芥子油苷与植物激素在生物合成中的相互作用
摘要：芥子油苷是一类重要的次生代谢物质，植物激素在植物的生长发育中也起着关键性作用，植物激素与芥子油苷之间存在复杂的相互作用。生长素与吲哚类芥子油苷在生物合成上存在着相互作用。植物防卫信号分子与芥子油苷之间也存在相互作用，茉莉酸强烈诱导吲哚类芥子油苷生物合成相关基因CYP79B2 和CYP79B3 的表达，水杨酸和乙烯则能轻度诱导4-甲氧吲哚-3-甲基芥子油苷的生成。植物防卫信号转导途径相互作用以调节不同种类吲哚类芥子油苷的生成。
关键词：芥子油苷，生长素，茉莉酸，水杨酸，相互作用
Abstract: Glucosinolate is a group of important secondary metabolite,and phytohormones play essential role in plant development, the complex interactions exist between phytohormones and glucosinolates at the level of biosynthesis. Aunxin and indole glucosinolates interact at the level of biosynthesis and metabolism. Plant defense signaling molecules can induce the biosynthesis of specific glucosinolates. Jasmonic acid highly induces the expression of indole glucosinolates biosynthetic genes CYP79B2 and CYP79B3, and thus leads to an increase in total indole glucosinolate contents,whereas 4-methoxyindole-3-ylmethyl glucosinolate was slightly induced by salicylic acid and ethylene. The cross talks exist between different plant defense signal transduction pathways to regulate the biosynthesis of indole glucosinolates.
Key words: glucosinolates,IAA,JA,SA,interaction
芥子油苷(glucosinolate，GS)是一种含氮和硫的植物次生代谢物质，根据侧链的氨基酸来源可以将芥子油苷分为脂肪族芥子油苷(侧链来源于甲硫氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸)、芳香族芥子油苷(侧链来源于苯丙氨酸和酪氨酸)和吲哚族芥子油苷(侧链来源于色氨酸)3个类群，主要存在于十字花科植物中[1]。芥子油苷及其降解产物有着广泛而深入的生物学效应，特别是在参与植物的防卫反应和抗癌作用等方面近年来引起了极为广泛的关注。植物激素对植物的生长发育有重要的调节作用，随着植物激素与芥子油苷的生理功能与作用机制研究的不断深入，人们发现植物激素与芥子油苷存在不同层次的相互作用，以共同调节植物的生长发育、对逆境的适应以及植物的防卫反应等。植物激素与次生代谢物质芥子油苷的相互作用研究近年来引起人们广泛的关注，植物中这两类重要的生物活性物质在生物
合成上的相互作用研究已取得较大进展，本文综述这方面的研究进展，并对这一领域的前景进行展望。
1 吲哚族芥子油苷代谢与生长素的合成途径
吲哚族芥子油苷来源于色氨酸[2]。色氨酸由细胞色素P450酶CYP79B2或CYP79B3催化转变为相应的吲哚-3-乙醛肟(indole-3-acetaldoxime)。吲哚-3-乙醛肟形成之后,再经一系列反应形成吲哚族芥子油苷核心结构[3]。核心结构再经羟基化、甲基化等各种次级修饰形成不同的吲哚族芥子油苷[2，3]。同时,吲哚族芥子油苷在黑芥子酶(myrosinase)的作用下,依据反应环境可生成吲哚-3-乙腈(indole-3-acetonitrile)等不同的降解产物。
另一方面,生长素的合成途径则比较复杂。根据前体是否为色氨酸,植物体内生长素的合成途径可分为依赖色氨酸途径(Trp-dependentpathway)和非依赖色氨酸途径(Trp-independentpathway)[4]；在色氨酸途径中,根据吲哚-3-乙醛肟的合成过程是否有色胺参与,又可分为色胺途径(tryptaminepathway)和吲哚-3-乙腈途径(indole-3-acetonitrilepathway)[5]。
吲哚族芥子油苷的侧链部分源自色氨酸,同时生长素在依赖色氨酸途径的合成过程中也以色氨酸作为前体,因而认为吲哚族芥子油苷代谢与生长素的代谢途径存在着关联,主要体现在色胺途径和吲哚-3-乙腈途径的相互关系。
在拟南芥中，IAA合成的色氨酸途径会产生一系列重要的次生代谢物质，其中就包括吲哚类芥子油苷[6]。色氨酸是由分支酸(chorismate)合成的，催化这一过程的酶及其编码的基因在原核生物与真核生物之间有着惊人的保守性[5]。色氨酸合成后，可以分别通过在细胞色素P450家族的CYP79B2/CYP79B3和YUCCA两条不同途径生成吲哚乙醛肟(indole-3-acetaldoxime,IAOx)[7]。其中CYP79B2/CYP79B3途径可以直接以色氨酸为底物生成IAOx，而YUCCA途径需先生成色胺，然后YUCCA以色胺为底物生成IAOx[8]。
从色氨酸到IAOx这一转变是IAA和吲哚类芥子油苷合成过程共有的第一步，IAOx又是两物质合成路径的分支点[9]。与IAOx合成有多种途径类似，IAOx的代谢也有多种途径，一方面IAOx在CYP83B1的催化下朝着吲哚类芥子油苷生成的方向发展[10]。在拟南芥中，编码CYP83B1的sur2基因过量表达，植物体内吲哚类芥子油苷的含量就增加，其形态表现和IAA 缺乏时一致；sur2发生突变后其形态表现却和IAA过量时一致，表现为极性增强、不定根数量增加[9]。这表明CYP83B1在IAA和吲哚类芥子油苷的生物合成过程中有重要作用——催化IAOx生成吲哚类芥子油苷。另外，在IAOx向吲哚类芥子油苷转变的过程中，C-S裂解酶也
起了关键的催化作用。拟南芥sur1突变体表现为IAA水平较高，而几乎检测不到吲哚类芥子油苷，原因就在于缺失了sur1编码的C-S裂解酶，从而导致了该酶底物IAOx的积累，使IAA 的合成被促进[11]。另一方面，IAOx也可以向生成IAA的方向发展，首先生成吲哚-3-乙腈，然后在腈水解酶(nitrilase)的作用下生成IAA。
IAA和吲哚类芥子油苷的生物合成中的CYP79B2/CYP79B3和YUCCA途径也存在相互作用，YUCCA途径中的中间产物色胺对CYP83B1有抑制作用。YUCCA活性是该途径生成IAA过程中的限速步骤，当其活性受到抑制，就会使色胺的水平升高，从而抑制CYP83B1的活性，并最终使来源于CYP79B2/CYP79B3途径生成的IAA增多[12]。
2 茉莉酸、水杨酸和乙烯对芥子油苷生物合成的调节
