第 七 章 甾体类化合物
甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷或其异构体为基本骨架。 C 5、C 6——多具双键
C 17
——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OH
C 11——可有α-OH
C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 ： 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 海洋甾体化合物 ：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。
第一节 强心苷（考点；结构类型，甲乙型） 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。
第一节、 结构和分类
1.基本结构：强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。 一.强心苷元部分：强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。
（1）苷元母核 ： 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。 2.
结构类型：根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 （五元不饱和内酯环）； 乙型：C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯（六元不饱和内酯环） 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。
二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH （2-OH ）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。后者主要见于强心苷。 强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。 天然存在的强心苷多数属于Ⅰ型和Ⅱ型，Ⅲ型较少。 (区别题 1.2.3. )
强心苷的结构与活性的关系（考点） 强心苷的化学结构对其生理活性有较大影响。强心苷的强心作用取决于苷元部分，主要是甾体母核的立体结构、不饱和内酯环的种类及一些取代基的种类及其构型。糖部分本身不具有强心作用，但可影响强心苷的强心作用强度。强心苷的强心作用强弱常以对动物的毒性（致死量）来表示。 甾体基本母核
A B C D
CH 220CH 321H 孕甾烷
影响强心苷强心作用大小的因素有以下：
1 .甾体母核：甾体母核的立体结构与强心作用关系密切。 2.不饱和内酯环： C17所连不饱和内酯环必须是β－构型（17α-H），不饱和内酯环不能发生开环，氧化或双键移位，否则强心作用降低或消失。 3.取代基 4.糖部分：强心苷中的糖本身不具有强心作用，但它们的种类、数目对强心苷的毒性会产生一定的影响。一般来说，苷元连接糖形成单糖苷后，毒性增加。随着糖数的增多，分子量增大，苷元相对比例减少，又使毒性减弱。
一般甲型强心苷及苷元的毒性规律为：（三糖苷＜二糖苷＜单糖苷）＞苷元。单糖苷因水溶性低于二
糖及三糖苷，而亲脂性强，与心肌细胞膜三的类脂质亲合力强，故毒性大。
苷元相同的单糖苷，糖越接近心肌正常代谢产物，则毒性越强。单糖苷的毒性次序为：葡萄糖苷＞甲
氧基糖苷＞6-去氧糖苷＞2，6-去氧糖苷。
乙型强心苷元及其苷的毒性规律一般为：苷元>单糖苷>二糖苷
乙型强心苷元的毒性>相应的甲型强心苷元
第二节理化性质：一. 性状：强心苷多为无色结晶或无定形粉末，中性物质，有旋光性，C17 侧链为 -构型的味苦，α-构型味不苦，但无效。对粘膜有刺激性。（制药的注意，胶囊）
三. 水解性 1. 温和酸水解：用稀酸（0.02-0.05mol/L) 的盐酸或硫酸在含水醇中经短时间（半小时至数小时）加热回流，可使Ⅰ型强心苷水解成苷元和糖。主要水解苷元和α-去氧糖之间的苷键或α-去
氧糖与α-去氧糖之间的糖苷键。而α-去氧糖与葡萄糖之间的糖苷键不易断裂；对苷元影响较小，不会
引起脱水反应。 2. 强烈酸水解：用较浓酸（3%--5%）长时间加热回流或同时加压，可水解Ⅱ型
和Ⅲ型强心苷，得到定量的葡萄糖。可水解α-羟基糖。但此法常引起苷元失去1分子或数分子水，
形成脱水苷元。酸对所有的苷都水解。
四．显色反应（考点区别用的试剂与方法。）强心苷颜色反应很多，根据颜色反应发生在分子的不同部位可分为三类：（一）作用于甾体母核的反应： 1.醋酐-浓硫酸反应 2.氯仿-浓硫酸反应 3.三氯化锑或五氯化锑反应（二）：作用于α,β不饱和内酯环的反应：甲型强心苷在碱性醇溶液中，发生双键转移，生成活性亚甲基，故可与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷无此类反应。（区别甲型和乙型）甲型强心苷在醇性KOH溶液中，通过内酯环的双键转移和质子转移形成C22活性
亚甲基，C14羟基质子对C20的亲电性加成作用而生成内酯型异构化苷，再经皂化作用开环而生成开链型
异构化苷。乙型强心苷在醇性KOH溶液中，不发生双键转移，但内酯环开裂生成酯，再脱水形成开链型异构化苷。
1.Legal反应（亚硝酰铁氰化钠试剂）都是考点：取样品1-2mg，溶于2-3滴吡啶中，加一滴3%亚硝酰
铁氰化钠溶液和一滴2mol/L NaOH溶液，样品液呈深红色并渐渐褪去。
2.Raymond反应（间二硝基苯试剂）：取样品约1mg，以少量的50%乙醇溶解后加入0.1ml1%间二硝
基苯乙醇溶液，摇匀后再加入0.2ml20%NaOH溶液，呈紫红色。
3.Kedde反应（3,5-二硝基苯甲酸试剂）：取样品的甲醇或乙醇溶液于试管中，加入3,5-二硝基苯甲酸
试剂3-4滴，产生红或紫红色。
4.Baljet反应（碱性苦味酸试剂）：取样品的甲醇或乙醇液于试管中，加入碱性苦味酸试剂数滴，呈现
橙或橙红色。有时需放置15min后显色。
小结不饱和五元内酯环反应（考点：记住中文试剂，颜色）
第二节皂苷
★定义：该类化合物溶于水后，形成的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，这类化合物称为皂苷。★分类1、甾体皂苷 2、三萜皂苷
★生物活性1、甾体皂苷类（1）抗生育：杀灭精子、抗早孕；主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。（2）降血糖；（3）降低胆固醇和免疫调节（甘草酸）；（4）抗真菌、杀虫等；（5）防治心脑血管疾病；（6）抗肿瘤。2、三萜皂苷类如：乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性
成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。柴胡皂苷能抑制中
枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
按苷元结构分为（考点）1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；
2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。
一、甾体皂苷：由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷及其异构体异螺
旋甾烷。
（一）甾体皂苷元的结构特点（考点1,4,6,7）
1、分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、B、C、D环为甾体母核；C17位上侧链和C16骈合为五元含氧环（呋喃环E），E环上又以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环F），共同组成螺旋甾烷结构。
