危险化学品间二甲苯危险特性 标识中文名：1，3二甲苯；间二甲 苯 英文名：1,3-xykene;m-xylene 分子式：C8H10 分子量：106.17 UN编号：1307 危规号：33535 RTECS号： CAS号： 108-38-3 理化性质性状: 无色透明液体，有类似甲苯的气味 熔点/℃ -47.9 溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、 乙醚、氯仿等多数有机物。 沸点/℃ 139 相对密度（水=1） 0.86 饱和蒸气压/kpa 1.33 （28.3℃） 相对密度（空气=1） 3.66 临界温度/℃ 343.9 燃烧热（kJ.mol-1） 4549.5 临界压力/Mpa 3.54 最小引燃能量/mJ 燃烧爆炸危燃烧性：易燃燃烧分解产物 CO CO2 闪点/℃：25 聚合危害：不聚合 爆炸极限（体积分数）/% 1.1-7.0 稳定性：稳定 引燃温度/℃ 525 禁忌物：强氧化剂
险性危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处，。灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、砂土 毒性接触限值：中国MAC 100mg/m3 美国TVL-TWA OSHA 100ppm，434mg/m3 ACGIH 100ppm，434mg/m3 TLV-STEL ACGIH 150ppm，651mg/m3 对人体危害 侵入途径吸入、食入、经皮吸收，对皮肤、粘膜有刺激性，高浓度对中枢神经系统有麻醉作用。急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹣跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合症，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。 急救 脱去被污染的衣着，用肥皂和清水彻底冲洗。迅速脱离现场至空气新鲜处；保持呼吸畅通；如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸；就医。 防护工程控制生产过程密闭，加强通风。 个体防护空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时建议佩戴隔离式呼吸器。穿防毒物渗透工作服，
2.4 国内外工业制备方法 对二甲苯工业化的生产工艺主要有芳烃联合生产以及甲苯甲醇烷基化法。其中芳烃联合生产法通常包括甲苯歧化及烷基转移、二甲苯异构化、二甲苯吸附分离和二甲苯分离等专利技术 2.4.1芳烃联合生产法 目前拥有全套PX工艺生产技术的专利商有美国UOP公司和法国Axens公司两家，国内外其他公司只拥有单项工艺技术，如日本东丽公司Isolenede的异构化技术和Aromax吸附分离技术、ARCO公司的深冷结晶分离PX技术。其中UOP 公司拥有生产芳烃的全套专利技术，各项工艺技术指标先进，尤其是吸附分离技术核心的模拟移动床旋转阀技术，成熟可靠，PX回收率高，纯度高(大于99.8% )，工艺操作简便，安全可靠，安装方便。 而芳烃联合生产中常用的甲苯歧化及烷基转移方法的典型工艺主要是美国环球油品(UOP )和日本东丽公司联合开发的“Tatoray " 工艺、ExxonMobil公司开发的“MTDP-3”工艺、Arco公司开发的“Xylene-Plus" 工艺、UOP公司开发的"Px-Plus"工艺、Mobile Oil公司开发的MTDP工艺和Mobile公司开发的MSTDP工艺等。 在异构化单元中，常用的工艺有:UOP公司的Isomer工艺、东丽公司的Isolene工艺、Engelhard公司的Octafining工艺等。目前国内各炼油石化企业、科研院校也陆续开发出了自己的异构化催化剂，比如中石化股份公司天津分公司采用SKI-400沸石铂金属催化剂得到了很好的生产效益，并在国内得到广泛使用;再如调整ZSM-5催化剂与丝光沸石催化剂的配比后开发出了乙苯转化型二甲苯异构化催化剂，其性能可与IFP公司的EU-I媲美。这些催化剂的共同点都是，在尽可能减小对二甲苯损失的同时，通过使乙苯发生异构化甚至脱烷基化和歧化反应，提高乙苯转化率，降低乙苯含量，提升二甲苯收率。
国际上间二甲苯的发展概况 2004年世界上邻二甲苯的总生产能力约为441万吨/年，产量约为348万吨/年，装置平均开工率约为78.9%，其中亚洲地区的生产能力为216万吨/年，产最为180万吨/年，装置平均开工率约为83.0%，产能和产量位居世界第一位。其中中国是世界上最大的邻二甲苯生产国，生产能力约为53.4万吨/年，约占世界邻二甲苯总生产能力的12.1%。 2004年世界上最大的邻二甲苯生产商是美国的埃克森美孚公司，其生产能力为49.0万吨/年，约占世界总产能的11.0%[1]；其次是中国石化集团公司，其生产能力为40万吨/年，约占总产能的9.0%。2004年世界邻二甲苯的总消费量约为324.6万吨，总体低于供应量。 目前，世界上用于生产苯酑的邻二甲苯占其总消费量的94%，苯酐的产能及消费量代表着邻二甲苯的消费量的增减。据美国SRl咨询公司分析[2]，2004年世界邻苯二甲酸酐需求的年均增长速度为4%-5%，预计未来几年仍将继续以这一速度增长。