茉莉酸(JA)、水杨酸(SA)等植物激素是植物防卫反应过程中重要的信号物质。许多研究表明，芥子油苷的生物合成受到JA和SA的调节。在欧白芥(Sinapisalba)中，茉莉酸甲酯(methyljasmonate,MeJA)处理使酪氨酸合成羟苯芥子油苷的能力大大增强[13]。在欧白芥和油菜中，MeJA处理能使吲哚-3-甲基芥子油苷(indole-3-ylmethylglucosinolate,i-3ylm)的含量增加[14]。在拟南芥和油菜中，MeJA处理使i-3ylm与N-甲氧吲哚-3-甲基芥子油苷(N-methoxyindole-3-ylmethylglucosinolate,Nmi-3ym)的含量均升高[15]。此外，SA处理能使油菜叶片中芥子油苷总体水平提高，其中以苯乙基芥子油苷含量增加最显著[16]。
植物激素中的JA、SA和乙烯与植物的防卫反应关系密切，它们通过使植物产生病程相关蛋白(pathogenesis-relatedprotein,PR蛋白)或植物防御素(plantdefensin,PDF)等方式诱导植物产生系统获得性抗性(systemicacquairedresistance,SAR)和系统诱导性抗性(inducedsystemicresistance,ISR)，抵御病源微生物的侵害。这些激素在植物的防卫反应中存在相互协同或拮抗的作用，依照一定的顺序在防卫反应中发挥功能。已经发现，芥子油苷及其降解产物在植物对昆虫和病原微生物的抗性中发挥作用[17]。近年来的研究表明，在植物的防卫反应中，植物激素和芥子油苷之间有着密切的关系，植物激素可以通过诱导某些特殊种类的芥子油苷的生成来抵御病原微生物的入侵。在拟南芥中,细菌性病原菌胡萝卜软腐欧文氏菌制备的激发子能诱导与色氨酸生物合成和氧化相关的基因的协同表达。在激发子诱导过程中，吲哚类芥子油苷i-3ylm的含量特异性地增加，而吲哚衍生的植物抗毒素camalexin则几乎检测不到。由于在茉莉酸不敏感突变体coi1-1中不能诱导吲哚类芥子油苷的产生，因此，这一反应是由JA介导的；与此相一致，Me-JA能引起吲哚类芥子油苷的积累[15]。这与Me-JA 能引起吲哚类芥子油苷积累的其他报道是一致的[14]。相反，乙烯和SA在该效应中的作用微
乎其微[15]。它们不能引起吲哚类芥子油苷水平的改变，而Me-JA或激发子则能诱导乙烯不敏感突变体ein2-1中吲哚类芥子油苷的积累，且效应与野生型一致。另外，吲哚类芥子油苷的降解产物能抑制胡萝卜软腐欧文氏菌的生长，这也说明吲哚类芥子油苷在植物防御细菌病原物中起着重要作用[15]。
Mikkelsen等[18]对植物激素JA、SA和乙烯在拟南芥防卫反应中的相互作用，特别是它们对芥子油苷生物合成中的关键酶的表达以及芥子油苷种类的调节中的相互作用进行了系统的研究，同时也研究了这些激素在调节病程相关蛋白(PR1)和植物防御素(PDF1.2)中的相互作用[18]。从3种植物激素对芥子油苷生物合成酶的影响来看，只有JA能增强芥子油苷生物合成酶CYP79家族的表达，尤其是JA能大大增强与吲哚类芥子油苷生物合成相关的CYP79B2和CYP79B3基因的表达，Me-JA处理能使吲哚类芥子油苷的总含量增加3~4倍，特别是使吲哚类芥子油苷i-3ym和Nmi-3ym的含量明显升高。SA处理对芥子油苷生物合成酶的表达及芥子油苷产物的影响不明显，仅使4-甲氧吲哚-3-甲基芥子油苷(4-methoxyindole-3-ylmethylglucosinolate,4mi-3ym)的含量稍升高；与之类似，单独乙烯处理对芥子油苷生物合成酶的表达及芥子油苷产物的影响不明显，仅使4mi-3ym的含量稍升高。值得注意的是，与脂肪类芥子油苷生物合成相关的CYP79F1和CYP79F2基因的表达较少受到JA等植物激素的调节，这一类芥子油苷更多地受到遗传因素的控制，而受外界环境的影响较小。不同激素在调节芥子油苷的生物合成上存在相互作用。CYP79的表达受到MeJA的诱导，却受到乙烯前体ACC的抑制，与之类似，Nmi-3ym的生物合成受到JA的强烈诱导，但这种诱导明显受到乙烯的抑制；在乙烯响应突变体ctrl中，Nmi-3ym的含量比野生型高，这些证据都表明，吲哚类芥子油苷的诱导以及i-3ym向Nmi-3ym的转化过程受到JA的正向调节和乙烯的负向调节。在内源SA含量增加的突变体cprl中，芥子油苷的总体水平下降，JA对吲哚类芥子油苷的特异性诱导受到抑制，表明在诱导吲哚类芥子油苷的生物合成上两者存在相互拮抗的作用。SA和乙烯均能诱导4mi-3ym的生物合成，JA不仅单独不能诱导其合成，还会抑制ACC诱导4mi-3ym的生成，表明i-3ym向4mi-3ym的转化过程受到SA、乙烯的正向调节和JA的负向调节。由此可见，吲哚类芥子油苷不同种类之间转化受到植物激素的精细调控[18]。这充分表明了芥子油苷在防卫反应中的重要作用，但不同种类的芥子油苷在植物与昆虫以及植物与病原微生物的相互作用中的生物学功能尚待阐明。
此外在拟南芥的防卫反应中，还存在病程相关蛋白(PR1)和植物防御素(PDF1.2)途径，SA主要通过诱导PR1发挥作用，JA和乙烯能同时诱导PDF1.2和PR1，并且这两种信号在这两条途径中有协同作用[18]。由此可见，拟南芥中的防卫反应是不同途径之间相互作用的一个
复杂的信号转导网络系统。
3 总结
芥子油苷代谢和植物激素合成的相互关系是复杂的。但对两者相互作用的研究具有重要意义，不仅在理论上为研究不同植物信号之间的相互作用提供了良好的试验系统，有助于揭示植物激素与芥子油苷在植物发育以及植物与环境的相互作用(包括植物与昆虫、植物与病原微生物，植物与环境逆境等的相互作用)中的互作机理与生物学功能，而且可以为通过化学调控和代谢工程方法改善作物中芥子油苷的组分与含量提供理论基础，在作物改良上有很大的应用前景。这方面的研究是一个崭新的领域，但已经有了一些进展，如已经阐明生长素与吲哚类芥子油苷在生物合成上的相关性，以及植物激素茉莉酸、水杨酸和乙烯对吲哚类芥子油苷生物合成的调节及其与其它防卫信号转导途径的相互作用。
吲哚-3-乙醛肟不仅是吲哚族芥子油苷与生长素的分支点,还是合成植保素亚麻荠素(camalexin)的中间物质。因此,植物对吲哚-3-乙醛肟代谢的选择既涉及生长素动态平衡,还与植物防御反应相关。近几年来,对吲哚族芥子油苷和生长素合成途径的研究已从单纯的合成酶水平逐渐进入到转录调控水平,越来越多的转录因子陆续被发现,而转录因子功能的阐明无疑为吲哚族芥子油苷与生长素代谢途径关系的研究提供了更加清晰的思路。此外,除了吲哚族芥子油苷代谢与生长素合成的相互关系外,脂肪族芥子油苷代谢对于植物体内生长素动态平衡的作用也应深入研究。总的来说，这方面的研究还处于起步阶段，在很多方面还有待于未来更深入地研究。
