第三章 烃的含氧衍生物知识点总结
§1醇与酚
一、醇概况
1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH
2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。氢键影响熔沸点溶解性 二、酚概况
1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置 ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na
2C 2H 5ONa+H 2↑
②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O 燃烧反应： ④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O
⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O
②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑
④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色
四、乙醇的重要实验 2、乙烯
（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O
（2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集
2 CH 3-CH-CH
3 +O 2
OH
| 催化剂
2 CH 3-C-CH
3 +2H 2O
| | O
浓硫酸140℃
⑤
—Br (白色)+3HBr
OH
+3Br 2（浓） OH
Br — Br
⑥
OH
+3H 2 OH
催
浓硫酸
170
℃ 浓硫酸
△
浓硫酸
170℃
（3）注意点
①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸 ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成
④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。 1、乙酸乙酯
（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O
（2）装置
①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点
①长导管作用：导气 冷凝回流
②浓H 2SO 4作用：催化剂，吸水剂
③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 ⑤碎瓷片作用：防暴沸
⑥加药顺序：乙醇→浓硫酸←乙酸
§2 醛
一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)
2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH
H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)
②CH 3CHO+2Cu(OH)2Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应）
③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)
②HCHO+4Cu(OH)2
2Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2（斐林反应）
③HCHO + H 2 CH 3 OH (还原反应)
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的
沉淀 刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
浓硫酸
△ 2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH （催化氧化）
催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应）
催 + H 2O OH OH —CH 2— + n HCHO ④ n 催
酚醛树脂（缩聚反应）
浓硫酸
△ 2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液（过量），滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化
铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。
§3 羧酸 酯
一、羧酸概况
1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；
2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体， 纯净的醋酸又称为冰醋酸。 二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑
②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O
⑤ 2CH 3COOH + Cu(OH)2 → (CH 3COO)2Cu + 2H 2O ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） ①
②
3、羟基羧酸性质
① ②
③
三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原] CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大）
n HOOC-COOH +
n HOCH 2-CH 2OH n
+ n H 2O
—C —C —OCH 2—CH 2O — O
O 浓硫酸 △ HOOC-COOH
+
HOCH 2-CH 2OH + 2H 2O C ＝O
C ＝O O
O H 2C H 2C 浓硫酸 △ CH 3-CH-COOH OH
| 2 + 2H 2
O C ＝O O ＝C O O CH-CH 3 CH 3-HC 浓硫酸 △ HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH
+ H 2O C ＝O O
浓硫酸 △
n HOCH 2COOH —OCH 2-CO —+ nH 2O n 浓硫酸
△
注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
§4有机合成
一、有机合成引入官能团的方法
二、常见有机物的分离和提纯
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现）
2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益）
4、产物纯净、污染物少（易分离