4、分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟基，多为β-型并常与糖结合成苷。6、分子中有三个手性碳：C20、C22、C25。7、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称为中性皂苷。
二、三萜皂苷分类
是由30个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组成。三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性
皂苷。三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成环的数目多少，分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。
四环三萜类1．羊毛脂烷型 2．达玛烷型 3．甘遂烷型 4．环阿屯烷型 5．葫芦烷型 6．楝烷型
五环三萜1．齐墩果烷型 2．乌苏烷型 3．羽扇豆烷型 4．木栓烷型
第二节理化性质
性状：苷元——多有较好结晶；苷——不易结晶，多为无色无定形粉末。溶解性：苷元——
溶石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂；不溶于水。苷——易溶于热水、稀醇、热MeOH、EtOH；
含水丁醇、戊醇对皂苷的溶解度较好。不溶或难溶乙醚、苯等极性小的有机溶剂
味: 苦而辛辣，粉末对人体粘膜有强烈刺激性，尤其鼻内粘膜的敏感性最大，吸入鼻内能引起喷嚏。因此，有的皂苷内服，能刺激消化道粘膜，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。
起泡性（考点4） 1.具有表面活性剂的作用，能降低水溶液的表面张力。（清洁剂，乳化剂）
2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持久性的泡沫，不因加热而消失（与蛋白质水溶液产生的泡沫相区别）；
3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖部分比例；
4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫与溶液的PH有关；中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡沫，在酸性的
条件下泡沫不稳定；（甾体皂苷）酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的泡沫的持久性相同。(三萜皂苷) 用此现象可以区别甾体皂苷与三萜皂苷(区别)。
溶血性（考点：原理）皂苷又称皂毒类，是指其有溶血作用，即由于其可与细胞膜上的胆固醇生成不溶于水的复合物，生成沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使血球内渗透压增加而发生崩解，产生溶
血作用。一般单皂苷溶血作用明显，双皂苷包括中性皂苷溶血作用较弱，酸性皂苷中等程度的溶血作用，皂苷元无溶血作用。
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用。（∴不能静脉注射给药）皂苷水溶液肌肉注射易引起组织坏死，口服则无溶血作用。（可能在肠胃不被吸收的原故）
溶血机理（考点）：皂苷/水 + 胆甾醇-----→分子复合物沉淀，导致红细胞不能正常渗透 ------→细胞内渗透压增加-----→发生崩解------→产生溶血现象。
并非所有的皂苷都产生溶血现象，如：人参皂苷。人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体
代谢，增强免疫功能。（人参三醇果酸为苷元，溶血作用，人参二醇为苷元抗溶血作用）。
溶血与结构的关系（区别1、甾体皂苷 2、三萜皂苷； ） ： ①和糖部分有关：某些双链皂苷（无溶血
作用）——酶解——单糖链皂苷（具有溶血作用） ②一些有溶血作用的三萜酯皂苷→E 环上脂键被水
解→生成物仍是皂苷（无溶血作用）
显色反应： 由于皂苷类化合物结构中常有：-OH 、>=<等，因此，在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）、Lewis 酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或
荧光。
主要是使羟基脱水、增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用
下形成阳碳离子盐而呈色。
※全饱和的、C-3无羟基或羰基的化合物呈阴性反应。（作用于母核）
1.醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard 反应 甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最后呈现蓝绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢，且不出现蓝绿色，
只能显红或紫色。 用此法可以初步区别甾体皂苷和三萜皂苷。
2. 氯仿-浓硫酸反应 （Salkowski 反应）
试样溶于氯仿中加入浓硫酸后，氯仿层显红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现。
3、三氯醋酸反应 （Rosen-Heimer 反应）
样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，甾体皂苷在加热60 ℃时即可显示红色→紫色
斑点，而三萜皂苷需加热至100℃，才显色。
4、 五氯化锑反应（kahlenberg 反应）
将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液（不应含乙醇和水）干燥
后，60-70 ℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则显黄色荧
光）。 注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配置，用后倒掉。
5、 冰醋酸-
样品溶于冰醋酸，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫色。
凡具有三萜母核结构的化合物，均能产生上述反应。如：三萜苷元、三萜皂苷。
三萜
+阳碳离子盐
(呈色)
H +样品/氯仿浓H 2SO 4
氯仿层红色绿色荧光
或蓝色
红色渐变紫色乙酰氯数滴
氯化锌结晶数粒稍加热淡红色或紫红色
沉淀反应皂苷的水溶液可以和铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷（通常指三萜皂苷）的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即生成沉淀。中性皂苷（通常指甾体皂苷）的水溶液则需加入碱式醋酸铅或氧化钡等碱性盐类才能生成沉淀。利用这一性质进行皂苷的提取和初步分离。
皂苷的水解皂苷酸水解多采用缓和酸水解，两相酸水解、酶解或Smith降解法。其原因为：一般酸水解时，易引起皂苷元的结构变化，而得不到真正的苷元。如：女贞子中齐墩果酸的提取，用氯仿和酸水15%盐酸两相进行提取其中的苷元与苷。
第三节提取与分离（皂苷）
强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质等共存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中的溶解度。同时，强心苷的原生苷和次生苷共存，且很多结构相似的苷同存，故提取分离较难。
