有机化合物的命名教学设计 雄县中学 高二化学文娟 一、教材分析 本节课是苏教版高二化学必修2专题2:第二单元：有机化合物的分类和命名。本节课的核心问题是: 什么是有机物中的基团，知道常见的基团名称；习惯命名法的学习；系统命名法(IUPAC命名法)的命名步骤和基本原则。给有机化合物命名的根本目的是为了区分有机化合物，使其名称与结构相互对应。 二、教学思路 烷烃的系统命名是本节的重点和难点，这也是高中学习的唯一的有机物的命名方法，在教学中要充分发挥学生的主体作用，注意组织学生多讨论、多练习，尤其要注意抓住学生命名时经常出现的错误，如选错主链等，可以以改错的形式组织学生讨论，使学生明确产生错误的原因。所以本节课我觉得要注重学生自学能力和归纳能力的培养，真正作到以学生为中心，教师只是一个引导者。 三、教学目标 1、使学生掌握烃基的概念． 2、使学生能够应用有机化合物系统命名法命名简单烷烃化合物。 3、在教学中注重培养学生自学能力和归纳能力。 四、重难点 1、教学重点：烷烃的命名
2、教学难点：烷烃的命名 五、教学过程 1、学生自学“烃基”、“烷基”的概念，思考、讨论“基”与“根”有何区别，并作回答。 补充说明 （1）烃基一般呈电中性，属于烃的一部分，不能独立存在，而“根”往往带有电荷，可以在溶液中独立存在。 （2）“基”与“根”在电子式的写法上的区别。 2、在烷烃通式的基础上由学生自己推导一价烷基的通式并写出-C3H7和-C4H9的异构种类。 A、烷烃的习惯命名法 原则：分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法： ①碳原子在1～10之间，用“天干”：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； ②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。 CH4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42 甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷 B、烷烃的系统命名法： 主要由以下四个环节： （1）自学归纳 烷烃系统命名法命名的步骤:
第一章 烷 烃 烷烃的命名法 一、普通命名法 1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C 原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。 2.含支链的烷烃。为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。 二、烷基的系统命名法 1.烷基的命名 烷基用R 表示，通式：C n H 2n-1。 甲基：CH 3- (Me)； 乙基：CH 3CH 2- (Et) 丙基：CH 3CH 2CH 2-(n-Pr) 丁基：CH 3CH 2CH 2CH 2- (n-Bu) …… 还有简单带支链的烷基： 异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。 2．亚甲基结构有二种： ① 两个价集中在一个的原子上时，一般不要定位。 ② 两个价集中在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之 CH 4 甲烷 CH 3CH 2CH 2CH 3 正丁烷 CH 3（CH 2）10CH 3 正十二烷 CH 3CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CCH 3 CH 3 CH 3正戊烷异戊烷 新戊烷 CH 2 CHCH 3 C(CH 3)2 亚甲基 亚乙基 亚异乙基
前。 3．三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。 三、系统命名法（重点） 1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 辛烷 （英文：5-Ethyl-3-Methyl-Octane） 2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷 4.当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷 5.如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 123 456 1 2 34 5 678 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 2 CH2CH3 34 5 678 1 2 ≡CH3CH22CHCH2CH2CH3 CH3 2 CH3 34 5678 12 CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 34 56 7 8 12 CH3CHCH 3 CH3 CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基 CH C CH3 次甲基次乙基 CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 1 2 3 4 5 76
有机化合物的命名 【学习目标】 1、了解有机化合物的习惯命名法； 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理】 要点一、同系物 1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3．同系物规律。 （1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 （2）同系物的化学性质一般相似。 4 注意： （1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。 （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。 （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。 （4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。 （5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。 。 （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 要点二、有机物的命名 有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分CH2—OH OH