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植物五大激素的作用以及相互作用参考文献 [1] 黄君成，周欣，熊宜勤；实用植物激素学 D.Darwin在1880年研究植物向性运动时，只有各种激素的协调配合，发现植物幼嫩的尖端受单侧光照射后产生的一种影响，能传到茎的伸长区引起弯曲。1928年荷兰F.W.温特从燕麦胚芽鞘尖端分离出一种具生理活性的物质，称为生长素，它正是引起胚芽鞘伸长的物质。1934年荷兰F.克格尔等从人尿得到生长素的结晶，经鉴定为吲哚乙酸。促进橡胶树漆树等排出乳汁。在植物中，则吲哚乙酸通过酶促反应从色氨酸合成。十字花科植物中合成吲哚乙酸的前体为吲哚乙腈，西葫芦中有相当多的吲哚乙醇，也可转变为吲哚乙酸。已合成的生长素又可被植物体内的酶或外界的光所分解，因而处于不断的合成与分解之中。生长素在低等和高等植物中普遍存在。生长素主要集中在幼嫩、正生长的部位，如禾谷类的胚芽鞘，它的产生具有“自促作用”，双子叶植物的茎顶端、幼叶、花粉和子房以及正在生长的果实、种子等；衰老器官中含量极少。用胚芽鞘切段证明植物体内的生长素通常只能从植物的上端向下端运输，而不能相反。这种运输方式称为极性运输，能以远快于扩散的速度进行。但从外部施用的生长素类药剂的运输方向则随施用部位和浓度而定，如根部吸收的生长素可随蒸腾流上升到地上幼嫩部位。低浓度的生长素有促进器官伸长的作用。从而可减少蒸腾失水。超过最适浓度时由于会导致乙烯产生，生长的促进作用下降，甚至反会转为抑制。不同器官对生长素的反应不同，根最敏感，芽次之，茎的敏感性最差。生长素能促进细胞伸长的主要原因，在于它能使细胞壁环境酸化、水解酶的活性增加，从而使细胞壁的结构松弛、可塑性增加，有利于细胞体积增大。生长素还能促进RNA和蛋白质的合成，促进细胞的分裂与分化。生长素具有双重性，不仅能促进植物生长，也能抑制植物生长。低浓度的生长素促进植物生长，过高浓度的生长素抑制植物生长。2,4－D曾被用做选择性除草剂 [2] 陈建勋，王晓峰；植物生理学实验指导（第2版） 细胞分裂素在根尖合成，在进行细胞分裂的器官中含量较高，细胞分裂素的主要作用是促进细胞分裂和扩大，此外还有诱导芽的分化，延缓叶片衰老的作用。这种物质的发现是从激动素的发现开始的。由韧皮部向下或双向运输。1955年美国人F.斯库格等在烟草髓部组织培养中偶然发现培养基中加入从变质鲱鱼精子提取的DNA，可促进烟草愈伤组织强烈生长。后证明其中含有一种能诱导细胞分裂的成分，称为激动素。第一个天然细胞分裂素是1964年D.S.莱瑟姆等从未成熟的玉米种子中分离出来的玉米素。以后从植物中发现有十多种细胞分裂素，GA2等。都是腺嘌呤的衍生物。高等植物细胞分裂素存在于植物的根、叶、种子、果实等部位。根尖合成的细胞分裂素可向上运到茎叶，但在未成熟的果实、种子中也有细胞分裂素形成。细胞分裂素的主要生理作用是促进细胞分裂和防止叶子衰老。绿色植物叶子衰老变黄是由于其中的蛋白质和叶绿素分解；而细胞分裂素可维持蛋白质的合成，从而使叶片保持绿色，延长其寿命。细胞分裂素还可促进芽的分化。在组织培养中当它们的含量大于生长素时，愈伤组织容易生芽；反之容易生根。可用于防止脱落、促进单性结实、疏花疏果、插条生根、防止马铃薯发芽等方面。人工合成的细胞分裂素苄基腺嘌呤常用于防止莴苣、芹菜、甘蓝等在贮存期间衰老变质 [3] 潘睿炽，王小菁，李娘辉；植物生理学；2013, 赤霉素是在水稻恶苗病的研究中发现的，引起该病的病菌叫赤霉菌，它能分泌促进稻苗徒长的物质，取名叫赤霉素。植物体合成赤霉素的部位一般在幼芽、幼根、未成熟的种子等幼嫩的组织和器官里。赤霉素的生理作用是促进细胞伸长，从而引起茎秆伸长和植物增高。此外，它还有促进麦芽糖化，促进营养生长，防止器官脱落和解除种子、块茎休眠促进萌发等作用[3]。1926年日本黑泽在水稻恶苗病的研究中，发现感病稻苗的徒长和黄化现象与赤霉菌
２００６年第４ｌ卷第３期生物学通报１９ 植物次生物的代谢途径 季志平苏印泉张存莉 （西北农林科技大学林学院陕西杨陵７１２１００） 摘要系统地介绍了关于植物次生物代谢途径方面的研究成果．归纳了植物次生物的３个主要代射途径：酚类代谢途径、萜类代谢途径、生物碱代谢途径，并对其代谢机理进行了探讨。 关键词次生代谢物代谢途径机理 植物次生代谢产物是植物体利用某些初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，形成的一些特殊化学物质。这些化学物质是细胞生命活动或植物正常生长发育非必需的小分子有机化合物．其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。次生代谢产物是植物对环境适应的结果。次生代谢物为人类提供了丰富的药物、香料和工业原料．对人类的生产和生活具有重要的作用。 植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，一般分为酚类、萜类、含氮有机物三大类，每一类已知化合物都有数千种甚至数万种以上，如黄酮类、酚类、香豆素、木脂素、生物碱、萜类、甾类、皂苷和多炔类等。这些次生代谢产物在植物体内主要通过苯丙烷代谢途径、异戊二烯代谢途径、生物碱合成途径形成。莽草酸途径主要能提供合成一些次生代谢物的前体。 １酚类合成途径 酚类主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等。黄酮类化合物系色原烷（ｃｈｒｏｍａｎｅ）或色原酮（ｃｈｍｍａｎｅ）的２一或３一苯基衍生物，泛指由两个芳香环（Ａ和Ｂ）通过中央三碳链相互连接而成一系列化合物．可以分为１４种主要类型．酚类化合物主要是通过苯丙基类生物合成途径合成的（图１）。 植物次生代谢物的合成途径通常是以不同类别的次生代谢物合成途径为单位即代谢频道（ｍｅｔａｂｏｌｉｃｃｈａｎｎｅｌ）的形成存在。不同代谢频道分布在植物不同的器官、组织、细胞或细胞内不同的细胞器即分隔（ｃｏｍ．ｐａｒｔｒｎｅｎｔ）内，不同代谢频道ＱＴＬ（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｔｒａｉｔｌｏｃｉ）可能分布在不同的染色体上．次生代谢物生物合成“代谢频道”的存在，有效地隔绝了次生代谢物合成过程中间产物在细胞内扩散，有利于底物与酶的有效结合和酶促反应的顺利进行，减少次生代谢途径中不同支路之间争夺底物的现象及有毒中间产物对细胞的伤害，并使细胞内多种类型次生代谢物的合成途径得以同时存在。 苯丙烷中央代谢途径、类黄酮和异黄酮合成支路均有代谢频道存在。例如，拟南芥细胞中的查尔酮合成酶（ＣＨＳ）、查尔酮异构酶（ＣＨＩ）、黄烷酮一３一氢氧化酮酶（Ｆ３Ｈ）和二氢黄酮醇还原酶（ＤＦＲ）酶之间相互联系，在这些多酶复合体中，Ｆ３Ｈ、肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、阿魏酰一５一羟基化酶等细胞色素Ｐ４５０酶多充当细胞膜“锚”的作用，将相关的酶组装固定在内质网膜上这些酶组成代谢频道。苯丙氨酸裂解酶（ＰＡＬ）肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、４一香豆酰一ＣｏＡ一连接酶（４ＣＬ）是苯丙烷类代谢途径中的关键酶．也是合成途径中的限速酶，它们在植物苯丙烷次生代谢物合成途径中位于代谢支路的分叉口或位于次生代谢物合成途径的下游，负责合成酚类次生代谢物一般合成前体。查尔酮合成酶（ＣＨＳ）是将苯丙烷类代谢途径引向黄酮类合成的第１个酶，该酶基因的表达也会受到病原菌的诱导。 总之，硒的生物活性及其与疾病相关性的研究正６ｓｔａｐｌｅｔｏｎｓ．Ｒ．，ＧａｄｏｃｋＧ．Ｌ．，ＦｏｅｌＩｍｉＡ．Ｌ．ｅｔ一．ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ｐ一在逐步揭示这一元素对生命健康独特而重要的作用。０ｌｅｎｔｓｔｉｍｕｌａ豳ｏｆｔｙｍｓｙｌｐｈ。ｓｐｈ。ｒｙｌａｔｉｏｎａｎ４”ｔｉＶａｔｏｒｏｆＭＡＰｋｉ～主要参考文献。篇篇烹篙三笔：絮：：１｝：１盂譬２：：：岫。。，。。叩。。。ｉ。 １Ｍａ。ｇａＩ℃ｔＰ．Ｒａｙｍａｎ．