因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化，故提取分离时应注意控制酸碱性。
（一）原生苷：抑制酶的活性。1、新鲜药材，采后低温速干2、直接沸水或60~70℃水提取 3、
70~80%乙醇或甲醇提取 4、药材加中性盐如硫酸铵等，再提取
（二）次生苷：利用酶的活性。药材+水→25~40℃发酵12h以上，醇提取
一、提取方法 1、皂苷的提取：
1.1正丁醇提取法
1.2溶剂沉淀法：利用皂苷在甲醇、乙醇中溶解度大，在丙酮、乙醚中溶解度小的性质，用乙醇提取后，在醇液中加入丙酮，使皂苷析出沉淀。
二、皂苷的分离、精制
(一)沉淀法 1.分段沉淀法 2.铅盐沉淀法原理：利用酸性皂苷可被中性醋酸铅沉淀，中性皂苷可被碱性醋酸铅沉淀而将两者分离。
第八章甾体及其苷类 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．皂苷具溶血作用的原因为（） A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在 2．不符合皂苷通性的是（） A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用 3．区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（） A．1%香草醛-浓硫酸B．三氯化铁-冰醋酸C．醋酐-浓硫酸 D．α-萘酚-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 4．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A．B带>C带B．A带>B带C．D带>A带 D．C带>D带E．A带>C带 5．甾体皂苷不具有的性质是（） A．可溶于水、正丁醇B．与醋酸铅产生沉淀C．与碱性醋酸铅沉淀D．表面活性与溶血作用E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解 6．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（） A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异 7．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（） A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂 8．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（） A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法 9．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（） A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸 D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 10．从水溶液中萃取皂苷类最好用（） A．氯仿B．丙酮C．正丁醇 D．乙醚E．乙醇
第八章甾体及其苷类 一、名词解释 1．强心苷2．甾体皂苷3．Keller-Kiliani 反应二、单选题 1．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（） A．3，5-二硝基苯甲酸 B.三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D.20%三氯醋酸反应2．分步结晶法分离甾体皂苷元利用（） A．皂苷元的分子量差异 B.皂苷元的极性差异 C．皂苷元的结构类型差异 D.皂苷元的酸碱性差异3． O H O O HO按结构应属于（） A．四环三萜皂苷元 B.异螺甾烷醇类皂苷元 C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D.螺甾烷醇类皂苷元 4． O O HO按结构应属于（） A．螺甾烷醇类 B.异螺甾烷醇类 C．呋螺甾烷醇类 D.四环三萜 6．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，为了得到完整的苷元，应采用（） A．3%硫酸水解 B.0.05mol/L硫酸水解 C.Ca(OH)2催化水解 D. 酶催化水解 7．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是（） A．0.02—0.05mol／L HCI B. 3％-5％HCI C．NH4OH D．NaHCO3水溶液E．Ca（OH）2溶液 8．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）
A．醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应C．三氯化铁-冰醋酸反应D．三氯醋酸反应E．亚硝酰铁氰化钠反应 9．使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（）水解 A．0.05mol/L HCl B. 5%HCl C.5%Ca(OH)2 D．盐酸—丙酮 E.药材加硫酸铵水润湿，再水提 10．Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（） A．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y B．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)y C．苷元-O-(α-羟基糖)x D．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y E．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y 11．下列提取方法中，溶剂用量最省的是( ) A.连续提取法 B.回流提取法 C.渗漉法 D.煎煮法13．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）A．乙醇沉淀法 B. 分段沉淀法C．胆甾醇沉淀法D．醋酸铅沉淀法E．明胶沉淀法 14．强心苷苷元与糖连接的方式有三种类型，其共同点是（）A．葡萄糖在末端B．鼠李糖在末端 C．去氧糖在末端D．氨基糖在末端 15．α-去氧糖常见于（） A．黄酮苷 B. 蒽醌苷C．香豆素苷D．强心苷E．皂苷 16. 下列化合物属于（）
第九章 甾 体 皂 苷 （一）单选题 1．不符合甾体皂苷元结构特点的是（ ） A. 含A、B、C、D、E和F六个环 B. E环和F环以螺缩酮形式连接 C. E环是呋喃环，F环是吡喃环 D. C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷 2．不符合异螺旋甾烷结构特点的是（ ） A. C10β-CH3 B. C13β-CH3 C. C14α-CH3 D. C20α-CH3 E. C25α-CH3 3．不符合皂苷通性的是（ ） A. 大多为白色结晶 B. 味苦而辛辣 C. 对粘膜有刺激性 D. 振摇后能产生泡沫 E. 大多数有溶血作用 4．有关薯蓣皂苷叙述错误的是（ ） A. 单糖链苷，三糖苷 B. 中性皂苷 C. 可溶于甲醇、乙醇、醋酸 D. 是工业合成甾体激素的重要原料 E. 与三氯醋酸试剂显红紫色，此反应不能用于纸色谱显色 5．检测α-去氧糖的试剂是（ ） A. 醋酐-浓硫酸 B. 三氯化铁-浓硫酸 C. 三氯化锑 D. 间二硝基苯 6. 与Ⅰ型强心苷元直接连接的糖是（ ） A．洋地黄糖 B. 洋地黄毒糖 C. 黄花夹竹桃糖 D. 波伊文糖