第三节有机化合物的命名教学设计 一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？ 1．烷烃命名的步骤（） 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？ 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4．实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。
有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
有机化合物命名的四大基本原则 官能团次序规则 -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基 最长碳链原则 （1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 （2）如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 （3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则） (4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链，要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。 （5）当有机化合物含有官能团时，一定要把主官能团选入主链，还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同 最低系列原则 （1）主链选定以后，要从主链的一边向另一边给主链编号，编号时，要优先让主官能团的编号（即位次）最小，但有特例，如烯炔烃的命名 （2）如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时，要尽量扰让所有的取代基的位次最小。 （3）如果发现无论从主链的哪一边编号时，主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时，应给最不优先的取代基最小的位次 取代基次序规则 所有的取代基，如–COOH –Cl –OCH3等，都含有“-”部分，和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子，取代基的次序规则如下： （1）取代基的第一个原子的原子序数越大，该取代基越优先，孤对电子的原子序数默认是0，同位素中质量数大的同位素优先，比如 -NH2 的第一个原子是氮，原子序数是7 而 -CHO 的第一个原子是碳，原子序数是6，由于7 > 6，所以氨基比甲酰基优先 （2）如果取代基的第一个原子相同，则看取代基的第一个原子与什么原子相连，比如异丙基和异丁基，他们的第一个原子都是碳原子，而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”，与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别，发现碳和碳相同，最后的氢和氢也相同，但中间碳比氢的原子序数大，所以，异丙基比异丁基优先。 （3）如果取代基的第一个和第二个原子均相同，就继续向外推至第三个，第四个原子进行比较，直到比出那个取代基优先为止
高中化学有机物的命名课题1：有机化合物系统命名法的基本原则 一、官能团次序规则 1、-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2> -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2> -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2即：羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物 2、当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团即主链或母体，其他官能团作为取代基。 如图所示，这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基，但是在这些官能团中，羧基是最优先的官能团，所以，该物质必须以羧酸来命名，而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名。 备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基 二、最长碳链原则 1、当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链
如图所示，主链是蓝线所覆盖的碳链 2、如果发现有机物含有多个含有相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子，但红线覆盖的碳链只有1个支链，而蓝线覆盖的碳链有2个支链，所以，应该选择蓝线覆盖的碳链为主链 3、如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则） 如图所示，红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是6个碳原子，而且，都是含有2个