在未来几年，由于邻二甲苯受下游产品需求的变化，各国、各地区生产能力将有所改变：由于美国苯酐需求疲软，邻二甲苯消费量缩，生产能力变小；欧洲及亚洲生产能力及消费量有所上升，预计到2008年，世界邻二甲苯的总生能力将达到460.3万吨，总消费量将达到约395.8万吨。 2.1美国 截止到2001年1月1日，BP公司和Koch工业公司是美国间二甲苯的生产厂家，两家生产能力共计267kt/a，见表1-1。 表1-1美国间二甲苯生产厂家 BP(当时的Amoco)在1977年开始生产高纯度间二甲苯(大于98. 5%)，当时投产能力为80kt/a ,之后扩至100 kt/a，最后生产能力达到217 kt/a，其产品运至伊利诺斯州Joliet用于生产间苯二甲酸。Koch工业公司在1998 年涉及MX 业务，采用Sorb ex 工艺，装置生产能力为50 kt/a ，产品供给Eastman化学公司在田纳西州Kingsport的70kt/a的IPA装置。美国大部分MX用于生产IPA，少量MX用于生
为某一大型综合化工企业设计一座采用清洁生产工 艺制取对二甲苯（PX）的分厂 1 对二甲苯的主要生产工艺 对二甲苯(PX)是石化工业的基本有机原料之一，主要用于生产对苯二甲酸(PTA)及对苯二甲酸二甲酯(DMT)，分别占PX消费量的80％和12％左右，这两 种单体又是生产聚酯纤维和聚酯塑料的原料。此外，对二甲苯在医药、香料、油墨、农药、染料以及溶剂等领域也有着极其广泛的用途。近年来，尤其随着聚酯纤维的迅速发展，对二甲苯的需求量也同益增长，我国呈现出对二甲苯供不应求、价位居高不下的局面。在各种来源的芳烃原料中，都含有一定量的甲苯，通过石油馏分催化重整和蒸汽裂解生产的芳烃，及煤液化或煤气化法制得的芳烃中，都可以得到大量的甲苯。在苯、甲苯、二甲苯中甲苯来源最为充足，但其工业用途远不如苯和二甲苯，故造成甲苯相对过剩。占芳烃总量40％的甲苯还未得到充分利用，大部分用作溶剂和汽油调和剂，但由于近年来世界各国对环保的重视，其用量已日趋减少。因此，将甲苯最大限度的转化为市场需求的高附加值的对二甲苯成为石油化工的一个重要研究方向。 1.1由石油制备 原油首先被蒸馏切割成许多有不同沸程的馏分，对于甲苯和二甲苯的生产最重要的馏分一般称为“直馏轻质石脑油"，并包括比戊烷重直至终沸点在105℃至170℃之间变化的所有原油组分，该馏分是传统的用作生产石油轻芳烃的原料。由石脑油生产二甲苯的过程是，首先生产石油芳烃BTX(苯、甲苯、二甲苯)馏分，然后经过芳烃转化将其他轻芳烃转换成二甲苯，然后从二甲苯中分离出对二甲苯。 1.1.1BTX的制取 将石脑油转化成粗BTX有两种方法，即催化重整和催化裂化。得到的粗BTX 是芳烃和非芳烃的混合物，经过液一液萃取法、萃取蒸馏、共沸蒸馏、选择性吸附、结晶分离和络合分离等方法得到各种纯的芳烃。催化重整就是把石脑油中的环烷烃转化成芳烃和把烷烃转化成芳烃或燃料气。1940年发展了催化重整以来，该法有了极大的发展。这是因为1949年美国UOP公司发明了活性高稳定性好的铂催化剂，提高了芳烃转化率，加长了开车周期，使该法成为制取高辛烷值汽油和芳烃的主要炼油工艺。八十年代初期用该法提供的BTX占世界芳烃总量的65％。重整方法有：铂重整、铼重整、麦格纳重整、强化重整、法国石油研究院催化重整、超重整等。 1.1.2芳烃转化 将需求量相对较少的甲苯和C9芳烃转换为二甲苯，可采用甲苯歧化烷基转 移工艺、二甲苯异构化工艺以及甲苯．甲醇烷基化工艺等。 (1)甲苯歧化与烷基转移 甲苯歧化与烷基转移工艺实质上是指芳烃之间相互转化的一种技术，
开封大学 学生毕业论文 题目间二甲苯的应用及发展前景 年级09及专业有机化工班1班 学生姓名徐红松起止时间3-20 — 指导教师王明瑞职称教师 年月日
目录 论文摘要 (2) 一、间二甲苯MX (3) （一）MX的结构及性质 (3) 1．结构 (3) 2．物理性质 (3) 3．化学性质 (3) （二）MX的用途 (3) （三）MX危害性 (5) 二、间二甲苯的分离工艺 (5) （一）吸附法分离 (5) （二）络合法分法 (6) （三）磺化水解法 (7) 三、间二甲苯的发展状况及市场展望 (7) （一）国外发展状况 (7) （二）国内发展状况 (8) （三）生产现状 (9) （四）市场需求 (11) （五）发展前景 (11) 四、小结 (12) 参考文献 (14) 致谢 (15)
论文摘要 本文主要介绍了间二甲苯的性质、用途、危害及其分离工艺，重点对其分离工艺进行了阐述，主要有络合分离法、吸附分离法及磺化水解法等，同时也综述了间二甲苯的发展历史和特性，阐明了发展间二甲苯的价值和意义。 关键词 间二甲苯合成络合吸附分离
