2
+CO
2
=CaCO
3
↓+H
2
O 燃着的木条在N
2
或其他一些气体
中也会熄灭