有机化学有机物命名原则： 1、烷烃： ①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。 (b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。 （c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。 （d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。 ●排列较优基团的方法： （a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。 如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个 原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。 2、烯烃： ①主链是包含双键的最长碳链（包含双键的最长碳链，有时可能不是该化合物分子中最长的碳链） ②主官能团的位号尽可能小 ③烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号 ④碳原子个数超过10个以上称为“某碳烯” ●产生几何异构现象在结构上所具备的条件（背）： ①分子中必须有限制旋转的因素，如碳-碳双键 ②对于烯烃来说以双键相连的每个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连。 3、炔烃： 炔烃的命名原则与烯烃相同。即选择包含三键的最长主链作主链，编号由距三键最近的一端开始，将三键的位置注于炔名之前。 4、脂环烃： 简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同，只是在名称前加一“环”字 ①当环上连有取代基时，按照表示取代基的数字尽可能小的原则，将环编号 ②连有不同取代基时，则根据次序规则，较优基团给以较大的编号 ③当环上有取代基及不饱和键时，不饱和键以最小的编号表示 ④环烃的异构形式有多种，例如碳骨架异构，当环中不同碳原子上连有两个或两个以上取 代基时，还有立体异构
2 COOCH 2CH 3 有机化学知识小结(四) 有机物命名 1.方法:（1）烷烃的命名(习惯命名法、系统命名法) ①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。如： 1 5 4 3 6、7 母体为庚烷 ②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。如上图。 ③写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开，阿拉伯数字之间则用“，”隔开；相同取代基要合并，用“二、三、四”表示，但其位置要一一罗列，用逗号隔开。不同取代基，先简后繁。上述结构命名为2，5—二甲基—3—乙基庚烷。 （2）烯烃/炔烃的命名 烯/炔烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键/碳碳三键进行命名的。 ①选主链：选含官能团的最长碳链为主链。命为3，4，4—三甲基—2—戊烯 ②编号位：从离官能团最近的一端开始编号。 ③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。 （3）苯的同系物及含苯环的化合物命名（习惯命名法：邻间对、系统命名法） 苯的同系物及含苯环化合物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。例如：邻二甲苯为1,2-二甲苯、间 二甲苯 为1,3-二甲苯、对二甲苯 为1,4-二甲苯。苯的取代物的命名,当含-X 、-NO 2、烷基，则把苯当母体，称为“**苯”，例如硝基苯 、氯苯 、乙苯 、；当侧链含 烯/炔烃基、-COOH 、-CHO 、酚-OH 、醇-OH 时，把苯当取代基，称为“苯**”，例如苯乙烯、 苯乙炔、苯乙酸、苯甲醛、苯甲醇 、4-甲基 苯酚 、2-硝基苯酚 等。 （4）(饱和一元)醇的命名 ①选主链：选择含官能团—OH 所在碳原子的最长碳链为主链。 ②编号位：从离—OH 最近的一端开始编号。 ③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。 这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。 （5）卤代烃的命名 卤代烃命名时母体是烃，而卤原子作为取代基。方法类似醇的命名。如： CH 3—CH —CH —CH 2CH 3 命名为3—氯—2—甲基戊烷。 (6)(饱和一元)醛和(饱和一元)羧酸的命名 在醛和羧酸的分子中，—CHO 与—COOH 总在分子的1号位，不必写官能团的位置；选主链和编号位与前面的相似。 CH 3—CH —CHO 命名为2—甲基丙醛 CH 3—CH —CH —COOH 命名为2，3—二甲基丁酸。 （7）酯的命名 根据它的羧酸和醇来命名，成为“某酸某（醇字省略）酯”。如：CH 3COOCH 3命名为乙酸甲酯； CH 3OOCCOOCH 3命名为乙二酸二甲酯; 命名为苯甲酸乙酯. 2.用系统命名法命名两类有机物的对比 无官能团 有官能团 类 别 烷 烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长 同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位一支名母名 支名同，要合并 支名异，简在前 支位―支名―官位―母名 符号使用 数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符 号 相关练习：用系统命名法命名或写出相应结构简式（邻、间、对为习惯命名法） （1） （2）CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2CH 2CH 3 HO 命名为 3—甲基—3—戊醇 〡 CH 3 〡 CH 3 〡 CH 3 CH 3 Cl