间二甲苯及其发展技术与发展前景 （09有机一班徐红松） 一、间二甲苯MX （一）MX的结构及性质 1.结构 间二甲苯又名1,3-二甲苯，分子式: C 8H 10 ，为苯的同系物之一，与1,2-二甲 苯和1,4-二甲苯互为同分异构体，其结构式为： 、， 1.物理性质 间二甲苯是无色透明液体，有强烈芳香气味。熔点：-48 °C，沸点：139 °C，密度：0.86 g/mL。 2.化学性质 间二甲苯不溶于水，溶于乙醇和乙醚。能够发生磺化、硝化、卤代等取代反应。与三氧化铬作用生成异钛酸，可与空气氧化反应生成羧酸。其蒸气会与空气形成爆炸性混合物。遇明火、高热、强氧化剂有引起燃烧爆炸的危险。 1,3-二甲苯易燃易爆，又有一定毒性，使用时应特别小心，它进行磺化、硝化、卤代等取代反应时，因为空间位阻的问题，产物主要为4位取代物；氧化产物为1,3-苯二甲酸盐；由于甲基的推电子效应，1,3-二甲苯也可以在强路易斯酸的催化下发生各类傅-克反应。 （二）间二甲苯的用途 MX主要有以下应用：第一做异构化的原料, 生产PX和OX；第二作溶剂或调和汽油的组分；第三生产树脂和精细化工产品。其中利用MX 生产其衍生物是新兴开发的用途, 具有广阔的发展前景。利用MX 可以生产下述产品。 1.间苯二甲酸(IPA) MX通过氧化反应可以制取IPA。IPA 的最大应用是生产不饱和聚酯树脂, 这种树脂可以应用在建筑、交通和海洋领域。IPA 可以提高树脂材料的强度、韧性、抗疲劳和抗腐蚀性。IPA 第二大应用是作为表面涂料, 它可以和多羟基醇反应生
对间二甲苯及其生产技术的探讨 摘要：间二甲苯是混合二甲苯的成分之一。在混合二甲苯的3种异构体中，间二甲苯的含量最高。70年代以后，日本三菱瓦斯化学公司开发了络合法分离高纯度间二甲苯的生产工艺。高纯度间二甲苯分离工艺的开发，为间二甲苯的工业应用提供了前提条件。目前，间二甲苯生产间苯二甲酸的工业应用已具有一定的规模。 关键词：间二甲苯生产技术磺化法 间二甲苯(MX) 是混合二甲苯和C8 芳烃的一种组分。混合二甲苯含邻二甲苯(OX)、对二甲苯(PX) 和MX 3 种二甲苯异构体；C8芳烃除含有以上3 种二甲苯异构体之外, 一般还含有乙苯。在混合二甲苯中，MX 的含量最大，但是目前它在工业上的用量却远不及其它两种异构体，这主要是MX 的性质与其它异构体的性质接近，特别是MX和PX的沸点相差很小，长期以来人们找不到用比较经济的方法从异构体中分离出高纯度MX 的方法。 一、间二甲苯与乙苯等的比较 一种二甲苯异构体和乙苯由于结构相似而具有相似的物理性质。 邻二甲苯和间二甲苯的沸点差是 5.29℃，对二甲苯和乙苯的沸点差是2.18℃，对二甲苯和间二甲苯的沸点差是0.75℃。4种异构体中，对二甲苯的凝固点与其它种相差较大。对二甲苯与间二甲苯的沸点差小，传统精馏方法不能分离这两种异构体。目前采用的方法有吸附分离法、深冷结晶法、反应蒸馏法、共沸蒸馏法、磺化法等。其中吸附法和磺化法是可以直接生产间二甲苯的工亚化方法磺化法是比较落后的工艺，但我国目前仍在沿用深冷结晶法和吸附法是可以直接生产对二甲苯的工业化方法反应蒸馏法、共沸蒸馏法可以直接分离出间二甲苯，但目前还未见工业化报道。 二、间二甲苯的生产技术 1.吸附分离法 吸附分离法是70年代工业化并迅速处于领先地位的二甲苯分离方法。吸附分离法先用于分离对二甲苯，代表性的技术是UOP公司的工艺和日本Toray公司的Aromax工艺。以后，UOP公司又开发了吸附分离二甲苯的Sorbex工艺。 国内江苏省丹阳市东联化工有限公司8000t/a间二甲苯装置采用“异沟－吸附分离”工艺，以邻二甲苯为原料，采用气相分子筛RAX1吸附分离间二甲苯。 组合工艺由异构化、吸附分离和精密分馏三个单元组成，各种化工单元设备70 余台。原料邻二甲苯或含低乙苯的混合二甲苯与返回的邻、对二甲苯经与反应产物换热，一起进加热炉，加热到反应温度后进异构化反应器，反应物料经换热冷却后进脱轻芳烃塔，塔顶脱除轻组份，塔底流出物进脱邻二甲苯塔，塔顶蒸出间、对二甲苯，塔釜物料送入脱重芳烃塔，塔顶蒸出邻二甲苯返回作异构化原料，塔釜出重芳烃。脱邻二甲苯塔顶蒸出间、对二甲苯经蒸发器蒸发并加热进入吸附柱，吸余液为间二甲苯，经冷却后进入吸余液罐。吸附剂选择吸附对二甲苯，接近平衡时用经蒸发、加热的甲苯作脱附剂进行脱附，脱附液经冷却后进入脱附液罐。置换过程是用脱附下来的对二甲苯作置换剂，经蒸发、加热进入吸附柱，置换出吸附剂中残留的间二甲苯，置换区出料随吸附进料一起进入吸附区。脱附液经中间罐进入脱附液塔，塔顶蒸出脱附剂甲苯，塔釜高浓度对二甲苯一部分去吸附作置换剂，其余的返回原料罐作异构化原料。吸余液经吸余液罐进入吸余塔，
3.4二甲苯及混合二甲苯 1 3.4.1二甲苯及混和二甲苯的生产工艺、性能与用途 (3) 3.4.1.1二甲苯及混和二甲苯生产工艺路线 (3) 3.4.1.2二甲苯及混和二甲苯各工艺路线的比较分析 (3) 3.4.1.3二甲苯及混和二甲苯的性能与用途 (3) 3.4.2二甲苯及混和二甲苯产品链结构及技术分析 (4) 3.4.2.1二甲苯及混和二甲苯下游产品链 (4) 3.4.2.2二甲苯及混和二甲苯产品链技术分析 (4)
3.4.1二甲苯及混和二甲苯的生产工艺、性能与用途 3.4.1.1二甲苯及混和二甲苯生产工艺路线 1. 二甲苯的来源及生产工艺路线 工业上二甲苯的来源有4种，即催化重整油、蒸汽裂解汽油、甲苯歧化和煤焦油，前一种来自石油，后一种来自煤。 这4者也是混二甲苯的来源。 1.1催化重整油、蒸汽裂解汽油和煤焦油中提取二甲苯及混合二甲苯 催化重整过程包括了加氢处理和催化重整两大部分，可以处理多种原料。经过催化重整过程，原料中的环烷烃转化成为芳烃，烷烃转化为芳烃或燃料气。裂解汽油是生产乙烯的副产品。典型的裂解汽油含有质量分数0.5到0.8的芳烃成份。由于裂解汽油中含有二烯烃等易聚合成胶状物的极活泼化合物，在裂解汽油进一步加工前必须先加氢处理。煤焦化的主要产品是焦炭，收率为65%到75%，同时放出25%到35%的煤焦气。煤焦气由煤气、焦油和水组成，其中焦油中含有甲苯和二甲苯。以前我国的芳烃原料中，焦油芳烃所占比例较高。 1.2芳烃联合装置生产二甲苯及混合二甲苯 典型的芳烃联合装置通常包括石脑油加氢、催化重整、裂解汽油加氢、芳烃抽提、芳烃分馏、歧化、异构化或吸附分离等装置。其中芳烃转化装置主要包括甲苯歧化制苯和二甲苯,或甲苯与C9芳烃歧化与烷基转移制苯和二甲苯,以及二