Ｔｈｅｉｍｐｏｒ【ａｎｃｅｏｆｓｅｌｅｎｉｕｍｔｏｈｕｆｒＩａｎｈｅａｌｔｈ（ｒｅ— ＰＨＧＰｘｄｕｒｉｎ＃ｓｐｅｒｍｍａｔｕｒａｔｉｏｎ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９９，２８５（５４３２）：ｌ３９３——６． Ｖｉｅｗ）．１１１ｅＬａｎｃｅｔ．２０００，３５６：２３３—４１．８ＯｌｓｏｎＧ．Ｅ．．Ｗｉｆｌｆｒｅｖｖ．Ｐ．，Ｎａ殂ａｓＳ．Ｋ．ｅ￡甜．Ｓｅｌｅｎｏｐｍｔｅｉｎ ｐｉｓ２徐辉碧．硒的化学．生物化学及其在生命科学中的应用．湖北：华 ｒｅｑｕｉｒｅｄｆｏｒｍｏｕｓｅｓｐｅｍｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ．ＢｉｏｌＲｅｐｍｄ．２００５，７３（１）： 中理工大学出版社，１９９４：１０４—９４． ２０１一１１． ３ＢｅｒｒｙＭ．Ｊ．，ＢａｎｕＬ．，Ｉ五ｒｓｅｎＰ．Ｒ．．ＴｙｐｅＩｉｏｄｏｔｈｙｒｏｎｉｎｅｄｅｉｏｄｉｎａｓｅｉ８ ９ＳｈｉｓｌｅｒＪ．Ｌ，，ＳｅｎｋｅｖｉｃｈＴ．Ｇ．，ＢｅｒｒｖＭ．Ｆ．ｅｆａｊ．Ｕ１ｔｒａｖｉ０１ｅｔ—ｉｎｄｕ—ａｓｅＩｅｎｏｃｙｓｔｅｉｎｅ—ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｅｎ２ｙｍｅ．Ｎａｔｕｒｅ．１９９１，３４９：４３８——４０．ｃｅｄｃｅｌｌｄｅａｔｈｂｌｏｃｋｅｄｂｖａ８ｅｌｅｎｏＤｒｏｔｅｉｎｆｂｍａｈｕｍａＪｌｄｅＨｎａｔｏｔ一４Ｒ０ｄｅｒｉｃｋＣ．Ｍ．，ＴｅｒｅｓａＳ．Ｆ．，Ｇｅ础ｂｙＪ．Ｂ．．Ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ａｎｅｓｓｅｎｔｉａｌｍｐｉｃｐｏｘｖｉｎｌｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９８，２７９：１０２—５． ｅｌｅｍｅｎｔｆｏｒｉｍｍｕｎｅｆｕｎｃｔｉｏｎ．ＩⅡ１ＩＩｌｕｎｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ．１９９８，１９（８）：３４２—５． １０ＢｅｃｋＭ．Ａ．，ＨａｎｄｖＪ．，ｋｖａｎｄｅｒ０．Ａ．．Ｈｏｓｔｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｓｔａｔｕｓ：ｔｈｅ ５ＨｅｉＹ．Ｊ．，ＦａｒａｈｂａｋｈｓｈｉａｎＳ．，ＣｈｅｎＸ．“ｏ．ＳｔｉｍｕｌａｔｊｏｎｏｆＭＡＰｋｉ— ｎｅ—ｅｃｔｅｄｖｉｍｌｅｎｃｅｆａｃｔｏｒ．ＴｒｅｎｄｓＭｉｃｒｏｂｉ０１．２００４，１２（９）：４１７—２３．ｎａｓｅｂｙｖａｎａｄｉｕｍａｎｄｓｅｌｅｎｉｕｍｉｎｒａｔａｄｉｐｏｃｙｔｅｓ．Ｍ０１．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．ｒＲＨ、１９９８，１７８（１—２）：３６７—７５． 女国家十五专题．２００ｌＢＡ５０２８０４０３ 万方数据
第二章 糖和苷 【单选择题】 1.最难被酸水解的是（ D ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ） A . 热乙醇 B . 氯仿 C . 乙醚 D . 冷水 E . 酸水 4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A) A . 四糖苷 B . 三糖苷 C . 双糖苷 D . 单糖苷 E . 苷元 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ） 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ） A ．Molish 试剂 B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C ．Keller-Kiliani 试剂 D ．醋酐-浓硫酸试剂 E ．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ） A ．酸度增加 B ．水溶性增加 C ．脂溶性大大增加 D ．稳定性增加 E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ C ） A ．去氧糖苷 B ．碳苷 C ．β-D-或α-L-苷 D ．α-D-或β-L-苷 E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ） O HO OH OR O HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR 2 a b c d
A．1~2Hz B．3~ 4Hz C．6 ~8 Hz D．9 ~10 Hz E．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A．苷键的结构B．苷中糖与糖之间的连接位置 C．苷元的结构D．苷中糖与糖之间的连接顺序E．糖的结构 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A．PTLC B．GC C．显色剂D．HPLC E．PC 12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ） A．δppm 90~95 B．δppm 96~100 C．δppm 100~105 D．δppm106~110 E．δppm 110~115 13．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ） A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷 比甾苷易水解 14．Molisch反应的试剂组成是（ B） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 F. 氧化铜-氢氧化钠 G. 硝酸银-氨水 15．下列哪个不属于多糖（ C ） A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) NC H C A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷E. 氰苷 17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ） A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭
青花菜BZR1、BES1转录因子的克隆与功能分析青花菜(Brassica oleracea var.italica)是发达国家进口量最大的蔬菜之一,含有迄今为止在蔬菜中发现的抗癌活性最强的天然活性物质—萝卜硫素(Sulforaphane)。萝卜硫素的合成前体是芥子油苷(Glucosinolate),是一种含氮和硫的次生代谢物,其广泛存在于十字花科植物中,对植物响应生物或非生物胁迫具有很重要的作用,且其部分降解产物对人体具有很强的保健功能。 因此,其合成调控分子生物学近年来逐渐成为研究热点。油菜素内酯(Brassinosteroids,BRs)作为植物特有的一类类固醇激素,广泛参与植物生长发育和响应环境的过程。 BZR1(brassinazole-resistant 1)和BES1(BRI1-EMS-suppressor)是油菜素内酯信号转导途径中的两个重要转录因子,已在拟南芥中证实油菜素内酯可以通过BZR1和BES1抑制植物体内芥子油苷的生物合成。萝卜硫素和芥子油苷在青花菜中含量最为丰富,BZR1和BES1转录因子是否影响其在青花菜中的合成以及如何影响?目前尚不清楚。 为此,本研究从青花菜中克隆了 BZR1和BES1基因,并进一步分析了其表达模式和功能,主要研究结果如下:(1)根据青花菜同属(芸苔属)物种的BZR1和BES1转录因子核苷酸序列,设计特异性引物,通过RT-PCR技术,从高萝卜硫素青花菜"福青1号"叶片cDNA中扩增得到油菜素内酯信号转导途径中的转录因子BZR1和BES1的同源序列,其长度分别为993bp、1011bp,分别编码330和336个氨基酸,并分别命名为BoBZR1和BoBES1。生物信息学分析发现,克隆的这两个基因的核苷酸序列与NCBI上已登录的其他物种的同类基因相似性较高,含有典型的N末端结构域和C末端转录激活结构域。
芥子油苷代谢图解 共11页 1 thiohydroximate desulfoglucosinolate glucosinolate 芥子油苷 脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶 G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase 图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002） 芥子油苷代谢途径图解 ④ ⑤ ⑥
C H3 C H3 O HO CH C H2 OBz H2C H2CH CH2CH3R OH C H2CH CH2CH3R BzO 4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl 2-benzoyloxy-3-butenyl GS-OX C H3S OSO 3 - Glu R= O O- Bz= 图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001） 芥子油苷代谢图解共11页 2
芥子油苷代谢图解 共11页 3 N S R O Glu N S R O SO - + Glu S R N C CH 3 CN 腈epithionitriles Oxazolidine-2-thiones s +黑芥子酶 nitrile 唑烷-2-硫酮环硫腈 图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 单亚甲基甲硫氨酸 双亚甲基甲硫氨酸 三亚甲基甲硫氨酸 四亚甲基甲硫氨酸 五亚甲基甲硫氨酸 六亚甲基甲硫氨酸 苯丙氨酸 高苯丙氨酸 色氨酸 图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002) 芥子油苷代谢图解共11页 4
植物激素及其相互作用 摘要：植物激素是植物生理学研究的重要部分，经过多年研究，现在基本上掌握了植 物激素的结构和作用机理，根据植物激素的性质，人们合成了类似植物激素的植物生长调节剂，在生产上广泛运用，取得了巨大的经济效益和社会效益，但是植物体内往往是几种激素同时存在,共同调控着植物生长发育进程中的任何生理过程。他们之间存在可相互促进协调，也能相互拮抗抵消。因此，我们进行实验研究，对植物激素（植物调节剂）之间的相互作用进行了总结归纳。 关键词：植物激素；生长素；赤霉素；细胞分裂素；脱落酸；乙烯；增效作用；拮抗作 用 Plant hormone and their interactions Abstract: Plant hormone is an important part of plant physiology research, after many years of research, now basically mastered the structure and action mechanism of plant hormones, according to the nature of the plant hormone synthesized by the people similar to the plant growth regulator of plant hormones, is widely used in the production, made great economic and social benefits, but is often several hormones in plants exist at the same time, the common control with any physiological processes of plant growth and development process. They can promote each other between coordination, but also to offset the mutual antagonism. Experiment result, we research on the interaction between plant hormones (plant growth regulator) were summarized. Keywords: plant hormones; Auxin. Gibberellic acid; Cytokinins; Abscisic acid; Ethylene; Synergy; Antagonism effect 1.植物激素概要 植物激素（plant hormone,phytohormone）是指植物细胞接受特定环境信号诱导产生的、低浓度时可调节植物生理反应的活性物质。它们在细胞分裂与伸长、组织与器官分化、开花与结实、成熟与衰老、休眠与萌发以及离体组织培养等方面，分别或相互协调地调控植物的生长、发育与分化。这种调节的灵活性和多样性，可通过使用外源激素或人工合成植物生长调节剂的浓度与配比变化，进而改变内源激素水平与平衡来实现。 目前，已知的天然植物激素主要有：生长素（auxin）、赤霉素（GA）、细胞分裂素（CTK）、脱落酸（abscisic acid，ABA）、乙烯（ethyne，ETH）和油菜素甾醇（brassinosteroid，BR）。它们都是些简单的小分子有机化合物，但它们的生理效应却非常复杂、多样。例如从影响细胞的分裂、伸长、分化到影响植物发芽、生根、开花、结实、性别的决定、休眠和脱落等。所以，植物激素对植物的生长发育有重要的调节控制作用。植物激素的化学结构已为人所知，人工合成的相似物质称为生长调节剂，如吲哚乙酸；有的还不能人工合成，如赤霉素。目前市场上售出的赤霉素试剂是从赤霉菌的培养过滤物中制取的。这些外加于植物的吲哚乙酸和赤霉素，与植物体自身产生的吲哚乙酸和赤霉素在来源上有所不同，所以作为植物生长调节剂，也有称为外源植物激素。最近新确认的植物激素有，多胺，水杨酸类，茉莉酸（酯）等等。植物体内产生的植物激素有赤霉素、激动素、脱落酸等。现已能人工合成某些类似植物激素作用的物质如2,4-D（2，4-二氯苯酚代乙酚）等。植物自身产