7. 用于检测甲型强心苷元的试剂是（ ） A. 醋酐-浓硫酸 B. 三氯化铁-冰醋酸 C. 三氯化锑 D. 碱性苦味酸 8. 下列物质中C/D环为顺式稠和的是（ ） A. 甾体皂苷 B. 三萜皂苷 C. 强心苷 D. 蜕皮激素 9. α-去氧糖常见于（ ） A. 强心苷 B. 皂苷 C. 黄酮苷 D. 蒽醌苷 10. 地高辛是（ ） A. 洋地黄毒苷 B. 羟基洋地黄毒苷 C. 异羟基洋地黄毒苷 D. 双羟基洋地黄毒苷 (二)配伍题 A. β-香树脂烷型 B. α-香树脂烷型 C. 羽扇豆醇型 D. 呋甾烷醇型 E. 异螺旋甾烷型 1．有30个C原子，E环为五元环的是（ ） 2．有30个C原子，E环为六元环，C19、C20-CH3的是（ ） 3．有30个C原子，E环为六元环，C20-偕碳二甲基的是（ ） 4．有27个C原子，F环为含氧六元环的是（ ） 5．有27个C原子，F环开裂成直链的是（ ） A. 薯蓣皂苷元 B. 齐墩果酸 C. 二者均有 D. 二者均无 6．李-布氏反应最后呈蓝绿色的是（ ） 7．与中性醋酸铅产生沉淀的是（ ）
第七章氨基酸代谢 引入新课： 在生物体的降解代谢过程中,蛋白质代谢十分重要,所谓蛋白质代谢,是指已有蛋白质的降解和新蛋白质的合成。体内蛋白质不断降解,又不断合成,二者处于动态平衡中。蛋白质代谢使各种蛋白质得到自我更新,也使细胞中蛋白质组分得到转换,这对于机体新组织、细胞形成及机体生长发育有十分重要的意义。蛋白质降解产生的氨基酸进一步分解或做为能源或转化为其它氮化物合成前体,因此蛋白质的代谢实质上就是氨基酸的代谢。 第一节概述 一、食物蛋白质生理功能： （一）维持细胞组织的生长、发育和修补作用。 细胞的主要成分之一——蛋白质，儿童生长发育与蛋白质的需求，特别是对大脑正常发育的影响。成人——组织更新。 （二）转变为含氮化合物。 体内酶、核酸、多肽激素的合成。 （三）氧化功能或转变为糖或脂肪。 机体18%能量来源于蛋白质，人体摄入蛋白质的标准可用氮平衡来衡量。 二、氮平衡 （一）定义：指机体摄入氮量并与同期内排出氮量（排泄物）之间的
关系。依据机体状况不同氮平衡可出现三种情况。 （二）氮的总平衡：摄入的氮量与排出氮量相等。表示蛋白质的合成等于分解（营养正常的成年人） （三）氮的正平衡：摄入的氮量大于排出的氮的氮量。表示蛋白质的合成大于分解（儿童、孕妇、恢复期病人） （四）氮的负平衡：摄入的氮量小于排出的氮的氮量。表示蛋白质的合成小于分解（营养不良或消耗性疾病）。 氮平衡对评价食物蛋白质营养价值、补充儿童及孕妇和恢复期病人所需的蛋白质及指导临床上有关疾病的治疗都有实用价值。 三、蛋白质的生理价值与必需氨基酸 （一）蛋白质的生理价值 蛋白质的生理价值= （二）必需氨基酸与非必需氨基酸 1、必需氨基酸：机体不能合成或合成量很少（八种）。 2、非必需氨基酸：机体能合成。 （三）蛋白质的互补作用：将不同来源的蛋白质混合食用，以增加营养必需氨基酸的种类及比例，提高蛋白质的营养价值。 第三节氨基酸的一般代谢 一、体内氨基酸的动态平衡： （一）氨基酸的来源与去路： 1、氨基酸的来源：①食物消化吸收；②组织蛋白分解；③营养非
有机化合物中文命名原则 2010年推荐版 8.3. 甾体（steroid）[1] 甾体化合物母体氢化物的基本骨架是全氢化的戊环并[a]菲的甾烷（gonane），一个由6/6/6/5员组成的A/B/C/D四环体系。各种不同结构类型甾体化合物的分类主要取决于此甾烷骨架10位、13位上甲基的有无和17位上碳链的长短和带有的取代基及结构状况。甾烷的编号体系和立体构型见下结构式，其中5-位的氢处于平面上的称5β-甾烷，在下者称5α-甾烷。 2 3 4 6 16 5β- 甾烷 5α-甾烷 甾烷 由甾烷衍生得的各类母体氢化物、官能性母体和其半系统命名见以下各节。由各类甾体母体氢化物和官能性母体衍生化合物的半系统命名按前述命名通则进行，其立体化学的标识在四环环上者采用α，β位表达取代基其与角甲基相反或相同侧的相对构型（参见7.3.1节）；在边链上者则仍按一般的R/S体系规则进行，废止1980版的α/β标识方法。 8.3.1. 雌甾烷类 母体氢化物：雌甾烷 (estrane) 2 3 46 16 例：
半系统名：3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮（3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one ） 俗名：雌酮（estrone ） 8.3.2. 雄甾烷类 母体氢化物：雄甾烷 (androstane ) 23 4 6 16 例： 6 半系统名：3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮（3β-hydroxyandrost-5-en-17-one ） 8.3.3. 孕甾烷类 母体氢化物：孕甾烷 (pregnane ) 23 4 6 16 21 例： 4 20
第七章氨基酸代谢 【测试题】 一、名词解释 １.氮平衡 2.必需氨基酸 3.蛋白质互补作用 4.内肽 酶 5.外肽酶 6.蛋白质腐败作用 7.转氨基作用 8．氧化脱氨基作用 9.联合脱氨基作用１0.多胺 1１.一碳单位１2. Ｐ APS １3. SＡＭ 二、填空题 14.氮平衡有三种，分别是氮的总平衡、____、＿＿＿_ ，当摄入氮<排出氮时称＿___。 15.正常成人每日最低分解蛋白质＿___克，营养学会推荐成人每日蛋白质需要量为＿_＿＿克。 1６.必需氨基酸有8种，分别是苏氨酸、亮氨酸、赖氨酸、＿_＿＿、 _＿__ 、＿___ 、__＿＿_、____。17．胰腺分泌的外肽酶有____、_＿__,内肽酶有胰蛋白酶、＿__＿和____。 1８.氨基酸吸收载体有四种，吸收赖氨酸的载体应是＿___ , 吸收脯氨酸的载体是_＿__。 １9.假神经递质是指＿___和____,它们的化学结构与____相似。 20．氨基酸代谢去路有合成蛋白质、____、_＿__、_＿＿＿,其中＿＿__ 是氨基酸的主要分解代谢去路。 21.肝脏中活性最高的转氨酶是____，心肌中活性最高的转氨酶是＿___。 22.L-谷氨酸脱氢酶的辅酶是_＿__或____,ADP和GTP是此酶的变构激活剂,_＿__ 和____是此酶的变构抑制剂。 23．生酮氨基酸有__＿_和_＿__。 2４.氨的来源有＿___、____、_＿__,其中__＿_是氨的主要来源。 25.氨的转运有两种方式,分别是____、＿_＿＿，在肌肉和肝脏之间转运氨的方式是____。 ２6.鸟氨酸循环又称_＿__或____。 28.γ－氨基丁酸是由__＿_脱羧基生成，其作用是__＿_。 ２７．尿素分子中碳元素来自_＿__,氮元素来自___＿和____, 每生成1 分子尿素消耗____个高能磷酸键。 29.一碳单位包括甲基、_＿_＿、__＿_、_＿__、__＿_,其代谢的载体或辅酶是____。 ３0.可产生一碳单位的氨基酸有___＿、_＿＿_、____、____。 31.肌酸激酶有三种同工酶分别是____、＿＿__、_＿__,其中＿___ 主要存在于心肌中。 3２.体内可产生硫酸根的氨基酸有____、__＿_、____,其中＿___ 是体内硫酸根的主要来源。 33.儿茶酚胺包括____、__＿＿、___＿，帕金森氏病是由于脑组织中____生成减少。 34.支链氨基酸包括＿＿_＿、＿_＿_、___＿。 三、选择题 A型题 ３5．下列哪种氨基酸是生糖兼生酮氨基酸? A. Gly Ｂ. Ser C. Ｃys D. Ilｅ E． Asｐ ３6.下列哪种不是必需氨基酸? A. Ｍet B. ThｒC． Hｉs D. ＬyｓＥ. Vａl 37.苯酮酸尿症是由于先天缺乏: A.酪氨酸酶 B.酪氨酸羟化酶 C．酪氨酸转氨酶 D.苯丙氨酸转氨酶 E.苯丙氨酸羟化酶 38．不参与构成蛋白质的氨基酸是: A．谷氨酸Ｂ.谷氨酰胺 C.鸟氨酸 D.精氨酸 E.脯氨酸 39．体内氨基酸脱氨基的主要方式是: A.转氨基 B.联合脱氨基Ｃ.氧化脱氨基 D.非氧化脱氨基 E.脱水脱氨基 40.肌肉组织中氨基酸脱氨基的主要方式是： A.转氨基 B.嘌呤核苷酸循环 C.氧化脱氨基