PX（对二甲苯）生产工艺 PX主要来自石油炼制过程的中间产品石脑油，经过催化重整或者乙烯裂解之后获得重整汽油、裂解汽油，再经过芳烃抽提工艺得到混合二甲苯，然后经吸附分离制取。目前国际上典型的PX生产工艺主要有美国UOP公司与法国IFP开发的生产工艺，国内中国石化在2011年也攻克了PX的全流程工艺难关，成了主要的PX技术专利商之一。这些工艺都已攻克了安全生产和环保关，能够保证PX在安全的环境中生产。运用这些先进技术，人类在PX的生产历史上，至今为止没有发生过一件对环境、居民造成严重危害的重特大污染事故。我国从上世纪70年代引进PX生产技术以来，生产PX已有30多年的历史，直到目前，国内13家PX企业没发生过任何生产事故及严重的污染事件。 1、关于PX 对二甲苯（PX）是一种重要的有机化工原料，主要用它可生产精对苯二甲酸（PTA）或对苯二甲酸二甲酯（DMT），PTA或DMT再和乙二醇反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET），即聚酯，进一步加工纺丝生产涤纶纤维和轮胎工业用聚酯帘布，PET树脂还可制成聚酯瓶、聚酯膜、塑料合金及其它工业元件等，除此之外，PX还用来做溶剂及生产医药、香料。 基本的行业产业链为：原油→石脑油→混二甲苯（MX）→对二甲苯（PX）→对苯二甲酸（PTA）→聚脂→纺织品等。
2、生产对二甲苯的原料 对二甲苯的原料主要是混二甲苯（MX），混二甲苯是由对二甲苯、邻二甲苯及间二甲苯组成，而混二甲苯过去主要来自于炼焦工业，现在主要来自石脑油的催化重整，或炼油的C6+重整生成油。其次，苯、甲苯等芳烃可以通过烷基化反应，歧化反应生成对二甲苯。 由于石油产业链上原料的限制，以煤炭为原料，通过煤制甲醇，甲醇制芳烃，芳烃分离提取对二甲苯，煤炭或者甲醇也将成为生产对二甲苯的原始原料之一。 3、石化工业生产对二甲苯的主要工艺路线 重整油和裂解加氢汽油中抽提一直以来是生产PX的主要工艺路线，由于PX需求量日益增长，用此工艺来生产PX已远不能满足需求。当前芳烃联合装置的目的是增加二甲苯的产率，同时减少苯的产率。受热力学平衡的限制，通常在二甲苯混合物中间二甲苯（MP）含量较高，而工业上需求量较大的对二甲苯（PX）含量却较低。所以工业上常常通过甲苯歧化和烷基转移工艺、C8芳烃异构化工艺以及甲苯选择性歧化工艺来增产对二甲苯。 1、芳烃抽提 芳烃抽提aromatics extraction也称芳烃萃取，用萃取剂从烃类混合物中分离芳的液液萃取过程。主要用于从催化重整和烃类裂解汽中回收轻质芳烃(苯、甲苯、各种二甲苯)，有时也用从催化裂化柴油回收萘，抽出芳烃以后的非芳烃剩余称抽余油。芳香烃简称“芳烃”，
吉林工业职业技术学院 毕业论文 题目：间二甲苯的发展技术及其发展前景 系部：应用化工系 专业：应用化工 学生姓名：林俊祥 学号： 33 班级：应化5062 指导教师：张小丽 2011年4月15 日
摘要 本文概述了间二甲苯的用途，对国内外的生产现状进行了比较详细的描述，着重介绍了间二甲苯的各种生产技术，包括络合法、吸附分离法、磺化法、反应蒸馏法、共沸精馏法，并稍微提及了间二甲苯的回收技术。通过对国内外间二甲苯市场进行分析对间二甲苯的市场前景进行了预测与展望。 关键词：间二甲苯；络合；吸附分离；磺化；蒸馏
ABSTRACT This article outlines the use of xylene, the production situation at home and abroad a more detailed description, highlighting the variety of m-xylene production technology, including complexation, adsorption separation, sulfonation, the reaction distillation, azeotropic distillation, and little reference to the xylene recovery technology. Through the analysis of domestic and international market for m-xylene m-xylene were predicted market prospects and prospects. Keywords: M-xylene;Complex;Adsorption separation;Sulfonation;Distillation