常见的致命毒素 1、剩菜致命毒素：亚硝酸盐致命机理：青菜中的荠菜、灰菜等野菜都含有大量亚硝酸盐。如果人体摄入过量亚硝酸盐，可将人体内正常的血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，此外，亚硝酸盐还可阻止氧合血红蛋白释放氧，从而引起组织机体缺氧，使人发生中毒。 2、蓝紫色的紫菜致命毒素：环状多肽致命机理：紫菜水发后若呈蓝紫色，则说明在海中生长时已被有毒物质环状多肽污染。解毒方法：这些毒素蒸煮也不能解毒，不可食用。 3、木薯致命毒素：亚麻仁苦苷致命机理：尽管木薯的块根富含淀粉，但其全株各部位，包括根、茎、叶都含有毒物质，而且新鲜块根毒性较大。因此，在食用木薯块根时一定要注意。木薯含有的有毒物质为亚麻仁苦苷，如果摄入生的或未煮熟的木薯或喝其汤，都有可能引起中毒。其原因为亚麻仁苦苷或亚麻仁苦苷酶经胃酸水解后产生游离的氢氰酸，从而使人体中毒。一个人如果食用150～300克生木薯即可引起中毒，甚至死亡。 4、新鲜木耳致命毒素：啉类光感物质致命机理：鲜木耳含有一种啉类光感物质，它对光线敏感，食用后经太阳照射，引起日光皮炎，个别严重的还会因咽喉水肿发生呼吸困难。解毒方法：不可食用。 5、蚕豆致命毒素：巢菜碱苷致命机理：蚕豆种子中含有巢菜碱苷，人食用这种物质后，可引起急性溶血性贫血(蚕豆黄病)。春夏两季吃青蚕豆时，如果烹制不当，常会使人发生中毒现象。而且一般在吃生蚕豆后4～24小时后发病。解毒方法：为了防止出现蚕豆中毒，最好不要吃新鲜的嫩蚕豆，而且一定要煮熟后再食用。 6、十字花科类蔬菜致命毒素：芥子油致命机理：十字花科类蔬菜包括油菜、芥菜、萝卜等，这类蔬菜大多含有芥子油苷，这种芥子油苷是一种可阻止人体生长发育和致甲状腺肿的毒素。不同的蔬菜，或同一种蔬菜的不同部位含芥子油苷含量差别也很大，如果处理不好，可能会使人们出现甲状腺肿大、代谢紊乱，出现中毒症状，甚至死亡。解毒方法：在烹制此类蔬菜时，可用沸水先焯一下再食用。 7、生豆浆致命毒素：皂素致使机理：由于生大豆中也含有毒成分，因此，如果豆浆未煮熟时就食用，也可引起食物中毒。特别是将豆浆加热至80℃左右时，皂素受热膨胀，泡沫上浮，形成“假沸”现象，其实此时存在于豆浆中的皂素等有毒害成分并没有完全破坏，如果饮用这种豆浆即会引起中毒，通常在食用0.5～1小时后即可发病，主要出现胃肠炎症状。 8、黄花菜致命毒素：秋水仙碱致命机理：黄花菜又被称为金针菜，是人们喜爱的菜肴之一。但黄花菜中含有秋水仙碱，如果人体摄入秋水仙碱后，会在人体组织内被氧化，生成二秋水仙碱。而二秋水仙碱是一种剧毒物质，可毒害人体胃肠道、泌尿系统，严重威胁健康。一个成年人如果一次食入鲜黄花菜50～100克即可引起中毒。 9、发芽马铃薯致命毒素：茄碱致命机理：马铃薯是家庭餐桌上经常食用的蔬菜之一，但它含有毒成分茄碱(马铃薯毒素、龙葵苷)，马铃薯全株都含有这种毒素，不过，各部位含量不同，成熟马铃薯含量较少，一般不引起中毒，而马铃薯的芽、花、叶及块茎的外层皮中却含有较高的茄碱，马铃薯嫩芽部位的毒素甚至比肉质部分高几十倍至几百倍。未成熟的绿色马铃薯或因贮存不当而出现黑斑的马铃薯块茎中，都含有极高的毒性物质。解毒方法：为了防止马铃薯中毒，我们可将马铃薯贮藏在干燥阴凉的地方，防止发芽。吃时，如果发现发芽或皮肉呈黑绿色时，最好不要食用。 4种蔬菜和水果的皮千万不能吃 红薯皮 红薯长期生长在地下，表皮与土壤直接接触，许多有害物质就吸附在红薯皮中。而且红薯皮含碱多，食用过多会引起胃肠不适。此外，街边一些经营烤红薯的摊主为节约成本多选用焦炭作为燃料，产生的二氧化硫等有害物质很容易积在红薯皮中，所以烤红薯连皮吃有致癌风险。
黄芥子和白芥子的功效和特征区别 禁忌 肺虚咳嗽、阴虚火旺者忌服。 白芥子为十字花科植物白芥的种子。主产于安徽、河南、四川等地。夏末秋初，果实成熟时割取全株，晒干后打下种子。生用或炒用。 白芥子性味辛温，入肺经。功能温肺豁痰，消肿止痛。主治咳嗽痰多气急，胸胁痰涎停留，外疡流注阴疽。 白芥子泥可外敷能除肿毒，对寒痰哮喘、胸胁刺痛等症疗效亦好。有皮肤溃疡者勿用。 白芥子是什么 【别名】辣菜子（《中药志》） 【来源】为十字花科植物白芥的种子。夏末、秋初果实成熟时割取全株，晒干后，打下种子，除去杂质。 【原形态】植物形态详"白芥"条。 【生境分布】主产安徽、河南、山东、四川、河北、陕西、山西等地。以安徽、河南产量为大。 【性状】种子呈圆球形，直径1.1—2.5毫米，较黄芥子为大。表面类白色至淡黄色，光滑。在扩大镜下观察，可见细微的网纹及一暗色小点状的种脐。种皮脆薄易压碎，剥去后有薄 膜状的胚乳粘着于种皮内表面。胚黄白色，袖质，二子叶相叠，并于中脉处折起呈马鞍状，胚根亦折转而藏于其间。气无，味先觉油样而后微酸，继感辛辣。以个大、饱满、色白、纯净者为佳。 【化学成份】白芥子含白芥子甙、芥子碱、芥子酶、脂肪、蛋白质及粘液质。白芥子甙经 芥子酶水解，产生异硫氰酸对羟基苄酯（白芥子油），酸性硫酸芥子碱及葡萄糖。酸性硫 酸芥子碱经碱性水解可生成芥子酸和胆碱。 【采收】夏末秋初果实成熟时采割植株。 【加工】晒干，打下种子，除去杂质。 【炮制】炒白芥子：原药簸尽杂质，炒至深黄色，微有香气即得。 （一）功能主治
利气豁痰，温中散寒，通络止痛。治痰饮咳喘，胸胁胀满疼痛，反胃呕吐，中风不语，肢 体痹痛麻木，脚气，阴疽，肿毒，跌打肿痛。 《别录》："发汗，主胸膈痰冷上气，面口黄赤。又醋研敷射工毒。" 陶弘景："御恶气暴风，毒肿流四肢疼痛。" 孙思邀："治咳嗽胸胁支满，上气多唾者，每日温酒吞下七粒。" 《医学入门》："利胸膈痰，止翻胃吐食，痰嗽上气，中风不语，面目色黄，安五脏，止 夜多小便。又治扑损瘀血。" 《纲目》："利气豁痰，除寒暖中，散肿止痛。治喘嗽反胃，痹木脚气，筋骨腰节诸痛。" 《现代实用中药》："捣烂如泥，外用作皮肤刺激引赤药。" 《药材资料汇编》："功能暖胃，增进食欲，并可为中毒后之催吐剂。" 《东北药植志》："大量用可作麻醉剂。" 温肺祛痰：白芥子味辛性温，辛能入肺，温能发散，故能温肺祛痰。《本草衍义补遗》曰：“痰在胁下及皮里膜外，非白芥子莫能达”。 温化寒湿：白芥子辛温，辛能发散，温能散寒除湿，故有温化寒湿之功效，常用于反胃呕吐，脚气等证。 利气散结，本品辛温走散，专入肺经，功能利气机而散结。常用于阴疽肿毒等证。 通络止痛：本品辛散温通，《本草纲目》言：白芥子“散肿止痛，治筋骨腰节诸痛”。 （二）药理作用 抗菌作用。 本品所含的异硫氰酸苄酯具有广谱抗菌作用，对酵母菌、20种真菌及数十种其它菌株均 有抗菌作用，对革兰氏阴性或阳性细菌的有效抑菌浓度为1：10(2)-3×10(2)。白芥子水浸 液在试管内对堇色毛癣菌、许兰氏黄癣菌等有不同程度的抗真菌作用。黄芥子甙水解产生甙元芥子油亦具杀菌作用。 抑制炎性渗出。 白芥子苷能抑制毛细血管通透性，抑制炎性渗出，使浆膜滑膜肺泡壁血管之炎性渗出减少 和重吸收。白芥子尚有镇咳作用。 增加腺体分泌。 白芥子粉小量内服可使唾液分泌，胃液和胰液增加，大量可引起呕吐。