第九章甾体类化合物 甾体也是由甲戊二羟酸途径衍生而来的一类化合物，其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。 第二节强心苷类化合物 这是本章的重点章节。 结构与分类：强心苷的结构包括其苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式三个部分。强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。构成强心苷的糖有20多种。根据它们C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖（2-羟基糖）和α-去氧糖（2-去氧糖）两类。α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类成分的一个重要特征。强心苷大多是低聚糖苷，少数是单糖苷或双糖苷。通常按糖的种类以及和苷元的连接方式，可分为I 、II、III三种类型。 理化性质：重点是强心苷的水解反应及其应用和显色反应。水解反应主要是酸水解和碱水解，掌握不同水解所用溶剂和水解的结果。强心苷的显色反应很多，容易混淆。学习时要从反应所对应的化学基团或结构片段入手，根据母核、内酯环、糖链等列出其相应的显色反应。通过列表的方式把水解反应和显色反应分别列表，可以一目了然。这部分理解并不难，主要靠归纳和记忆。 提取分离：强心苷在植物中的含量一般都比较低（1%以下）；同一植物又常含几个甚至几十个结构相似、性质相近的强心苷，且常与糖类、皂苷、色素、鞣质等共存，这些成分往往能影响或改变强心苷在许多溶剂中的溶解度；多数强心苷是多糖苷，受植物中酶、酸的影响可生成次生苷，与原生苷共存，从而增加了成分的复杂性，也增加了提取分离工作的难度。根据提取目的（原生苷或是次生苷）选择适宜的溶剂和提取方法，一般常用甲醇或70%～80%乙醇作溶剂，提取效率高，且能使酶失去活性。分离则主要是用色谱分离。 结构研究：这部分是难点，紫外和红外特征容易理解，核磁则比较复杂，这部分仅作为了解的内容。 实例：重点是洋地黄，熟悉其化学成分，提取分离方法。 第三节甾体皂苷
生物化学（本科）第七章氨基酸代 随堂练习与参考答案 第一节蛋白质的营养作用第二节蛋白质的消化、吸收和腐败第三节氨基酸的一般代第四节氨的代第五节氨基酸转变的小分子生理活性物质第六节血红素与胆红素代 1. (单选题)人体的营养非必需氨基酸是 A．色氨酸 B．甲硫氨酸 C．丙氨酸 D．苯丙氨酸 E．氨酸 参考答案：C 2. (单选题)不出现于蛋白质中的氨基酸是 A．半胱氨酸 B．胱氨酸 C．瓜氨酸
D．精氨酸 E．赖氨酸 参考答案：C 3. (单选题)营养充足的婴儿、孕妇、恢复期病人常保持A．氮平衡 B．氮的负平衡 C．氮的正平衡 D．氮的总平衡 E．以上都不是 参考答案：C 4. (单选题)哺乳类动物体氨的主要去路是 A．渗入肠道 B．在肝中合成尿素 C．经肾泌氨随尿排出 D．生成谷氨酰胺 E．合成氨基酸 参考答案：B
5. (单选题)生物体氨基酸脱氨的主要方式是A．氧化脱氨 B．还原脱氨 C．直接脱氨 D．转氨 E．联合脱氨 参考答案：E 6. (单选题)体氨的储存及运输的主要形式之一是A．谷氨酸 B．酪氨酸 C．谷氨酰胺 D．谷胱甘肽 E．天冬酰胺 参考答案：C 7. (单选题)合成尿素首步反应的产物是 A．鸟氨酸 B．氨基甲酰磷酸
C．瓜氨酸 D．精氨酸 E．天冬氨酸 参考答案：B 8. (单选题)高氨血症导致脑功能障碍的生化机制是氨增高可 A．抑制脑中酶活性 B．升高脑中pH C．大量消耗脑中α-酮戊二酸 D．直接抑制呼吸链 E．升高脑中尿素浓度 参考答案：B 9. (单选题)肾中产生的氨主要来自 A．氨基酸联合脱氨酸作用 B．谷氨酰胺的水解 C．尿素的水解 D．胺的氧化
第 七 章 甾体类化合物 甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。 天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷或其异构体为基本骨架。 C 5、C 6——多具双键 C 17 ——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OH C 11——可有α-OH C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 ： 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 海洋甾体化合物 ：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。 第一节 强心苷（考点；结构类型，甲乙型） 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。 第一节、 结构和分类 1.基本结构：强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。 一.强心苷元部分：强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。 （1）苷元母核 ： 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。 2. 结构类型：根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 （五元不饱和内酯环）； 乙型：C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯（六元不饱和内酯环） 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。 二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH （2-OH ）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。后者主要见于强心苷。 强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。 天然存在的强心苷多数属于Ⅰ型和Ⅱ型，Ⅲ型较少。 (区别题 1.2.3. ) 强心苷的结构与活性的关系（考点） 强心苷的化学结构对其生理活性有较大影响。强心苷的强心作用取决于苷元部分，主要是甾体母核的立体结构、不饱和内酯环的种类及一些取代基的种类及其构型。糖部分本身不具有强心作用，但可影响强心苷的强心作用强度。强心苷的强心作用强弱常以对动物的毒性（致死量）来表示。 甾体基本母核 A B C D CH 220CH 321H 孕甾烷
第七章氨基酸代谢 一、单项选择题 （在备选答案中只有一个是正确的） 1．生物体内氨基酸脱氨基的主要方式为： A．氧化脱氨基 B．还原脱氨基 C．直接脱氨基 D．转氨基 E．联合脱氨基 2．成人体内氨的最主要代谢去路为： A．合成非必需氨基酸 B．合成必需氨基酸 C．合成NH4+承尿排出 D．合成尿素 E．合成嘌呤、嘧啶、核苷酸等 3．转氨酶的辅酶组分含有： A．泛酸 B．吡哆醛（或吡哆胺） C．尼克酸 D．核黄素 E．硫胺素 4．GPT（ALT）活性最高的组织是： A．心肌 B．脑 C．骨骼肌 D．肝 E．肾 5．嘌呤核苷酸循环脱氨基作用主要在哪些组织中进行？A．肝 B．肾 C．脑 D．肌肉 E．肺 6．嘌呤核苷酸循环中由IMP生成AMP时，氨基来自：A．天冬氨酸的α-氨基 B．氨基甲酰磷酸 C．谷氨酸的α-氨基 D．谷氨酰胺的酰胺基