[wiki]石油[/wiki][wiki]化工[/wiki]生产二甲苯的工艺竞争路线： 1）煤焦油路线生产BTX（通过粗苯催化精制） 2）甲醇和甲苯生产对二甲苯（美国GTC和大连理工大学） 3）甲醇催化转化生产BTX路线（中国科学院山西[wiki]煤炭[/wiki]化学研究所） 第一路线和第二路线目前已经工业化，煤化所的技术则正在开发之中。 目前，在国外出现了一种新的甲醇和甲苯反应制取苯乙烯的中试技术，其经济性将大大好于目前的乙苯脱[wiki]氢[/wiki]技术，希望引起研究界和工业界的高度重视。 1. 选择性甲苯歧化工艺 1. 选择性甲苯歧化工艺 20世纪80年代中到末期美孚公司(现在的埃克森美孚公司)开发了一种选择性甲苯歧化工艺(MSTDP)，使用择形[wiki]催化剂[/wiki]生产富对二甲苯的二甲苯产品。埃克森美孚已向世界的一些生产装置(如科克和信任公司)出售了该技术的专利许可证，近来它停止提供MSTDP工艺许可证，但继续提供其普通甲苯歧化工+艺的技术许可证。埃克森美孚开发了一种更新的甲苯歧化工艺，称为PxMax，近来向韩国LG-加德士出售了该项技术的专利许可证。UOP公司从1997年就提供自己的选择性甲苯歧化技术专利许可，该技术称为PXPlus。更晚些时候，GTC公司(福斯特惠勒的子公司)得到了出售印度石化公司选择性甲苯
歧化工艺GT-STDP的排他权力。 在选择性甲苯歧化(STDP)工艺中得到的富二甲苯产物可直接送到单段结晶或一套小型的Parex装置回收高纯度对二甲苯产品。但这套装置也产生不需要的混合二甲苯，此外还产生大量的苯，苯与二甲苯的质量比接近1.0。每种工艺都有自己的优势。STDP工艺可从甲苯原料提供高浓度对二甲苯物料(大于80[wiki]%[/wiki])和大量的苯副产物；普通甲苯歧化技术C9芳烃可以和甲苯一起加工，得到二甲苯的平衡混合物(对二甲苯含量大约为20%~25%)，但苯副产物较少。普通甲苯歧化技术既应用了甲苯歧化反应，又利用了烷基转移反应。究竟选择何种工艺取决于用户的特殊需要。 (1)埃克森美孚的PxMax工艺。使用MTPX催化剂的PxMax工艺于1996年首次在美国路易斯安那州的一家炼油厂实现工业化，另一套装置在埃克森美孚位于得州贝汤和博芒特的化工厂投产。工艺流程与MSTDP相似，只是催化剂不同。埃克森美孚申请了许多关于其HZSM-5催化剂的专利。最有希望的分子筛催化剂似乎要用沉积的二氧化硅活化，并在转化条件下用含二氧化硅的对二甲苯高效选择性试剂处理。 硅胶改性的HZSM-5催化剂(含5%-10%Si02／HZSM-5)，在甲苯转化率为20％--25％时，对二甲苯的选择性大约为98%。沉积在沸石表面的硅酸盐涂层降低了表面活性，而提高了择形性。一般认为MTPX的优点是反应物基本无法接近外表面的酸性中心。催化剂外表面的酸性中心可以将催化剂孔中的对二甲苯重新异构化为与其他两种异构体的平衡混合物，从而将二甲苯中对二甲苯的含量减少到24%。通过减少催化剂孔中对二甲苯与这些酸性中心的接近，就可以得到相对高含量的对二甲苯。MTPX催化剂通过用对二甲苯高效选择性试剂对表面酸性中心进行化学改性，阻碍了对二甲苯与这些外部酸性中心的接触。 埃克森美孚公司的专利数据表明，随温度升高，对二甲苯的选择性降低，甲苯转化率提
间二甲苯的生产技术研究 间二甲苯是混合二甲苯的成分之一。在混合二甲苯的3种异构体中，间二甲苯的含量最高。70年代以后，日本三菱瓦斯化学公司开发了络合法分离高纯度间二甲苯的生产工艺。高纯度间二甲苯分离工艺的开发，为间二甲苯的工业应用提供了前提条件。目前，间二甲苯生产间苯二甲酸的工业应用已具有一定的规模，1996年全球间苯二甲酸生产能力达34.1万t/a。除了用于生产间苯二甲酸用于制造树脂，间二甲苯还用于医药、染料、农药、化纤、香料等行业。 标签：间二甲苯；生产；技术研究 1. 二甲苯的来源 工业上间二甲苯的来源有4种，即催化重整油、蒸汽裂解汽油、甲苯歧化和煤焦油，前种来自石油，后一种来自煤。这4者也是混二甲苯的来源。1993年全世界混二甲苯裂解汽油是生产乙烯的副产品。也是芳烃的来源之一。典型的裂解汽油含有质量分数0.5到0.8的芳烃成份。由于裂解汽油中含有二烯烃等易聚合成胶状物的极活泼化合物，在裂解汽油进一步加工前必须先加氢处理。 80年代以前我国的芳烃原料中，焦油芳烃所占比例较高。年代中期以后，随着石化总公司系统4套乙烯生产装置（大庆石化总厂、齐鲁石化公司、扬子石化公司和上海石化总厂）的投产，芳烃原料开始转向催化重整、甲苯歧化和裂解加氢汽油。国内最大的芳烃生产装置扬子石化公司芳烃联合装置采用的是催化重整油。 2.间二甲苯的合成技术 对二甲苯与间二甲苯的沸点差小，传统精馏方法不能分离这两种异构体。[4]目前采用的方法有络合分离法、吸附分离法、深冷结晶法、反应蒸馏法、共沸蒸馏法、磺化法等。其中络合法、吸附法和磺化法是可以直接生产间二甲苯的工亚化方法磺化法是比较落后的工艺，但我国目前仍在沿用深冷结晶法和吸附法是可以直接生产对二甲苯的工业化方法反应蒸馏法、共沸蒸馏法可以直接分离出间二甲苯，但目前还未见工业化报道。 2.1 络合法 络合法是利用一些化合物与二甲苯异构体形成络合物的特性来达到分离各异构体的目的。络合分离法中最成功的是三菱瓦斯化学公司开发的工艺[2]。三菱瓦斯化学公司利用HF-BF3，从混二甲苯中络合萃取分离间二甲苯，称为MGCC法[3]。 MGCC法认为二甲苯是路易斯碱，能与路易斯酸（比如HF-BF）形成极性络合物，如二甲苯-HBF4（1：1）络合物，EB、PX、MX和OX的相对碱度是