芥子油苷与植物激素在生物合成中的相互作用 摘要：芥子油苷是一类重要的次生代谢物质，植物激素在植物的生长发育中也起着关键性作用，植物激素与芥子油苷之间存在复杂的相互作用。生长素与吲哚类芥子油苷在生物合成上存在着相互作用。植物防卫信号分子与芥子油苷之间也存在相互作用，茉莉酸强烈诱导吲哚类芥子油苷生物合成相关基因CYP79B2 和CYP79B3 的表达，水杨酸和乙烯则能轻度诱导4-甲氧吲哚-3-甲基芥子油苷的生成。植物防卫信号转导途径相互作用以调节不同种类吲哚类芥子油苷的生成。 关键词：芥子油苷，生长素，茉莉酸，水杨酸，相互作用 Abstract: Glucosinolate is a group of important secondary metabolite,and phytohormones play essential role in plant development, the complex interactions exist between phytohormones and glucosinolates at the level of biosynthesis. Aunxin and indole glucosinolates interact at the level of biosynthesis and metabolism. Plant defense signaling molecules can induce the biosynthesis of specific glucosinolates. Jasmonic acid highly induces the expression of indole glucosinolates biosynthetic genes CYP79B2 and CYP79B3, and thus leads to an increase in total indole glucosinolate contents,whereas 4-methoxyindole-3-ylmethyl glucosinolate was slightly induced by salicylic acid and ethylene. The cross talks exist between different plant defense signal transduction pathways to regulate the biosynthesis of indole glucosinolates. Key words: glucosinolates,IAA,JA,SA,interaction 芥子油苷(glucosinolate，GS)是一种含氮和硫的植物次生代谢物质，根据侧链的氨基酸来源可以将芥子油苷分为脂肪族芥子油苷(侧链来源于甲硫氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸)、芳香族芥子油苷(侧链来源于苯丙氨酸和酪氨酸)和吲哚族芥子油苷(侧链来源于色氨酸)3个类群，主要存在于十字花科植物中[1]。芥子油苷及其降解产物有着广泛而深入的生物学效应，特别是在参与植物的防卫反应和抗癌作用等方面近年来引起了极为广泛的关注。植物激素对植物的生长发育有重要的调节作用，随着植物激素与芥子油苷的生理功能与作用机制研究的不断深入，人们发现植物激素与芥子油苷存在不同层次的相互作用，以共同调节植物的生长发育、对逆境的适应以及植物的防卫反应等。植物激素与次生代谢物质芥子油苷的相互作用研究近年来引起人们广泛的关注，植物中这两类重要的生物活性物质在生物
植物次生代谢物研究进展 药用植物学廖凯 1植物次生代谢物 1.1植物次生代谢物定义 植物的代谢产物可分为两类，即初生代谢产物(Primary metabolites)和次生代谢产物( secondary metabolites)。初生代谢物是指维持植物体正常生命活动所必需的物质和能量代谢，包括合成代谢和分解代谢，初生代谢产生的代谢产物称为初生代谢产物(Primary etabolites)，如糖类、脂类、氨基酸、核酸以及它们的多聚体（淀粉、多糖、蛋白质、RNA 和DNA等），这些物质的分子量一般很大，又称为大分子化合物。而植物次生代谢的概念最早于1891年由Kossel明确提出，与初生代谢物（糖类、蛋白质和脂肪类）相比，次生代谢产物不是细胞生命活动或植物生长发育所必需的，其在已知的光合作用、呼吸、同化物运输以及生长分化等过程中没有明显的或直接的作用。因此多年来曾一直被认为是植物体内的废物。随着研究的不断深入，表明植物次生代谢物的形成多与植物的抗病、抗逆有关，在处理植物与生态环境关系上充当着重要的角色。并且通过对植物次生代谢的调控，改变次生代谢物的含量，可提高植物的防御能力，大量有益的次生代谢物还可用于医药生产和人类疾病的防治等方面。植物的次生代谢是植物体利用初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，进一步进行合成或分解代谢，产生的代谢产物称为次生代谢产物，如生物碱、糖苷、黄酮类、挥发油等，由于这些化合物分子量一般很小(2500以下)，又称为小分子化合物，习惯上称为天然产物(Natural Products)。次生代谢是一类特殊而且复杂的代谢类型，通常认为植物的次生代谢是通过渐变或突变获得的一种适应生存的方式，是植物体在长期的进化过和中对生态环境适应的结果。它们通过降解或合成产生，不再对代谢过程起作用。 1.2 植物次生代谢产物的分类 植物次生代谢产物种类繁多，在来源、结构和功能方面均有不同之处。目前己知的结构达3万余种。植物次生代谢产物根据结构异同可分为酚类(phenolic)、萜类(terpene)和含氮化合物(nitrogen—containing compound) 等三大类。各大类再根据其化学结构和性质又可分为黄酮类、简单酚类、醌类、挥发油类、萜类、生物碱类和胺类等，其中前三种属于酚类，生物碱类和胺类则包含在含氮化合物中。 广义的酚类化合物分为黄酮类、简单酚类和醌类。 黄酮类是一大类以苯色酮环为基础，具有C6—C3—C6结构的酚类化合物．其生物合成
第二章 糖和苷 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。) 1.最难被酸水解的是（ ） A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 氰苷 2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ ） A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ ） A . 热乙醇 B . 氯仿 C . 乙醚 D . 冷水 E . 酸水 4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出色谱柱的是（ ） A . 四糖苷 B . 三糖苷 C . 双糖苷 D . 单糖苷 E . 苷元 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ ） 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ ） A ．molisch 试剂 B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂 C ．Keller-Kiliani 试剂 D ．醋酐-浓硫酸试剂 E ．香草醛-浓硫酸试剂 7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ ） A ．酸度增加 B ．水溶性增加 C ．脂溶性大大增加 D ．稳定性增加 E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ ） A ．去氧糖苷 B ．碳苷 C ．β-D-或α-L-苷 D ．α-D-或β-L-苷 E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ ） A ．1~2Hz B ．3~ 4Hz C ．6 ~8 Hz D ．9 ~10 Hz E ．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ ） O HO OH OH OR O HO OH OR O HO OH OH OR O HO OH OH OR NH 2 a b c d