E．赖氨酸上的氨基 7．在尿素合成过程中，下列哪步反应需要ATP？A．鸟氨酸+氨基甲酰磷酸→瓜氨酸+磷酸 B．瓜氨酸+天冬氨酸→精氨酸代琥珀酸 C．精氨酸代琥珀酸→精氨酸+延胡素酸 D．精氨酸→鸟氨酸+尿素 E．草酰乙酸+谷氨酸→天冬氨酸+α-酮戊二酸 8．鸟氨酸循环的限速酶是： A．氨基甲酰磷酸合成酶Ⅰ B．鸟氨酸氨基甲酰转移酶 C．精氨酸代琥珀酸合成酶 D．精氨酸代琥珀酸裂解酶 E．精氨酸酶 9．氨中毒的根本原因是： A．肠道吸收氨过量 B．氨基酸在体内分解代谢增强 C．肾功能衰竭排出障碍 D．肝功能损伤，不能合成尿素 E．合成谷氨酸酰胺减少 10．体内转运一碳单位的载体是： A．叶酸 B．维生素B12 C．硫胺素 D．生物素 E．四氢叶酸 11．下列哪一种化合物不能由酪氨酸合成？A．甲状腺素 B．肾上腺素 C．多巴胺 D．苯丙氨酸 E．黑色素 12．下列哪一种氨基酸是生酮兼生糖氨基酸？A．丙氨酸 B．苯丙氨酸 C．丝氨酸 D．羟脯氨酸 E．亮氨酸
天然药物中甾体化合物的研究进展
班级：541 姓名：吴松 012301454131 分数：
摘要：甾体化合物具有一个四环的（A、B、C、D）母核，这个母核像“田”字，并且在 C10 和 C13 处各有一个角甲基，在 C17 处有一侧链，这样在母核上的三个侧链像“巛”字， “甾” 字十分形象的表示了这类化合物的基本碳架。 甾体化合化学结构中都具有甾体母核， 即它的 基本碳架具有一个“环戊烷并多氢菲”的母核和三个侧链。这类成分的甾体母核上，都在 C3 有羟基，并可和糖结合成苷，而 C17 侧链上育显著差别，根据 C17 链不同可以分为胆酸 类、强心苷、甾醇和昆虫变态激素、C21 甾体类、甾体皂苷和甾体生物碱等。 甾体化合物广泛存在于动植物体内，许多具有各种生物活性，它们的应用非常广泛，有 些被采用治疗疾病或发展生产，如治疗过敏性疾病的氢化可的松、避孕药黄体酮、利尿剂安 体舒通、合成甾体激素的薯蓣皂甙元、强心作用的狄戈辛、蟾毒甙等都是甾体化合物。 关键词：甾体化合物 分类 结构和命名 研究实例
甾体化合物在医学上应用十分广泛,特别是甾体激素类药物,包括肾上腺皮质 激素和性激素等是临床医学中重要的一类药物。 一些甾体药物具有很强的抗艾滋 病毒和抗癌细胞活性等药理作用。近年来,甾体药物在医疗领域的应用范围不断 扩大,被广泛用于控制生育领域及治疗风湿病、心血管、人体器官移植、皮肤病、 秃头症、痤疮、内分泌失调和老年性疾病等。另外,一些甾体激素也被应用于促 进家畜繁殖生长及植物生长等。现在,甾体药物已成为全球产量仅次于抗生素的 第二大类药物[1]。 一、甾体化合物的分类 甾体化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，包括植物甾醇、胆 汁酸、C21 甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。 尽管种类繁多，但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核[2]。 胆固醇是最早发现的甾体， 胆结石几乎完全是由胆固醇构成，胆固醇由此而 得名。胆固醇主要存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。许多动物激素 都属于固醇类，例如性激素中的孕甾酮，睾丸甾酮，雌二醇及肾上腺激素中的皮 质甾酮等。 二、甾体化合物的结构和命名[3] 甾体化合物是存在于植物和动物中的一大类化合物。这类化合物种类繁多， 很多都是具有重要生理作用的化合物，诸如：维生素、性激素、肾上腺皮质激素 等等。它们在结构上有一共同点，即具有环戊烷多氢菲的基本骨架结构，此外在
第七章氨基酸代谢—复习测试题 A型选择题 1.氨基酸吸收的主要方式为 A.耗能需钠的主动转运 B.无需耗能的载体转运 C.不耗能而需钠的被动转运 D.不耗能的γ-谷氨酰基循环转运 E.被动转运 2.关于尿素分子的叙述，下列哪项是正确的 A.偏碱性 B.有毒 C.水溶性很强 D.大部分被肾脏重吸收 E.对神经系统造成损害 3.肾小管上皮细胞的泌NH3作用主要由下列哪一种酶催化 A.精氨酸酶 B.天冬酰胺酶 C.L-谷氨酸脱氢酶 D.谷氨酰胺酶 E.谷氨酰胺合成酶 4.关于蛋白质的叙述，下列哪项是错误的 A.可氧化供能 B.可作为糖异生的原料 C.从营养角度讲，蛋白质可被糖、脂肪替代 D.含氮量相对恒定 E.其基本组成单位是氨基酸 5.丙氨酸-葡萄糖循环的作用是 A.促进氨的转运 B.促进非必需氨基酸的合成 C.促进鸟氨酸循环 D.促进氨基酸转变为脂肪 E.促进氨基酸氧化供能 6.与氨基酸脱氨基作用无关的酶是 A.ALT B.天冬氨酸氨基甲酰转移酶 C.L-谷氨酸脱氢酶 D.腺苷酸代琥珀酸裂解酶 E.腺苷酸代琥珀酸合成酶 7.氨基酸代谢不能生成 A.尿素 B.酮体 C.葡萄糖 D.胺类化合物 E.亚麻酸 8.为了减少病人含氮废物的产生和维持氮的总平衡，最好是 A.尽量减少非蛋白氮食物的供应量 B.禁食含蛋白质的食物 C.摄取低蛋白高糖饮食 D.只供给足量的糖 E.低蛋白、低糖、低脂肪饮食 9.丙氨酸-葡萄糖循环中产生的葡萄糖分子来自于 A.骨骼肌中的谷氨酸 B.骨骼肌中的α-酮戊二酸 C.骨骼肌中的丙氨酸 D.肝脏中的α-酮戊二酸 E.肝脏中的谷氨酸 10.下列哪种描述对一碳单位代谢是正确的 A.一碳单位是含一个碳原子的有机酸 B.一碳单位可游离存在 C.体内氧化脱羧也可产生一碳单位 D.所有氨基酸分解代谢均可形成一碳单位 E.色氨酸分解可形成N10-甲酰四氢叶酸 11.α-酮酸不能转变为 A.CO2 B.尿素 C.酮体 D.非必需氨基酸 E.葡萄糖 12.下列哪种物质是体内活性硫酸根的供体 A. Cys B. Met C. PAPS D. SAM E. HSCoA 13.用15NH4Cl饲喂动物猴，检测其肝中的物质，其中不含15N的是 A.精氨酸 B.尿素 C.氨基甲酰磷酸 D.瓜氨酸 E.鸟氨酸 14.饥饿时，血液中某些物质浓度升高很快，但不包括 A.游离脂肪酸 B.酮体 C.丙氨酸 D.谷氨酰胺 E.甘油三酯 15.下列哪组羧酸全部都可在转氨基作用中充当氨基受体 A.丙酮酸，乙醛酸，草酰琥珀酸 B. α-酮戊二酸，乙醛酸，草酰琥珀酸 C.草酰乙酸，丙酮酸，α-酮戊二酸 D.乙醛酸，草酰乙酸，草酰琥珀酸 E.所列都不是 16.除了NH3以外，尿素合成时另一个N原子可直接来自于 A. Gln B. Asp C. Glu D. Ala E. Arg 17.肾脏中产生的氨主要来自 A.氨基酸的联合脱氨基作用 B.谷氨酰胺的水解 C.尿素的水解 D.氨基酸的非氧化脱氨基作用 E.胺的氧化
生物化学（本科）第七章氨基酸代谢 随堂练习与参考答案 第一节蛋白质的营养作用第二节蛋白质的消化、吸收和腐败第三节氨基酸的一般代谢第四节氨的代谢第五节氨基酸转变的小分子生理活性物质第六节血红素与胆红素代谢1. (单选题)人体的营养非必需氨基酸是 A．色氨酸 B．甲硫氨酸 C．丙氨酸 D．苯丙氨酸 E．苏氨酸 参考答案：C 2. (单选题)不出现于蛋白质中的氨基酸是 A．半胱氨酸 B．胱氨酸 C．瓜氨酸
D．精氨酸 E．赖氨酸 参考答案：C 3. (单选题)营养充足的婴儿、孕妇、恢复期病人常保持 A．氮平衡 B．氮的负平衡 C．氮的正平衡 D．氮的总平衡 E．以上都不是 参考答案：C 4. (单选题)哺乳类动物体内氨的主要去路是 A．渗入肠道 B．在肝中合成尿素 C．经肾泌氨随尿排出 D．生成谷氨酰胺 E．合成氨基酸 参考答案：B
5. (单选题)生物体内氨基酸脱氨的主要方式是 A．氧化脱氨 B．还原脱氨 C．直接脱氨 D．转氨 E．联合脱氨 参考答案：E 6. (单选题)体内氨的储存及运输的主要形式之一是 A．谷氨酸 B．酪氨酸 C．谷氨酰胺 D．谷胱甘肽 E．天冬酰胺 参考答案：C 7. (单选题)合成尿素首步反应的产物是 A．鸟氨酸 B．氨基甲酰磷酸
C．瓜氨酸 D．精氨酸 E．天冬氨酸 参考答案：B 8. (单选题)高氨血症导致脑功能障碍的生化机制是氨增高可 A．抑制脑中酶活性 B．升高脑中pH C．大量消耗脑中α-酮戊二酸 D．直接抑制呼吸链 E．升高脑中尿素浓度 参考答案：B 9. (单选题)肾中产生的氨主要来自 A．氨基酸联合脱氨酸作用 B．谷氨酰胺的水解 C．尿素的水解 D．胺的氧化