二甲苯生产工艺分析 2007-07-16 一、选择性甲苯歧化工艺 20世纪80年代中到末期美孚公司(现在的埃克森美孚公司)开发了一种选择性甲苯歧化工艺(MSTDP)，使用择形催化剂生产富对二甲苯的二甲苯产品。埃克森美孚已向世界的一些生产装置(如科克和信任公司)出售了该技术的专利许可证，近来它停止提供MSTDP工艺许可证，但继续提供其普通甲苯歧化工+艺的技术许可证。埃克森美孚开发了一种更新的甲苯歧化工艺，称为PxMax，近来向韩国LG-加德士出售了该项技术的专利许可证。UOP公司从1997年就提供自己的选择性甲苯歧化技术专利许可，该技术称为PXPlus。更晚些时候，GTC公司(福斯特惠勒的子公司)得到了出售印度石化公司选择性甲苯歧化工艺GT-STDP的排他权 力。 (1)埃克森美孚的PxMax工艺。使用MTPX催化剂的PxMax工艺于1996年首次在美国路易斯安那州的一家炼油厂实现工业化，另一套装置在埃克森美孚位于得州贝汤和博芒特的化工厂投产。工艺流程与MSTDP相似，只是催化剂不同。埃克森美孚申请了许多关于其HZSM-5催化剂的专利。最有希望的分子筛催化剂似乎要用沉积的二氧化硅活化，并在转化条件下用含二氧化硅的对二甲苯高效选择性试剂处理。 硅胶改性的HZSM-5催化剂(含5%-10%Si02／HZSM-5)，在甲苯转化率为20％--25％时，对二甲苯的选择性大约为98%。沉积在沸石表面的硅酸盐涂层降低了表面活性，而提高了择形性。一般认为MTPX的优点是反应物基本无法接近外表面的酸性中心。催化剂外表面的酸性中心可以将催化剂孔中的对二甲苯重新异构化为与其他两种异构体的平衡混合物，从而将二甲苯中对二甲苯的含量减少到24%。通过减少催化剂孔中对二甲苯与这些酸性中心的接近，就可以得到相对高含量的对二甲苯。MTPX催化剂通过用对二甲苯高效选择性试剂对表面酸性中心进行化学改性，阻碍了对二甲苯与这些外部酸性中心的接触。 埃克森美孚公司的专利数据表明，随温度升高，对二甲苯的选择性降低，甲苯转化率提高；随重时空速(WHSV)提高，甲苯转化率降低，对二甲苯的选择性提高；随氢/烃比提高，甲苯转化率降低，而对二甲苯选择性提高。进一步改进的MTPX催化剂可以降低不需要的副产物，主要是降低乙苯生成量。这是通过增加催化剂加氢或脱氢功能实现的，例如可以加入铂(0.01%-2%)等金属化合物。专利表明，当每10%的Si02/HZSM-5加入0.25%铂时，乙苯生成量可减少3-4倍，而对二甲苯的选择性仍保持在98％以上。此外C9芳烃的生成量也可减少3倍。这种PxMax工艺可提供高效转化，减少了邻位和问位异构体的生成，有利于生成更多的对二甲苯产品。专利中大部分例子表明，PxMax工艺反应器温度稍高于MSTDP工艺(440-443℃)，WHSV和氢／烃比都非常相似。甲苯的转化率明显低于MSTDP工艺，但对二甲苯的选择性较高。预计PxMax的流程与MSTDP工艺相近，老的MSTDP装置可以改造使用MTPX 催化剂。 (2)UOP的PXPlus工艺。UOP的PXPlus工艺在1998年末实现工业化。该工艺与美孚的MSTDP无论在操作上、还是在流程上都很相似。这种PX工艺也是用于同时需要大量苯与对二甲苯的情况。与UOP的Tatory工艺不同，PXPlus和MSTDP工艺不支持会降低苯收率的甲苯和C9芳烃之间的烷基转移反应。当与Raytheon／Niro结晶技术一起应用时，这项技术被
间二甲苯的发展技术及其发展前景 目录 第一章间二甲苯的发展现状 (4) 1.间二甲苯的用途 (4) 1.1 间苯二甲酸( IPA ) (4) 1.2 间苯二腈 (4) 1.3 间苯二酰氯 (4) 1.4 偏苯三酸酐 (4) 1.5 间甲基苯甲酸 (5) 1.6 间2二甲基苯胺 (5) 1.7 硝基麝香 (5) 1.8 酚类产品 (5) 2. 国际上间二甲苯的发展概况 (5) 2.1 美国 (6) 2.2 西欧 (6) 2.3 日本 (6) 2.4 其它地区 (7) 3.国内间二甲苯的发展概况 (7) 3.1 区域分布 (7) 3.2 生产现状 (7) 3.3 我国间二甲苯工业生产的主要产品 (7) 第二章间二甲苯的生产技术 (10) 1. 二甲苯的来源 (10) 2. 间二甲苯的合成技术 (11) 2.1 络合法 (12) 2.2 吸附分离法 (13) 第三章间二甲苯的市场展望 (18) 1. 间二甲苯极具市场潜力的下游产品 (18)
1.1 间苯二甲酸 (18) 1.2 间甲苯甲酸 (18) 1.3 间苯二腈 (19) 1.4 2,4 一二甲墓苯胺和2,6一二甲基苯胺 (19) 1.5 偏苯三酸醉 (19) 1.6 3,5一二甲基叔丁苯 (20) 2．市场需求及展望 (20) 2.1 全球市场综述 (20) 2.2 间二甲苯的国内外供需状况 (21) 2.3 间二甲苯市场预测与展望 (22) 第四章总结 (23) 参考文献 (23) 致谢．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．23
3.4二甲苯及混合二甲苯错误！未定义书签。 3.4.1二甲苯及混和二甲苯的生产工艺、性能与用途 (2) 3.4.1.1二甲苯及混和二甲苯生产工艺路线 (2) 3.4.1.2二甲苯及混和二甲苯各工艺路线的比较分析 (7) 3.4.1.3二甲苯及混和二甲苯的性能与用途 (10) 3.4.2二甲苯及混和二甲苯产品链结构及技术分析 (12) 3.4.2.1二甲苯及混和二甲苯下游产品链 (12) 3.4.2.2二甲苯及混和二甲苯产品链技术分析 (14)