19.2植物毒性 植物广泛分布在自然界，是然不可缺少的一部分，提供给人类食物，同时有的也是重要的工业原料。它们与人们的生活息息相关。但是植物自身的化学成分复杂，其中有很多是有毒的物质，不慎接触到，可能会引起很多疾病甚至死亡。有毒植物食物中毒就是食用了有毒的或加工处理方法不当而引起的食物中毒，包括毒蕈、木薯、四季豆、发芽马铃薯、山大茴及鲜黄花菜等有毒植物或对它们烹调不当造成的中毒。因此，了解食品中天然有毒有害物质，对预防食物中毒，保护消费者健康具有重要作用。 19.2.1豆类毒素 1来源 豆类毒素食物中毒是植物食物中毒中最主要的类型。主要存在于豆类中的毒素有植物红细胞凝集素、胰蛋白酶抑制剂、皂素苷、肌醇六磷酸（植酸）、巢菜碱苷、甲状腺肿素等[1]。不同豆类中毒素的种类和含量均有较大差异，如大豆中主要含有胰蛋白酶抑制物、植物红细胞凝集素、皂素苷；菜豆中主要含皂素苷、植物红细胞凝集素、胰蛋白酶抑制物、亚硝酸盐等；蚕豆中则含有巢菜碱苷。 2中毒原因与症状 （1）植物红细胞凝集素大豆、豌豆、蚕豆、绿豆、莱豆、扁豆、刀豆等豆类中含有一种能使红细胞壁凝集的蛋白质，称为植物红细胞凝集素，简称凝集素或凝血素，尤其以大豆和菜豆中该物质含量最高。凝集素一般较耐热，80℃数小时不失活，但100℃1 h可完全破坏其活性。大豆凝集素是指对N-乙酰基D-半乳糖胺/D-半乳糖有结合特异性的一类糖蛋白，是大豆中的主要抗营养因子之一[2]。植物凝集素与糖分子特异结合位点对红细胞、淋巴细胞或小肠绒毛特定糖基加以识别结合，引起病变和发育异常，进而干扰消化吸收过程。小肠壁受其损伤后，引起糖、氨基酸、维生素吸收不良，且肠黏膜损伤使黏膜上皮通透性增加，植物凝集素、一些肽类和肠道有害微生物产生的毒素被吸入体内，对器官和机体免疫系统产生不同程度的损伤[1]。如果毒素进人血液中，与红血球发生凝集作用，破坏了红血球输氧能力，造成人体中毒。 （2）胰蛋白酶抑制剂胰蛋白酶抑制剂是能够抑制蛋白质水解酶活性的一类多肽和蛋白质，普遍存在于豆科、茄科、禾本科及十字花科等植物种子中[3]。大豆中的胰
例析高中生物教材中四种植物激素的相互作用 浙江省绍兴县柯桥中学陶杨娟 摘要以绿色荧光蛋白和红色荧光蛋白作为主要标记蛋白和报告蛋白的荧光标记法在生物学研究中应用越来越广，这一点在09高考生物中得到了充分的体现。本文依据人教版新教材中荧光标记法的应用分析，结合09高考生物试题及相关训练题，从几个方面对荧光标记法作一归纳并进行了简要分析。 关键词：荧光蛋白；荧光标记法；2009高考生物；教材应用 人教版必修3《稳态与环境》中对植物激素的定义是：“由植物体内产生，能从产生部位运到作用部位，对植物的生长发育有显著影响的微量有机物，称作植物激素。”自首次从植物中分离出化学纯的植物激素以来，目前利用的植物激素还有人工合成的对植物生长发育（发芽、开花、结实和落叶等）及代谢有调节作用的植物生长调节剂。 国际公认的植物激素有五大类：生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸和乙烯。这些激素之间存在的相互作用成为近年各地高考的热点，如2010年江苏高考生物第23题考查了乙烯和生长素对植物生长的相互作用，2010年上海生命科学卷第33题考查了植物组织培养中生长素和细胞分裂素的不同配比对组织分化的影响等等。多种植物激素共同调节植物生命活动的内容在课本中涉及较少，举例说明时也较笼统，学生对此只知结果不知原理，许多教师也是按本授课，不能很好地解答学生的疑问。 本文对多种植物激素共同调节植物生命活动机理进行阐述，并结合相关试题进行讲解，以充实同仁的备课资源。 1.生长素和乙烯 生长素能促进植物的生长，乙烯能促进果实的成熟，两者具有拮抗作用。如不同器官对生长素的敏感性不同，导致同一浓度的生长素对不同器官的作用效果也不同。不能促进茎生长的低浓度生长素，对根却有明显促进作用，而对茎的生长起促进作用的生长素浓度，却明显抑制根的伸长，原因是当生长素浓度较高时，会使细胞合成另一种激素──乙烯，乙烯可以抵消生长素的影响[ 1 ]。 题1 （2010年江苏高考生物第23题）为了探究生长素和乙烯对植物生长的影响及这两种激素的相互作用，科学家用某种植物进行了一系列实验，结果如下图所示，由此可初步推测（） A．浓度高于10-6mol／L的生长素会抑制该植物茎段的生长 B．该植物茎中生长素含量达到M值时，植物开始合成乙烯 C．该植物茎中乙烯含量的增加会促进生长素的合成 D．该植物茎中生长素和乙烯的含量达到峰值是不同步的 解析：本题考查多种激素共同调节植物的生命活动知识点。根据图1坐标轴的含义可知，用0～10-2 mol/L浓度范围内的生长素处理离体茎段，作用效果都是促进生长的，故A错误；
芥子油苷代谢图解 共11页 1 thiohydroximate desulfoglucosinolate glucosinolate 芥子油苷 脱硫芥子油苷次级修饰secondary modification G-ST ：谷胱甘肽转移酶 S-GT ：S -糖基转移酶 ST ：磺基转移酶 G-ST: glutathione-S -transferase S-GT: S -glucosyltransferase ST: sulfotransferase 图1 芥子油苷的合成途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002） 芥子油苷代谢途径图解 ④ ⑤ ⑥
C H3 C H3 O HO C H2 OBz H2C H2CH CH2CH3R OH C H2CH2CH3R BzO 4-benzoyloxybutyl2-hydroxy-3-butenyl 2-benzoyloxy-3-butenyl GS-OX C H3S N OSO 3 - Glu R= O O- Bz= 图2 芥子油苷的次级修饰（Kliebenstein D J 2001） 芥子油苷代谢图解共11页 2
芥子油苷代谢图解 共11页 3 S R O Glu S R O SO - + Glu S R N C CH 3 腈epithionitriles Oxazolidine-2-thiones s +黑芥子酶 nitrile 唑烷-2-硫酮环硫腈 图3 芥子油苷的水解途径（Wittstock U and Halkier B A, 2002）
芥子油苷代谢图解 共11页 4 芥子油苷homomethionine dihomomethionine trihomomethionine tetrahomomethionine phenylalanine 脂肪族醛肟芳香族和吲哚族醛肟单亚甲基甲硫氨酸双亚甲基甲硫氨酸三亚甲基甲硫氨酸四亚甲基甲硫氨酸五亚甲基甲硫氨酸六亚甲基甲硫氨酸苯丙氨酸高苯丙氨酸色氨酸图4 CYP450与芥子油苷的生物合成(Wittstock & Halkier, 2002)