有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
有机物命名总结
精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2 2 有机化学知识小结(四) 有机物命名 1.方法:（1）烷烃的命名(习惯命名法、系统命名法) ①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。如： 1 5 4 3 6、7 母体为庚烷 ②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。如上图。 ③写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用“-”隔开，阿拉伯数字之间则用“，”隔开；相同取代基要合并，用“二、三、四”表示，但其位置要一一罗列，用逗号隔开。不同取代基，先简后繁。上述结构命名为2，5—二甲基—3—乙基庚烷。 （2）烯烃/炔烃的命名 烯/炔烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键/碳碳三键进行命名的。 ①选主链：选含官能团的最长碳链为主链。命为3，4，4—三甲基— 2—戊烯 ②编号位：从离官能团最近的一端开始编号。 ③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。 （3）苯的同系物及含苯环的化合物命名（习惯命名法：邻间对、系统命名法） 苯的同系物及含苯环化合物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。例如：邻二甲 苯为1,2-二甲苯、间二甲苯为1,3-二甲苯、对二甲苯为1,4- 二甲苯。苯的取代物的命名,当含-X 、-NO 2、烷基，则把苯当母体，称为“**苯”，例如硝基苯 、氯苯 、乙苯 、；当侧链含烯/炔烃基、-COOH 、-CHO 、酚-OH 、醇-OH 时，把苯当取代基，称为“苯**”，例如苯乙烯 、苯乙炔 、苯乙酸 、苯甲醛、苯甲醇 、4-甲基 苯酚 、2-硝基苯酚 等。 （4）(饱和一元)醇的命名 ①选主链：选择含官能团—OH 所在碳原子的最长碳链为主链。 ②编号位：从离—OH 最近的一端开始编号。 ③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。 这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。 （5）卤代烃的命名 卤代烃命名时母体是烃，而卤原子作为取代基。方法类似醇的命名。如： CH 3—CH —CH —CH 2CH 3 命名为3—氯—2—甲基戊烷。 (6)(饱和一元)醛和(饱和一元)羧酸的命名 在醛和羧酸的分子中，—CHO 与—COOH 总在分子的1号位，不必写官能团的位置；选主链和编号位与前面的相似。 CH 3—CH —CHO 命名为2—甲基丙醛 CH 3—CH —CH —COOH 命名为2，3—二甲基丁酸。 （7）酯的命名 HO 命名为 3—甲基—3—戊醇 〡 CH 3 〡 CH 3 〡 CH 3 CH 3 Cl
有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小？ 最近，在有机化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名，有的是按位次和最小来命名，究竟是哪种方法？作以如下探讨。 一、系统命名法 系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC）。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改（最近一次在1979年），所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致，只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下： （1）选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名称。例如：
（2）将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基，通常用R表示。例如： （3）从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如： （4）如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位号数字间用逗号“，”隔开。例如： （5）主链如有多种编号可能时，按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，则顺次逐项比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如：
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 a R 型 S 型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