3.4.1二甲苯及混和二甲苯的生产工艺、性能与用途 3.4.1.1二甲苯及混和二甲苯生产工艺路线 1. 二甲苯的来源及生产工艺路线 工业上二甲苯的来源有4种，即催化重整油、蒸汽裂解汽油、甲苯歧化和煤焦油，前一种来自石油，后一种来自煤。 这4者也是混二甲苯的来源。 1.1催化重整油、蒸汽裂解汽油和煤焦油中提取二甲苯及混合二甲苯 催化重整过程包括了加氢处理和催化重整两大部分，可以处理多种原料。经过催化重整过程，原料中的环烷烃转化成为芳烃，烷烃转化为芳烃或燃料气。裂解汽油是生产乙烯的副产品。典型的裂解汽油含有质量分数0.5到0.8的芳烃成份。由于裂解汽油中含有二烯烃等易聚合成胶状物的极活泼化合物，在裂解汽油进一步加工前必须先加氢处理。煤焦化的主要产品是焦炭，收率为65%到75%，同时放出25%到35%的煤焦气。煤焦气由煤气、焦油和水组成，其中焦油中含有甲苯和二甲苯。以前我国的芳烃原料中，焦油芳烃所占比例较高。 1.2芳烃联合装置生产二甲苯及混合二甲苯 典型的芳烃联合装置通常包括石脑油加氢、催化重整、裂解汽油加氢、芳烃抽提、芳烃分馏、歧化、异构化或吸附分离等装置。其中芳烃转化装置主要包括甲苯歧化制苯和二甲苯,或甲苯与C9芳烃歧化与烷基转移制苯和二甲苯,以及二甲苯异构化制对二甲苯和邻二甲苯。
二甲苯 二甲苯分子式 二甲苯（dimethylbenzene）为无色透明液体；是苯环上两个氢被甲基取代的产物，存在邻、间、对三种异构体，在工业上，二甲苯即指上述异构体的混合物。二甲苯具特臭、易燃，与乙醇、氯仿或乙醚能任意混合，在水中不溶。沸点为137～140℃。二甲苯毒性中等，也有一定致癌性。二甲苯的污染主要来自于合成纤维、塑料、燃料、橡胶，各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中，还可来自燃料和烟叶的燃烧气。 简介 管制信息 本品不受管制。 名称 中文名称：二甲苯C8H10相对分子质量106.17 性状 无色透明液体。有芳香烃的特殊气味。系由45%～70%的间二甲苯、15%～25%的对二甲苯和10%～15%邻二甲苯三种异构体所组成的混合物。易流动。能与无水乙醇、乙醚和其他许多有机溶剂混溶，几乎不溶于水。相对密度约0.86。沸点137～140℃。折光率(n?20D)1.4970。闪点29℃。易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限约为1%～7%(体积)。低毒，半数致死浓度(大鼠，吸入) 0．6 7%/4h。有刺激性。蒸气高浓度时有麻醉性。 储存 密封阴凉保存。 用途 溶剂。测定许多有机化合物中水分。显微镜清洁剂。硅元件和热敏电阻等的清洗剂。安全措施 贮于低温通风处，远离火种、热源。避免与氧化剂等共储混运。禁止使用易产生火花的工具。 灭火：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 编辑本段物理性质 结构简式：C6H4 (CH3)2 外观：二甲苯是一种无色透明液体 密度：0.86 沸点：138.35～144.42℃ 溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚。有毒。有刺激性！可通过皮肤吸入！ 一般为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯及乙基苯的混合物。级别一般为净水3℃和5℃馏程的优级品和一级品。 编辑本段用途作用 广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。 健康危害 毒性
间二甲苯的生产技术 间二甲苯是混合二甲苯的成分之一。在混合二甲苯的3种异构体中，间二甲苯的含量最高。70年代以后，日本三菱瓦斯化学公司开发了络合法分离高纯度间二甲苯的生产工艺。高纯度间二甲苯分离工艺的开发，为间二甲苯的工业应用提供了前提条件。目前，间二甲苯生产间苯二甲酸的工业应用已具有一定的规模，1996年全球间苯二甲酸生产能力达34.1万t/a。除了用于生产间苯二甲酸用于制造树脂，间二甲苯还用于医药、染料、农药、化纤、香料等行业。 1. 二甲苯的来源 工业上间二甲苯的来源有4种，即催化重整油、蒸汽裂解汽油、甲苯歧化和煤焦油，前种来自石油，后一种来自煤。这4者也是混二甲苯的来源。1993年全世界混二甲苯生产能力为1952.2万t/a，1998年将达2365.3万t/a。 表2-1 不同来源混二甲苯异构体的组成 催化重整过程包括了加氢处理和催化重整两大部分，可以处理多种原料。经过催化重整过程，原料中的环烷烃转化成为芳烃，烷烃转化为芳烃或燃料气。原料类型对产品结构有很大影响，轻馏份原料有利于生成苯，重馏份有利于生成二甲苯。以石脑油为原料的重整油，芳烃含量一般在50到60，其中C8芳烃占22%左右。 裂解汽油是生产乙烯的副产品。也是芳烃的来源之一。典型的裂解汽油含有质量分数0.5到0.8的芳烃成份。由于裂解汽油中含有二烯烃等易聚合成胶状物的极活泼化合物，在裂解汽油进一步加工前必须先加氢处理。 甲苯歧化生成苯和二甲苯。歧化过程不生成乙苯，分离二甲苯比较容易，但二甲苯的生产成本比催化重整或裂解汽油高。 煤焦化的主要产品是焦炭，收率为65%到75%，同时放出25%到35%的煤焦气。