1．甾体类化合物种类繁多，包括（）、（）、（）、（）、（）、（）、（）、（）等。 2．强心苷是指生物界中存在的一类对人的（）具有显著生理活性的（）苷类。从结构上看，强心苷是由（）与（）缩合而成。根据苷元（）上连接的（）的差异，将强心苷分为（）和（）。 3．强心甾烯类属于（）型强心苷元，C17侧链是（）；蟾蜍甾二烯属于（）型强心苷元，C17侧链是（），后者在自然界存在数量较少。 4．根据强心苷（）和（）的连接方式不同，可将强心苷分为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ型，其中Ⅰ型表示为（）；Ⅱ型表示为（）；Ⅲ型表示为（）。 5．甲型强心苷具有三类呈色反应。第一类为甾核呈色反应，如（）、（）等；第二类为五元不饱和内酯环呈色反应，如（）、（）等；第三类为α-去氧糖呈色反应，如（）、（）等。 6．强心苷的强心作用主要取决于（）部分，但（）部分对其生理活性亦有影响。一般来说甲型强心苷及苷元的毒性规律为（），苷元相同的单糖苷规律为（）；乙型强心苷及苷元的毒性规律为（）。甲型、乙型强心苷元毒性比较为（）。 7．强心苷一般可溶于（）、（）、（）等极性溶剂，微溶于（）、（），几乎不溶于（）、（）、（）等极性较小的溶剂。它们的溶解度随分子中所含（）的数目、种类及苷元上的（）数目和位置的不同而异。 8．碱水解强心苷时，碳酸氢钾、碳酸氢钠可水解（）上酰基，氢氧化钙、氢氧化钡，可以水解（）、（）上的酰基。氢氧化钠或氢氧化钾水液碱性太强，不但能使全部酰基水解，也可使（）开裂，酸化后又环合。 9．强心苷元中具有△αβ-五元内酯环时，UV在（）处呈现最大吸收；具有△αβ，γδ-六元内酯环时，UV在（）处有特征吸收。IR光谱上内酯环羰基在（）处有两个强吸收峰，乙型较甲型波数（）。10．甲型强心苷在（）溶液中，双键由20（22）移位到（），（）位生成活性亚甲基，与（）等试剂反应显色。 11．甾体皂苷元是由（）碳原子组成，其基本碳架为（），按结构中（）和（）分为（）、（）、（）、（）四种结构类型。 12．甾体皂苷元分子中常含有（），且大多数在（）上，糖基多与苷元的（）成苷。 13．甾体皂苷分子结构中不含（），呈（），故又称（）。14．甾体皂苷的分子量（），且含有较多的（），不易（），多为无色或白色（）粉末，而皂苷元大多有较好的（）。甾体皂苷和苷元均具有旋光性，且多为（）。 15．甾体皂苷可与C-3位具有（）的甾醇形成（）而沉淀，用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，而皂苷不溶，故可利用此性质进行（）和（）。 16．可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（）和（）；可用于区别螺甾烷型和F环开环的呋甾烷型甾体皂苷的显色反应是（）和（）。 17．提取皂苷多利用皂苷的（），采用（）提取。主要使用（）或（）作溶剂，提取液回收溶剂后，用（）萃取或用（）、（）沉淀，或用（）处理，即可得到粗皂苷。提取皂苷元可根据其（）溶于水，而（）溶于有机溶剂的性质，自原料中先提取粗皂苷，将粗皂苷（）后，用（）等有机溶剂自水解液中提取皂苷元，或将植物原料直接（），再用有机溶剂提取。 18．甾体皂苷元多数无（），因此在近紫外区无明显吸收峰。如果结构中引入（）、（）等，则可产生吸收。若与浓硫酸作用后，则在（）出现吸收峰。 19．甾体皂苷具有螺缩酮结构，故红外光谱中均能出现（）、（）、（）、（）四个特征吸收带。其中当（）的吸收峰强度大于（）吸收峰强度时，则C25为（），相反则为（），因此可借以区别C25位二种立体异构体。 1 2 下页
生物化学（本科）第七章氨基酸代谢 随 堂练习与参考答案 第一节蛋白质的营养作用第二节蛋白质的消化、吸收和腐败第三节氨基酸的一般代谢第四节氨的代谢第五节氨基酸转变的小分子生理活性物质第六节血红素与胆红素代谢 1. （单选题）人体的营养非必需氨基酸是 A. 色氨酸 B. 甲硫氨酸 C. 丙氨酸 D. 苯丙氨酸 E. 苏氨酸 参考答案：C 2. （单选题）不出现于蛋白质中的氨基酸是 A. 半胱氨酸 B. 胱氨酸
C. 瓜氨酸 D. 精氨酸 E. 赖氨酸 参考答案：C 3. （单选题）营养充足的婴儿、孕妇、恢复期病人常保持 A. 氮平衡 B. 氮的负平衡 C. 氮的正平衡 D. 氮的总平衡 E. 以上都不是参考答案：C 4. （单选题）哺乳类动物体内氨的主要去路是 A. 渗入肠道 B. 在肝中合成尿素 C. 经肾泌氨随尿排出 D. 生成谷氨酰胺 E. 合成氨基酸 参考答案：B 5. （单选题）生物体内氨基酸脱氨的主要方式是
A. 氧化脱氨 B. 还原脱氨 C. 直接脱氨 D. 转氨 E. 联合脱氨 参考答案：E 6. （单选题）体内氨的储存及运输的主要形式之一是 A. 谷氨酸 B. 酪氨酸 C. 谷氨酰胺 D. 谷胱甘肽 E. 天冬酰胺参考答案：C 7. （单选题）合成尿素首步反应的产物是 A. 鸟氨酸 B. 氨基甲酰磷酸 C. 瓜氨酸 D. 精氨酸 E. 天冬氨酸参考答案：B 8. （单选题）高氨血症导致脑功能障碍的生化机制是氨增高可
A. 抑制脑中酶活性 B. 升高脑中pH C. 大量消耗脑中a - 酮戊二酸 D. 直接抑制呼吸链 E. 升高脑中尿素浓度参考答案：B 9. （单选题）肾中产生的氨主要来自 A. 氨基酸联合脱氨酸作用 B. 谷氨酰胺的水解 C. 尿素的水解 D. 胺的氧化 E. 嘌呤核苷酸循环参考答案：B 10. （单选题）下列过程不能脱去氨基的是 A. 联合脱氨基作用 B. L 谷氨酸脱氢酶催化L ■谷氨酸脱氨基 C. 氧化脱氨基作用 D. 嘌呤核苷酸循环 E. 转氨基作用参考答案：E 11. （单选题）脑中氨的主要去路是 A. 合成尿素
第七章氨基酸代谢(试题与答案)
第七章氨基酸代谢 【测试题】 一、名词解释 1.氮平衡 2.必需氨基酸 3.蛋白质互补作用 4.内肽酶 5.外肽酶 6.蛋白质腐败作用 7.转氨基作用 8.氧化脱氨基作用 9.联合脱氨基作用 10.多胺 11.一碳单位 12. PAPS 13. SAM 二、填空题 14．氮平衡有三种，分别是氮的总平衡、____、____ ，当摄入氮＜排出氮时称____。 15．正常成人每日最低分解蛋白质____克，营养学会推荐成人每日蛋白质需要量为____克。 16．必需氨基酸有8种，分别是苏氨酸、亮氨酸、赖氨酸、____、 ____ 、 ____ 、_____、____。17．胰腺分泌的外肽酶有____、____，内肽酶有胰蛋白酶、____和____。 18．氨基酸吸收载体有四种，吸收赖氨酸的载体应是____ ，吸收脯氨酸的载体是____。 19．假神经递质是指____和____，它们的化学结构与____相似。 20．氨基酸代谢去路有合成蛋白质、____、____、____，其中____ 是氨基酸的主要分解代谢去路。21．肝脏中活性最高的转氨酶是____，心肌中活性最高的转氨酶是____。 22．L-谷氨酸脱氢酶的辅酶是____或____，ADP和GTP是此酶的变构激活剂，____ 和____是此酶的变构抑制剂。 23．生酮氨基酸有____和____。 24．氨的来源有____、____、____，其中____是氨的主要来源。 25．氨的转运有两种方式，分别是____、____，在肌肉和肝脏之间转运氨的方式是____。 26．鸟氨酸循环又称____或____。 28．γ-氨基丁酸是由____脱羧基生成，其作用是____。 27．尿素分子中碳元素来自____，氮元素来自____和____，每生成1 分子尿素消耗____个高能磷酸键。29．一碳单位包括甲基、____、____、____、____，其代谢的载体或辅酶是____。 30．可产生一碳单位的氨基酸有____、____、____、____。 31．肌酸激酶有三种同工酶分别是____、____、____，其中____ 主要存在于心肌中。 32．体内可产生硫酸根的氨基酸有____、____、____，其中____ 是体内硫酸根的主要来源。 33．儿茶酚胺包括____、____、____，帕金森氏病是由于脑组织中____生成减少。 34．支链氨基酸包括____、____、____。 三、选择题 Ａ型题 35．下列哪种氨基酸是生糖兼生酮氨基酸？ A. Gly B. Ser C. Cys D. Ile E. Asp 36．下列哪种不是必需氨基酸？ A. Met B. Thr C. His D. Lys E. Val 37．苯酮酸尿症是由于先天缺乏： A.酪氨酸酶 B.酪氨酸羟化酶 C.酪氨酸转氨酶 D.苯丙氨酸转氨酶 E.苯丙氨酸羟化酶 38．不参与构成蛋白质的氨基酸是： A.谷氨酸 B.谷氨酰胺 C.鸟氨酸 D.精氨酸 E.脯氨酸 39．体内氨基酸脱氨基的主要方式是： A.转氨基 B.联合脱氨基 C.氧化脱氨基 D.非氧化脱氨基 E.脱水脱氨基 40．肌肉组织中氨基酸脱氨基的主要方式是： A.转氨基 B.嘌呤核苷酸循环 C.氧化脱氨基