有机化合物中文系统命名法总结 0910943 沈天阳 09级分子科学与工程一班 在有机化学的学习过程中，我体会到有机化合物的命名是非常重要的，在一般文献与化工等重要领域中有很多应用，但教材上的有机化合物的系统命名法的介绍会因为语言的表达方式在某种情况下会令人感到不容易理解，所以我在本学期的有机化学的论文中选择了这个题目，对有机化合物的系统命名法以自己的理解进行粗略的总结，以助于帮助理解和记忆有机化合物的中文系统命名法。 一、次序规则 次序规则是确定取代基的优先顺序的依据，在有机物命名中取代基的书写位置上起着重要的作用，在此优先列举。 步骤： 1.将取代基上与主链直接相连的原子（一级原子）按原子序数大小排列， 大者为“较优基团”，若存在同位素，将质量高者定为较优基团，未 供用电子对规定为最小（Z=0）。 2.若一级原子相同，在比较与其相连的原子（二级原子）的原子序数， 若仍相同，依次外推，直至比较出较优基团。 3.有双键或三键时视该原子连着两个或三个相同原子，对于由于共振引 起的非定域双键的集团，取二级原子序数的平均数作为二级原子序 数。 二、多官能团有机化合物命名 有机化合物命名时需要选择还有官能团的最长碳链作为母体，在有机物含有多个官能团时需要按照规定选择有机化合物的母体名称。 步骤： 1.按照“有机化合物官能团优先次序”确定较优官能团，根据官能团命 名有机化合物的母体。 主要官能团优先次序（降序，括号中为母体的命名方式）： 羧基（羧酸）>磺酸基（磺酸）>酯基（羧酸酯）>酰卤>酰胺>氰基（腈）>醛基（醛）>羰基（酮）>醇羟基（醇）>酚羟基（酚）>巯基（硫醇）>氨基（胺）>碳碳三键（炔）>碳碳双键（烯）>醚键（醚）>硫醚>卤原子（卤代烃）>硝基（硝基化合物） 2.命名时以除母体外的官能团作为取代基，按照编号规则为取代基编 号。 3.将取代基位次、个数、名称按“次序规则”的规定一次排放在母体名 称前，较优基团后列出，为此之间用逗号“，”分隔，位次与取代基 间用半字符“-”隔开。
高三复习总结有机物命名 1 / 17 有机物命名 1．下列有机物命名正确的是: A ．1，3，4-三甲苯 B ． 2-甲基-2-氯丙烷 C ． 2-甲基-1-丙醇 D ． 2-甲基-3-丁炔 【来源】2015-2016学年山西省阳高一中高二下学期期末化学试卷（带解析） 【答案】B 【解析】 试题分析：A ．1，3，4-三甲苯，名称中取代基位次和不是最小，正确名称为1，2，4-三甲基苯，故A 错误；B ． 2-甲基-2-氯丙烷，符合系统命名方法，故B 正确；C ． 2-甲基-1-丙醇名称主链选错，正确的名称为2-丁醇，故C 错误；D ． 2-甲基-3-丁炔名称中编号的起点错误，正确的名称为3-甲基-1-丁炔，故D 错误；故选B 。 考点：考查有机物质系统命名方法的应用。 2．下列有机物命名正确的是（ ） A ．2，4， 5-三甲基-5-乙基辛烷 B ．2， 5-二甲基-4-乙基己烷 C ．3-甲基-4-乙基戊烷 D ．2，3-二甲基-4-戊烯 【来源】2015-2016学年福建省漳州市龙海市程溪中学高二下期末化学试卷（带解析） 【答案】 A 【解析】 试题分析：A ．符合烷烃系统命名方法和原则，故A 正确； B ．取代基的位次和最小，应为2，5-二甲基-3-乙基己烷，故B 错误；C ．应选最长的碳连做主链，应为3，4-二甲基己烷，故C 错误；D ．从距官能团近的一端编号，应为3，4-二甲基-1-戊烯，故D 错误。 考点：有机物的命名 3．对于烃的命名正确的是（ ）
A．4﹣甲基﹣4，5﹣二乙基己烷 B．3﹣甲基﹣2，3﹣二乙基己烷 C．4，5﹣二甲基﹣4﹣乙基庚烷 D．3，4﹣二甲基﹣4﹣乙基庚烷 【来源】2015-2016学年山东省菏泽市15所重点中学高二联考化学试卷（带解析）【答案】D 【解析】 试题分析：选择最长的碳链作为主链，主链上有7个碳原子，离支链最近的一端进行编号，因此是3，4－二甲基－4－乙基庚烷，故选项D正确。 考点：考查烷烃的命名等知识。 4．下列各化合物的命名正确的是( ) A．CH2=CH—CH=CH21，3—二丁烯 B．1，3，4-三甲苯 C．CH3CH2CH（OH）CH32―丁醇 D．2-甲基-3-丁炔 【来源】2015-2016学年福建省南安一中高二下学期期末化学试卷（带解析） 【答案】C 【解析】 试题分析：A、应为1,3-丁二烯，故错误；B、应为1,2，4-三甲苯，故错误；C、应为2-丁醇，故正确；D、应我3-甲基-1-丁炔，故错误。 考点：有机物的命名 5．下列有机物命名正确的是 A． 2－乙基丙烷 B． 2－甲基－2－丙烯 C．间二甲苯 D．CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇 【来源】2015-2016学年广东省湛江市高二下学期期末考试化学试卷（带解析） 【答案】D 【解析】 试题分析：A、名称是2－甲基丁烷，A错误；B、名称是2－甲基－1－丙烯，B错误；C、名称应该是对二甲苯，C错误；D、名称是1－丁醇，D正确，答案选D。 考点：考查有机物命名 6．下列有机物的命名正确的一项是 ( ) A．(CH3)2CHCH(CH3)2：2－二甲基丁烷 B．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3－甲基－2－丁醇 C．：1,4－二甲苯
第三节有机化合物的命名 【重难点讲解】 一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？ 1．烷烃命名的步骤 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？ 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
有机化合物命名规则 1.一般规则 1.1取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： 1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 1.2主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 1.3数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
2.各类化合物的具体规则 2.1烷烃 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多於十个时，以中文数字命名，如：十一烷。 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列於取代基前面。 2.2烯烃 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 2.3炔烃 命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。