二甲苯 一、二甲苯的基本定义： 苯环（）上两个氢被甲基（—CH3）取代所生成的产物 （），存在邻、间、对三种异构体（ps：异构体就是它们的分子式是一样的，但是甲基取代的位置不一样）。在工业上，二甲苯即指上述异构体的混合物，即三种形态的物质都有可能存在，主要作为有机溶剂使用。而我们网上一些公司的报价很多都说混合二甲苯，混合二甲苯是对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和乙苯的混合物。（混合二甲苯沸点138℃，熔点-34℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。有毒，毒性比苯和甲苯小。易燃，蒸气与空气形成爆炸性混合物。） 二、二甲苯的基本信息： 缩写：DMB CAS：1330-20-7 结构简式：C6H4 (CH3)2 外观：一种无色透明液体 密度：0.86 沸点：138.35～144.42℃ 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、氯仿和乙醚。 毒性：中等，有一定致癌性。有刺激性，很臭！ 级别：一般为净水3℃和5℃馏程的优级品和一级品。 三、二甲苯的上下游 上游：（工业上）粗苯、石脑油 四、二甲苯的主要用途 广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。 五、二甲苯的生产工艺
主要由石油催化重整料、裂解汽油、焦炉副产汽油经分离而得。 六、我国库存粗略统计（最新） 4月2日讯：据粗略统计，截止上周末，华东地区甲苯库存港口总量约在11.2-11.4万吨附近，较前一周末统计下降16.91%；混合二甲苯港口库存总量约在6.7-6.9万吨，较前一周下降22.73%。而华南地区甲苯库存约在2.1-2.3万吨，较前一周统计水平下降26.67%，混合二甲苯库存总量约在1.6-1.8万吨，较前一周统计下降5.56%。 七、中石油东北分公司（吉林石化、大庆石化）最新报价参考： 中石油东北分公司（吉林石化、大庆石化）企业产品基本调油为主，4月12日甲苯出厂报价上调150元/吨，执行8350元/吨；二甲苯出厂报价上调150元/吨，执行8700元/吨，少有外销量。目前甲苯库存约在2300吨，二甲苯库存约500吨附近。 八、补充：二甲苯工业上的规格： 溶剂二甲苯；异构二甲苯 一般溶剂二甲苯乙苯含量都比较高，其它三苯含量低。 异构二甲苯的乙苯含量都在20%以内，其它三苯（邻二甲苯间二甲苯对二甲苯）含量高。网站上的混合二甲苯未标注的一般是指溶剂二甲苯。
间二甲苯极具市场潜力的下游产品 1.1间苯二甲酸 间苯二甲酸用于合成耐疲劳强度优于纤维的特种纤维以及生产不饱和聚酷、醇酸树脂、印刷油墨树脂、绝缘清漆、涤纶改性染色剂、涂料等产品。目前世界上主要生产厂有美国Amoco 公司A.moco比利时化学公司、日本A.G.化学公司、意大利SISAS 公司等，总生产能力近30万吨/年，它是目前国外间二甲苯消费最主要的去向。 间苯二甲酸的生产一般采用间二甲苯液相氧化，以醋酸钻为催化剂，四澳乙烷或甲乙酮或乙醛为促进剂，醋酸为溶剂。反应温度低温法100－200℃，高温法225－250℃，压力一般2Mpa －3Mpa，时间2－3h。间二甲苯单耗1吨。我国湖南化工研究院曾对此工艺进行了吨年规模的连续氧化试验，获得了与国外质量相当的产品。大连理工大学也对该工艺进行过研究。目前国内高纯度间苯二甲酸完全依赖进口，燕山石化即将建成的4万吨/年生产装置将填补国内空白。 1.2间甲苯甲酸 间甲苯甲酸主要用作卫生杀虫剂避蚊胺的原料和医药中间体，此外也可用于生产PVC树脂稳定剂和作为聚合物单体的原料，由间二甲苯空气氧化，以环烷酸钻为催化剂，反应温度125-135℃，压力为0.25MPa。间二甲苯单耗0.87吨。江苏省的南京护国化工厂、泰兴市沃尔特化工厂、姜堰市扬子化工厂均
有生产，其中护国化工厂规模最大为1000吨/年（数据来源：五泰信息咨询https://www.doczj.com/doc/4a3221774.html, 市场调研报告https://www.doczj.com/doc/4a3221774.html,)（市场调研报告https://www.doczj.com/doc/4a3221774.html,)（数据来源：https://www.doczj.com/doc/4a3221774.html, https://www.doczj.com/doc/4a3221774.html,)。 1.3间苯二腈 间苯二腈是广谱高效杀菌剂百菌清的中间体，也是生产间苯二甲胺的中间体。世界上间苯二腈生产厂主要有美国德克萨斯州保护公司Fermenta厂，美国Lummus公司和日本昭和电工，总生产能力近2万吨/年。由于百菌清需求量增加和合成纤维、塑料领域对间苯二睛需求量的增加，国际市场间苯二睛处于供不应求的状态。国内“七五”期间由上海石油化工研究院、浙江大学和云南化工厂联合攻关建设的1000吨/年间苯二睛生产装置已于1995年通过有关部门的验收，生产的间苯二睛基本上供云南化工厂生产百菌清。另外湖南农药厂也有少量生产。工业上生产间苯二睛均采用间二甲苯氨氧化法，以为V2O5催化，反应温度400-500℃，压力0.03Mpa-0.2MPa。间二甲苯单耗0.1吨。 1.42,4一二甲墓苯胺和2,6一二甲基苯胺 2,4－二甲基苯胺主要用于农药、医药的生产，特别是农药单甲眯、双甲眯和杀蜻眯的生产。2,6－二甲基苯胺是合成农药、染料的中间体，如高效杀菌剂甲霜灵、吠霜灵和苯霜灵，除草剂异丁草胺和特瑞多。国外较大的生产厂家有瑞士EMS一DOTTIKVONAG，德国Bayer AG和Hoechsf Aktiongesllschaff，