第九章甾体类化合物 一、填空题 1、甾体类化合物种类繁多，包括（）、（）、（）、（）、（）、（）、（）、（）等。 2、强心苷是指生物界中存在的一类对人的（）具有显著生理活性的（）苷类。从结构上看，强心苷是由（）与（）缩合而成。根据苷元（）上连接的（）的差异，将强心苷分为（）和（）。 3、强心甾烯类属于（）型强心苷元，C17侧链是（）；蟾蜍甾二烯类属于（）型强心苷元，C17侧链是（），在自然界存在数量较少。 4、根据强心苷（）和（）的连接方式不同，可将强心苷分为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ型，其中Ⅰ型中表示为（），Ⅱ型可表示为（），Ⅲ型可表示为（）。 5、甲型强心苷具有三类呈色反应。第一类为甾核呈色反应，如（）、（）、等；第二类为五元不饱和酯环呈色反应，如（）、（）等；第三类为α-去氧糖呈色反应，如（）、（）等。 6、强心苷的强心作用主要取决于（）部分，但（）部分对其生理活性亦有影响。一般来说甲型强心苷及苷元的毒性规律为（），苷元相同的单糖苷的毒性规律为（）；乙型强心苷及苷元的毒性规律为（）。甲型强心苷元的毒性比乙型强心苷元毒性（）。 7、碱水解强心苷时，碳酸氢钾、碳酸氢钠可水解（）上的酰基，氢氧化钙、氢氧化钡还可以水解（）、（）上的酰基。氢氧化钠或氢氧化钾水溶液碱性太强，不但能使全部酰基水解，也可使（）开裂。 8、甲型强心苷在（）溶液中，双键由20（22）移位到（）、（）位生成活性亚甲基，与（）、（）、（）等试剂反应显色。 9、甾体皂苷元是由（）碳原子组成、基本碳架为（）的衍生物。 10、甾体皂苷分子结构中不含（），呈（）性，故又称（）皂苷。 11、甾体皂苷可与C，位具有（）的甾醇形成（）而沉淀，用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，而皂苷学溶，故可利用此性质进行（）和（）。 12、可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（）和（）；可用于区别螺甾烷型和F环开环的呋甾烷型甾体皂苷的显色反应是（）和（）。 二、选择题 （一）单选题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1、在苷的分类中，被分类为强心苷的根据是因其（） A、苷元的结构 B、苷键的构型 C、苷原子的种类 D、分子结构与生理活性 E、含有α-去氧糖 2、不属甲型强心苷特征的是（） A、具甾体母核 B、C17连有六元不饱和内酯环 C、C17连有五元不饱和内酯环 D、C17上的侧链为β型
氨基酸是构成蛋白质分子的基本单位。蛋白质是生命活动的基础。体内的大多数蛋白质均不断地进行分解与合成代谢。 一、蛋白质的营养作用 1．蛋白质的生理功能 维持细胞、组织的生长、更新、修补；运输；代谢调节、催化作用；能量供给2．氮平衡 蛋白质的含氮量平均约16%，食物中的含氮物质绝大多数是蛋白质，因此机体内蛋白质代谢的概况可根据氮平衡实验来确定。即测定尿与粪中的含氮量(排出氮)及摄入食物的含氮量(摄入氮)可以反映人体蛋白质的代谢概况。氮平衡有三种情况 (1)氮总平衡：摄入氮=排出氮,反映正常成人的蛋白质代谢情况,即氮的“收支”平衡。 (2)氮正平衡：摄入氮＞排出氮,部分摄入的氮用于合成体内蛋白质。儿童、孕妇及恢复期病人属于此种情况。 (3)氮负平衡：摄入氮＜排出氮。例如饥饿或消耗性疾病患者。 3．蛋白质的营养价值 蛋白质的互补作用 蛋白质的互补作用是指营养价值较低的食物蛋白同时食用时，必需氨基酸可以相互补充，从而提高营养价值。 必需氨基酸 机体需要而又不能自身合成,必须由食物供给的氨基酸称为营养必需氨基酸。人体内有8种必需氨基酸即：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸。 二、蛋白质的消化、吸收与腐败 1．蛋白质的消化与吸收 食物蛋白质的消化自胃中开始，主要在小肠进行。 胃蛋白酶、胰蛋白酶等是蛋白质消化的主要酶，通过各种蛋白酶的协同作用，生成氨基酸及二肽后方可被吸收。 氨基酸的吸收主要在小肠进行，可通过肠粘膜细胞膜上的氨基酸载体，也可通过γ－谷氨酰基循环吸收氨基酸。 人体内有四种氨基酸载体即中性氨基酸载体、碱性氨基酸 载体、酸性氨基酸载体和亚氨基酸与甘氨酸载体；γ－谷氨酰基循环是氨基酸吸收的一种方式，通过谷胱甘肽的代谢来完成，包括多种酶催化多种反应，其中γ－谷氨酰基转移酶位于细胞膜上，是该循环的关键酶。 2．蛋白质的腐败作用 在蛋白质消化过程中,有一部分蛋白质不被消化,也有一小部分消化产物不被吸收。肠道细菌对这部分蛋白质及其消化产物所起的作用,称为腐败作用。大多数腐败作用产物对人体有害，但也可以产生少量脂肪酸及维生素等有用物质。这些有害物质大部分随粪便排出。 三、氨基酸代谢库 1.氨基酸代谢库 食物蛋白经过消化吸收后，以氨基酸的形式通过血液循环运到全身的各组织。这种
第八章甾体及其苷类（161题） 一．写出下列词汇的英文或中文 C13-NMR ，Rp-2，Rp-8，Rp-18，C13-NMR ，FD-MS，FAB-MS steroidal saponins ,spirostanol saponins ,isospirostanol saponins， cardiac glycosides, cardiac glycone, digoxin, deslanoside , digitoxin,G-strophanthin The Chemistry of Triditional Chinese Medicine 强心苷，甾体皂苷。 二、名词解释 1．强心苷2．甾体皂苷 3．Keller-Kiliani 反应 二、单选题 1．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（） A．3，5-二硝基苯甲酸 B.三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D.20%三氯醋酸反应 2．分步结晶放分离甾体皂苷元利用（） A．皂苷元的分子量差异 B.皂苷元的极性差异 C．皂苷元的结构类型差异 D.皂苷元的酸碱性差异 3． O H O O HO 按结构应属于（） A．四环三萜皂苷元 B.异螺甾烷醇类皂苷元 C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D.螺甾烷醇类皂苷元 4．吉拉尔腙法可用分离（） A．极性不同的皂苷元 B. 含有羰基的皂苷元 C．酸性皂苷 D.含有羰基的皂苷 5． O O HO按结构应属于（） A．螺甾烷醇类 B.异螺甾烷醇类 C．呋螺甾烷醇类 D.四环三萜 6．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，为了得到完整的苷元，应采用（） A．3%硫酸水解 C.Ca(OH)2催化水解 D.酶催化水解 7．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是（） A．0.02—0.05mol／L HCI B. 3％-5％HCI C．NH4OH D．NaHCO3水溶液E．Ca（OH）2溶液 8．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（） A．醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应C．三氯化铁-冰醋酸反应D．三氯醋酸反应E．亚硝酰铁氰化钠反应