认识有机化合物
一、有机化合物的分类
1.按碳的骨架分类
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别官能团代表物名称、结构简式
烷烃甲烷CH4
烯烃(碳碳双键) 乙烯H2C CH2
炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH
芳香烃苯
卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇—OH(羟基) 乙醇C2H5OH
酚苯酚C6H5OH
醚(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮(羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
α-氨基乙酸
H2N—CH2—COOH
硝基
化合物
—NO2(硝基)
硝基苯
(1)芳香化合物与脂环化合物的主要区别:是否含有苯环等芳香环。
(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别:羟基是否与苯环直接相连。
(3)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(4)苯环不是官能团,但是含有苯环的化合物具有特殊的性质。
二、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机物结构的表示方法
名称结构式结构简式键线式
丙烯CH3CH CH2
乙醇CH3CH2OH
乙酸CH3COOH
3.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象
同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型碳链异构
碳链骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同
如CH2CH
—CH2—CH3
和CH3CH CH—CH3
官能团异构官能团种类不同
如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
4.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如
CH3CH3和CH3CH2CH3;
CH2CH2和CH2CHCH3。
三、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、
,用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
(2)烷烃的系统命名法
①命名三步骤
②编号三原则
原则解释
首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从
较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
③示例
2.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链。将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号定位。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
如命名为3-甲基-1-丁炔。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法:如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同
分异构体,其名称分别为对二甲苯__、邻二甲苯__、间二甲苯__。
(2)系统命名法(以二甲苯为例):将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫作
1,2-二甲苯,间二甲苯叫作1,3-二甲苯
,对二甲苯叫作1,4-二甲苯。
4.烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序
号
从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
如HO-CH2-CH(CH3)CH3可命名为2-甲基-1-丙醇;CH3CH2CH(CH3)CH2-CHO可命名为3-甲基戊醛;CH3CH(CH3)CH2-COOH可命名为3-甲基丁酸。
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
③支链主次不分(不是先简后繁)。
④“-”“,”忘记或用错。
(2)系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团; ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数; ③1、2、3……指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。 四、研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物的基本步骤
:
1.分离提纯有机物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶液中溶解度 很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:苯、CCl 4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
2.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
3.有机物分子结构的鉴定
(1)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(2)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团,再制备其衍生物,进一步确定。
1.(RJ选修5·P23改编) 能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是( )
A.质谱
B.红外光谱
C.紫外光谱
D.核磁共振谱
【解析】选A。A.质谱仪其实是把有机物打成很多小块,会有很多不同的相对分子质量出现,其中最大的那个就是该有机物的相对分子质量,A项正确;B.红外光谱是用于鉴定有机物中所含的各种官能团的,双键、三键、羟基、羧基、羰基等,B 项错误;C.紫外光谱是为了了解未知物的初步的化学结构,从光谱信息中得到该物质的基团或者化学键产生的吸收情况,初步判断该物质的结构信息,C项错误;D.核磁共振是检验不同环境的H的数量,有多少种不同的H,就有多少个峰,各个峰的高度大致上能显示各种H的数量比例,D项错误。
2.(RJ选修5·P23改编)下列有关物质分离或提纯的方法正确的是( )
选项待提纯物质杂质主要操作方法
A 溴苯苯加入铁粉和溴,过滤
B 氯化钠硝酸钾配制热饱和溶液,冷却结晶
C 乙烷乙烯通入溴水中
D 乙酸乙酯乙酸加入饱和氢氧化钠溶液,分液
【解析】选C。苯能与溴反应,但加入溴的量不易控制,A错误;除去氯化钠中的硝酸钾,应该用蒸发浓缩结晶法,B错误;乙烯能与Br2发生加成反应,而乙烷不能,C正确;乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应,D错误。
3.(RJ选修5·P10改编)与键线式为的物质互为同分异构体的是
( )
A. B.
C. D.
【解析】选D。分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体。的分子式为C7H8O,则A、分子式不同,不能互为同分异构体,A错误;B、分子式不同,不能互为同分异构体,B错误;C、分子式不同,不能互为同分异构体,C错误;D、分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,D正确。
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